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La palabra quiral fue introducida por William Thomson (Lord Kelvin) en 1894 para designar objetos
que no son superponibles con su imagen especular. Aplicado a la qumica orgnica, podemos decir
que una molcula es quiral cuando ella y su imagen en un espejo no son superponibles.
Compuestos con un carbono asimtrico, como puede ser el 2-clorobutano, pueden existir en forma
de dos ismeros.
El carbono 2 es asimtrico, se une a cuatro sustituyentes diferentes, que son: cloro, metilo, etilo e
hidrgeno. La presencia del carbono asimtrico (centro quiral) permite la existencia de dos
estereoismeros (enantimeros) que se diferencian por la diferente disposicin espacial de los
sustituyentes entorno al carbono asimtrico.
La molcula que resulta de poner el cloro hacia nosotros no es igual a la molcula te tiene el cloro
al fondo. Estas molculas no se pueden superponer mediante giros, son diferentes. Colocadas de
forma adecuada puede verse que son imgenes especulares.
Nomenclatura de enantimeros
Es necesaria una nomenclatura que distinga los estereoismeros de una molcula. As, en el caso
del 2-Clorobutano la notacin debe distinguir un enantimero del otro. Cahn, Ingold y Prelog
desarrollaron unas reglas que permiten distinguir unos estereoismeros de otros, y que a
continuacin describo.
Regla 1.- Dar prioridades a cada uno de los cuatro tomos o grupos de tomos enlazados
directamente al carbono asimtrico. Esta prioridad se da por nmero atmico. En la molcula de
Bromocloroyodometano, el yodo es el grupo de mayor prioridad, que representamos por a y el
hidrgeno el de menor prioridad, que respresentamos por d.
Regla 2.- Orientar la molcula con el grupo de menor prioridad hacia el fondo del papel. En el
ejemplo anterior el grupo de menor prioridad es el hidrgeno (grupo d) y est como puede verse en
la figura al fondo del papel (lnea discontinua). Ahora dibujamos una flecha que recorre los grupos
en orden a b c. Si el recorrido es en el sentido de las agujas del reloj, el carbono asimtrico
tiene notacin R. Si el recorrido es en sentido contrario la configuracin del carbono es S.
En este caso el grupo de menor prioridad est orientado hacia nosotros. Se dan prioridades, pero
la notacin del centro quiral es contraria al giro. As, giramos en el sentido de las agujas del reloj,
pero la notacin es S.
Notacin R/S con grupo de en el plano
Cmo damos la configuracin absoluta de un centro quiral que tiene el grupo de menos prioridad
en el plano? Una solucin es girar la molcula para dejar d al fondo. Pero tambin podemos usar
un truco que permite conocer de forma sencilla la configuracin absoluta de un centro quiral. Esta
idea se basa en cambiar el grupo d por el grupo que va al fondo. Un cambio de dos grupos supone
cambiar la notacin del centro quiral.
El cambio del hidrgeno por el yodo cambia la notacin de la molcula. Despus de hacer el
cambio el centro quiral tiene notacin S. Por tanto, la molcula de partida ser R.
Nomenclatura Enantimeros
Solucin
Nomenclatura Enantimeros