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1 TCNICAS DE PURIFICACIN DE COMPUESTOS ORGNICOS: Commented [ppc1]:

RESUMEN: 0,5/0,5
RESULTADOS: 0,5/0,5
2 DESTILACIN SENCILLA Y FRACCIONADA ANALISIS: 1.2/1.5
CONCLUSIONES: 0,6/1,0
PREGUNTAS COMPL: : 0,3/0,5
Nombres E-mail BIBLIOGRAFIA: 0,3/0,5

Calvache Muoz Edward Alexander edwardcalv@unicauca.edu.co NOTA INFORME: 3.4 /4,5

Lpez Cajas Juan Camilo lcjuan@unicauca.edu.co OBSERVACIONES

No est incluida la nota del QUIZ
Torres Burbano Karen Vanesa katorresburbano@unicauca.edu.co El anlisis esta mal elaborado
NO analiza los valores de PF obtenidos
En general debe Mejorar el informe
3 Laboratorio de Qumica Orgnica, Qumica, Facultad de Ciencias Naturales, Exacto y de la Ver anotaciones

4 Educacin, Universidad del Cauca

5 Grupo No: 5
6 Fecha de realizacin de la prctica: 06/09/17
7 Fecha de entrega de informe: 15/09/17
8
9 1. RESUMEN:
10 Introduccin: la destilacin, es una tcnica de separacin de sustancias, que se basa
11 fundamentalmente en la diferencia de los puntos de ebullicin de cada uno de los componentes de
12 la mezcla,1 mediante evaporacin y posterior condensacin de la sustancia ms voltil.
13 Resultados: por medio de la destilacin simple y fraccionada, se recolectaron 10 mL de etanol, Commented [ppc2]: Falt describer que muestra utiliz

14 para cada una, con una densidad de 0.836 g/mL y 0.822 g/mL, respectivamente. Se obtuvo un
15 porcentaje de error para cada destilacin, simple y fraccionada de 5.68% y 3.10% respecto al
16 valor terico de la densidad del etanol: 0.791g/mL.
17 Conclusin: durante la destilacin simple se logr comparar la eficiencia de la destilacin
18 sencilla frente a la fraccionada, mediante la separacin de una mezcla alcohlica.
19
20 2. RESULTADOS
21 Tabla 1. Densidades del etanol obtenidas mediante dos tipos de destilacin
Destilacin Peso picnmetro Peso picnmetro Volumen Densidad del Porcentaje de
vaca (g) lleno (g) recolectado etanol (g/mL) error
(mL)
Sencilla 10.84 19.20 10.00 0.836 5.68%

Fraccionada 10.84 19.06 10.00 0.822 3.10%

22 Densidad del etanol reportada en la literatura: 0.791 g/mL

23
Tcnicas de purificacin de compuestos orgnicos: destilacin sencilla y fraccionada
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1 Observaciones de la destilacin sencilla:

2 Despus de 5 minutos, a 27C, se observ en las paredes del baln, la evaporacin del etanol. En
3 el minuto 10, a 28C, se observ el desprendimiento de pequeas burbujas y, despus de 5
4 minutos, su desprendimiento fue constante. La primera gota del destilado se desprendi a los
5 74C y seguidamente, empez la destilacin constante. Al cabo de 25 minutos, se destilaron
6 3mL de la fraccin (1). Finalmente, a 76 C se recolectaron los 10 mL de etanol.
7 Observaciones de la destilacin fraccionada:
8 La temperatura inicial fue de 28C. Despus de siete minutos, se observ un burbujeo inicial
9 mnimo y la evaporacin a travs de la columna de fraccionamiento. A los 71C, despus de
10 diez minutos empez la destilacin lentamente, y al llegar a los 73C empezaron a caer las gotas
11 con mayor rapidez. Despus de 20 minutos, la temperatura final fue de 74C con 7 mL del
12 destilado en la probeta. Finalmente, a los 25, se completaron los 10 mL destilados de etanol,
13 fraccin (2).
14
15 Tabla 2. Densidades del etanol obtenidas por cada grupo mediante destilacin sencilla
Grupo Grupo Grupo Grupo Grupo Grupo Grupo Promedio
1 2 3 4 5 6 7
Densidad 0.765 0.864 0.834 0.838 0.834 0.836 0.834 0.829
g/mL
Porcentaje 3.28% 9.22% 5.43% 5.94% 5.43% 5.68% 5.43% 4.80%
de error
16
17 Tabla 3. Densidades del etanol obtenidas por cada grupo mediante destilacin fraccionada

Grupo Grupo Grupo Grupo Grupo Grupo Grupo Promedio

1 2 3 4 5 6 7
Densidad 0.685 0.821 0.824 0.831 0.826 0.822 0.830 0.805
g/mL
Porcentaje 13.40% 3.79% 4.17% 5.05% 4.42% 3.91% 4.93% 5.66%
de error
18
19 3. ANLISIS DE RESULTADOS
20 En un principio, se tom 50 mL de etanol al 50% y se agreg en un baln de fondo plano, el cual
21 se someti a un calentamiento que aumentaba gradualmente, hasta observar el desprendimiento
22 de vapor que dio paso a la destilacin simple, hasta obtener 10 mL del destilado (etanol).

Tcnicas de purificacin de compuestos orgnicos: destilacin sencilla y fraccionada

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1 Este procedimiento se repiti con una temperatura inicial ms alta que la anterior para la
2 destilacin fraccionada, de la misma manera, obteniendo 10 mL de destilado.
3 En otro orden de cosas, en el proceso de destilacin simple y fraccionada, la solucin de etanol
4 utilizada fue una mezcla binaria de azetropos entre agua y etanol, cuya densidad es de 1.00 Commented [ppc3]: Mejorara la redaccion

5 g/mL y 0.791 g/mL respectivamente. Los azetropos son mezclas de dos o ms componentes,
6 cuyas proporciones son tales que el vapor producido por evaporacin parcial tiene la misma
7 composicin que el lquido. Cuando en una mezcla se encuentra en el punto del azetropo
8 (mezcla azeotrpica), dicha mezcla no puede ser destilable o separada en sus componentes. Una
9 mezcla alcohol-agua, no puede separarse ms de 95.6% en alcohol y 4.4% en agua, proporciones
10 en las cuales se encuentra el azetropo.2 Llegado a este punto, de acuerdo con los datos de la
11 tabla 1, se observa que la densidad del etanol en la destilacin sencilla fue 0.836 g/mL y en la
12 destilacin fraccionada fue 0.822 g/mL, lo que indica, que el segundo valor es ms prximo al Commented [ppc4]: Deberia haber claculado el error o
porcentaje de error
13 valor de terico de la densidad del etanol: 0.791 g/mL, puesto que en la destilacin fraccionada,
14 se realiza una serie de destilaciones sencillas en una sola operacin continua y se usa para separar Commented [ppc5]: Aquie debioincluri el concepto de palro
terorico
3
15 componentes lquidos que difieren menos de 25C en el punto de ebullicin. En este caso, el
16 punto de ebullicin del etanol y el agua en la ciudad de Popayn es de 73C y 94C para cada
17 uno, cuya diferencia es menor a 25C
18 Por otro lado, la destilacin sencilla se realiza entre sustancias cuya diferencia en sus puntos de
19 ebullicin est entre 60C 80C, las cuales se pueden separar por destilaciones sencillas
20 repetidas, recogiendo durante la primera destilacin fracciones enriquecidas en uno de los
21 componentes,4 y en la prctica se destil una nica vez, en consecuencia, dicho mtodo es menos
22 preciso que la destilacin fraccionada y por tanto, existe una margen de error mayor al momento
23 de destilar y calcular la densidad del etanol, lo cual se refleja en las tablas de resultados.
24 Los porcentajes de error para ambas destilaciones, sencilla y fraccionada, fueron: 5.68% y 3.10%
25 respectivamente, los cuales se deben a la manipulacin del equipo (fugas de agua, vapor), al
26 mtodo de destilacin, a las condiciones del ambiente, a un calentamiento con cambios de
27 temperatura abruptos y a una medicin poco precisa de la sustancia en los instrumentos de
28 laboratorio (probeta, picnmetro).
29 En las tablas 2 y 3, se indican los valores de densidad y porcentaje de error obtenidos por grupo.
30 El promedio de la densidad calculada para la destilacin sencilla fue de 0.829 g/mL y su
31 porcentaje de error fue 4.80%, debido a errores experimentales, como una medicin desfasada en
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1 el picnmetro, que no estuviera completamente seco y/o por un calentamiento con grandes
2 cambios de temperatura. Por otro lado, se observ que en la destilacin fraccionada los valores
3 grupales obtenidos de la densidad del etanol, fueron ms prximos al valor terico 0.791 g/mL, y
4 por tanto se obtuvo un porcentaje de error menor, con excepcin del grupo 1, cuyos datos fueron
5 ms alejados en comparacin con la destilacin sencilla y con un margen de error de13.40% el
6 cual se explican por errores experimentales. Commented [ppc6]: El analaisis est bien , pero deberia ordenar
mas las jsutificaciones de forma que sea mas claro
7 Flato dar mas detalle del principio de funcionamiento del cada
tercnica en especial de la destilacion sencilla
8 4. CONCLUSIONES
9 La destilacin simple vaporiza y condensa el lquido solo una vez, de tal forma que los Commented [ppc7]: 4.1.

10 puntos de ebullicin de los dos lquidos deben estar significativamente separados para que sea
11 eficaz.
12 La destilacin fraccionada vaporiza y condensa el lquido repetidas veces, esto hace que la Commented [ppc8]: 4.2.

13 tcnica sea ms eficiente y el destilado sea ms puro. Commented [ppc9]: Conclusion sobre los valores de densidad
obtenidos?
14 5. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS Commented [ppc10]: 5.1.

15 Cmo se utiliza el proceso de destilacin en la obtencin de alcohol carburante a partir de la

16 fermentacin de azcar de caa?
17
18 La destilacin y la adsorcin con tamices moleculares se usan para recuperar el etanol del Commented [ppc11]: Debe quitar ese espacio que
automaticamente coloca word
19 caldo de fermentacin obtenindose etanol a 99,5% en peso de pureza. La destilacin se lleva
20 a cabo en dos columnas, la primera remueve el CO2 disuelto (que es enviado a la torre de
21 absorcin) y la mayora del agua obtenindose un destilado con 50% en peso de etanol y unos
22 fondos con una composicin inferior al 0,1% en peso; en esta columna se alimenta junto al
23 caldo de fermentacin el etanol recuperado en la absorcin proveniente de los gases de
24 fermentacin. La segunda columna concentra el etanol hasta una composicin cercana a la
25 azeotrpica. El agua restante es removida de la mezcla mediante adsorcin en fase vapor en
26 dos lechos de tamices moleculares. El producto de la regeneracin de los tamices es
27 recirculado a la segunda columna de destilacin.5
28
29 Explique detalladamente el proceso de refinacin del petrleo. Realice una tabla en la que se Commented [ppc12]: 5.2.

30 muestren las fracciones ms importantes que se obtienen.

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Tcnicas de purificacin de compuestos orgnicos: destilacin sencilla y fraccionada
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1 El petrleo, en ocasiones llamado crudo, se extrae de los pozos que llegan a los yacimientos
2 que contienen restos de plantas prehistricas. Los componentes principales del crudo son los
3 alcanos, algunos aromticos, y otros compuestos indeseables que contienen azufre y
4 nitrgeno. El primer paso en la refinacin de petrleo es una cuidadosa destilacin
5 fraccionada. Los productos de esa destilacin no son alcanos puros, sino mezclas de alcanos
6 tiles con diversos puntos de ebullicin. Despus de la destilacin, el craqueo cataltico
7 convierte algunas de las fracciones menos valiosas en productos ms tiles. El craqueo
8 cataltico involucra el calentamiento de los alcanos en presencia de materiales que catalizan
9 la divisin de molculas grandes para obtener unas ms pequeas. Se utiliza con frecuencia
10 para convertir fracciones con puntos de ebullicin ms elevados en mezclas de alcanos que
11 pueden combinarse con gasolina.6
12
13 Tabla 4. Fracciones principales obtenidas por la destilacin del petrleo crudo
14
15
16
17
18
19
20
21 Figura 1. cap. 3, pg. 94, seccin 3.5B; Qumica Orgnica Wade
22
23 Cul es la ley de Raoult? Cundo se puede afirmar que una solucin es un sistema ideal? Commented [ppc13]: 5.3.

24 Cundo no ideal?
25 La ley de Raoult establece que la relacin entre la presin de vapor de cada componente en
26 una solucin ideal es dependiente de la presin de vapor de cada componente individual y de
27 la fraccin molar de cada componente en la solucin.7
28 1 = 1 1
29 La solucin ideal se defina como aquella que obedece la ley de Raoult en todo el intervalo de
30 concentraciones.8
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1 Qu son y para qu sirven las piedras de ebullicin? Commented [ppc14]: 5.4.

La respuesta debe estar entre 10y 15 renglones
2 Los ncleos o piedras de ebullicin son partculas fsicas que evitan salpicaduras qumicas y
3 generacin de burbujas grandes al hervir el medio.9
4
5 Otros tipos de columna utilizados en destilacin: destilacin por vapor, destilacin al vaco,
6 destilacin destructiva.10
7
8
9 6. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS Commented [ppc15]: Debe incuir en la sreferencias mas libros

10 (1).https://www.tplaboratorioquimico.com/laboratorio-quimico/procedimientos-basicos-de-
11 laboratorio/que-es-la-destilacion.html Fecha de visita: 08/09/17
12 (2). https://sites.google.com/site/tareasdeprocesos/home/azeotropos Fecha de visita: 08/09717

13 (3). http://www.quimicaorganica.net/destilacion.html Fecha de visita: 08/09717

14 (4). http://www.quimicaorganica.net/destilacion.html Fecha de visita: 08/09717

15 (5). http://revistas.utp.edu.co/index.php/revistaciencia/article/viewFile/6859/4011 Fecha de

16 visita: 08/09717

17

18 (6). Wade, L. En Qumica Orgnica, Ed. Pearson Educacin, Sptima edicin, Mxico, 2011, p
19 94.
20 (7). http://www.cie.unam.mx/~ojs/pub/Liquid3/node22.html Fecha de visita: 10/09/17
21 (8). http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/solucionesideales_5177.pdf Fecha de visita:
22 10/09/17
23 (9). https://brainly.lat/tarea/4627339 Fecha de visita: 10/09/17
24 (10). http://www.alambiques.com/destilaciones.htm Fecha de visita: 10/09/17
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