LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I

KESIOMERAN GEOMETRI:
Pengubahan Asam Maleat menjadi Asam Fumarat
Tanggal Percobaan: 7 November 2016
Tanggal Pengumpulan: 17 November 2016

Nama: Septiani Adita Putri

NIM: 1157040057
Kelas: Kimia 3B
Kelompok: 4

JURUSAN KIMIA
FAKULTAS SAINS DAN TEKNOLOGI
UNIVERSITAS ISLAM NEGERI SUNAN GUNUNG DJATI
BANDUNG
2016
Percobaan ke-5 Tanggal Praktikum: Senin, 7 November 2016

Tanggal Pengumpulan: Jumat, 18 November 2016

KEISOMERAN GEOMETRI :

Pengubahan Asam Maleat menjadi Asam Fumarat

I. Tujuan
1. Menentukan titik leleh asam maleat
2. Menentukan titik leleh asam fumarat
3. Membandingkan titik leleh asam maleat dan asam fumarat
4. Mengukur spektrum IR asam maleat dan asam fumarat
5. Menentukan % rendemen asam maleat
6. Menentukan % rendemen asam fumarat

II. Dasar Teori

Isomer geometri adalah isomer yang diakibatkan oleh ketegaran dalam molekul
dan hanya dijumpai dalam dua kelas senyawa, yaitu alkena dan senyaw siklik. Atom
dan gugus yang terikat hanya oleh ikatan dapat berputar sedemikian sehingga bentuk
keseluruhan sebuah molekul selalu berubah berkesinambungan, tetapi gugus yang
terikat oleh oleh ikatan rangkap tak dapat berputar dengan ikatan rangkap itu sebagai
sumbu, tanpa mematahkan ikatn phi itu. Dua gugus yang terletak pada satu titik ikatan
phi disebut Cis, sedangkan gugus yang terletak pada sisi yang berlawanan disebut trans.
(Fessenden, 1986)

Sifat-sifat fisik, seperti titik didih senyawa berisomer cis dan trans berbeda. Cis
dan trans bukan isomer structural, karena urutan ikatan atom-atom dan lokasi ikatan
rangkapnya sama. Pasangan isomer ini masuk dalam kategoristereoisomer. Isomer cis
dan trans pada suatu senyawa dapat mempengaruhi titik didihnya, sehingga senyawa
berisomer cis dan transdapat dipisahkan dengan destilasi. (Fessenden, 1986)

Reaksi adisi hanya dapat terjadi pada senyawa yang mempunyai ikatan rangkap
dua atau rangkap tiga. Suatu pereaksi di adisikan kepada alkena tanpa terlepasnya atom-
atom lain. Karakteristik utama senyaw tak jenuh adalah adisi pereaksi kepada ikatan
phi. Senyawa yang mengandung ikatan phi biasanya berenergi lebih tinggi daripada
senyawa yang mengandung hanya ikatan sigma, sehingga suatu reaksi adisi biasanya
eksoterm. (Fessenden, 1986)

Jenis-jenis reaksi adisi ada adisi markovnikov, adisi antimarkovnikov. Adisi

markovnikov yaitu jika suatu alkena tak simetris (gugus yang terikat pada kedua karbon
SP2 tidak sama), akan terdapat kemungkinn diperoleh dua produk yang berlainan. Adisi
antimarkovnikov yaitu Adisi HBr terhadap alkena kadang-kadang berjalan mematuhi
aturan markovnikov, tetapi kadang-kadang tidak. (Fessenden, 1986)

Reaksi eliminasi adalah reaksi dimana terjadi pelepasan gugus-gugus tertentu

dari sutu senyawa. Raksi ini terjadi pada senyawa-senyawa yang jenuh. Produk organic
suatu reaksi eliminasi suatu alkil halide adalah suatu lkena. Jenis-jenis reaksi eliminasi
:
a. Reaksi eliminasi I (E1)
Suatu karbokation adalah suatu zat antara yang tidak stabil dan berenergi
tinggi. Salah satu cara karbokation mencapai produk yng stabil adalah dengan
bereaksi dengan sebuah nukleofil, namun terdpat sutu alternative, yaitu karbokation
itu dapat memberikan sebuah proton kepada suatu basa dalam suatu reaksi
eliminasi, dalam hal ini reaksi E1 menjadi sebuah alkena.
b. Reaksi Eliminasi II (E2)
Reaksi E2 berjalan tidak lewat suatu karbokation sebagai zat antara
melainkan berupa reaksi serempak, yakni terjadi pada suatu tahap, mekanismenya
:
1. Basa membentuk ikatan dengan hydrogen
2. Electron C-H membentuk ikatan ph
3. Br bersama sepasang elektronnya meninggalkan ikatan sigma C-Br
Dalam reaksi E2 alkil halide tersier bereaksi palinh cepat dan alkil halide primer
paling lambat. (Fessenden, 1992)

Alkena merupakan golongan senyawa ini mempunyai sifat-sifat fisika yang

hampir sama dengan alkana, tetapi sifat-sifat kimianya sangat berbeda . alkena
mempunyai 2 atom H lebih sedikit daripada alkana dan dan merupakan senyawa tidak
jenuh. Rumus untrue alkana CnH2n. isomer pada alkena di tentukan oleh susunan rantai
karbonnya juga ditentukan oleh kedudukan dari ikatan rangkapnya :
Contoh : CH3
CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3 CH2=CCH3
1-butena 2-butena metil propena
(Respati, 1986)

Untuk asam-asam alifatik yang penting ialah asam-asam yang mempunyai

gugus COOH yang terletak diujung rantai. Rumus untuk HOOC-(CH2)n-COOH.
Asam diksrboksilat pada keadaan normal berupa zat padat, makin jauh letak gugus
COOH (makin besar n) sifat asamnya makin lemah. (Respati, 1986)

Kristalisasi merupakan metode pemisahan dengan cara pembentukan Kristal

sehingga campuran dapat dipisahkan. Prinsip dasar kristalisasi adalah perbedaan
kelarutan antara zat yang akan dimurnikan dengan kelarutan zat-zat yang tidak
diinginkan (zat pengotor). Cammpuran senyawa yang akan dimurnikan dilarutkan
dalam pelarut yang cocok untruk kristalisasi :
a. Memiliki tittik didih rendah agar mempermudah proses penyaringan
b. Titik didih pelarut lebih rendah dari titik didih zat padatnya agar tidak
terurai saat penguapan
c. Hanya melarutkan zat-zat yang ingin dimurnikan
d. Pelarut harus inert, artinya tidak bereaksi dengan zat yang akan dimurnikan.
(Cahyono,1991)
Proses-proses dalam kristalisasi
1. Kristalisasi dengan penguapan
Kelarutan sutu bahan yang berkurang sedikit demi sedikit dengan
menurunnya suhu. Kondisi lewat jenuhnya dapat dipakai dengan penguapan
sebagian pelarut (yang artinya pemikatan larutan).
2. Kristalisasi dengan pendinginan
Untuk bahan-bahan yang kelarutannya berkurang drastis dengan
menurunnya temperature, kondisi lewat jenuh dicapai dengan pendinginan
larutan panas yang jenuh. Untuk mengkristalisasi dari lelehan, dapat juga
dilkukan.
3. Kristalisasi dengan salting out
 Pemisahan bahan organic dari larutan akuatik dapat dilakukan dengan
penambahan suatu garam yang harganya murah. Garam ini larut lebih baik dari
pada bahan yang diinginkan. Sehingga terjadi penambahan bahan padat
terkristalisasi. Hal ini merupakan proses fisika.
4. Kristalisasi secara adiabatik
Metode ini sering disebut metode vakum, merupakan gabungn antara
kristalisasi dengan pendinginan dan penguapan. Pendinginan bertujuan untuk
memperkecil daya larut, sedangkan maksud dari penguapan adalah untuk
membuat tekanan total dengan permukaan lebih kecil dari tekanan uap pada
suhu tersebut. Sehingga perubahan ini secara adiabatic karena pendinginan yang
terjadi pada system penguapan itu sendiri. (Cahyono, 1991)

Rekristalisasi adalah melakukan tahapan kristalisasi sekali lagi pada Kristal

yang telah dihasilkan. Hal ini dilakukan untuk menghilangkan kotoran yang sukar larut
dalam pelarut dan terdapat dalam jumlah banyak. Penambahan pelarut panas pada
kristalisasi pertama hanya melarutkan sedikit kotoran tersebut dan setelah dingin
kotoran akan mengkristal dan mengkontaminasi produk, oleh karena itu perlu
dilakukan rekristalisasi. (Cahyono, 1991)

Alat pengukur titik leleh yang sederhana yaitu dngan pemanas listrik yang
dilengkapi dengan magnifier optic untuk memudahkan pengamatan sampel. Suhu
maksimal alat ini umumnya 2200 250 0C. molekul Kristal tersusun dalam pola teratur.
Ketika Kristal dipanaskan, gerak getaran molekul meningkat sehinnga pola
keteraturannya terganggu. Titik leleh dicapai saat pola molekul pecah dan padatan
meleleh berubah menjadi cair, senyawa Kristal murni umumnya memiliki titik didih
tajam, yaitu meleleh pada selang suhu yang sangat kecil (0,50 10C). Adanya sedikit
kotoran yang terlarut dalam Kristal dapat menurunkan titik leleh. (Wilcox, 1995)

Refluks adalah proses pendidihan atau pendestilasian dengan kolom fraksionasi

sehingga uap yang terbentuk berkondensasi dan mengalir lagi kebawah akibatnya
terjadi proses alir balik dan proses ini berlaku kontinyu. Proses ini berdasarkan
kesetimbangan uap air dengan mempertahankan titik leleh karena adanya pengontrolan
suhu yang cukup efektif. (Fessenden, 1986)
 Hubungan Asam maleat dan Asam fumarat yaitu keduanya mempunyai rumus
struktur HO2CCH = CHCO2H (asam butendionat). Asam maleat dapat dengah mudah
membentuk membentuk konorer anhidrat dari pemanasan atau treatment dengan
menggunakan dehydrating agents, contohnya air. Asam fumarat tidak dengan mudah
membentuk suatu anhidrit tetapi pada pemanasan yang terus-menerus. Asam fumarat
dapat diubah menjadi anhidrida maleat. Asam maleat adalah isomer cis dan asam
fumarat isomer trans. Asam maleat dapat diperoleh dari oksidassi benzena. (Wilcox,
1995)

Suatu senyawa memiliki rumus molekul dan rumus struktur. Rumus molekul
adalah rumus umum yang dimiliki oleh suatu senyawa yang dalam hal ini kadang kala
sama dengan rumus molekul pada senyawa organik yang lain. Rumus struktur adalah
rumus yang dimiliki oleh suatu senyawa yang membedakannya sengan senyawa
organik yang lain Dalam ilmu kimia, isomer ialah molekul-molekul dengan rumus
kimia yang
sama (dan sering dengan jenis ikatan yang sama), namun memiliki susunan atom yang
berbeda (dapat diibaratkan sebagai sebuah anagram). Kebanyakan isomer memiliki
sifat kimia yang mirip satu sama lain. Juga terdapat istilah isomer nuklir, yaitu inti-inti
atom yang memiliki tingkat eksitasi yang berbeda. Contoh sederhana dari suatu isomer
adalah C3H8O. Terdapat 3 isomer dengan rumus kimia tersebut, yaitu 2 molekul alkohol
dan sebuah molekul eter. Dua molekul alkohol yaitu 1-propanol (n-propil alkohol, I),
dan 2-propanol (isopropil alkohol, II). Pada molekul I, atom oksigen terikat pada karbon
ujung, sedangkan pada molekul II atom oksigen terikat pada karbon kedua (tengah).
Kedua alkohol tersebut memiliki sifat kimia yang mirip. Sedangkan isomer ketiga,
metil etil eter, memiliki perbedaan sifat yang signifikan terhadap dua molekul
sebelumnya. Senyawa ini bukan sebuah alkohol, tetapi sebuah eter, dimana atom
oksigen terikat pada dua atom karbon, bukan satu karbon dan satu hidrogen seperti
halnya alkohol. Eter tidak memiliki gugus hidroksil. (Fessenden, 1986)
Terdapat dua jenis isomer, yaitu isomer struktural dan stereoisomer. Isomer
struktural adalah isomer yang berbeda dari susunan/urutan atom-atom terikat satu sama
lain. Sedangkan stereoisomer memiliki struktur yang sama, namun beberapa atom atau
gugus fungsional memiliki posisi geometri yang berbeda.
Isomer rantai
 Isomer-isomer ini muncul karena adanya kemungkinan dari percabangan rantai
karbon. Sebagai contoh, ada dua buah isomer dari butan, C4H10. Pada salah satunya
rantai karbon berada dalam dalam bentuk rantai panjang, dimana yang satunya
berbentuk rantai karbon bercabang.
Isomer posisi
Pada isomer posisi, kerangka utama karbon tetap tidak berubah. Namun atom-
atom yang penting bertukar posisi pada kerangka tersebut.
Sebagai contoh, ada dua isomer struktur dengan formula molekul C3H7Br. Pada salah
satunya bromin berada diujung dari rantai. Dan yang satunya lagi pada bagian tengah
dari rantai.
Isomer grup fungsional
Pada variasi dari struktur isomer ini, isomer mengandung grup fungsional yang
berbeda- yaitu isomer dari dua jenis kelompok molekul yang berbeda.
Sebagai contoh, sebuah formula molekul C3H6O dapat berarti propanal (aldehid) or
propanon (keton). (Fessenden, 1986)
Vant Hoff menjelaskan keisomeran asam fumarat dan maleat karena batasan
rotasi di ikatan ganda, suatu penjelasan yang berbeda dengan untuk keisomeran optik.
Isomer jenis ini disebut dengan isomer geometri. Dalam bentuk trans subtituennya
(dalam kasus asam fumarat dan maleat, gugus karboksil) terletak di sisi yang berbeda
dari ikatan rangkap, sementara dalam isomer cis-nya subtituennya terletak di sisi yang
sama. (Fessenden, 1986)
Dari dua isomer yang diisoasi, Vant Hoff menamai isomer yang mudah
melepaskan air menjadi anhidrida maleat isomer cis sebab dalam isomer cis kedua gugus
karboksi dekat satu sama lain. Dengan pemanasan sampai 300 C, asam fuarat berubah
menjadi anhidrida maleat. Hal ini cukup logis karena prosesnya harus melibatkan
isomerisasi cis-trans yang merupakan proses dengan galangan energi yang cukup tinggi.
Karena beberapa pasangan isomer geometri telah diketahui, teori isomer geometri
memberikan dukungan yang baik bagi teori struktural Vant Hoff. Berikut merupakan
mekanisme pembentukan asam fumarat dari asam maleat:
 Ikatan ionik diberntuk oleh tarkan elekrostatik antara kation dan anion. Karena medan
listrik suatu ion bersimetri bola, ikatan ion tidak memiliki karakter arah. Sebaliknya, ikatan
kovalen dibentuk dengan tumpang tindih orbital atom. Karena tumpang tindih sedemikian
sehingga orbital atom dapat mencapai tumpang tindih maksimum, ikatan kovalen pasti bersifat
terarah. Jadi bentuk molekul ditentukan oleh sudut dua ikatan, yang kemudian ditentukan oleh
orbital atom yang terlibat dalam ikatan. (Fessenden, 1986)

III. Cara Kerja

1. Sintesis asam maleat
Aquades dipanaskan sebanyak 20 ml lalu padatan anhidrida maleat ditimbang
sebanyak 15 gram kemudian padatan anhidrida maleat dimasukkan ke dalam
Erlenmeyer 250 ml lalu ditambahkan aquades 20 ml yang sudah dipanaskan
kemudian didinginkan pada aliran air kran sampai asam maleat mengkristal dari
larutan. Setelah itu disaring dengan corong Buchner dan akan membentuk
residu dan filtrate. Residu yang terbentuk dikumpulkan diatas corong Buchner
lalu dikeringkan dibawah sinar matahari kemudian residu yang dihasilkan
ditimbang. Setelah itu residu yang terbentuk dimasukkan ke dalam pipa kapiler
lalu ditentukan titik leleh asam maleat.
 2. Sintesis asam fumarat
Filtrat yang dihasilkan dari sintesis asam maleat dimasukkan ke dalam labu
bundar 100 ml kemudian ditambahkan larutan HCL pekat sebanyak 15 ml
kemudian direfluks selama 10 menit. Setelah itu larutan yang sudah direfluks
didinginkan pada suhu kamar hingga berbentuk kristal kemudian disaring
menggunakan corong Buchner dan akan membentuk residu dan filtrate. Residu
yang terbentuk dikumpulkan diatas corong Buchner. Setelah itu direkristalisasi
dalam air. Residu yang terbentuk dimasukkan ke dalam pipa kapiler kemudian
ditentukan titik leleh asam fumarat.

IV. Data Pengamatan dan Perhitungan

1. Data Pengamatan

Perlakuan Pengamatan
Sintesis Asam Maleat
Aquades dipanaskan sebanyak 20 ml Aquades: larutan tidak berwarna
Anhidrida maleat ditimbang Anhidrida maleat: padatan berwarna
sebanyak 15 gram putih
Anhidrida maleat dimasukkan ke Anhidrida kurang larut dalam air,
dalam Erlenmeyer 250 ml lalu lama kelamaan anhidrida maleat larut
ditambahkan air 20 ml yang sudah dalam air dan menghasilkan asam
dipanaskan maleat dan larutan menjadi jernih
Kemudian didinginkan pada aliran Terdapat kristal berwarna putih
kran sampai asam maleat
mengkristal dari larutan
Asam maleat kristal dikumpulkan Filtrat dan residu (kristal) terpisah
diatas corong Buchner dan disaring
Kristal dikeringkan dibawah sinar Kristal kering sebanyak 2.33 gram
matahari kemudian ditimbang
Kristal dimasukkan ke dalam pipa Titik leleh asam maleat yang didapat
kapiler dan ditentukan titik leleh adalah 122oC
asam maleat
Sintesis Asam Fumarat
Filtrat yang dihasilkan dari sintesis Filtrat yang dihasilkan dari sintesis
asam maleat dimasukkan ke dalam asam maleat tidak berwarna
labu bundar dan ditambahkan HCl HCl pekat : larutan berwarna kuning
pekat sebanyak 15 ml kemudian bening
direfluks selama 10 menit Filtrat + HCl menjadi larutan tak
berwarna
Saat direfluks, larutan tidak berwarna
dan tidak terjadi perubahan dan
terdapat asam fumarat
Larutan yang sudah direfkuks Kristal yang terbentuk berwarna
didinginkan pada suhu kamar hingga putih
berbentuk kristal
Kemudian disaring menggunakan Terbentuk kristal yang berwarna
corong Buchner putih dan filtar yang tidak berwarna
Kristal asam fumarat dikumpulkan Kristal dan filtrate terpisah
diatas corong Buchner
Kristal dikeringkan kemudian Kristal kering sebanyak 3.51 gram
ditimbang
Kristal dimasukkan kedalam pipa Titik leleh asam fumarat yang didapat
kapiler dan ditentukan titik leleh adalah 120oC
asam fumarat
 2. Perhitungan
% Rendemen = massa percobaan / massa total x 100%
a. Asam maleat = 2.33 gram / 15 gram x 100% = 15.53 %
b. Asam fumarat = 3.51 gram / 15 gram x 100% = 23.40 %

V. Pembahasan

Percobaan pengubahan asam maleat menjadi asam fumarat ini bertujuan untuk
memahami prinsip dasar isomer ruang khususnya isomer geometri serta memahami
perbedaan sifat fisik antara senyawa yang berisomer cis dan trans. Dalam hal ini
senyawa yang berisomer cis dan trans adalah asam maleat dan asam fumarat. Prinsip
dari percobaan ini adalah reaksi adisi-eliminsi, yaitu memutuskan ikatan phi dengan
reaksi adisi dan kemudian membentuk kembali dengan menggunakan reaksi eliminasi.
Metode yang digunakan yaitu metode refluks (yaitu Proses pendidihan atau
pendestilasian dengan kolom fraksionasi sehingga uap yang terbentuk berkondensasi
dan mengalir lagi kebawah akibatnya terjadi proses alir balik dan proses ini berlaku
kontinyu), selain itu juga menggunakan metode kristalisasi (pemisahan endapan dari
larutan berdasarkan perbedaan kelarutan), dan metode rekristalisasi (pemurnian Kristal
dari larutan pengotor).

Asam maleat dan asam fumarat memiliki rumus molekul yang sama, yaitu
HOOCCHHCHCOOH tetapi memiliki susunan yang berbeda dalam ruang. Isomer
geometri adalah isomer yang diakibatkan oleh ketegaran dalam molekul dan hanya
dijumpai dalam dua kelas senyawa, yaitu alkena dan senyawa siklik. Asam-asam maleat
mempunyai struktur cis sedangkan asam fumarat mempunyai struktur trans.

Proses yang pertama adalah perubahan maleat anhidrid menjadi asam maleat.
Anhidrid maleat yang digunakan sebanyak 15 gram. Digunakan maleat anhidrid karena
lebih stabil dari pada asamnya, yang disebabkan oleh kebebasan maleat anhidrid untuk
bergerak dari pada asam maleat yang kaku (ada ikatan phi-nya). Maleat anhidrid terdiri
dari 2 molekul asam maleat yang tidak mengandung air. Sehingga untuk merubahnya
menjadi asam maleat diperlukan hidrolisis pada suhu tinggi. Hidrolisis terjadi sesuai
reaksi :

Untuk memecah anhirid maleat diperlukan energi yang besar untuk memutus ikatan
C-O sehingga reaksi dilakukan pada suhu yang tinggi. Oleh karena itu aquadest (yang
bertujuan untuk menghidrolisis/memecah anhidrid maleat menjadi asam maleat) yang
akan ditambahkan dalam keadaan panas. Setelah penambahan anhidrida maleat pada
keadaan panas, larutan tersebut tetap dididihkan sampai larutannya tidak berwarna.
Larutan tidak berwarna menandakan bahwa anhidrida maleat larut semua dalam air.
Suhu tinggi (pemanasan aquadet) ini dimaksudkan untuk memutuskan ikatan C-O,
selain itu aquadest dipanaskan supaya anhidrid maleat mudah larut. Setelah anhidrid
maleat larut dalam air, larutan ini didinginkan dalam air es sampai asam maleat yang
terbentuk mengendap sempurna. Proses pendinginan tersebut bertujuan untuk proses
kristalisasi dengan menurunkan kelarutan produk asam maleat. Perubahan suhu yang
terjadi dapat mempengaruhi struktur morfologi Kristal, baik pada bentuk maupun
ukurannya. Jika perubahan suhunya sangat besar, Kristal yang terbentuk berukuran
besar. Namun jika perubahan suhunya tidak begitu besar dibutuhkan waktu yang lama
untuk membentuk Kristal dan Kristal yang terbentuk lebih kecil dan halus. Karena
perubahan suhu yang besar ini akan menyebabkan daya larut dari suatu larutan akan
semakin kecil, dengan semakin kecilnya daya larut suatu larutan maka larutan tersebut
akan semakin cepat untuk membentuk Kristal. Setelah larutan tersebut membentuk
endapan, kemudian disaring dengan corong Buchner dengan tujuan untuk memisahkan
endapan asam maleat dari hasil larutan hidrolisisis anhidrid maleat. Setelah dilakukan
perhitungan, rendemen asam maleat yang diperoleh adalah sekitar 15.53%. Banyaknya
kristal asam maleat yang terbentuk sebanyak 2.33 gram.

Dari percobaan ini titik leleh dari asam maleat adalah 122o C. Hal ini tidak sesuai
dengan titik leleh asam maleat secara literatur yang leleh pada suhu 130C. Hal ini
terjadi karena kemungkinan disebabkan oleh beberapa faktor, seperti kurang padatnya
penyimpanan kristal sehingga kurang terlihat apakah sudah mencair atau belum, air
yang digunakan langsung dalam keadaan panas, sehingga kristal langsung meleleh dan
tidak secara bertahap, api yang digunakan adalah spirtus sehingga apinya merah dan
sulit untuk diatur.

Pada proses sebelumnya sebagian asam maleat mengkristal dalam air, karena
kelarutan asam maleat dalam air adalah sekitar 44,1 g/100 g air pada 25C. Sebagian
asam maleat lainnya larut dalam air, yang kemudian digunakan untuk mengubah
menjadi asam fumarat.

Filtrate hasil penyaringan akan diproses lebih lanjut untuk pembuatan asam fumarat
dengan menggunakan reaksi adisi dan elimiasi. Pada tahap ini, filtrate hasil penyaringan
yang berupa larutan asam maleat ditambah dengan HCl pekat. HCl berfungsi untuk
mengadisi ikatan rangkap C=C pada asam maleat. Reaksi ini merupakan reaksi adisi
elektofilik karena serangan awal dilakukan oleh sebuah elektrofil. Reaksi adisi ini
menghasilkan ikatan tunggal C-C yang mudah berotasi sehingga terjadi perubahan letak
gugus-gugus yang terikat pada dua atom C tersebut. Molekul ini dapat mengalami rotasi
karena gugus-gugusnya hanya terikat oleh ikatan sigma, bukan ikatan rangkap (ikatan
phi), sehingga brntuk keseluruhan sebuah molekul selalu berubah berkesinambungan.
Sebuah molekul bukanlah partikel static yang berdiam diri, melainkan bergerak,
memutar dan membengkokkan diri. Hal inilah yang menyebabkan molekul cenderung
untuk berotasi. Akibat rotasi ini, gugus karbonil yang pada awalnya terletak pada satu
sisi (cis) berubah menjadi saling berseberangan (isomer trans). Setelah ditambah
dengan HCl, larutan direfluks. Proses refluks bertujuan untuk mempercepat reaksi
adisi, karena untuk memecah ikatan phi (ikatan rangkap) menjadi ikatan sigma (ikatan
tunggal) karbon-karbon membutuhkan energy yang tinggi dan energy ini tidak tersedia
untuk molekul pada temperature kamar, sehingga pendidihan pada proses refluks ini
dapat menyediakan energy bagi molekul untuk memecahkan ikatan phi (ikatan
rangkap)

Kemudian pada reaksi eliminasi bertujuan untuk membentuk kembali ikatan

rangkap karbon-karbon sehingga bisa terbentuk asam fumarat. Reaksi eliminasi yang
terjadi merupakan reaksi eliminasi pertama (E1) karena berlangsung lewat zat antara
karbokation.

Mekanisme reaksinya :

Setelah direfluks, larutan didinginkan, dengan tujuan untuk pendinginan tersebut

bertujuan untuk proses kristalisasi dengan menurunkan kelarutan produk asam fumarat.
Setelah lautan tersebut membentuk endapan, kemudian disaring dengan corong
Buchner dengan tujuan untuk memisahkan endapan asam fumarat dari larutan.

Setelah dilakukan perhitungan diperoleh rendemen asam fumarat sebesar 23.40%.

Nilai rendemen ini menunjukkan tingkat efisiensi dari percobaan yang dilakukan.
Dapat dikatakan bahwa tingkat efisiensi pembentukan asam fumarat
lebih tinggi daripada tingkat efisiensi pembentukan asam maleat. Hal ini dapat dilihat
dari banyaknya kristal asam fumarat yang terbentuk yaitu 3.51 gram.
 Dari percobaan ini titik leleh dari asam fumarat adalah 122o C. Hal ini tidak sesuai
dengan titik leleh asam fumarat secara literatur yang leleh pada suhu 287C. Hal ini
terjadi karena tidak dilakukannya proses rekristalisasi. Hal ini merupakan kesalahan
praktikan yang kurang teliti. Hal ini juga bisa disebabkan oleh beberapa faktor, seperti
kurang padatnya penyimpanan kristal asam fumarat pada pipa kapiler sehingga tidak
terlalu terlihat apakah asam fumarat sudah mencair atau belum, api yang digunakan
terlalu besar sehingga asam fumarat lebih cepat mencair, banyaknya pengotor yang
masuk dalam kristal sehingga kristal yang meleleh tersebut kemungkinan pengotornya.

Seharusnya titik leleh asam maleat lebih rendah dari pada asam fumarat karena pada
asam maleat. Hal ini menandakan adanya perbedaan sifat fisik antara senyawa
berisomer cis dan trans. Senyawa berisomer cis memiliki titik leleh lebih kecil karena
adanya tolakan antara dua gugus karboksilat yang bersebelahan mengakibatkan
senyawa ini kurang stabil. Sedangkan senyawa yang berisomer trans memiliki tolakan
yang lebih kecil sehingga senyawanya relative stabil. Dengan demikian titik leleh asam
fumarat lebih tinggi dari pada asam maleat.

Selain pengukuran titik leleh,diidentifikasi bentuk-bentuk ikatan dari keduanya

dengan instrument FTIR yaitu:

Pada asam maleat, ikatan-ikatan yang terdeteksi menurut hasil FTIR adalah C-H,
O-H, C=O, C-C, dan C=C. Untuk ukuran panjang gelombang ada pada gambar
terlampir. Disini menunjukkan kesesuaian dengan literaturenya dekat, hanya saja
terdapat beberapa perbedaan (hanya pada ukuran) seperti contoh pada ikatan C-H. pada
literature menunjukkan ukuran panjang gelombang sebesar 3063.241 nm. Pada gambar
juga menunjuukan puncak gelombang terdapat pada ukuran 1669.245 nm, ini
merupakan ikatan C-C karena memang pada asam maleat terdapat mayoritas ikatannya
yaitu C-C

Pada asam fumarat, ikatan-ikatan yang terdekteksi menurut hasil FTIR adalah O-H,
C-H, C=C, C=O, dan C-C. Puncak ikatan asam fumarat terdapat pada ikatan C-H yaitu
dengan panjang gelombang sebesar 3060.005 nm.

Fungsi FTIR itu sendiri untuk mengukur panjang gelombang dengan menggunakan
instrument FTIR yang mana didalamnya menggunakan sinar Infa Red. Terlihat juga
perbedaan grafik diantara keduanya. Ini membuktikan kesiomeran geometris sangan
mempengaruhi ukuran panjang gelombang dan juga ikatannya.
VI. Kesimpulan
Berdasarkan prakikum kali ini dapat disimpulkan bahwa:
1. Ttitik leleh asam maleat yang didapat dalam praktikum ini adalah 1220 C
2. Titik leleh asam fumarat yang didapat dalam praktikum ini adalah 120o C
3. Dalam percobaan ini titik leleh asam maleat lebih besar dibandingkan titik leleh
asam fumarat. Dalam literature titik leleh asam fumarat lebih besar dibandingkan
titik leleh asam maleat.
4. Pengukuran spektrum IR pada asam maleat terdapat ikatan C-H, O-H, C=O, C-C,
dan C=C. Pengukuran spectrum IR pada asam fumarat terdapat ikatan O-H, C-H,
C=C, C=O, dan C-C.
5. % Rendemen asam maleat yang dihasilkan sebesar 15.53 %
6. % Rendemen asam fumarat yang dihasilkan sebesar 23.40 %
VII. Daftar Pustaka
Cahyono, Bambang. 1991. Segi praktisi dan Metode Pemisahan Senyawa Organic.
Semarang: Universitas Diponegoro
Fessenden and Fessenden. 1986. Kimia Organik Jilid I. Jakarta: Erlangga
Respati. 1986. Pengantar Kimia Organik. Jakarta: Aksara baru
Sula. 2013. Praktikum Organik Pengubahan Asam Maleat menjadi Asam Fumarat
http://sulakaliwungu.blogspot.co.id/2013/12/praktikum-organik_12.html
Diaskes pada hari Senin, 14 November 2016 pukul 10.00 WIB
Wilcox. 1995. Experimental Organic Chemistry. New Jersey: Prentice Hall