LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I

KEISOMERAN GEOMETRIS :

PENGUBAHAN ASAM MALEAT MENJADI ASAM FUMARAT

Tanggal Praktikum : Senin, 07 November 2016

Tanggal Pengumpulan : Sabtu ,19 November 2016

Vuza Hardyanti

1157040066

JURUSAN KIMIA

FAKULTAS SAINS DAN TEKNOLOGI

UNIVERSITAS ISLAM NEGERI SUNAN GUNUNG DJATI

BANDUNG

2016
Percobaan ke-5 Senin, 7 November 2016

KEISOMERAN GEOMETRIS :

PENGUBAHAN ASAM MALEAT MENJADI ASAM FUMARAT

I. Tujuan Percobaan
- Menentukan titik leleh asam maleat dan titik leleh asam fumarat
- Membandingkan titik leleh asam maleat dan asam fumarat menggunakan
spektrum uv-vis dan spektrum IR
- Menentukan persen rendemen dari asam maleat dan asam fumarat

II. Dasar Teori

Isomer adalah molekul yang memiliki rumus molekul sama, tetapi memiliki
pengaturan yang mengecualikan setiap pengaturan yang berbeda hanya karena
molekul berputar secara keseluruhan atau berputar tentang obligasi tertentu.
Suatu senyawa memiliki rumus molekul dan rumus struktur. Rumus molekul
adalah rumus umum yang dimiliki oleh suatu senyawa yang dalam hal ini kadang
kala sama dengan rumus molekul pada senyawa organik yang lain. Rumus
struktur adalah rumus yang dimiliki oleh suatu senyawa yang membedakannya
dengan senyawa organik yang lain.
Dalam ilmu kimia, isomer ialah molekul-molekul dengan rumus kimia yang
sama (dan sering dengan jenis ikatan yang sama), namun memiliki susunan atom
yang berbeda (dapat diibaratkan dengan sebuah anagram). Kebanyakan isomer
memiliki sifat kimia yang mirip satu sama lain. Juga terdapat istilah isomer nuklir
yaitu inti-inti atom yang memiliki tingkat eksitasi yang berbeda. Contoh
sederhana dari suatu isomer adalah C3H8O. terdapat 3 isomer dengan rumus kimia
tersebut yaitu 2 molekul alkohol dan sebuah molekul eter. Dua molekul yaitu 1-
propanol (n-propil alkohol, I) dan 2 propanol (isopropil alkohol, II). pada molekul
I, atom oksigen terikat pada karbon ujung sedangkan pada molekul II atom
oksigen terikat pada karbon kedua (tengah). Kedua alkohol tersebut memiliki sifat
kimia yang mirip sedangkan isomer ketiga, metil etil eter, memiliki perbedaan
sifat yang signifikan terhadap dua molekul sebelumnya. Senyawa ini bukan
sebuah alkohol tetapi sebuah eter, dimana atom oksigen terikat pada dua atom
karbon, bukan satu karbon dan satu hidrogen seperti halnya alkohol. Eter tidak
memiliki gugus hidroksil.
Terdapat dua jenis isomer yaitu isomer struktural dan stereoisomer. Isomer
struktural adalah isomer yang berbeda dari susunan atau urutan atom-atom terikat
satu sama lain. Sedangkan stereoisomer memiliki struktur yang sama, namun
beberapa atom atau gugus fungsional memiliki posisi geometri yang berbeda.
1. Isomer rantai
Isomer-isomer ini muncul karena adanya kemungkinan dari percabangan
rantai karbon. Sebagai contoh, ada dua buah isomer dari butan, C4H10.
Pada salah satunya rantai karbon berada dalam bentuk rantai panjang
dimana yang satunya berbentuk rantai karbon bercabang.
2. Isomer posisi
Pada isomer posisi, kerangka utama karbon tetap tidak berubah. Namun
atom-atom yang penting bertukar posisi pada kerangka tersebut. Sebagai
contoh, ada dua isomer struktur dengan formula molekul C3H7Br. Pada
salah satunya bromin berada diujung rantai dan yang satunya lagi pada
bagian tengah rantai.
3. Isomer grup fungsional
Pada variasi dari struktur ini, isomer mengandung grup fungsional yang
berbeda yaitu isomer dari dua jenis kelompok molekul yang berbeda.
Sebagai contoh, sebuah formula molekul C3H6O dapat berarti propanal
(aldehid) atau propanon (keton).
Vant Hoff menjelaskan keisomeran asam fumarat dan maleat karena batasan
rotasi di ikatan ganda, suatu penjelasan yang berbeda dengan keisomeran optik.
Isomer jenis ini disebut dengan isomer geometri. Dalam bentuk trans subtituennya
(dalam kasus asam fumarat dan maleat, gugus hidroksil) terletak di sisi yang
berbeda dari ikatan rangkap sementara dalam isomer cis-nya subtituennya terletak
di sisi yang sama.
Dari dua isomer yang diisolasi, Vant Hoff menamai isomer yang mudah
melepaskan air menjadi anhidrida maleat isomer cis sebab dalam isomer cis kedua
gugus karboksi dekat satu sama yang lain. Dengan pemanasan sampai 300 oC,
asam fumarat berubah menjadi anhidrida maleat. Hal ini cukup logis karena
prosesnya harus melibatkan isomerisasi cis-trans yang merupakan proses dengan
galangan energi yang cukup tinggi. Karena beberapa pasangan isomer geometri
 telah diketahui, teori isomer geometri memberikan dukungan yang baik bagi teori
struktural Vant Hoff.
Pengubahan asam maleat menjadi asam fumarat. Ikatan ionik dibentuk oleh
tarikan elektrostatik antara kation dan anion. Karena medan listrik suatu ion
bersimetri bola, ikatan ion tidak memiliki karakter arah. Sebaliknya, ikatan kovalen
dibentuk dengan tumpang tindih orbital atom. Karena tumpang tindih sedemikian
sehingga orbital atom dapat mencapai tumpang tindih maksimum, ikatan kovalen
pasti bersifat terarah. Jadi bentuk molekul ditentukan oleh sudut dua ikatan yang
kemudian ditentukan oleh orbital atom yang terlibat dalam ikatan.

III. Cara Kerja

Didihkan 20 mL aquadest dalam labu Erlenmeyer 125 mL dan ditambahkan 15

gram anhidrida maleat. Setelah larutan menjadi jernih, labu didinginkan dibawah
ppancaran air kran sampai sejumlah maksimum asam maleat mengkristal dari
larutan. Asam maleat yang ada diatas corong Buchner dikumpulkan, dikeringkan,
dan ditentukan titik lelehnya. Filtrat yang mengandung banyak maleat terlarut
jangan dibuang. Larutan filtrat dipindahkan kedalam labu bundar 100 mL,
ditambah dengan 15 mL HCl pekat, dan direfluks perlahan selama 10 menit.
Kristal asam fumarat akan segera mengendap dari larutan panas. Didinginkan
pada suhu kamar, asam fumarat dalam corong Buchner dikumpulkan, dan
direkristalisasi dalam air. Kemudian ditentukan titih lelehnya.

IV. Data Pengamatan dan Perhitungan

Cara Keja Pengamatan
20 mL aquadest dimasukkan Aquadest cairan tidak
kedalam erlenmeyer dan berwarna
dipanaskan diatas bunsen
Ditimbang 15 gram anhidrida Anhidrida maleat adalah
maleat padatan berwarna putih
Anhidrida maleat dimasukkan Anhidrida kurang larur dalam
kedalam erlenmeyer 250 mL air. lama-kelamaan anhidrida
lalu ditambahkan air 20 mL maleat larut dalam air
yang sudah dipanaskan menghasilkan larutan asam
 maleat dan larutan berwarna
jernih
Kemudian didinginkan pada Terdapat kristal berwarna
aliran air kran sampai asam putih
maleat mengkristal dari larutan
Asam maleat kristal Filtrat dan endapan (kristal)
dikumpulkan diatas corong terpisah. Filtrat tidak
Buchner dan disaring berwarna, endapan kristal
berwarna putih
Kristal dikeringkan dibawah Kristal kering sebanyak 2,33
sinar matahari kemudian gram
ditimbang

Kristal dimasukkan kedalam Titik leleh 122 oC

pipa kapiler dan ditentukan titik
lelehnya
HCl pekat larutan berwarna
Filtrat dimasukkan kedalam labu kuning bening.
bundar dan ditambahkan HCl Filtrat + HCl = larutan tidak
pkeat sebanyak 15 mL berwarna
Larutan tidak berwarna dan
Direfluks perlahan selama 10 tidak terjadi perubahan serta
menit terdapat asam fumarat
Kristal berwarna putih
Didinginkan pada suhu kamar
hingga terbentuk kristal Terbentuk kristal berwarna
putih. Massa asam fumarat
Dikumpulkan dalam corong 3,51 gram
Buchner lalu direkristalisasi
dalam air Titik leleh asam fumarat 120
o
C
Ditentukan titik lelehnya dengan
memasukkan kedalam pipa
 kapiler dan diikatkan pada
termometer dicelupkan kedalam
minyak panas Asam maleat 122 oC, literatur
130 oC
Dibandingkan titik leleh asam Asam fumarat 120 o
C,
maleat dengan asam fumarat literatur 287 oC

Ukur spektrum uv-vis (dalam

metanol) dan spektrum IR dari
asam maleat dan asam fumarat
Bandingkan hasil

Perhitungan
a. Rendemen asam maleat

Rendemen = x100%
2,53
=15,0002 x 100%

= 15,53 %
b. Rendemen asam fumarat

Rendemen = x 100%

3,51
= x 100%
15

= 23, 40 %

Persamaan Reaksi

a. Anhidrida maleat menjadi asam maleat

 b. Pengubahan asam maleat menjadi asam fumarat

V. Pembahasan
Pada percobaan keisomeran geometri dilakukan pengubahan asam maleat
menjadi asam fumarat. Mula-mula dilakukan pembuatan asam maleat terlebih
dahulu dengan menggunakan 15 gram anhidrida maleat yang ditambahkan dengan
20 mL aquadest yang telah didihkan. Digunakan anhidrida maleat karena lebih
stabil daripada asamnya, yang disebabkan oleh kebebasan anhidrida maleat untuk
bergerak daripada asam maleat yang kaku (ada ikatan phi-nya). Anhidrida maleat
terdiri dari dua molekul asam maleat yang tidak mengandung air. sehingga untuk
merubahnya menjadi asam maleat diperlukan hidrolisis. Untuk memecah
anhidrida maleat diperlukan energi yang besar agar ikatan C-O dapat terputus
sehingga reaksi dilakukan pada suhu yang tinggi. Oleh karena itu proses
pendidihan aquadest berfungsi agar ikatan C-O dapat diputus dan juga agar
anhidrida maleat dapat cepat larut. Ketika penambahan anhidrida maleat ke dalam
air mendidih dalam erlenmeyer dilakukan dengan cepat sehingga air yang
mendidih tadi tidak banuak menguap. Penggunaan aquadest berfungsi sebagai
pelarut sehingga mempermudah terjadi pembukaan ikatan pada senyawa siklik
dari anhidrida maleat dan terbentuknya karbokation.
 Dan Setelah anhidrida maleat larut dalam air, larutan ini didinginkan pada
aliran air kran sampai asam maleat yang terbentuk mengendap sempurna. Proses
pendinginan tersebut bertujuan untuk proses kristalisasi dengan menurunkan
kelarutan produk asam maleat. Perubahan suhu yang terjadi dapat mempengaruhi
struktur morfologi kristal, baik pada bentuk maupun ukurannya. Jika perubahan
suhunya sangat besar, kristal yang terbentuk berukuran besar. Namun jika
perubahan suhunya tidak begitu besar, dibutuhkan waktu yang lama untuk
membentuk kristal dan kristal yang terbentuk sangat kecil halus. Karena
perubahan suhu yang besar ini akan menyebabkan daya larut suatu larutan akan
semakin kecil, dengan semakin kecilnya daya larut suatu larutan maka larutan
tersebut akan semakin cepat membentuk kristal. Pada percobaan yang dilakukan,
seharusnya pendinginan dilakukan dengan air es agar perubahan suhunya bisa
besar dan mudah terbentuk kristal tetapi karena yang digunakan hanya aliran air
kran dan perubahan suhunya tidak begitu besar maka pembentukan kristalnya
memakan waktu lama dan kristal yang terbentuk sangat kecil serta halus.
Setelah larutan tersebut membentuk endapan. Kemudian disaring
menggunakan corong Buchner dengan tujuan untuk memisahkan endapan asam
maleat dari hasil larutan hidrolisis anhidrida maleat. Digunakannya corong
Buchner adalah agar pemisahan lebih mudah dan agar filtrat yang dihasilkan
benar-benar murni tanpa ada endapan yang ikut lolos. Setelah itu kristal
dikeringkan dibawah sinar matahari agar air yang masih terkandung didalamnya
bisa menguap dan kristal menjadi benar-benar kering. Saat ditimbang
menggunakan neraca analitik, kristal yang dihasilkan adalah sebanyak 2,33 gram
dan titik lelehnya sebesar 122 oC. Menurut literatur, titik leleh asam maleat adalah
sebesar 130 oC. Terdapat selisih suhu sebesar 8 oC antara nilai literatur dan nilai
yang didapat saat percobaan.
Filtrat hasil penyaringan akan diproses lebih lanjut untuk pembuatan asam
fumarat dengan menggunakan reaksi adisi dan eliminasi.
Pada tahap adisi, filtrat hasil penyaringan yang berupa larutan asam maleat
ditambah dengan HCl pekat sebanyak 15 mL. HCl berfungsi untuk mengadisi
ikatan rangkap C=C pada asam maleat. Reaksi ini merupakan reaksi adisi
elektrofilik karena serangan awal dilakukan oleh sebuah elektrofil. Reaksi adisi ini
menghasilkan ikatan tunggal C-C yang mudah berotasi sehingga terjadi perubahan
letak gugus-gugus yang terikat pada dua atom C tersebut. molekul ini dapat
mengalami rotasi karena gugus-gugusnya hanya terikat oleh ikatan sigma, bukan
ikatan rangkap (phi), sehingga bentuk keseluruhan sebuah molekul selalu berubah
berkesinambungan. Sebuah molekul bukanlah partikel statis yang berdiam diri,
melainkan bergerak memutar dan membengkokkan diri. Hal inilah yang
menyebabkan molekul cenderung untuk berotasi. Akibat rotasi ini, gugus karbonil
yang pada awalnya terletak pada satu sisi (cis) berubah menjadi saling
berseberangan (isomer trans).
Setelah ditambah dengan HCl, larutan direfluks. Proses refluks bertujuan
untuk mempercepat reaksi adisi karena untuk memecah ikatan phi (ikatan
rangkap) menjadi ikatan sigma (ikatan tunggal) karbon-karbon membutuhkan
energi yang tinggi dan energi ini tidak tersedia untuk molekul pada temperatur
kamar, sehingga pendidihan pada proses refluks ini dapat menyediakan energi
bagi molekul untuk memecahkan ikatan phi.
Reaksi eliminasi bertujuan untuk membentuk kembali ikatan rangkap karbon-
karbon sehingga bisa terbentuk asam fumarat. Reaksi eliminasi yang terjadi
merupakan reaksi eliminasi pertama (E1) karena berlangsung lewat zat antara
karbokation.
Setelah direfluks, larutan didinginkan dengan tujuan untuk proses kristalisasi
dengan menurunkan kelarutan produk asam fumarat. Setelah larutan tersebut
membentuk endapan, kemudan disaring menggunakan corong Buchner dengan
tujuan untuk memisahkan endapan asam fumarat dari hasil larutan asam maleat.
Digunakannya corong Buchner adalah agar pemisahan lebih mudah dan agar
filtrat yang dihasilkan benar-benar murni tanpa ada endapan yang ikut lolos.
Setelah itu kristal dikeringkan dibawah sinar matahari agar air yang masih
terkandung didalamnya bisa menguap dan kristal menjadi benar-benar kering.
Saat ditimbang menggunakan neraca analitik, kristal yang dihasilkan adalah
sebanyak 3,51 gram. Dari percobaan, titik leleh yang didapat adalah sebesar
120oC sedangkan nilai yang didapat dari literatur untuk titik leleh asam fumarat
adalah sebesar 287 oC.
Perbedaan titik leleh asam maleat dan asam fumarat antara hasil percobaan
dan nilai literatur ini kemungkinan disebabkan oleh beberapa faktor seperti kurang
padatnya penyimpanan kristal didalam pipa kapiler sehingga kurang terlihat
apakah sudah mencair atau belum, api yang digunakan adalah spiritus sehingga
apinya merah dan sulit untuk diatur, serta banyaknya pengotor yang masuk dalam
kristal sehingga kristal yang meleleh tersebut kemungkinan pengotornya.
Jika tidak terdapat kesalahan saat praktikum, seharusnya titik leleh asam
maleat lebih rendah daripada asam fumarat. Hal ini untuk menandakan adanya
perbedaan sifat fisik antara senyawa berisomer cis dan trans. Senyawa berisomer
cis memiliki titik leleh lebih kecil karena adanya tolakan antara dua gugus
karboksilat yang bersebelahan mengakibatkan senyawa kurang stabil. Sedangkan
senyawa berisomer trans memiliki tolakan yang lebih kecil sehingga senyawanya
relatif stabil. Dengan demikian seharusnya titik leleh asam fumarat lebih tinggi
daripada asam maleat.
Persen rendemen yang didapat untuk asam maleat adalah sebesar 15,53 %
sedangkan untuk asam fumarat sebesar 23,40 %. Nilai rendemen yang didapat
sangat kecil karena kristal dari asam maleat dan asam fumarat juga sedikit.
Kemudian kristal asam maleat dan kristal asam fumarat dihitung panjang
gelombangnya dengan menggunakan Spektrofotometer FourierTransform Infra
Red atau biasa disingkat dengan FTIR yang bertujuan untuk membandingkan
struktur keduanya.
Dari hasil praktikum kali ini didapatkan hasil bahwa terdapat beberapa
senyawa pada frekuensi tertentu dalam asam maleat dan asam fumarat. Untuk
asam maleat senyawa tersebut adalah cincin aromatik CH (frekuensi 3010
3100), ikatan hidrogen asam karboksilat O-H (frekuensi 2500 2700), ester C=O
(frekuensi 1690 1760), alkena C=C (frekuensi 1610 1680), alkana C-H
(frekuensi 1340 1470), amina, amida C-N (frekuensi 1180 1360), alkohol,
eter, asam karboksilat, ester C-O (frekuensi 1050 1300), alkena C-H (frekuensi
675 995).
Sedangkan senyawa yang terdapat dalam asam fumarat adalah cincin
aromatik CH (frekuensi 3010 3100), alkana C-H (frekuensi 2850 2970),
ikatan hidrogen asam karboksilat O-H (frekuensi 2500 2700), alkuna CC (2100
2260), ester C=O (frekuensi 1050- 1300), senyawa nitro NO2 (frekuensi 1500
1570), alkana C-H (frekuensi 1340 1470), senyawa nitro NO2 (frekuensi 1300
1370), dan alkena C-H (675 995).
Tetapi jika dilihat dari strukturnya, asam maleat hanya memiliki ikatan C=O,
C-C, C=C, O-H, dan C-O serta tidak terdapat ikatan C-H, dan C-N. Sedangkan
untuk asam fumarat hanya memiliki ikatan O-H, C=O. C-C, C=C, dan C-O serta
 tidak terdapat ikatan CC, C-H, dan NO2. Perbedaan struktur dengan uji FTIR ini
kemungkinan dikarenakan kesalahan pada saat praktikum, pengubahan asam
maleat menjadi asam fumaratnya dan juga adanya zat pengotor lain sehingga hasil
yang didapat tidak benar-benar murni dan akhirnya mempengaruhi pada hasil uji
FTIR.
Dari hasil uji FTIR bisa dilihat bahwa terdapat beberapa ikatan yang sama
antara asam maleat dan asam fumarat, diantaranya adalah ikatan C-H (cincin
aromatik), O-H (ikatan hidrogen asam karboksilat), C=O (ester), dan C-H
(alkana). Kehomogenan sampel ini berakibat pada rentang titik leleh dimana
rentang yang diperoleh dari senyawa yang homogen adalah kecil. Hal ini dapat
dilihat pada titik leleh yang didapat untuk asam maleat sebesar 122 oC dan untuk
asam fumarat adalah sebesar 120 oC.

VI. Kesimpulan
Setelah dilakukan percobaan dapat ditarik kesimpulan bahwa :
- Titik leleh asam maleat adalah sebesar 122 oC sedangkan titik leleh asam fumarat
adalah sebesar 120 oC.
- Dengan menggunakan uji FTIR, dapat dilihat bahwa asam maleat dan asam
fumarat memiliki kemiripan yang sangat dekat sehingga rentang titik lelehnya
kecil yaitu 2oC.
- Persen rendemen yang didapat untuk asam maleat adalah 15,53 % dan persen
rendemen untuk asam fumarat adalah 23,40 %.
VII. Daftar Pustaka

Anonim. 2013. Pengubahan Asam Maleat Menjadi Asam Fumarat.

Ilmualambercak.blogspot.co.id/2013/03/pengubahan-asam-maleat-menjadi-
asam.html?m=1. (Diakses pada Senin, 14 November 2016. Pukul 20 : 09)

Berghuis, Nila Tanyela. 2015. Modul Praktikum Kimia Organik 1. Bandung :

UIN Sunan Gunung Djati.

Fatmawati, Nurul Fatma. 2013. Analisis FTIR.

Fatmanurul.blogspot.co.id/2013/06/analisis-ftir.html?m=1. (Diakses pada
Minggu, 13 November 2016. Pukul 09 : 15)
Fessenden.1986.kimia Organik jilid 1 edisi ke-3.Jakarta:Erlangga.
Rahmayanti, Siti. 2014. Isomerasi Sintesa Asam Fumarat dari Asam Maleat.
Srahmayanti.blogspot.co.id/2014/10/isomerasi-sintesis-asam-fumarat-
dari.html?m=1. (Diakses pada Minggu, 13 November 2016. Pukul 19 : 37)