Fig 1.

pH

pK2=9,17
7

PI=7,5
6

pKR=6,0

pK1=1,82

Equivalente de OH-

A partir de la curva de titulacin Fig 1, es posible dar una medida cuantitativa del pK de
cada uno de los grupos ionizables de la histidina, las reas marcadas dentro de cubos
centrados alrededor de pK1 = 1,82 (-COOH) pkR=6,0 y pK2 = 9,17, (NH3+) indican las
regiones de mximo poder tamponante, con un punto isoelctrico terico: 7,56.

La titulacin cido-base implica la adicin o eliminacin gradual de protones lo cual marca

una tendencia grfica de fcil observacin como lo evidencia la Fig 1. Los grupos R ms
hidroflicos son aquellos que estn cargados, sea positiva (bsicos) o negativamente. La
histidina al ser el nico aminocido comn que posee una cadena lateral ionizable con un
pK prximo a la neutralidad, puede estar cargada tanto positivamente (forma protonada)
como no tener carga, pH 7,0. Los residuos de Histidina facilitan muchas reacciones
catalizados por enzimas al servir de dadores/aceptores de protones.

En la curva de la titulacin de la forma poliprtica de la histidina. Los tres grupos ionizables

de la histidina, el grupo carboxilo y sus dos grupos amina tanto el unido al carbono quiral
del aminocido como a su cadena lateral (grupo R) se titulan con una base fuerte como el
NaOH y un cido fuerte como el HCl. La grfica tiene tres etapas distintas, sealadas
respectivamente por cubos, cada una de las etapas expone el comportamiento que
presenta la histidina como biomolcula anftera y por tanto su capacidad dual de
comportarse como una solucin buffer tanto en adiciones de cido como base. A pH muy
bajo la especie inica predominante es +HN3-CH2-COOH, la forma totalmente protonada.
En el cubo inicial (Fig 1) se evidencia el primer pK=1,82 para la cual la especie inica es
+
HN3-CH2-COO- en donde se desprotona inicialmente el cido carboxlico, en la segunda
etapa tiene lugar la eliminacin de un protn del grupo amina correspondiente a la cadena
lateral (R) del aminocido en donde el valor correspondiente a la curva de titulacin ser
igual a pkR=6,0. A pH de 7,5 la Histidina se encuentra mayoritariamente en forma de in
dipolar (zwitterion), tambin conocido como punto isoelctrico (PI), este valor se obtiene de
manera indirecta como resultado del cociente entre los pK correspondientes a los grupos
amina de la molcula ((PkR+Pk2)/2). La ltima desprotonacin sucede en el grupo amino
unido al carbono alfa del aminocido, en la cual su pK es correspondiente a 9.17, como
resultado, la titulacin se encuentra en su etapa final cuando alcanza pH=12
aproximadamente.

Los grupos amino y carboxilo de los aminocidos, junto con los grupos R ionizables
de algunos aminocidos, actan como acidos y bases dbiles. Cuando un
aminocido sin grupo R ionizable se disuelve en agua a pH neutro, se encuentra en
solucin en forma de in dipolar, o zwitterion=ion hibrido, que puede actuar como
acido o base

Las sustancias con esta naturaleza dual (cido-base) son anfteras y a menudo se
denominan anfolitos

Los grupos R ms hidroflicos son aquellos que estn cargados, sea positiva
(bsicos) o negativamente. La histidina al ser el nico aminocido comn que posee
una cadena lateral ionizable con un pK prximo a la neutralidad, puede estar cargada
tanto positivamente (forma protonada) como no tener carga a pH 7,0. Los residuos
de Histidina facilitan muchas reacciones catalizados por enzimas al servir de
dadores/aceptores de protones.