QUIMICA ORGANICA

La qumica orgnica se constituy o se instruy como disciplina en los aos treinta. El desarrollo de nuevos mtodos
de anlisis de las sustancias de origen animal y vegetal, basados en el empleo de disolventes como el ter o el
alcohol, permiti el aislamiento de un gran nmero de sustancias orgnicas que recibieron el nombre de "principios
inmediatos". La aparicin de la qumica orgnica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el qumico
alemn Friedrich Whler, de que la sustancia inorgnica cianato de amonio poda convertirse en urea, una sustancia
orgnica que se encuentra en la orina de muchos animales. Antes de este descubrimiento, los qumicos crean que
para sintetizar sustancias orgnicas, era necesaria la intervencin de lo que llamaban la fuerza vital, es decir, los
organismos vivos.

El experimento de Whler rompi la barrera entre sustancias orgnicas e inorgnicas. Los qumicos modernos
consideran compuestos orgnicos a aquellos que contienen carbono e hidrgeno, y otros elementos (que pueden ser
uno o ms), siendo los ms comunes: oxgeno, nitrgeno, azufre y los halgenos.

En 1856, sir William Henry Perkin, mientras trataba de estudiar la quinina, accidentalmente fabric el primer
colorante

Orgnico ahora conocido como malva de Perkin.

La diferencia entre la qumica orgnica y la qumica biolgica es que en la qumica biolgica las molculas de ADN
tienen una historia y, por ende, en su estructura nos hablan de su historia, del pasado en el que se han constituido,
mientras que una molcula orgnica, creada hoy, es slo testigo de su presente, sin pasado y sin evolucin histrica.

La qumica orgnica es la rama de la qumica que estudia una clase numerosa de molculas que en su gran mayora
contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrgeno y otros heterotomos,
tambin conocidos como compuestos orgnicos. Debido a la omnipresencia del carbono en los compuestos que esta
rama de la qumica estudia esta disciplina tambin es llamada qumica del carbono

ORIGEN
El trmino qumica orgnica" fue introducido en 1807 por Jns Jacob Berzelius, para estudiar los compuestos
derivados de recursos naturales. Se crea que los compuestos relacionados con la vida posean una fuerza vital que
les haca distintos a los compuestos inorgnicos, adems se consideraba imposible la preparacin en el laboratorio de
un compuesto orgnico, lo cual se haba logrado con compuestos inorgnicos.

En 1823, Friedrich Whler, complet sus estudios de medicina en Alemania y viaj a Estocolmo para trabajar bajo la
supervisin de Berzelius. Urea

Urea

En 1928, Whler observ al evaporar una disolucin de cianato de amonio, la formacin de unos cristales incoloros
de gran tamao, que no pertenecan al cianato de amonio.

El anlisis de los mismos determin que se trataba de urea. La transformacin observada por Whler convierte un
compuesto inorgnico, cianato de amonio, en un compuesto orgnico, la urea, aislada en la orina de los animales.
Este experimento fue la confirmacin experimental de que los compuestos orgnicos tambin pueden sintetizarse en
el laboratorio.

DIFERENCIA ENTRE ORGANICOS E INORGANICOS

COMPUESTOS INORGANICOS

Sus molculas pueden contener tomos de cualquier elemento, incluso carbono bajo la forma de
CO, CO2, carbonatos y bicarbonatos.

Se conocen aproximadamente unos 500000 compuestos.

Son, en general, "termo estables" es decir: resisten la accin del calor, y solo se descomponen a
temperaturas superiores a los 700C.

Tienen puntos de ebullicin y de fusin elevados.

Muchos son solubles en H2O y en disolventes polares.

Fundidos o en solucin son buenos conductores de la corriente elctrica: son "electrlitos".

Las reacciones que originan son generalmente instantneas, mediante reacciones sencillas e
inicas.

COMPUESTOS ORGNICOS:

Sus molculas contienen fundamentalmente tomos de C, H, O, N, y en pequeas proporciones,

S, P, halgenos y otros elementos.

El nmero de compuestos conocidos supera los 10 millones, y son de gran complejidad debido al
nmero de tomos que forman la molcula.

Son "termolbiles", resisten poco la accin del calor y descomponen bajo de los 300C. suelen
quemar fcilmente, originando CO2 y H2O.

Debido a la atraccin dbil entre las molculas, tienen puntos de fusin y ebullicin bajos.

La mayora no son solubles en H2O (solo lo son algunos compuestos que tienen hasta 4 5
tomos de C). Son solubles en disolventes orgnicos: alcohol, ter, cloroformo, benceno.

No son electrlitos.

Reaccionan lentamente y complejamente.

Propiedades del carbono

Una de las propiedades de los elementos no metales como el carbono es por ejemplo que los
elementos no metales son malos conductores del calor y la electricidad. El carbono, al igual que
los dems elementos no metales, no tiene lustre. Debido a su fragilidad, los no metales como el
carbono, no se pueden aplanar para formar lminas ni estirados para convertirse en hilos.

El estado del carbono en su forma natural es slido (no magntico). El carbono es un elmento
qumico de aspecto negro (grafito) Incoloro (diamante) y pertenece al grupo de los no metales. El
nmero atmico del carbono es 6. El smbolo qumico del carbono es C. El punto de fusin del
carbono es de diamante: 3823 KGrafito: 3800 K grados Kelvin o de -272,15 grados celsius o
grados centgrados. El punto de ebullicin del carbono es de grafito: 5100 K grados Kelvin o de -
272,15 grados celsius o grados centgrados.

Usos del carbono

El carbono es el cuarto elemento ms abundante en el universo. Si alguna vez te has preguntado

para qu sirve el carbono, a continuacin tienes una lista de sus posibles usos:

El uso principal de carbono es en forma de hidrocarburos, principalmente gas metano y el petrleo

crudo. El petrleo crudo se utiliza para producir gasolina y queroseno a travs de su destilacin.

La celulosa, un polmero de carbono natural que se encuentra en plantas, se utiliza en la

elaboracin de algodn, lino y camo.

Los plsticos se fabrican a partir de polmeros sintticos de carbono.

El grafito, una forma de carbono, se combina con arcilla para hacer el principal componente de los
lpices. El grafito se utiliza tambin como un electrodo en la electrlisis, ya que es inerte (no
reacciona con otros productos qumicos).

El grafito se utiliza tambin como lubricante, como pigmento, como un material de moldeo en la
fabricacin de vidrio y como moderador de neutrones en los reactores nucleares.

El carbn, otra forma de carbono, se utiliza en obras de arte y para asar a la parrilla (por lo general
en una barbacoa). El carbn activado (otra forma de carbono) se utiliza como un absorbente o
adsorbente en muchos filtros. Estos incluyen mscaras de gas, purificadores de agua y campanas
extractoras de cocina. Tambin puede ser utilizada en medicina para eliminar toxinas, gases o
venenos del sistema digestivo, por ejemplo en los lavados de estmago.

El diamante es otra forma de carbono que se utilizan en joyera. Los diamantes industriales se
utilizan para perforar, cortar o pulir metales y piedra.

El carbono, en forma de coque, se utiliza para reducir el mineral de hierro en el metal de hierro.
Cuando se combina con el silicio, tungsteno, boro y titanio, el carbono forma algunos de los
compuestos ms duros conocidos. Estos se utilizan como abrasivos en herramientas de corte y
esmerilado.

Propiedades atmicas del carbono

La masa atmica de un elemento est determinado por la masa total de neutrones y protones que
se puede encontrar en un solo tomo perteneciente a este elemento. En cuanto a la posicin
donde encontrar el carbono dentro de la tabla peridica de los elementos, el carbono se encuentra
en el grupo 14 y periodo 2. El carbono tiene una masa atmica de 12,0107 u.

La configuracin electrnica del carbono es [He]2s22p2. La configuracin electrnica de los

elementos, determina la forma el la cual los electrones estn estructurados en los tomos de un
elemento. El radio medio del carbono es de 70 pm, su radio atmico o radio de Bohr es de 67 pm,
su radio covalente es de 77 pm y su radio de Van der Waals es de 170 pm. El carbono tiene un
total de 6 electrones cuya distribucin es la siguiente: En la primera capa tiene 2 electrones y en la
segunda tiene 4 electrones.

Caractersticas del carbono

A continuacin puedes ver una tabla donde se muestra las principales caractersticas que tiene el
carbono.

Carbono

Smbolo qumico C

Nmero atmico 6

Grupo 14

Periodo 2

Aspecto negro (grafito) Incoloro (diamante)

Bloque p

Densidad 2267 kg/m3

Masa atmica 12.0107 u

Radio medio 70 pm

Radio atmico 67

Radio covalente 77 pm
Radio de van der Waals 170 pm

Configuracin electrnica [He]2s22p2

Electrones por capa 2, 4

Estados de oxidacin 4, 2

xido cido dbil

Estructura cristalina hexagonal

Estado slido

Punto de fusin diamante: 3823 KGrafito: 3800 K K

Punto de ebullicin grafito: 5100 K K

Calor de fusin grafito; sublima: 105 kJ/mol kJ/mol

Electronegatividad 2,55

Calor especfico 710 J/(Kkg)

Conductividad elctrica 61103S/m

Conductivida

TIPOS DE CADENAS (COMPUESTOS ORGANICOS

HIDROCARBURAS: SON COMPUESTOS CONSTITUIDOS EXCLUSIVAMENTE POR

CARBONOS E HIDROGENOS, PUEDEN SER:

a) Aciclicos- son hidrocarburos de cadena carbonatada abierta. Existen dos tipos de cadenas
abiertas:

Cadenas lineales- los tomos de carbono pueden escribirse en lnea recta.

Cadenas ramificadas-estn constituidas por 2 o mas cadenas lineales cruzadas (enlazadas)

las cadenas lineales mas importantes se les denomina cadena principal la cadena que se enlaza
se llaman radicales.

b) Cclicos- son hidrocarburos de cadena carbonatada cerradas, formadas al unirse 2 tomos

terminales de una cadena lineal, las cadenas carbonatadas cerradas reciben el nombre de
cclicos.

Alcanos de cadena lineal-forman series homologas conjunto de compuestos con propiedades

qumicas similares y se difieren en el numero de tomos de carbono de la cadena.

Alcanos de cadena ramificada- se elige como cadena principal la que contenga el mayor numero
de tomos de carbono.
Se enumera la cadena la cadena en un extremo a otro, de forma que se designen los nmeros
ms bajos a los carbonos que poseen cadenas laterales. Los radicales se enumeran de adelante
de la cadena principal por orden alfabtico.
d trmica 129 W/(Km)
 LA ISOMERIA

La isomera es una propiedad de aquellos compuestos qumicos que, con igual frmula molecular
(frmula qumica no desarrollada) de iguales proporciones relativas de los tomos que conforman
su molcula, presentan estructuras qumicas distintas, y por ende, diferentes propiedades. Dichos
compuestos reciben la denominacin de ismeros. Por ejemplo, el alcohol etlico o etanol y el ter
dimetlico son ismeros cuya frmula molecular es C2H6O.

Clasificacin de los ismeros en Qumica orgnica.

De hecho, una de las primeras cosas que un qumico ha de hacer cuando quiere resolver la
estructura completa de una nueva especie molecular es establecer los elementos qumicos que
forman parte de su composicin y tambin la proporcin relativa en la que se encuentran los
mismos.

Despus, deber dilucidar el peso molecular de la nueva sustancia qumica y de todos estos datos
calcular la frmula molecular, es decir, el nmero de tomos de cada elemento que se encuentran
presentes en la molcula.

Llegado a este punto se deber centrar las investigaciones en determinar la manera en la que los
tomos estn conectados entre s en la molcula bajo estudio y cmo estos tomos se ordenan en
el espacio, momento en el cual entra en juego la isomera, ya que por lo general se abrirn
numerosas posibilidades de sustancias con la misma frmula molecular, todas ellas se conocen
por el nombre genrico de ismeros.

Aunque este fenmeno es muy frecuente en Qumica orgnica, no es exclusiva de sta pues
tambin la presentan algunos compuestos inorgnicos, como los compuestos de los metales de
transicin.

Isomera constitucional o estructural

Es una forma de isomera, donde las molculas con la misma frmula molecular tienen una
diferente distribucin de los enlaces entre sus tomos, al contrario de lo que ocurre en la
estereoisomera.

Debido a esto se pueden presentar tres diferentes modos de isomera:

Isomera de cadena o esqueleto.- Los ismeros de este tipo tienen componentes de la cadena
acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas son diferentes, presentan
distinto esqueleto o estructura.

Un ejemplo es el pentano, del cual existen varios ismeros, pero los ms conocidos son el
isopentano y el neopentano.

Pentane isomers.PNG

Isomera de posicin.- Es la de aquellos compuestos en los que sus grupos funcionales estn
unidos en diferentes posiciones.
Un ejemplo simple de este tipo de isomera es la del pentanol, donde existen tres ismeros de
posicin: 1-pentanol, 2-pentanol y 3-pentanol.

Isomera de grupo funcional.- Aqu, la diferente conectividad de los tomos, puede generar
diferentes grupos funcionales en la cadena. Un ejemplo es el ciclohexano y el 1-hexeno, que
tienen la misma frmula molecular (C6H12), pero el ciclohexano es un alcano cclico o cicloalcano
y el 1-hexeno es un alqueno.

Hay varios ejemplos de isomera como la de ionizacin, coordinacin, enlace, geometra y ptica.

Isomera de cadena u ordenacin

Vara la disposicin de los tomos de carbono en la cadena o esqueleto carbonado, es decir la

estructura de ste, que puede llegar a ser lineal o bien tener distintas ramificaciones depende de
su largo.

Por ejemplo el C4H10 corresponde tanto al butano como al metilpropano (isobutano terc-
butano):

Cadena lineal de 4 tomos de C Cadena ramificada

Butano

n-butano Metilpropano

iso-butano o terc-butano

Para la frmula C5H12, tenemos tres posibles ismeros de cadena: pentano, metilbutano
(isopentano) y dimetilpropano (neopentano). El nmero de ismeros de cadena crece rpidamente
al aumentar el nmero de tomos de carbono.

Isomera de posicin

La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado pero en los que el
grupo funcional ocupa diferente posicin.

Por ejemplo, la frmula molecular C4H10O puede corresponder a dos sustancias ismeras que se
diferencian en la posicin del grupo OH: el 1-butanol y el 2-butanol.

CH3-CH2-CH2-CH2OH CH3-CH2-CHOH-CH3

1-butanol, Butan-1-ol o n-butanol 2-butanol, Butan-2-ol o sec-butanol

1-butanol.png 2-butanol.png

Este tipo de isomera resulta de la posibilidad de colocar grupos funcionales, cadenas laterales en
posiciones estructuralmente no equivalentes. Supongamos que sustituimos uno de los tomos de
hidrgeno del butano, CH3-CH2-CH2-CH3, por un grupo hidroxilo. Numerando los carbonos de la
cadena del butano y realizando esta sustitucin en el carbono extremo (C1), obtenemos un alcohol
llamado butan-1-ol (1-butanol). Si sustituimos un hidrgeno del C2 por el grupo -OH, obtenemos el
alcohol ismero butan-2-ol (2-butanol), que difiere en la posicin del grupo hidroxilo. Obsrvese
que, sin embargo, si realizamos la sustitucin en el C3, no obtenemos un tercer ismero, sino de
nuevo el 2-butanol. Las dos representaciones que se indican para el 2-butanol son
estructuralmente idnticas, como se puede ver girando su estructura 180 alrededor de un eje.

Isomera de compensacin o por compensacin

A veces se llama isomera de compensacin o metamera la de aquellos compuestos en los

cuales una funcin corta la cadena carbonada en porciones de longitudes diferentes.

Por ejemplo dos metmeros de frmula molecular C4O2H8 son:

HCOO-CH2-CH2-CH3 CH3-COO-CH2-CH3

Metanoato de propilos Etanoato de etilo

Este tipo de isomera era ms usado en el pasado que en la actualidad. Se aplicaba incluso a
aldehdos-cetonas,10 a los que hoy se suelen considerar ismeros de funcin.

Isomera funcional

Vara el grupo funcional, conservando el esqueleto carbonado.

Por ejemplo el C3H6O puede corresponder a la molcula de propanal (funcin aldehdo) o a la

propanona (funcin cetona).

CH3-CH2-CHO CH3-CO-CH3.

Propanal (funcin aldehdo) Propanona (funcin cetona)

Esta isomera la presentan ciertos grupos de compuestos relacionados como: los alcoholes y
teres, los cidos y steres, y tambin los aldehdos y cetonas.

Tautomera

Artculo principal: Tautmero

Es un tipo especial de isomera en la que existe transposicin de un tomo entre las dos
estructuras, generalmente hidrgeno, existiendo adems un fcil equilibrio entre ambas formas
tautmeras.11

Un ejemplo de la misma es la tautomera ceto-enlica en la que existe equilibrio entre un

compuesto con grupo OH unido a uno de los tomos de carbono de un doble enlace C=C, y un
compuesto con el grupo carbonilo intermedio, C=O tpico de las cetonas, con transposicin de un
tomo de hidrgeno.

Enolketo-tautomers.png

Tautomera ceto-enlica.

Isomera espacial o estereoisomera[editar]

Artculo principal: Estereoisomera

Presentan estereoisomera aquellos compuestos que tienen frmulas moleculares idnticas y sus
tomos presentan la misma distribucin (la misma forma de la cadena; los mismos grupos
funcionales y sustituyentes; situados en la misma posicin), pero su disposicin en el espacio es
distinta, o sea, difieren en la orientacin espacial de sus tomos.

Los estereoismeros tienen igual forma si se representan en un plano. Es necesario

representarlos en el espacio para visualizar las diferencias. Pueden ser de dos tipos: isomera
conformacional e isomera configuracional, segn que los ismeros se puedan convertir uno en
otro por simple rotacin de enlaces simples o no.

Otra clasificacin los divide en enantimeros y diastereoismeros. Entre los diastereoismeros se

encuentran los ismeros cis-trans (antes conocido como ismeros geomtricos), los confrmeros o
ismeros conformacionales y, en las molculas con varios centros quirales, los ismeros que
pertenecen a distintas parejas de enantimeros.

Isomera conformacional

Artculo principal: Isomera conformacional

Este tipo de ismeros conformacionales12 o confrmeros, la conversin de una forma en otra es

posible pues la rotacin en torno al eje del enlace formado por los tomos de carbono es ms o
menos libre (ver animacin a la derecha). Por eso tambin reciben el nombre de rotmeros.

Los ismeros conformacionales generalmente no son separables o aislables, debido a la facilidad

de interconversin an a temperaturas relativamente bajas. La rama de la estereoqumica que
estudia los ismeros conformacionales que s son aislables (la mayora son derivados del bifenilo)
se llama atropisomera.

Estas formas se reconocen bien si se utiliza la proyeccin de Newman, como se aprecia en los
dibujos de la izquierda. Reciben nombres como sinclinal (a veces, gauche), anticlinal (anti o trans),
sinperiplanar y antiperiplanar.12

Newman projection ethane.png

Ethane conformation.gif

Proyecciones de Newmann para la molcula de etano. Formas eclipsada y alternada. Distintas

conformaciones del etano segn la rotacin en torno al eje que forman los dos tomos de carbono.

Se observan formas eclipsadas o formas escalonadas.

Otro tipo de ismeros conformacionales se da en compuestos con anillos hexagonales como el

ciclohexano, donde son factibles la conformacin en forma de silla y conformacin en forma de
bote.

Isomera configuracional

No basta una simple rotacin para convertir una forma en otra y aunque la disposicin espacial
sea la misma, los ismeros no son interconvertibles. Se divide en: isomera geomtrica o cis-trans,
e isomera ptica. Los ismeros configuracionales son aislables, ya que es necesaria una gran
cantidad de energa para interconvertirlos (se requiere energa necesaria para la ruptura de
enlaces),

Isomera geomtrica o cis-trans[editar]

La isometra cis-trans es un tipo de estereoisomera, la cual se refiere a los compuestos que

tienen sus tomos conectados en el mismo orden pero tienen diferente orientacin tridimensional.
Este tipo de isomera presenta en cicloalcanos (serie de carbonos que conforman un anillo) y en
alquenos (cadena de carbonos unidos por una doble ligadura). Se produce cuando existen dos
grupos idnticos para comparar y se encuentran en diferentes posiciones.

En el caso de los cicloalcanos se nombra cis cuando los grupos funcionales se encuentran del
mismo lado del anillo y trans si se encuentran en lados contrarios. De la forma que se puede
observar en la imagen.

Formas cis y trans en cicloalcanos

En el caso de los dobles enlaces, se emplea cis si los grupos se encuentran del mismo lado del
doble enlace y trans si los grupo se encuentran en lados opuestos. Podemos observar los dos
casos en las siguientes imgenes.

Forma cis en alquenos

Forma trans en alquenos

Este tipo de isomera otorga propiedades fsicas distintas, debido a que los enlaces dobles no
rotan libremente como los simples.

Artculo principal: Isomera cis-trans

Formas cis y trans en compuestos con doble enlace C=C, o con doble enlace N=N

Se produce cuando hay dos carbonos unidos con doble enlace que tienen las otras valencias con
los mismos sustituyentes (2 pares) o con dos iguales y uno distinto.

No se presenta isomera geomtrica ligada a los enlaces triples o sencillos.

A las dos posibilidades se las denomina:

forma cis (o forma Z), con los dos sustituyentes ms voluminosos del mismo lado, y

forma trans (o forma E), con los dos sustituyentes ms voluminosos en posiciones opuestas.

No se pueden interconvertir entre s estas dos formas de un modo espontneo, pues el doble
enlace impide la rotacin, aunque s pueden convertirse, a veces, en reacciones catalizadas.

Ismeros del But-2-eno cido maleico (Cis) y

cido fumrico (trans) Formas trans (E) y cis (Z) del

1,2-dibromoeteno.
Cis-trans-2-Buten.svg Maleinsure Fumarsure EZ.svg Cis-trans.png

La isomera geomtrica tambin se presenta en compuestos con doble enlace N=N, o en

compuestos cclicos en los que tambin se impide la rotacin en torno a un eje.

1,2-dimetilciclopentano

(formas cis y trans) cis-1,2-diclorociclohexano trans-1,2-diclorociclohexano Formas cis y trans

del difluorodiazeno

Dimethylcyclopentan cis-trans.svg Cis-1,2-dichlorocyclohexane-2D-skeletal.png Trans-1,2-

dichlorocyclohexane-2D-skeletal.png Cistrans-Distickstoffdifluorid.png

Isomera ptica o enantiomera[editar]

Artculo principal: Enantimero

Dos enantimeros de un aminocido genrico.

Cuando un compuesto tiene al menos un tomo de Carbono asimtrico o quiral, es decir, un

tomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes, pueden formarse dos variedades distintas
llamadas estereoismeros pticos, enantimeros, formas enantiomrficas o formas quirales,
aunque todos los tomos estn en la misma posicin y enlazados de igual manera. Esto se
conoce como Regla de Le Bel-van't Hoff.

Los ismeros pticos no se pueden superponer, como ocurre con las manos derecha e izquierda.
Presentan las mismas propiedades fsicas y qumicas pero se diferencian en que desvan el plano
de vibracin de la luz polarizada en diferente direccin:

un ismero desva la luz polarizada hacia la derecha (en orientacin con las manecillas del reloj) y
se representa con el signo (+): es el ismero dextrgiro o forma dextro;

el otro ismero ptico la desva hacia la izquierda (en orientacin contraria con las manecillas del
reloj) y se representa con el signo (-)(ismero levgiro o forma levo).

Otra forma de nombrar estos compuestos es mediante el convenio o nomenclatura D-L,

normalmente empleando la proyeccin de Fischer. Esta nomenclatura es absoluta pero no
necesariamente la forma (D) coincide con el ismero dextrgiro o forma (+).

Formas R y S del bromoclorofluorometano.

Si una molcula tiene n tomos de Carbono asimtricos, tendr un total de 2n ismeros pticos.

Tambin pueden representarse estos ismeros con las letras (R) y (S). Esta nomenclatura R-S,
que sigue las reglas de Cahn-Ingold-Prelog, tambin se utiliza para determinar la configuracin
absoluta de los carbonos quirales.
As pues, hay tres sistemas de nombrar estos compuestos:

segn la direccin de desviacin del plano de la luz polarizada, distinguimos las formas dextro (+)
y levo (-);

segn la nomenclatura D-L (Formas D y L), que es inequvoca para ismeros con un solo carbono
asimtrico,17 y

segn la configuracin absoluta R-S (formas R y S),18 ms adecuada para molculas con varios
centros asimtricos.

Isomera en qumica inorgnica

Hay varios tipos de isomera presente en compuestos inorgnicos, sobre todo en complejos de
coordinacin,20 pero este fenmeno no es tan importante como en qumica orgnica:

Isomera estructural o topolgica: Los tomos se unen de modo diferente, como en el S2F2, de
los que existe una molcula en forma de cadena y otra en forma de pirmide triangular. Un caso
especial es la tautomera, en la que un tomo de H cambia de posicin.

Isomera conformacional: Igual a la ya comentada para compuestos orgnicos. Se presenta en

compuestos con enlace sencillo como P2H4 o el ion ditionito, S2O42-, donde existen formas
eclipsadas, escalonadas y sinclinal (gauche).

Isomera cis-trans (geomtrica): Aparece en compuestos como el cido nitroso, HNO2, o en

complejos de coordinacin plano-cuadrados como [PtCl2(NH3)2].

Isomera de posicin, como en algunos heterociclos de azufre y nitrgeno. En el S6(NH)2 se

mantiene el anillo octogonal del azufre pero dos tomos de azufre han sido sustituidos por grupos
NH,que pueden estar en posicin 1,2; 1,3; 1,4 y 1,5.

Isomera ptica: tambin aparece en compuestos de coordinacin de estructura tetradrica con

sustituyentes diferentes.

Isomera de ionizacin: Se intercambian un ligando del catin con uno de los aniones que lo
neutralizan,como ocurre entre [CrSO4(NH3)5]Cl y [CrCl(NH3)5]SO4

Isomera de coordinacin: Si ambos iones son complejos, podemos intercambiar sus ligandos y
obtendremos ismeros diferentes, como ocurre entre [Co(NH3)6][Cr(CN)6] [Cr(NH3)6][Co(CN)6].

Isomera de enlace en un complejo de cobalto.

Isomera de enlace: Algunos ligandos pueden unirse de modo diferente al ion central,como ocurre
en [CoCl(NO2)(NH3)4]+ [CoCl(ONO)(NH3)4]+21

Isomera de polimerizacin: Es el caso de NO2 y N2O4, dos xidos de nitrgeno gaseosos.

Hibridacin

La hibridacin es una ley que se aplica en qumica, la cual nos permite demostrar la geometra y
propiedades de algunas molculas que en la teora de enlace-valencia no se pueden demostrar.
La hibridacin consiste en atribuir la composicin de orbitales atmicos puros de un mismo tomo
para obtener orbitales atmicos hbridos. De acuerdo con la teora de mxima repulsin del enlace
de valencia, los pares electrnicos y los electrones solitarios alrededor del ncleo de un tomo, se
repelen formando un ngulo lo ms grande posible. En estos compuestos se ha visto que
normalmente son prximos a 109, 120 y 180.2 Para que pueda llevarse a cabo la hibridacin el
tomo de carbono tiene que pasar de su estado basal a uno activado cuando se aplica energa.
Existen diversos tipos de hibridacin que involucran orbitales atmicos s, p y d de un mismo
tomo.

Hibridacin sp (enlace simple C-C)

Cuatro orbitales sp.

La hibridacin sp se define como la unin de un orbital s con tres orbitales p (px, py y pz) para
formar cuatro orbitales hbridos sp3 con un electrn cada uno.

Los orbitales atmicos s y p pueden formar tres tipos de hibridacin, esto depende del nmero de
orbitales que se combinen. Entonces, si se combina un orbital atmico s puro con tres orbitales p
puros, se obtienen cuatro orbitales hbridos sp3 con un ngulo mximo de separacin aproximado
de 109.5, esto es una de las caractersticas de los alcanos.

A cada uno de estos nuevos orbitales se los denomina sp, porque tienen un 25% de carcter S y
75% de carcter P. Esta nueva configuracin se llama tomo de carbono hbrido, y al proceso de
transformacin se llama hibridacin.

De esta manera cada uno de los cuatro orbitales hbridos sp del carbono puede enlazarse a otro
tomo, es decir que el carbono podr enlazarse a otros 4 tomos, as se explica la tetravalencia
del tomo de carbono.

Debido a su condicin hbrida, y por disponer de 4 electrones de valencia para formar enlaces
covalentes sencillos, pueden formar entre s cadenas con una variedad ilimitada entre ellas:
cadenas lineales, ramificadas, anillos, etc. A los enlaces sencillos C-C se los conoce como
enlaces sigma.

Todo esto recurre a la disposicin de mezclarse un tomo con otro.

Hibridacin sp (enlace doble C=C)

Configuracin de los orbitales sp.

Es la combinacin de un orbital s con dos orbitales p (px y py) para formar tres orbitales hbridos
sp2. Los orbitales hbridos sp2 forman un triangulo equiltero .
Los tomos de carbono tambin pueden formar entre s enlaces llamados insaturaciones:

- Dobles: donde la hibridacin ocurre entre el orbital 2s y dos orbitales 2p, quedando un orbital p
sin hibridar, se producirn 3 orbitales sp. A esta nueva estructura se la representa como un octeto
de johnson 2p6 y octavalente 2p

Al formarse el enlace doble entre dos tomos, cada uno orienta sus tres orbitales hbridos en un
ngulo de 120, como si los dirigieran hacia los vrtices de un tringulo equiltero. El orbital no
hibridado p queda perpendicular al plano de los 3 orbitales sp.

Hibridacin sp

La formacin de estos enlaces es el resultado de la unin de un orbital atmico s con un orbital p

puro (px), esto permite formar dos orbitales hbridos sp con un electrn cada uno y una mxima
repulsin entre ellos de 180, permaneciendo dos orbitales p puros con un electrn cada uno sin
hibridar.

Los orbitales hbridos sp forman una figura lineal. La hibridacin sp se presenta en los tomos de
carbono con una triple ligadura o mejor conocido con un triple enlace carbono-carbono en la
familia de los alquinos.

El enlace triple es an ms fuerte que el enlace doble, y la distancia entre C-C es menor en
comparacin a las di

Hidrocarburo

Algunos hidrocarburos. De arriba abajo: etano, tolueno, metano, eteno, benceno, ciclohexano y
decano.

Los hidrocarburos son compuestos orgnicos formados nicamente por tomos de carbono e
hidrgeno. Los hidrocarburos son los compuestos bsicos que estudia la Qumica Orgnica. Las
cadenas de tomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas, y abiertas o cerradas. Los que
tienen en su molcula otros elementos qumicos (heterotomos) se llaman hidrocarburos
sustituidos.

La mayora de los hidrocarburos que se encuentran en nuestro planeta ocurren naturalmente en el

petrleo crudo, donde la materia orgnica descompuesta proporcion una abundancia de carbono
e hidrgeno, los que pudieron catenarse para formar cadenas aparentemente ilimitadas. Los
hidrocarburos puede encontrarse tambin en algunos planetas sin necesidad de que haya habido
vida para generar petrleo, como en Jpiter, Saturno, Titn y Neptuno, compuestos parcialmente
por hidrocarburos como el metano o el etano.stancias de las otras hibridaciones.

Clasificacin

Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos: alifticos y aromticos. Los alifticos, a su vez
se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos segn los tipos de enlace que unen entre s
los tomos de carbono. Las frmulas generales de los alcanos, alquenos y alquinos son CnH2n+2,
CnH2n y CnH2n-2, respectivamente.

Hidrocarburos Saturados o Alcanos: Son compuestos formados por carbono e hidrgeno,

presentan enlaces sencillos (SP3). Presenta una frmula general (CnH2n+2), donde n es el
nmero de carbonos del compuesto y el sufijo o y su terminacin es ano.

Refinera en California.

CH4 Metano

C2H6Etano

C3H8Propano

C4H10Butano

C5H12Pentano

C6H14 Hexano

C7H16Heptano

C8H18Octano

C9H20Nonano

C10H22Decano.

De acuerdo al tipo de estructuras que pueden formar, los hidrocarburos se pueden clasificar en:

Hidrocarburos acclicos, los cuales presentan sus cadenas abiertas. A su vez se clasifican en:

Hidrocarburos lineales a los que carecen de cadenas laterales

Hidrocarburos ramificados, los cuales presentan cadenas laterales.

Hidrocarburos cclicos cicloalcanos, que se definen como hidrocarburos de cadena cerrada.

Estos a su vez se clasifican como:

Monocclicos, que tienen una sola operacin de ciclizacin.

Policclicos, que contienen varias operaciones de ciclizacin.

Los sistemas policclicos se pueden clasificar por su complejidad en:

Fusionados, cuando al menos dos ciclos comparten un enlace covalente.

Cicloalcano bicclico de fusin.

Espiroalcanos, cuando al menos dos ciclos tienen un solo carbono en comn.

Cicloalcano bicclico espiro.

Puentes Estructuras de von Baeyer, cuando una cadena lateral de un ciclo se conecta en un
carbono cualquiera. Si se conectara en el carbono de unin del ciclo con la cadena, se tendra un
compuesto espiro. Si la conexin fuera sobre el carbono vecinal de unin del ciclo con la cadena,
se tendra un compuesto fusionado. Una conexin en otro carbono distinto a los anteriores genera
un puente.

Cicloalcanos tipo puente.

Agrupaciones, cuando dos ciclos independientes se conectan por medio de un enlace covalente.

Cicloalcanos en agrupaciones.

Ciclofanos, cuando a partir de un ciclo dos cadenas se conectan con otro ciclo.

Ciclofanos.

Segn los enlaces entre los tomos de carbono, los hidrocarburos se clasifican en:

Hidrocarburos alifticos, los cuales carecen de un anillo aromtico, que a su vez se clasifican en:

Hidrocarburos saturados, (alcanos o parafinas), en la que todos sus carbonos tienen cuatro
enlaces simples (o ms tcnicamente, con hibridacin sp3).

Hidrocarburos no saturados o insaturados, que presentan al menos un enlace doble (alquenos u

olefinas) o triple (alquino o acetilnico) en sus enlaces de carbono.

Hidrocarburos aromticos, los cuales presentan al menos una estructura que cumple la regla de
Hckel (Estructura cclica, que todos sus carbonos sean de hibridacin sp2 y que el nmero de
electrones en resonancia sea par no divisible entre 4).

Los hidrocarburos extrados directamente de formaciones geolgicas en estado lquido se

conocen comnmente con el nombre de petrleo, mientras que los que se encuentran en estado
gaseoso se les conoce como gas natural.

La explotacin comercial de los hidrocarburos constituye una actividad econmica de primera

importancia, pues forman parte de los principales combustibles fsiles (petrleo y gas natural), as
como de todo tipo de plsticos, ceras y lubricantes.
Segn los grados API, se clasifican en:

> 40 - condensado

30-39,9 - liviano

22-29,9 - mediano

10-21,9 - pesado

< 9,9 extrapesado

Hidrocarburos sustituidos[editar]

Artculo principal: Grupo funcional

Los hidrocarburos sustituidos son compuestos que tienen la misma estructura que un
hidrocarburo, pero que contienen tomos de otros elementos distintos al hidrgeno y el carbono
en lugar de una parte del hidrocarburo. La parte de la molcula que tiene un ordenamiento
especfico de tomos, que es el responsable del comportamiento qumico de la molcula base,
recibe el nombre de grupo funcional.

Por ejemplo:

Los compuestos halogenados tienen como grupo funcional los tomos de halgenos. Tienen una
alta densidad. Se utilizan en refrigerantes, disolventes, pesticidas, repelentes de polillas, en
algunos plsticos y en funciones biolgicas: hormonas tiroideas. Por ejemplo: cloroformo,
diclorometano, tiroxina, Fren, DDT, PCBs, PVC. La estructura de los compuestos halogenados
es: R-X, en donde X es flor (F), cloro (Cl), bromo (Br) y yodo (I), y R es un radical de
hidrocarburo.

Vase tambin: Compuesto organohalogenado

Toxicologa[editar]

Las intoxicaciones por hidrocarburos tienden a causar cuadros respiratorios relativamente

severos. La gasolina, el queroseno y los aceites y/o barnices para el tratamiento de muebles, que
contienen hidrocarburos, son los agentes ms comnmente implicados en las intoxicaciones. El
tratamiento a menudo requiere intubacin y ventilacin mecnica. Inducir el vmito en estos
sujetos est contraindicado porque puede causar ms dao esofgico.

Microorganismos que degradan los hidrocarburos[editar]

Los microorganismos se consideran como seres capaces de adaptarse y adaptar su metabolismo

en funcin de las condiciones ambientales en las que se desarrollen y los parmetros fsico-
qumicos que presenten, lo que les permite tambin desarrollarse en lugares donde estn
presentes los hidrocarburos.
Existen alrededor de 160 gneros de microorganismos que degradan los hidrocarburos, entre los
principales se encuentran:

Acinetobacter

Flavobacterium

Corynebacterium

Bacillus

Achromobacter

Rhodococcus
 BIBLIOGRAFIA

1.MORRISON Y BOYD QUIMICA ORGANICA QUINTA EDICION

Autor: L.G Wade
2.QUIMICA ORGANICA: CONCEPTOS Y APLICACIONES
Autor: PHILIP S. BAILEYE
ditorial: PRENTICE HALL
4.Qumica orgnica, 6ta Edicin Francis A. Carey
ABRIL 28 Junio 2013 Qumica
4.QUMICA ORGNICA. VOLUMEN 2 - L. G. Wade