HIDROCARBUROS

OBJETIVOS

Realizar un estudio comparativo de las propiedades de los hidrocarburos saturados e

insaturados.
Obtener metano mediante un ensayo sencillo a partir del acetato de sodio; y reconocer su
presencia, ante el agua de bromo y permanganato de potasio.
Obtener el acetileno a partir del carburo de calcio, y ensayar reacciones tpicas con agua de
bromo y solucin de permanganato de potasio.

Obtener en forma experimental un alcano, un alquenos y un alquinos; y apreciar con ayuda

de reacciones, sus diferencias o semejanzas.

MARCO TEORICO
Alcanos
Se les denomina tambin hidrocarburos aromticos o parafinas. As como tambin, la
denominacin de saturados les viene porque poseen la mxima cantidad de hidrgeno que una
cadena carbonada puede admitir. La denominacin de parafinas se refiere a su poca actividad
qumica, actividad limitada que obedece a la estabilidad de los enlaces carbono-carbono, y a la
firmeza con que los tomos de hidrgeno se unen a la cadena carbonada.

Todos los enlaces dentro de la molcula de alcanos son de tipo simple. Los alcanos se obtienen
mayoritariamente del petrleo. Son los productos base para la obtencin de otros compuestos
orgnicos.

Propiedades Fsicas

1. Estado Fsico: a 25C los hidrocarburos normales desde C1 hasta C4 son gases, desde C5
hasta C17 son lquidos y desde C18 en adelante son slidos.

2. Puntos de Ebullicin: los puntos de ebullicin muestran un aumento constante al aumentar el

nmero de tomos de carbono. Sin embargo, la ramificacin de la cadena del alcano disminuye
notablemente el punto de ebullicin, porque las molculas que forman el compuesto se van
haciendo esfricamente ms simtricas y, en consecuencia, disminuyen las fuerzas de atraccin
entre ellas.
3. Puntos de Fusin: los alcanos no muestran el mismo aumento en los puntos de fusin con el
aumento del nmero de tomos de carbono. Se observa una alternancia a medida que se progresa de
un alcano con un nmero par de tomos de carbono, al siguiente con un nmero impar de tomos
de carbono. Por ejemplo, el propano (p.f = -187C) funde a menor temperatura que el etano (p.f = -
172C) y aun menor temperatura que el metano (p.f = -183C). En general, el punto de fusin
aumenta con el nmero de tomos de carbono y la simetra de la molcula.
4. Densidad: los alcanos son los menos densos de los compuestos orgnicos. Todos los alcanos
tienen densidades considerablemente menores a 1g/mL, (la densidad del agua a 4C).
 5. Solubilidad: los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad, y a
su incapacidad de formar enlaces por puentes de hidrgeno. Los alcanos lquidos son miscibles
entre s, y generalmente se disuelven en solventes de baja polaridad.

Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos alifticos que poseen un doble enlace entre dos tomos de carbono
consecutivos. El doble enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y es el que determina
principalmente las propiedades de los alquenos.

Los alquenos tambin se conocen como hidrocarburos insaturados (tienen menos hidrgeno que
el mximo posible). Un antiguo nombre de esta familia de compuestos es olefinas.

Propiedades Fsicas

1. Estado Fsico: los tres primeros miembros son gases a temperatura ordinaria, del C5 hasta el
C18 son lquidos y los dems slidos.

2. Puntos de Ebullicin: son un poco ms bajos (algunos grados) que los alcanos.

3. Puntos de Fusin: son ligeramente mayores que el de los alcanos.

4.Densidad: un poco ms alta que la de los alcanos.

5.Solubilidad: la solubilidad de los alquenos en agua, aunque dbil, es considerablemente ms

alta que la de los alcanos, debido a que la concentracin de los electrones en el doble enlace,
produce una mayor atraccin del extremo positivo del dipolo de la molcula de agua.

Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos alifticos que poseen un triple enlace entre dos tomos de carbono
adyacentes. El triple enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y es el que determina
principalmente las propiedades de los alquinos. Los alquinos tambin se conocen como
hidrocarburos acetilnicos, debido a que el primer miembro de esta serie homloga es el acetileno
o etino.

Propiedades Fsicas
1. Estado Fsico: son gases hasta el C5, lquidos hasta el C15 y luego slidos

2. Puntos de Ebullicin: son ms altos que los de los correspondientes alquenos y alcanos

3. Puntos de Fusin: se puede decir lo mismo que para el punto de ebullicin

4. Densidad: igual que en los casos anteriores

5. Solubilidad: se disuelven en solventes no polares

MATERIALES

Vaso de precipitado y/o tubo Thiele

Pinzas de madera
Mechero de Bunsen
Tubos de ensayo, gradillas
Trpode t rejilla de asbesto
Soporte universal
Tubo de desprendimiento
Matraz
REACTIVOS

cido sulfrico H2SO4

Cal sodada
Permanganato de potasio KMnO4
Alcohol isopropilico
Agua de bromo
Carburo de calcio Ca2C

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
OBTENCION DE ALCANOS

Obtencin:

Introducir en tubo de ensayo seco, igual porcin de acetato de sodio y cal sodada.
Cubrir la boca del tubo con un tapn que trae insertado un tubo de
desprendimiento.
Asir el tubo al soporte universal, y calentar advirtiendo la salida de un gas.

Reconocimiento:

Introducir la punta del tubo de desprendimiento en agua de bromo contenido en

un tubo de ensayo delgado; considere el tiempo de contacto (burbujeo). Obseve y
anote.
Burbujear ahora el gas en KMnO4 solucin 0,01 M. Considere tiempo. Observe
anote.
Acercar una llama al gas saliente. Detalle sus observaciones y antelas.
Reacciones Qumicas:
Acetato de sodio con cal sodada:
CH3COONa + NaOH + CaO + CH4 + NA2CO3
Metano con agua de bromo:
CH4 + Br2 CH3Br + HBr
Metano con permanganato de potasio:
CH4 + KMn04 No reaccionan
Combustin del metano:
CH4 + 2O2 CO2 + H2O + energa

OBTENCION DE ALQUENOS

Obtencin:

Introducir alcohol etlico y cido sulfrico concentrado en un tubo de ensayo.

Tapar el tubo con un tapn y tubo de desprendimiento; y calentar hasta la
produccin de un gas.

Reconocimiento:

Hacer burbujear el gas en agua de bromo. Observar y anotar.

Burbujear ahora el gas en solucin de KMnO4 (* Los alquenos se oxidan con los
oxidantes comunes. El cambio de color del permanganato de potasio puede ser
indicativo de la presencia de los dobles y triples enlaces, pero los alcanos no provocan el
cambio de color de este oxidante.) Observe y anote.
Acercar una llama al gas. Detalle sus observaciones y anote.

Reacciones Qumicas:
Formacin del etileno:
CH3CH2OH + H2SO4 CH3COOH + C2H4
Combustin:
C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O
PRUEBA DE BAYER
PRUEBA DE AGUA DE BROMO

OBTENCION DE ALQUINOS

Obtencin:

En un kitasato se coloca 10-15 g de CaC2 y se deja caer gota a gota agua

destilada desde una pera de decantacin. Del matraz conectar una manguera cuyo
extremo debe estar sumergido a un recipiente en agua.

CaC2 H 2O HC CH Ca(OH )2

Reconocimiento:

Pasar el gas, por agua de bromo; luego por solucin de KMnO4 y finalmente por
la prueba de tohlens. Observar y anotar.
Acercar la llama del mechero, al gas. Observe y anote.

Prueba de Identificacin (Bayer)

recibir el gas que se desprende del CaC2 agua en una solucin de

permanganato de potasio, observndose.

HC CH + KMnO4 H-CO-CO-H +MnO2

Prueba del Agua de Bromo

En otro tubo de ensayo se hace el mismo procedimiento anterior con la

diferencia de que la solucin es agua de bromo (prueba del agua de bromo).
 HC CH + Br2 / H2O H-CBr=CBr-H + Br2 / H2O H-CBr2 CBr2 H

Prueba del reactivo de Tohlens:

Se burbujea el acetileno desprendido (CaC2 + H2O) en un tubo con el reactivo

de Tohlens hasta la obtencin de un precipitado de color gris claro. La reaccin
ser

HC CH + Ag(NH3) 2OH Ag : C C : Ag + H2

Recomendaciones

Calentar con precaucin el tubo de ensayo ya que puede quebrarse por el calor.
Utilizar con cuidado el mechero al momento de pasarlo por el tubo de
desprendimiento ya que va a generar una llama y hay que estar alerta.

Ver que el tapn este bien asegurado y no valla a existir fuga de gas por otro lado
que no sea el tubo de desprendimiento.

Conclusiones

Se logr hacer el reconocimiento debido de los alcanos, alquenos y alquinos que se

formaron en cada uno de los ensayos realizados, esto al hacerlos reaccionar con
agua de bromo y el permanganato de potasio, adems de que tambin se pas la
llama del mechero por el tubo de desprendimiento que hecha un gas provocado por
el calentamiento justamente de los componentes que se encuentran dentro del tubo
de ensayo.

Bibliografa

Fundamentos Terico Prcticos de qumica orgnica; por Alicia Lamarque.

 Qumica Orgnica; por Flora Acua Arias.
Qumica orgnica experimental; por H. Dupont Durst, George W. Gokel.
Manual de Prcticas de Qumica Orgnica Experimental ESPOL