SUMRIO

1. INTRODUO....................................................................................................... 2
2. ISOMERIA ESTRUTURAL PLANA ....................................................................... 3
a. ISOMERIA DE FUNO .................................................................................... 3
b. ISOMERIA DE CADEIA (NCLEO): .................................................................. 3
c. ISOMERIA DE POSIO:.................................................................................. 4
d. ISOMERIA DE COMPENSAO (METAMERIA): ............................................. 5
e. ISOMERIA DINMICA (TAUTOMETRIA)........................................................... 5
3. ISOMERIA ESPACIAL .......................................................................................... 7
a. ISOMERIA GEOMTRICA ................................................................................. 7
b. ISOMERIA PTICA ........................................................................................... 8
4. CONCLUSO ..................................................................................................... 10
5. BIBLIOGRAFIA ................................................................................................... 11
 1. INTRODUO

Os primeiros ismeros identificados foram o fulminato de prata, preparado em

1824 pelo qumico alemo Justus Von Liebig, e o cianato de prata, preparado no ano
seguinte por Friedrich Whler. Verificando que as frmulas das duas molculas eram
idnticas (AgCNO), concluiu-se que o arranjo espacial dos tomos era diferente. Em
1830 o qumico Berzelius observou que, na obteno do cido tartrico, originavam-se
duas formas diferentes da mesma composio e formulou a primeira definio de
isomeria, distinguindo-a da polimeria, que consiste no fenmeno da formao de
substncias compostas a partir da repetio de um determinado agrupamento
chamado monmero. A descoberta do fenmeno da isomeria na primeira metde do
sculo XIX, mostrou que as propriedades das substncias qumicas no dependem
unicamente de sua composio, mas tambm do arranjo espacial dos tomos dentro
da molcula.

Ento pode-se definir os ismeros como compostos que possuem frmulas

moleculares iguais, mas propriedades qumicas diferentes, devido s frmulas
estruturais diferentes.O fenmeno da isomeria, na Qumica, semelhante
ao fenmeno da existncia de palavras diferentes pela permutao de letras, como por
exemplo: AMOR e ROMA (mesmas letras, iguais frmulas moleculares; diferentes
arrumaes,diferentes frmulas estruturais).Abreviadamente, a isomeria o
fenmeno pelo qual duas substncias compartilham a mesmafrmula molecular(isto
,tantos tomos disso, tantos tomos daquilo), mas apresentam estruturas diferentes,
ou seja, a forma como os mesmos tomos arranjam-se no espao tri-dimensional
diferente em cada caso. A Isomeria dividida, para fins de estudo, em duas
categorias: Plana e Espacial. A Isomeria Plana, ao contrrio da Isomeria Espacial,
facilmente verificvel atravs da representao plana (frmula estrutural plana)
das molculas das diferentes substncias.
 2. ISOMERIA ESTRUTURAL PLANA

Nos ismeros estruturais, h diferenciao na ordem na qual os tomos esto

ligados. Especificamente, o butano um alcano de "cadeia linear", enquanto o 2-
metilpropano possui uma cadeia de carbonos ramificada. Isomeria estrutural comum
entre todos os tipos de compostos orgnicos. Pode ser subdividido em isomeria de
funo; isomeria de cadeia (ncleo); isomeria de posio; isomeria de compensao
(metameria) e isomeria dinmica (tautomeria).

a. ISOMERIA DE FUNO: Quando os compostos de mesma frmula

qumica possuem grupos funcionais diferentes, a isomeria chamada
de isomeria de funo. Pode ocorrer entre aldedos e cetonas.

b. ISOMERIA DE CADEIA (NCLEO): Quando os compostos pertencem

mesma funo qumica, mas diferem quanto ao tipo de cadeia
carbnica, diz-se que ocorre o fenmeno de isomeria de cadeia. As
cadeias podem ser abertas ou fechadas e normais ou ramificadas.
Exemplos:

Cadeia normal - ramificada:

Cadeia aberta insaturada fechada saturada:

Cadeia aberta insaturada fechada insaturada:

c. ISOMERIA DE POSIO: Quando os ismeros pertencem mesma

funo, possuem o mesmo tipo de cadeia carbnica, porm diferem
quanto posio relativa de um radical ligado cadeia, a isomeria
denominada isomeria de posio. So exemplos as substncias
representadas pela frmula C3H8O (no se considera o ter, que de
outra funo).

C8H10
d. ISOMERIA DE COMPENSAO (METAMERIA): os ismeros so
diferenciados pela localizao do heterotomo na cadeia. Isso quer
dizer que se trata de um tipo especial de isomeria de posio.
importante observar que esses ismeros possuem o mesmo grupo
funcional e o mesmo tipo de cadeia (normal ou ramificada, aberta ou
fechada e sempre ser heterognea, em virtude da presena do
heterotomo).Geralmente, os heterotomos que aparecem ligados ao
carbono nos compostos orgnicos so o oxignio, o nitrognio e o
enxofre. Portanto, a metameria normalmente ocorre em teres, steres,
tioteres, aminas (monossubstitudas ou dissubstitudas) e amidas.

e. ISOMERIA DINMICA (TAUTOMETRIA): Considerada um caso

especial de isomeria de funo, a tautomeria consiste no equilbrio
dinmico entre dois ismeros. Um transforma-se no outro pela migrao
de um tomo de hidrognio na molcula. o caso, por exemplo, do
aldedo actico e do lcool vinlico: O lcool vinlico, apesar do nome,
no um lcool, porque apresenta a hidroxila presa a um carbono
insaturado. Pertence a um grupo de compostos muito instveis,
chamados enis. Uma pequena quantidade de aldedo se decompe
quando dissolvido em gua, para dar origem ao lcool vinlico. Como
essa substncia instvel, tambm sofre decomposio e regenera o
aldedo. Estabelece-se, assim, um equilbrio dinmico entre as duas.
Atingido o equilbrio, as quantidades de cada ismero, chamado
tautmero, se mantm constantes. O aldedo actico denominado
forma estvel ou aldedica e o enol forma instvel ou enlica. O
fenmeno qumico de transformao de um tautmero no outro recebe
o nome de tautomerizao, e a soluo que contm as duas
substncias chamada de mistura aletropa. A tautomeria est dividida
em desmotropina, na qual os tautmeros so isolveis, e pseudomeria,
quando no o so.

A soluo que contm o dois tautmetros denominada

alelotrpico, e ambos os equilbrios so geneticamente denominados
cetoenolicos.
 3. ISOMERIA ESPACIAL

Nesse tipo de isomeria, a diferena entre os ismeros s perceptvel pela

anlise da frmula estrutural espacial. Existem dois tipos e isomeria espacial:
geomtrica (cis-trans ou Z-E) e ptica.

a. ISOMERIA GEOMTRICA: Quando dois hidrognios, um de cada

carbono do eteno, so substituveis por dois tomos de cloro, formam-
se duas estruturas diferentes com a mesma frmula molecular:
C2H2Cl2.

As frmulas estruturais planas podem ser representadas por:

As diferentes disposies espaciais dos tomos provocam alteraes nas

propriedades fsicas desses compostos, como, por exemplo, na temperatura de
ebulio, isso porque tais mudanas acarretam diferena despolaridade das
molculas.
Ocorrncia de isomeria geomtrica:

Compostos alifticos Os compostos alifticos devem apresentar pelo menos

uma dupla ligao entre carbonos, e cada um dos carbonos da dupla deve apresentar
grupos lineares diferentes.

Compostos cclicos Nos compostos cclicos no existe a possibilidade de um

movimentos de rotao dos tomos de carbono que compem o ciclo. A condio para
a ocorrncia de isomeria nesses compostos que esses devem apresentar grupos
ligantes diferentes em pelo menos dois carbonos do ciclo.

b. ISOMERIA PTICA: estuda o comportamento das substncias

submetidas a um feixe de luz polarizada. Algumas substncias tm a
propriedade de desviar o plano de vibrao da luz, elas so, por isso,
denominadas de ismeros pticos. Para entender a Isomeria ptica
atente-se para o estudo da luz. A luz emitida por uma lmpada
incandescente constituda de ondas eletromagnticas, que se
propagam com vibraes em infinitos planos, formando um movimento
espiralado. Se essas vibraes passarem por um filtro, teremos ento a
luz polarizada: vibrao em apenas um plano.

* Os aparelhos capazes de fazer essa converso so denominados de

polarizadores.
Imaginemos duas molculas frente ao espelho (ilustrado por um trao):

Repare que as molculas de Cloro-metano so sobreponveis (se

sobrepe), ou seja, a imagem refletida no espelho exatamente igual
(objeto = imagem). J a molcula de cido lctico tem seu reflexo no
espelho de forma invertida, as imagens no so sobreponveis (objeto
imagem). Trata-se dos ismeros cido l-lctico e cido d-lctico.
Essa anlise muito importante, uma vez que os aspectos fisiolgicos
destes ismeros se diferenciam. O cido l-lctico produto da
fermentao de acares e o d-ltico est presente nos msculos.
S possvel detectar a diferena destes ismeros quando os mesmos
so submetidos a um feixe de luz polarizada: eles desviam o plano de
vibrao da luz.
4. CONCLUSO

A isomeria um fenmeno que foi descoberto no sculo XIX. Segundo esse

processo, as propriedades das substncias qumicas no dependem unicamente
de sua composio, mas tambm do arranjo espacial dos tomos que ficam dentro
da molcula. Podemos dizer que a isomeria um fenmeno relacionado
existncia de dois ou mais compostos qumicos que apresentam frmulas e pesos
moleculares idnticos, e ainda assim possuem propriedades diferentes.

A isomeria no frequente em compostos inorgnicos. Sendo assim, ela

considerada uma caracterstica das substncias orgnicas. A isomeria envolve
conceitos relacionados posio dos tomos na molcula e natureza das
ligaes atmicas.

De uma forma geral, os ismeros possuem a mesma frmula molecular, mas

estruturas e propriedades distintas. A concluso que podemos tirar sobre a
isomeria plana que ela se caracteriza por ter frmulas estruturais planas, mas
estruturas diferentes.
 5. BIBLIOGRAFIA

FELTRE, R. Fundamentos da qumica: Volume nico. 3. So Paulo: Moderna, 2001.

SOLOMONS, T.W.G. Qumica orgnica I: Volume 1. 7. Rio de Janeiro: LTC, 2000.

TITO; CANTO. Qumica na abordagem do cotidiano. 2 Ed. Volume 3. Moderna.

FELTRE. Qumica Orgnica. 5 edio. Volume 3. Moderna.

USBERCO, Joo. Qumica: Volume nico. So Paulo : Saraiva, 2002.

Brasil Escola. Disponvel em: <http://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria.htm>

Acesso em 06 out. 2017.