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SECRETARIA EXECUTIVA DE EDUCAO


ESCOLA ESTADUAL VISCONDE DE SOUZA FRANCO
PROFESSOR ADJAIR CORREA QUIMICA

INTRODUO QUMICA ORGNICA

HISTRICO DA QUMICA ORGNICA

A primeira utilizao de compostos orgnicos pelo homem ocorreu com a descoberta do fogo: quase tudo
o que sofre combusto (queima) um composto orgnico.
O ser humano vem usando substncias orgnicas e suas reaes desde a mais remota antiguidade. J
na Pr-Histria, uma dessas substncias, o lcool etlico, era obtido a partir da fermentao do suco de uva, e
quando o vinho se oxidava (azedava), obtinha-se o vinagre.
Somente no final do sculo XVIII e comeo do sculo XIX, os qumicos comearam a se dedicar ao
estudo das substncias encontradas em organismos vivos, tentando, durante muito tempo, purificar, isolar e
identificar tais substncias.
Carl Wilhelm Scheele, conseguiu isolar de suas fontes naturais, cido tartrico (da uva), cido ctrico (do
limo), cido ltico (do leite), etc. Perceba que isolar uma substncia presente no suco bem diferente de extrair
o suco.
Torben Olof Bergman, em 1777, definiu a qumica orgnica como a qumica dos compostos existentes
nos organismos vivos, vegetais e animais, enquanto a Qumica Inorgnica seria a qumica dos compostos
existentes no reino mineral.
Nessa mesma poca, Antoine Laurent Lavoisier conseguiu analisar vrios compostos orgnicos e
constatou que todos continham o elemento qumico carbono.
No incio do sculo XIX, Berzelius prope a teoria da fora vital, segundo a qual uma substncia orgnica
s poderia ser produzida a partir de um ser vivo e com ajuda de uma fora misteriosa: a fora vital.
Em 1828, Whler derruba essa teoria ao produzir a uria em laboratrio:

A partir dessa sntese, vrias outras snteses orgnicas foram feitas em laboratrios, o que derrubou o
conceito de qumica orgnica proposto naquela poca. A partir disso, na busca de uma mais coerente definio
para qumica orgnica, os cientistas perceberam que todos os compostos entendidos como compostos
orgnicos apresentavam como caracterstica comum presena do elemento carbono. Em funo dessa
constatao foi estabelecido o conceito atual de qumica orgnica...
...A qumica orgnica um ramo da qumica que estuda os compostos do elemento carbono com propriedades
caractersticas.
bom lembrar que todo composto orgnico possui carbono, mas nem todo composto que possui
carbono orgnico. Nesse ltimo caso os compostos so denominados compostos de transio.

COMPOSTOS DE TRANSIO
So um pequeno grupo de compostos que apresentam tomos de carbono e pertencem tanto a qumica
orgnica, quanto a qumica inorgnica; no entanto suas propriedades mais se assemelham a dos compostos
inorgnicos. Os principais so:
CO Monxido de carbono H2CO3 cido carbnico (e seus sais)
CO2 Dixido de carbono HCNO cido cinico (e seus sais)
CS2 Sulfeto de carbono HCN cido ciandrico (e seus sais)
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CARACTERSTICAS DO CARBONO
Em 1858, Kekul e Couper perceberam que o tomo de carbono apresentava caractersticas bem diferentes dos
demais elementos qumicos e laaram atravs de trs postulados a Teoria Estrutural que so as bases
fundamentais da Qumica Orgnica.
PRIMEIRO POSTULADO DE KEKUL

SEGUNDO POSTULADO DE KEKUL


As quatro valncias do carbono so equivalentes.

Nas trs representaes acima temos o tomo de cloro preso em carbonos distintos ao longo de uma
seqencia com vrios tomos de carbono. Em casos como esse, diremos que h diferena na posio do tomo.

TERCEIRO POSTULADO DE KEKUL


Os tomos de carbono formam cadeias atravs de ligaes entre si e com outros elementos (Propriedade do
Encadeamento).
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Importante: Essa propriedade explica a existncia de uma enorme quantidade de compostos orgnicos
diferentes. Existem milhes de compostos orgnicos a mais que inorgnicos.
Ateno: Outros elementos qumicos, como o enxofre e o fsforo, tambm formam cadeias, mas no to
variadas e estveis como as que formam o carbono.

ELEMENTOS ORGANGENOS
Embora sejam conhecidos mais de 110 elementos qumicos, veremos que na maioria dos compostos orgnicos
encontramos menos de 10% desses elementos. Os elementos qumicos que, juntamente com o carbono,
formam os compostos orgnicos, so denominados de elementos organgenos. Os principais so:

Importante: O elemento hidrognio est presente nos compostos orgnicos completando as ligaes dos
demais tomos. Por exemplo...
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LIGAES QUMICAS (NA QUMICA ORGNICA)


Quase que a totalidade dos compostos orgnicos de carter covalente.

LIGAES COVALENTES OU MOLECULARES

A ligao covalente constituda de compartilhamento de eltrons desemparelhados. Chamaremos de


compostos covalentes todas as estruturas em que seus tomos se apresentam ligados por ligao covalente ou
molecular.

Os compostos orgnicos, por serem compostos covalentes (ou moleculares), podem se apresentar como
gases, lquidos ou slidos de baixo ponto de fuso. Suas estruturas so chamadas de molculas. No conduzem
corrente eltrica, na forma pura, fundida nem em soluo aquosa.
Os compostos orgnicos covalentes que sejam solveis em gua geralmente forma solues no
eletrolticas.
Ateno: os cidos do tipo HX so raros exemplos de compostos moleculares que produzem ons quando em
soluo aquosa, sendo, por isso, condutores de corrente eltrica em meio aquoso (soluo eletroltica).

As ligaes covalentes normais so classificadas em:

Observao: Cada ligao (simples, dupla ou tripla) caracterizada por uma certa distncia entre os tomos
envolvidos, ou seja, quanto maior o nmero de ligaes entre dois tomos, menor a distncia entre os tomos.
Entretanto, no que se refere energia, pode-se afirmar que aumenta a mediada em que h mais ligaes entre
os tomos...
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LIGAES INICAS NOS COMPOSTOS ORGNICOS


A ligao inica caracterizada por uma transferncia de eltrons formando ons, ctions e nions, que
se atraem mutuamente, originando aglomerados inicos. A ligao inica formada por tomos com grande
diferena de eletronegatividade. Quando uma estrutura qumica contm ligao inica, chamada de composto
inico.

Ateno: Compostos moleculares s apresentam ligaes covalentes e todos os seus tomos so ametais.
Nos compostos inicos encontramos tanto ligaes covalentes como ligaes inicas ao longo da mesma
estrutura. Se em uma estrutura apresentar vrios tomos ametlicos e ao menos um tomo metlico, ser
classificada como inica. Por exemplo:

Principais caractersticas dos compostos inicos:


So todos slidos cristalinos, duros e quebradios temperatura ambiente.
Apresentam altos pontos de fuso e ebulio.
Bons condutores de corrente eltrica quando fundidos ou em soluo aquosa.
No conduzem corrente eltrica na forma slida pura.
Importante: Quando dissolvidos em gua, os compostos inicos liberam ons (dissociao inica) e, em funo
disso, originam solues aquosas eletrolticas.

TESTES DE FIXAO
001 (UFPE Serra Talhada/2007) A uria um composto orgnico cristalino, incolor, cuja frmula
apresentamos abaixo. Em nosso organismo, a uria forma-se principalmente no fgado, sendo filtrada pelos rins
e eliminada na urina ou pelo suor. O tomo de carbono de sua estrutura apresenta quantas ligaes e quantas
ligaes , respectivamente?

a) 1 e 2 b) 3 e 2 c) 2 e 3 d) 3 e 1 e) 1 e 3
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002 (UFPE 1a fase/2005) Uma substncia slida foi dissolvida em gua, sem que aparentemente uma
reao tenha ocorrido. A soluo resultante apresentou pH maior que 8, e era condutora de eletricidade. Embora
estes dados no sejam suficientes para identificar esta substncia, podemos fazer algumas afirmaes sobre a
natureza da mesma. Assinale a afirmativa que melhor descreve a natureza mais provvel deste slido.

a) uma substncia covalente apolar. b) Contm um metal alcalino.


c) um composto inico. d) uma substncia simples.
e) uma mistura de pelo menos dois compostos.

003 (UFPE 2a fase/2002) Um dado material slido isolante temperatura ambiente, e quando fundido
conduz corrente eltrica. Este material pode ser:
a) O gelo seco, CO2(s). b) O ferro metlico, Fe(s). c) A parafina C22H46.
d) O salitre do Chile, NaNO3(s). e) A naftalina, naftaleno C10H8(s).

004 (UFPE 1a fase/2004) Compostos covalentes possuem, em geral, propriedades muito diferentes de
compostos inicos. Considerando esses tipos de compostos, analise as afirmaes seguintes.
1) So compostos de alto ponto de fuso.
2) So isolantes eltricos quando fundidos.
3) So compostos duros e quebradios.
De forma genrica, podemos dizer que:
a) 1 e 2 se referem a compostos inicos. d) Somente 3 se refere a compostos covalentes.
b) Somente 1 se refere a compostos inicos. e) 2 e 3 se referem a compostos covalentes.
c) 1 e 3 se referem a compostos inicos.

005 (UFPE Univasf/2008.2) Assinale a alternativa que apresenta somente materiais bons condutores de
eletricidade, quando no estado slido.
a) Grafite, alumnio e borracha natural. c) Isopor, sal de cozinha e vidro. e) Ferro, bronze e lato.
b) Zinco, plstico e cobre. d) Papel, couro e prata.

006 (UFPE Univasf/2008.2) Nos compostos covalentes, os tomos dos elementos se ligam atravs de
ligaes simples, duplas ou triplas dependendo de suas configuraes eletrnicas. Assim, correto afirmar que
as frmulas estruturais das molculas H2, N2, CO2 e F2 so:
a) HH, N=N, OCO, FF d) HH, NN, OCO, F=F
b) HH, NN, OCO, F=F e) H=H, NN, O=C=O, F=F
c) HH, NN, O=C=O, FF

007 (UFPE 1a fase/2000) Uma substncia de temperatura de fuso alta, solvel em gua, isolante no estado
slido, mas condutora quando fundida ou em soluo, s pode ser:
a) Um composto covalente polar. b) Um composto inico. c) Um polmero.
d) Um composto covalente apolar. e) Um metal alcalino.

008 (UFPE 1a fase/98) Considere a figura abaixo:


E as seguintes possibilidades para o lquido existente no interior
do copo:
(I) H2O (II) H2O + Glicose (III) H2O + Sal de cozinha
Qual a alternativa que melhor descreve a condio da lmpada?
a) Acesa em II e apagada nas demais. c) Apagada em I e II.
e) Acesa em I e apagada nas demais.
b) Apagada em I e acesa nas demais. d) Acesa em I, II e III.
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009 (UFPE 1a fase/90) Em qual das espcies abaixo est representada corretamente a estrutura de Lewis ?

010 (UPE Qu.II/2005) Ao se observarem os mangues, nota-se o aparecimento de bolhas gasosas que so
uma mistura formada pela atividade de bactrias sobre matria orgnica em decomposio e tm como principal
componente
a) acetileno. b) eteno. c) naftaleno. d) metano. e) oxignio.

011 (UPE Qu. I/2008) As concluses sobre o Efeito Estufa e o Aquecimento Global, anunciadas em Paris
pelo Painel Intergovernamental Sobre Mudanas Climticas (IPCC), revelaram um quadro preocupante sobre o
futuro do planeta, caso no sejam adotadas as providncias adequadas pelos pases responsveis pelas
emisses dos gases estufa.
Em relao ao Efeito Estufa, CORRETO afirmar que
a) as emisses de gs carbnico que afetam o clima do planeta so exclusivamente aquelas que ocorrem no
presente, no tendo importncia para o aumento do Efeito Estufa as emisses passadas.
b) como conseqncia do Efeito Estufa, podemos considerar apenas a diminuio da temperatura mdia do
planeta e o aumento da sntese de molculas orgnicas, a partir do dixido de carbono atmosfrico e da gua,
utilizando a luz como fonte de energia.
c) o homem o principal responsvel pelas aceleradas alteraes climticas ocorridas nas ltimas dcadas,
contribuindo decisivamente, com sua prtica de produo de riquezas, para o Aquecimento Global do planeta.
d) o aumento de temperatura do planeta ocorre de forma pontualizada, isto , regies que no emitem gases
estufa no esto sujeitas s variaes climticas nem ao aumento de temperatura que ocorre em outras regies
poluidoras.
e) os pases que no utilizam, na sua matriz energtica, os combustveis fsseis sero futuramente os mais
procurados pelos imigrantes, vindos das mais diferentes regies do planeta, para fixarem residncias, tendo em
vista a ausncia total de poluentes em sua atmosfera.

012 (UPE Qu. II/2008) A fermentao anaerbica da celulose produz um gs, que, alm de combustvel,
muito usado como matria-prima para a produo de vrios compostos orgnicos. Dentre as alternativas abaixo,
identifique esse gs.
a) Bixido de carbono. b) Anidrido sulfrico. c) Metano. d) Acetileno. e) Oxignio.

013 (UFPE Vitria e Caruaru/2007) Um composto inico um composto qumico no qual existem ons
ligados atravs de ligaes inicas formando uma estrutura cristalina. Os ons que entram na composio de um
composto inico podem ser simples espcies qumicas, como ocorre no NaC ou grupos mais complexos como
ocorre no Ca2+CO32 (carbonato de clcio). Dentre os compostos a seguir, qual no um composto inico.
a) LiF b) KC c) CO d) CsC e) NaBr

014 (UFPE 1a fase/89) Os tomos, numa molcula de hidrocarboneto, so ligados entre si por:
a) Ligaes inicas c) Pontes de hidrognio e) Foras de Van Der Waals.
b) Ligaes covalentes d) Ligaes metlicas

015 (UPE Vestibular a distncia/2005) O tipo de ligao qumica muito importante para caracterizar
algumas propriedades das substncias, como por exemplo, uma substncia inica apresenta geralmente ponto
de fuso elevado, diferentemente de uma covalente..
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Dentre os pares de substncias abaixo, qual apresenta somente ligaes covalentes e inicas, respectivamente?
a) H2O e Fe b) NaF e CaSO4 c) C2H6O e MgF2
d) CH2O e C6H12O6 e) K2S e H3PO4

CLASSIFICAO DO CARBONO
Numa cadeia, cada carbono pode ser classificado de acordo com o nmero de outros tomos de
carbono a ele ligados. Assim temos:
Carbono Primrio ligado diretamente a no mximo um carbono, ou seja, um carbono que no est ligado a
nenhum outro carbono tambm primrio.
Carbono Secundrio ligado diretamente a dois tomos de carbono.
Carbono Tercirio ligado diretamente a trs tomos de carbono.
Carbono Quaternrio ligado diretamente a quatro tomos de carbono.

Carbono quiral ou assimtrico


o tomo de carbono que se encontra ligado a quatro grupos diferentes.

Importante: As molculas orgnicas que possuem ao menos um carbono quiral, apresentam uma estrutura
assimtrica que est diretamente associada a um fenmeno chamado atividade ptica (isomeria ptica)
que posteriormente ser estudada com maior profundidade.

016 (UFPE 1a fase/94) Os amino-cidos que constituem as protenas tm frmula geral:

Onde R representa qualquer dos vinte diferentes resduos possveis. Com qual dos resduos relacionados abaixo
o amino-cido no apresenta atividade tica ?
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017 (UPE Qu. II/2007) Analise as estruturas I, II, III e IV, abaixo. correto afirmar que:

a) Somente as estruturas I e II apresentam isomeria tica.


b) Somente as estruturas I e III apresentam atividade tica.
c) Somente as estruturas III e IV apresentam atividade tica.
d) Somente as estruturas I e IV apresentam isomeria tica.
e) Todas apresentam atividade tica.

018 (UFPE 1a fase/2003) A origem da homoquiralidade da nossa biota um dos grandes mistrios da
cincia moderna. Das molculas abaixo, de ocorrncia comum nos seres vivos, qual no apresenta centro quiral
(centro assimtrico ou centro estereognico) ?

019 (Universidade Federal do Vale do So Francisco/2006) A lactona mostrada abaixo foi identificada como
um feromnio de reconhecimento da rainha para a espcie Solenopsis invicta e exerce o papel de atrair e guiar
as formigas operrias na direo da rainha. Quantos carbonos assimtricos so encontrados na estrutura desse
feromnio?
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5

HIBRIDAO DO TOMO DE CARBONO


Processo de mistura de orbitais pelo qual o tomo de carbono passa a apresentar condies de realizar
suas quatro ligaes covalentes.
Por que o tomo de carbono sofre hibridao?
Porque no seu estado fundamental no existem os 4 eltrons desemparelhados que seriam necessrios
para realizar suas quatro ligaes covalentes. A hibridao ocorre para que o carbono assuma uma forma
tetravalente.
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Importante: O carbono apresenta, como variedades alotrpicas, o diamante, a grafita e os fulerenos, que
possuem estruturas diferentes, decorrentes de diferentes hibridizaes: grafita = sp2, diamante = sp3, fulerenos
= sp2.
020 (COVEST 2a fase/2007) A partir da estrutura do composto abaixo, so feitas as afirmaes:
I - os carbonos 1 e 2 apresentam hibridizao sp2.
II- os carbonos 3 e 4 apresentam hibridizao sp3.
III- o carbono 5 apresenta hibridizao sp.
IV- os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligaes pi entre si.
V- os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligaes pi e uma
sigma , entre si.
Destas afirmaes so verdadeiras:
a) I, II e V b) I, IV e V c) II, III e IV
d) I e V e) III e V
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021 (UFPE 1a fase/2008) A dose letal do DL50 de uma substncia definida como a dose necessria para
matar 50% da populao qual esta substncia tenha sido administrada. O cianeto de potssio, KCN e a
2,3,7,8-tetraclorodibenzeno-dioxina, C12H4O2C4, tambm conhecida por 2,3,7,8-TCDD, cuja estrutura est
representada abaixo, so substncias altamente txicas, com DL50, para camundongos, de 10000 e 22 g/Kg,
respectivamente.

2,3,7,8-tetraclorodibenzeno-dioxina
Considerando as ligaes qumicas presentes em cada um desses compostos, assinale a alternativa correta.
a) O composto cianeto de potssio (KCN) apresenta apenas ligaes inicas.
b) O 2,3,7,8-TCDD uma substncia inica.
c) Uma mistura bifsica de gua com um solvente orgnico no deve ser capaz de separar uma mistura slida
de KCN e 2,3,7,8-TCDD.
d) O 2,3,7,8-TCDD apresenta 2 tomos de carbono assimtrico.
e) O 2,3,7,8-TCDD apresenta somente ligaes pi.

022 (UFPE 1a fase/2004) O - caroteno, precursor da vitamina A, um hidrocarboneto encontrado em


vegetais, como a cenoura e o espinafre. Seguindo a estrutura abaixo, indique quais os tipos de hibridizao
presentes no - caroteno.
a) sp2 e sp3 b) sp e sp2 c) sp e sp3 d) Somente sp2 e) sp, sp2 e sp3

023 (UFPE Garanhuns e Serra Talhada/2008.2) Um composto representado pela seguinte frmula
estrutural:

As hibridizaes dos tomos de carbono, contados da esquerda para a direita so:


a) sp3, sp2, sp2, sp2 b) sp3, sp2, sp, sp. c) sp2, sp, sp3, sp3
3 2 2 2
d) sp, sp , sp, sp e) sp, sp , sp , sp

CLASSIFICAES DAS CADEIAS CARBNICAS


No incio do nosso estudo comentamos que so poucos os elementos qumicos que participam da
qumica orgnica. Entretanto, sabe-se que o nmero de compostos orgnicos muito maior que o de compostos
inorgnicos. Esse fato est relacionado com a propriedade de formar cadeia apresentada pelo tomo de
carbono. Essas cadeias podem ser assim classificadas:
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Compostos Aromticos
So aquelas que obedecem a REGRA DE HUNCKEL.
a) Os compostos com carter aromtico apresentam cadeia cclica com todos os tomos do ciclo em um mesmo
plano.
b) Cada carbono deve apresentar hibridao sp2 fornecendo um orbital p para ligao pi deslocalizada.
c) O nmero de eltrons deve ser igual a 4n + 2, em que n igual a zero ou um nmero inteiro qualquer.
O mais conhecido ncleo aromtico o chamado anel benznico, cadeia cclica formada por seis carbonos e
que apresenta trs ligaes duplas alternadas:

Demonstrao da Regra de Hunckel no anel benznico:

Consideraes Importantes:
1) Na verdade no coerente dizer que o anel benznico tem 3 ligaes duplas alternadas com ligaes
simples. Nesse anel, as ligaes entre os carbonos se comportam de forma intermediria a ligao simples e
ligao dupla. Por exemplo, cada ligao entre carbonos do anel apresenta um comprimento intermedirio entre
o comprimento da ligao simples e da dupla. Em funo disso, essa a melhor representao para o anel
benznico:

2) Todo composto orgnico que apresenta anel benznico aromtico, mas nem todo composto aromtico
possui anel benznico.
Abaixo temos alguns exemplos de aromticos no benznicos...

Pergunta: O furano obedece a condio 4n + 2 = n e , com n = inteiro?


Obedece, sim, porque um dos pares eletrnicos livres do tomo de oxignio se desloca ao longo da cadeia
acompanhando os eltrons durante a ressonncia, ou seja, dois eltrons de um dos pares eletrnicos do
oxignio se comportaro como eltrons , totalizando, assim, 6 eltrons no ciclo do furano, repetindo o que
ocorre no anel benznico.
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CLASSIFICAES DAS CADEIAS AROMTICAS


1) Aromtica mononuclear: Quando apresenta apenas um ncleo aromtico.

2) Polinuclear de ncleos condensados: Quando apresenta ligao comum a ncleos aromticos.

Polinuclear de ncleos isolados: Quando no h ligao comum a ncleos aromticos.

3) Polinuclear de ncleos isolados conjugados: Pode ser identificada pela presena de anis aromticos
separados por cadeia com uma ou mais sequncias constitudas por tomos de carbono, esta cadeia poe ser
denominada de cadeia mista aromtica:

CADEIAS ALIFTICAS
So as cadeias carbnicas no aromticas. As cadeias alifticas podem ser...
Cadeia aberta, acclica: aquela que apresenta extremidades.
Cadeia fechada, cclica ou alicclica: aquela que no apresenta extremidades porque os tomos de carbono
formam um ciclo.
Cadeia mista: Apresenta parte da cadeia fechada e outra parte aberta.

Cadeia Normal: Apresenta apenas carbonos primrios ou secundrios. Possui apenas duas extremidades.
Cadeia Ramificada: Apresenta, ao menos, um carbono tercirio e/ou quaternrio. Possui trs ou mais
extremidades.

Cadeia Saturada: Apresenta apenas ligaes simples entre tomos de carbono.


Cadeia Insaturada: Apresenta, ao menos, uma ligao dupla e/ou tripla entre tomos de carbono.
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Cadeia Homognea ou Homocclica: Apresenta apenas tomos de carbono entre carbonos.


Cadeia heterognea ou Heterocclica: Apresenta algum tomo diferente de carbono entre carbonos, ou seja,
possui heterotomo. (Heterotomo = tomo diferente de carbono entre carbonos)

Exemplos:

Cadeia homocclica, Cadeia heterocclica,


saturada insaturada

024 (UFPE Univasf/2008.2) A acrilonitrila utilizada como matria-prima na obteno de fibras txteis e tem
frmula estrutural:

Sua cadeia carbnica pode ser classificada como:


a) aberta, saturada e ramificada. c) aliftica, homognea e insaturada. e) aliftica, homognea e aromtica.
b) aliftica, heterognea e aromtica. d) acclica, heterognea e insaturada.

025 (UFPE 1a fase/93) Qual dos compostos, relacionados abaixo, apresenta uma cadeia de carbonos
simultaneamente aberta, ramificada, heterognea e saturada?

026 (UFPE 1a fase/2005) Segundo as estruturas dos compostos descritos abaixo, quais deles no so
aromticos?

a) Naftaleno e fenantreno c) Benzeno e fenantreno e) naftaleno e benzeno


b) Cicloexeno e ciclobuteno d) Benzeno e fenol
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027 (PUC-RS) O cido etilenodiaminotetractico, conhecido como EDTA, utilizado como antioxidante em
margarinas, cuja formula apresentamos abaixo, apresenta cadeia carbnica:

a) acclica, insaturada e homognea. d) acclica, saturada e homognea.


b) cclica, insaturada e homognea e) acclica, saturada e heterognea.
c) cclica, saturada e heterognea.

028 (UFPE 2 fase/2011) O cido acetil saliclico (AAS) um importante analgsico sinttico:

Sobre este cido e os tomos de carbono assinalados na figura acima, podemos afirmar que:
I- o carbono 1 tem hibridao sp
II- a ligao entre o carbono 2 e o oxignio do tipo sp2
III- existem ao todo 4 ligaes (pi).
IV- o carbono 3 forma ligaes com ngulos de 180 graus entre si.
V- trata-se de um composto aromtico.
Destas afirmaes so verdadeiras, apenas:
a) II, III e IV b) I, II e V c) II, IV e V d) II e III e) II, III e V

029 - UFRJ O tingimento na cor azul de tecidos de algodo com o corante ndigo, feito com o produto natural ou
com o obtido sinteticamente, foi o responsvel pelo sucesso do jeans em vrios pases. Observe a estrutura
desse corante. Nessa substncia, encontramos um nmero de ligaes pi ( ) correspondente a:

a) 3 b) 6 c) 9

d) 12 e) 15

030 - O pireno, hidrocarboneto de ncleos condensados, obtido do alcatro de hulha, solvel em ter e insolvel
em gua, apresenta a frmula estrutural plana. A frmula molecular do pireno :

a) C14H8 b) C15H10 c) C16H10


d) C17H12 e) C18H12

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