Qumica Orgnica

Licenciatura en Nutricin

Docentes:
Alejandro A. Orden
Mnica Ferrari
Martn Palazzolo
Por qu estudiar qumica orgnica ???
La qumica orgnica en los alimentos

Lpidos

Hidratos de
carbono

Protenas

Vitaminas
Etiquetas en los envases de alimentos: Informacin nutricional
 Sin
TACC

OH

OH
Qu funcin cumplen estas molculas en el organismo ?
Hasta mediados del siglo XVIII

Qumica

inorgnica

Orgnica
(fuerza vital)
 Qumica orgnica

Rama de la qumica que estudia los

compuestos que tienen en su estructura
tomos de carbono
Qu tiene de particular el tomo de carbono?

- Se encuentra a la mitad del segundo perodo en la tabla

peridica.

- Es tetravalente.

- Se une consigo mismo formando cadenas.

- Se une consigo mismo de tres maneras diferentes: a travs

de enlaces sencillos, de dobles enlaces y de triples enlaces.
Se encuentra a la mitad del segundo perodo en la tabla peridica

1 2 3 4 3 2 1
Es tetravalente

C
Se une consigo mismo formando cadenas:
- lineales
- ramificadas

C C C C C

C C
Se une consigo mismo de tres maneras diferentes: a travs de
enlaces simples, de enlaces dobles y de enlaces triples.

C C C C

Enlace simple
Enlace doble

C C
Enlace triple
 Elementos mayoritarios
Elementos en trazas

Elementos esenciales en la alimentacin y salud de los animales

Por qu se unen los tomos
para formar las molculas?

Cmo se unen?
Enlace covalente

H + H

Orbital atmico 1s Orbital molecular Orbital atmico 1s

 Regla del octeto

En 1916 Gilbert Newton Lewis

propuso que el enlace covalente
entre tomos se produce al compartir
pares de electrones, mecanismo por el
que cada uno individualmente podra
alcanzar ocho electrones en su capa Gilbert Newton Lewis
ms externa de manera de alcanzar la
configuracin electrnica del gas
noble ms prximo en la tabla
peridica.
Enlaces covalentes
Estructuras de Lewis
Los tomos de nitrgeno, de oxgeno y los halgenos (F, Cl, Br, I) normalmente
tienen electrones no enlazantes (pares solitario o pares libres) en sus compuestos
estables
Enlaces mltiples
 En resumen

e-
Excepciones a la regla del octeto:

1. Boro puede formar compuestos estables con slo 6

H
electrones.Ej: BH3
B H

2. Fsforo puede formar un octeto extendido con 10

electrones. H3PO4 OH

O P OH

OH

3. Azufre puede formar un octeto extendido con 12

electrones. H2SO4 O

HO S O

OH
Polaridad de los enlaces

Electronegatividad: es una medida de la tendencia de un tomo a atraer

electrones en sus uniones con otros tomos en los compuestos. La escala
va desde el elemento ms electropositivo, el cesio (0,7) hasta el ms
electronegativo, el fluor (4,0).
Enlaces qumicos
Enlace inico: se establece por transferencia de uno o ms electrones de un
tomo a otro de manera tal que los iones resultantes adquieren la configuracin
electrnica del gas noble ms prximo en ubicacin en la tabla peridica.

Enlace covalente: se comparten los electrones en lugar de transferirse. Es la

forma ms comn en los compuestos orgnicos. Tambin los tomos tienden a
adoptar la configuracin electrnica del gas noble ms prximo en la tabla
peridica.
 Cmo determinar el carcter inico o covalente de un enlace ?

Las diferencias de electronegatividades establecer si las uniones entre

los tomos en un compuesto tienen carcter inico o carcter covalente:
Si la diferencia de electronegatividades es > 2 enlace inico
Si la diferencia de electronegatividades es < 2 enlace covalente

Na: 0,9 H: 2,2 C: 2,5

=2,3 =0 =0,7
Cl: 3,2 H: 2,2 Cl: 3,2
 Polaridad en el enlace covalente

Dado que los dos tomos que forman parte del enlace
qumico son iguales y por lo tanto tienen la misma
electronegatividad, el enlace es covalente no polar

.pero veamos qu sucede

cuando participan distintos
elementos con diferentes
electronegatividades.
Donde d+ indica que el carbono tiene una densidad de carga positiva y d-
que el tomo de cloro tiene una densidad de carga negativa. Esto implica
que los dos electrones que forman el enlace covalente no se encuentran a la
misma distancia de ambos tomos sino que pasan ms tiempo ms cerca
del ncleo de cloro que del ncleo de carbono. Como consecuencia se
establece en la molcula un dipolo permanente con un m (momento dipolar)
orientado hacia el tomo de cloro.
Cinchada pareja Cinchada desleal
Interacciones intermoleculares
 Interacciones intermoleculares (entre molculas)

Las molculas pueden interaccionar entre s a travs de distintos tipos

de uniones:

Interacciones inicas

Interacciones entre dipolos permanentes Uniones de

van der Waals
Interacciones entre dipolos temporarios (o dipolos inducidos)

Uniones puente de hidrgeno

 Interacciones inicas

Ej: sales inorgnicas como NaCl (sal de mesa)

 Interacciones entre dipolos permanentes

H
d+ d-
H
C Cl
d-
H d- Cl
Cl
H d+
H C C
H d+ H
H H
C Cl H H
d+ d-
H
 Interacciones entre dipolos temporarios

Consideremos que tenemos dos molculas no polares

d- d+ d- d+

Generacin de un dipolo-dipolo instantneo

Este es el tipo de interacciones que se generan en molculas orgnicas no

polares como los alcanos
CH3

CH2
H3C C CH3 CH3 CH2
CH2 CH3
CH3
Molcula de agua
H2O
Las uniones puente de hidrgeno en el agua explican:

su elevado punto de ebullicin,

el aumento del volumen cuando el agua se congela,
su elevada tensin superficial,
entre otras propiedades observadas.

El agua puede establecer uniones puente de hidrgeno con otros

compuestos tales como alcoholes, aminas, fenoles, etc.

De hecho, las uniones puente de hidrgeno no estn restringidas al agua.

Molculas que contienen oxgeno y nitrgeno pueden comportarse como
aceptores de hidrgeno, mientras que molculas con hidrgeno unido a
tomos muy electronegativos, pueden comportarse como dadoras.
La fuerza de las uniones intermoleculares aumenta en el siguiente orden:

Uniones ms dbiles Dipolos temporarios

Dipolos permanentes
Uniones puente de hidrgeno
Uniones ms fuertes Interacciones inicas
Informacin sobre la materia y clases tericas en formato pdf

http://bd.unsl.edu.ar

La cartelera con informacin oficial de la materia se encuentra en el Edificio

El Barco (Entrada por calle Lavalle, entre Mitre y Chacabuco) 2do piso
Laboratorio de Qumica Orgnica.
La cartelera se encuentra a la izquierda de la puerta principal de ingreso al
laboratorio de Qca. Orgnica.
Rgimen de Aprobacin
Promocin de la materia sin examen final

2 Examinaciones parciales (multiple choice) + 1 Examinacin integral

Recuperaciones: slo 1 recuperacin a usar en el 1 o 2 parcial. El
examen integrador no puede recuperarse.
Adems debern tener un 80% de asistencia a las clases tericas.

Regularidad de la materia

2 Examinaciones parciales (multiple choice)

Recuperaciones: 2 para cada parcial. La primera recuperacin se tomar
a la semana siguiente del parcial, mientras que la segunda recuperacin
se realizar al finalizar el cuatrimestre.

Alumnos libres

Aquellos alumnos que no hayan cumplimentado aprobado los parciales o

las correspondientes recuperaciones quedarn en condicin de libre, por
lo que debern cursar la materia nuevamente al ao siguiente.