NDICE

I. INTRODUCCIN

II. OBJETIVOS
2.1 Objetivo General
2.2 Objetivos Especficos

III. MARCO TERICO

3.1 Definicin

3.1.1 La nomenclatura D-L

3.1.2 La nomenclatura R-S

3.2 Carbono no asimtrico o Quiral

3.3 Enantimeros

3.3.1 Enantimeros del aminocido alanina

3.4 Mezcla racemica por compensacin

3.5 Rac
3.6 Actividad ptica
3.7 Polarmetro

IV. BIBLIOGRAFA
 ISOMERA PTICA
I. INTRODUCCIN
El presente trabajo est basado en el tema de Isomera ptica.
En la qumica orgnica (aunque tambin en la inorgnica) encontramos un
fenmeno en el cual algunas molculas tienen la misma frmula molecular,
pero presentan diferente formula estructural, a estas molculas se les conoce
como ismeros y el estudio de la isomera nos permitir distinguir y clasificar
entre los tipos de ismeros tanto por su nombre como por su posicin en un
plano o espacio.
Un ismero ptico es aquel que en forma cristalina o en solucin tiene la
propiedad de hacer girar el plano de la luz monocromtica (de una sola
longitud de onda) o polarizada (oscila en un solo plano), hacia la derecha o
hacia la izquierda.
Esta propiedad se mide en un aparato llamado polarmetro. Si uno de los
ismeros hace girar la luz hacia la derecha, se denomina dextrorrotatorio; el
otro ismero lo har hacia la izquierda y se denomina levorrotatorio. En una
mezcla de concentraciones iguales de cada ismero, el ngulo de giro en uno
y otro sentido tambin es igual, luego el efecto se neutraliza y no se presenta
desviacin del plano de la luz. A esta mezcla equimolecular se la llama
racmica; la tarea de separar los ismeros pticos de una mezcla racmica
se llama resolucin.

II. OBJETIVOS
2.1. Objetivo general
Conocer tericamente las caractersticas generales de la isomera ptica.

2.2. Objetivos especficos

Establecer diferencias entre los diversos tipos de ismeros estructurales.
Determinar cundo un compuesto orgnico presenta actividad ptica.
 III. MARCO TERICO

3.1 Definicin
Este tipo de isomera la presentan
todos aquellos compuestos que
presentan tomos de carbonos
asimtricos o quirales.
Los ismeros pticos tambin se
llaman enantimeros, enantiomorfos
o ismeros quirales.
El nmero de ismeros pticos que
puede tener una sustancia es 2n
donde n es en nmero de carbonos
asimtricos.
Para diferenciar los ismeros pticos entre s se pueden utilizar dos
procedimientos:

3.1.1 La nomenclatura D-L

La nomenclatura DL sirve para designar la configuracin electrnica de un
ismero con solo un carbono asimtrico. Por medio de este tipo de nomenclatura,
al ismero que tiene el grupo funcional a la derecha se le llama D. De este mismo
modo, al ismero con el grupo funcional a la izquierda, se le llama L. Estos
compuestos poseen dos formas estereoismeras que son imgenes especulares
no superponibles (como las dos manos de una persona), y se designan con las
letras D- y L-, delante del nombre del compuesto. Estas letras proceden de las
palabras latinas dextro y levo, pero no se debe confundir con la nomenclatura
relativa que clasifica a los enantimeros en formas dextrgiras y
levgiras.Aunque puede llegar a coincidir, este tipo de nomenclatura no indica si
el compuesto es dexgiro o levgiro. Por ejemplo, en el caso del gliceraldehdo,
el isomero D resulta ser dexgiro y se representa con el signo (+) , pero aunque
existen estos casos, no siempre es as.
Cuando el ismero tiene ms de un carbono asimtrico, es mejor usar otro tipo
de nomenclatura, como el sistema propuesto por Cahn, Ingold y Prelog.
El caso ms frecuente de ausencia de plano de simetra se debe a que algn
carbono tetradrico est unido a cuatro radicales distintos. Este carbono recibe
el nombre de carbono asimtrico (Figura de la derecha). Para representar en un
plano los carbonos asimtricos se han ideado varias representaciones
convencionales en proyeccin.
Segn esta convencin, se proyecta la molcula sobre el plano del papel con las
siguientes condiciones:
1.- La cadena carbonada se sita en vertical, con las valencias que la
integran en direccin a la parte posterior del plano.
 2.- La cadena se orienta con la parte ms oxidada hacia arriba y la ms
reducida hacia abajo.
3.- Las valencias que no integran la cadena carbonada resultan
horizontales y dirigidas hacia la parte anterior del plano.
Cuando se aplica esta convencin, se denomina ismero D al que presenta el
grupo funcional a la derechadel espectador e ismero L al que lo tiene hacia la
izquierda (Tabla inferior):
En los azcares se considera grupo funcional al grupo OH del penltimo carbono
(por ser el carbono asimtrico ms alejado del grupo aldehdo o cetona).
En los aminocidos se considera grupo funcional al grupo amino (NH2) del
segundo carbono (carbono).
En la siguiente tabla se ilustra el caso del gliceraldehdo y el de un aminocido:

D-gliceraldehdo L-gliceraldehdo
D-gliceraldehdo (3D) (Proyeccin de (Proyeccin de
Fischer) Fischer)

D-aminocido L-aminocido
L-aminocido (3D) (Proyeccin de (Proyeccin de
Fischer) Fischer)

La nomenclatura D-L no indica si el compuesto es dextrgiro o levgiro. En el

caso del gliceraldehdo, el ismero D es dextrgiro, y se indica con el signo (+),
pero no siempre tiene por qu ser as.
La nomenclatura D-L es inequvoca para designar la configuracin de ismeros
con un solo carbono asimtrico. Sin embargo, cuando en una molcula hay
varios centros de asimetra es ms conveniente utilizar el sistema propuesto por
Cahn, Ingold y Prelog.
3.1.2 La nomenclatura R-S
Segn la convencin CIP (Cahn, Ingold y Prelog), cuando hay uno o ms
carbonos asimtricos.
Los descriptores R/S permiten indicar en un compuesto orgnico la configuracin
(la disposicin espacial de lossustituyentes) de un carbono o centro quiral,
estereocentro o centro estereognico, que es el caso de un tomo de carbono
con cuatro sustituyentes diferentes.
Se aade R o S entre parntesis como
prefijo delante del nombre de la molcula
orgnica. En caso de ser ms de uno el
centro estereognico, separados por coma
se indica el descriptor R o S de cada uno,
precedido del nmero o localizador que
identifica su posicin.
Identificacin de la configuracin R o S
1. Se asigna mediante nmeros o letras el orden de prioridad de los
sustituyentes.
2. El sustituyente de inferior prioridad se sita lo ms alejado posible del
observador.
3. Se observa en qu sentido es el movimiento que permite ir desde el grupo
de mayor prioridad al segundo y de ste al tercero. Si el movimiento resulta hacia
la derecha, en el sentido de las agujas del reloj, la configuracin es R (del latn
rectus, derecho). Si lo es hacia la izquierda, en el sentido contrario a las agujas
del reloj, la configuracin es S (del latn sinister, izquierdo).

3.2 Carbono no asimtrico o Quiral

Un tomo de carbono asimtrico o quiral es un tomo de carbono que presenta
unidos a l cuatro sustituyentes distintos.

El tipo de estereoisomera ms interesante es el que da lugar a la actividad

ptica. A principios de siglo XIX Biot seal que algunas sustancias orgnicas
de origen natural posean la propiedad de girar el plano de la luz polarizada. Este
fenmeno consigui explicarse cuando los qumicos comenzaron a considerar la
disposicin tridimensional de las molculas en el espacio y la configuracin
tetradrica del tomo de carbono. Las propiedades geomtricas de un carbono
con hibridacin sp3 hacen que, en el caso de que est unido a cuatro tomos o
grupos de tomos diferentes, la molcula no tenga plano de simetra y que
existan dos maneras diferentes de ordenar a los cuatro tomos o grupos de
tomos. Estas dos ordenaciones o configuraciones generan dos formas
isomricas denominadas enantimeros, que son imgenes especulares entre
s pero que no son superponibles.
Cuando esto ocurre se dice que la molcula es quiral y ptimamente activa,
puesto que es capaz de desviar el plano de la luz polarizada. Dos enantimeros
desvan el plano de la luz polarizada en la misma magnitud pero en sentidos
opuestos. Al carbono con hibridacin sp3 que est unido a cuatro tomos o
grupos de tomos diferentes se le denomina estereocentro o centro
estereognico.
En la siguiente figura se dibuja un compuesto de carbono con hibridacin sp3
unido a cuatro grupos diferentes, representados por cuatro colores distintos. El
reflejo de esta estructura genera su enantimero:

3.3 Enantimeros
Dos estereoismeros son
enantimeros si la imagen especular
de uno no puede ser superpuesta con
la del otro. Dicho de otra forma: un
enantimero es una imagen
especular no superponible de s
mismo. Tienen las mismas
propiedades fsicas y qumicas, se diferencian en su actividad sobre la luz
polarizada uno es dextrgiro ( + ) desva el plano de vibracin de la luz
polarizada hacia la derecha y otro es levgiro ( ) desva el plano de vibracin
de la luz polarizada hacia la izquierda).
Los enantimeros se diferencian tambin en sus propiedades biolgicas.

3.3.1 Enantimeros del aminocido alanina

Todas estas expresiones se refieren a que
debido a la naturaleza tridimensional
tetrahdrica de los enlaces de carbono, y a
que este tomo en particular se enlaza con
cuatro grupos distintos -COOH, -NH2, -R y -H,
generan dos ismeros conocidos
especficamente como enantimeros.
Prcticamente todos los aminocidos que componen las protenas en los seres
vivos son los ismeros L. Los ismeros D pueden encontrarse en la naturaleza
aunque son muy escasos, especialmente limitados a algunos antibiticos y
protenas de paredes celulares de algunos microorganismos.

3.4 Mezcla Racmica por compensacin

Es una mezcla equimolecular de ambos enantimeros con poderes rotatorio de
igual valor absoluto y signo contrario y por ende la misma no tiene actividad
ptica.
Las mezclas racmicas son desdoblables ya que por mtodos fsicos pueden ser
aislados los dos enantimeros.

3.5 Racemato
Son aquellos compuestos cuya molcula posee varios carbonos asimtricos y
que adems tiene un plano de simetra interno
El cido tartrico tiene dos carbonos asimtricos, debera tener 4 ismeros
pticos.
Pero solo dos de los "ismeros" son asimtricos y constituyen un par de
enantimeros.
Las otras 2 formas presentan un plano de simetra interno, por lo tanto el poder
rotatorio del carbono 2 es compensado por el poder rotatorio del carbono tres.
Estas formas son la forma meso es un diasteroismero (estereoismeros que no
son superponibles, pero tampoco son imgenes especulares uno del otro, no son
enantimeros), no tiene poder rotatorio por compensarse el mismo internamente.

3.6 Actividad ptica

La mayora de las propiedades fsicas de los enantimeros son idnticas. Poseen
puntos de fusin, puntos de ebullicin, solubilidades en solventes comunes,
densidades e ndices de refraccin idnticos.
Sin embargo, difieren en un aspecto importante y es en la forma en que
interactan con la luz polarizada.
La luz puede tratarse como un movimiento ondular de campos magnticos y
elctricos que forman ngulo recto entre s y tambin perpendiculares a la
direccin de su desplazamiento.
La luz ordinaria se polariza cuando atraviesa un prisma de Nicol (cristales de
CaCO3) que permite el paso a uno slo de los infinitos planos de luz.
Cuando la luz encuentra una molcula, los electrones de los distintos enlaces
interaccionan con el vector campo elctrico del rayo de luz.
Si la luz est polarizada en un plano, el vector (direccin) puede cambiar o no
dependiendo de la muestra.
Si la muestra contiene molculas aquirales, el vector permanece inalterado y la
muestra es pticamente inactiva. Es inactiva debido a que existe un plano de
simetra en estas estructuras que hace que cualquier efecto que los electrones
puedan tener sobre la luz se anule con el de su parte refleja.
Pero si el rayo de luz se hace pasar a travs de una sustancia pticamente activa,
el plano de vibracin de la luz polarizada sufrir una desviacin hacia la derecha
o izquierda, l y se observa una cierta rotacin neta del plano de polarizacin
(rotacin ptica).
La direccin de esta rotacin puede ser en sentido contrario al del giro de las
agujas del reloj y a la sustancia se le llama levgira o levorrotatoria. Si el giro es
en el sentido de las agujas del reloj, la sustancia es dextrgira o dextrorrotatoria.

3.7 Polarmetro
El instrumento que se usa
para la medida de la
actividad ptica se llama
polarmetro.
Este instrumento tiene una
fuente de luz y dos prismas -
uno destinado a producir la
luz polarizada y el otro que
detecta cualquier rotacin en
el plano de polarizacin. Se
coloca entre los dos prismas
un tubo que contiene una
solucin del compuesto que se investiga. Por ltimo, hay un dispositivo de
observacin que tiene una escala graduada que permite medir el ngulo que ha
girado la luz polarizada La luz que pasa a travs del prisma polarizador sale en
forma de luz polarizada. Si el eje del prisma analizador est alineado con el
prisma polarizador y no hay un compuesto pticamente activo en el tubo de
muestra, la luz pasar sin producir cambios en la escala.
Por el contrario, si el tubo de muestra contiene un compuesto pticamente activo,
el plano de polarizacin girar. El prisma analizador se mueve entonces hasta
que su eje coincida con el nuevo plano de polarizacin y la luz se transmita otra
vez. El ngulo del prisma analizador que debe girarse para permitir de nuevo la
transmisin de luz es el ngulo de rotacin del compuesto pticamente activo.
Cuando se conoce el valor de la rotacin ptica de uno de los enantimeros de
un compuesto pticamente activo, podemos asegurar que el otro enantimero
tendr la misma rotacin en valor absoluto, pero de signo opuesto. Debido a que
el grado de rotacin total depende del nmero de interacciones entre el rayo de
luz y las molculas, debe tenerse en cuenta la concentracin de la solucin y la
longitud del paso de la luz polarizada (longitud del tubo que contiene la muestra)
a travs de la disolucin. Tambin son importantes las conformaciones
especficas de las molculas examinadas as como las interacciones entre las
molculas y el solvente. As pues la temperatura y el solvente son variables a
tener en cuenta Por ltimo, la rotacin ptica cambia con la longitud de onda de
la luz usada en la medida, de forma que una informacin completa debe incluir
tambin este dato.
Para poder comparar diferentes compuestos, la rotacin especfica se calcula
usando la frmula siguiente:

[ ]DT = / l .c

[ ]DT: Rotacin especfica a la temperatura T usando luz amarilla de sodio de

589 nm.
: ngulo de rotacin medido.
L: Longitud del tubo en dm.
C: Concentracin de la solucin en gr / lt.

IV. BIBLIOGRAFA
http://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa
http://es.wikipedia.org/wiki/Usuario:Ppfk/Prueba#Asimetr.C3.ADa_del_Carb
ono_.CE.
http://www.uhu.es/08007/documentos%20de%20texto/apuntes/2005/pdf/Te
ma_04_aminoacidos.pdf
http://es.wikipedia.org/wiki/Enantimero
http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/isomeria/isomeria.htm