EQUIPO 2

Fecha de entrega: 13 de octubre de 2017

Cuestionario Previo 9
BENCILO
Integrantes:
Godnez Alvarado Daniel
Jimnez Reyes Francisco Javier
Mrquez Rosas Manuel Alejandro
Objetivos:

Preparacin de una -dicetona por oxidacin con sales cpricas de una -

hidroxiacetona

Mecanismo de la reaccin efectuada

Reacciones de obtencin del bencilo

La oxidacin de las benzonas con cido ntrico proporciona dicetonas aromticas

conocidas como arilo4:

Otra reaccin tpica de una cetona mediante el proceso de oxidacin utilizando como
reactivos benzona e hipoclorito de sodio2:
La preparacin de una -dicetona por medio de la oxidacin de sales cpricas de una -
hidroxicetona3:

Otra opcin de oxidar la benzona es con cido ntrico al 70%, con este mtodo tambin se
obtiene un buen rendimiento3:

Funciones del cido actico, nitrato de amonio y acetato cprico en la reaccin3

Las funciones de estos compuestos es proporcionar el medio para que todos los
intermediarios que se formen se estabilicen y en el caso del acetato cprico se regenere.

Qu gas se desprende de la reaccin y de donde proviene?3

Proviene de la ltima parte del mecanismo de reaccin en donde el acetato cprico se

regenera a travs de una reaccin redox entre los dos equivalentes del acetato cuproso y
el nitrito de amonio, para formar el producto de oxidacin, el acetato cprico, y el producto
de reduccin, el nitrito de amonio el cual se descompone en nitrgeno gas y en dixido de
nitrgeno.

Proponga otro mtodo de obtencin del bencilo2

Otro mtodo para la preparacin del bencilo es utilizando hipoclorito de sodio como agente
oxidante, este puede ser empleado en lugar de los reactivos tpicos que este tipo de
reacciones resultan altamente txicas. A continuacin, se presenta el procedimiento:

1. En un matraz de bola colocar 0.8g de benzona, 4ml de cido actico glacial y 4ml
de hipoclorito de sodio (cloro comercial al 6%, marca Clorox)
2. Agitar la mezcla perfectamente hasta homogeneizar
3. Calentar a reflujo durante 25 minutos a fuego directo
4. Enfriar la mezcla en un bao de hielo
5. Adicionar 10ml de agua con agitacin constante
6. Permitir sedimentar el slido formado (color amarillo)
7. Filtrar el producto a vaco y lavarlo con agua fra
La reaccin que se lleva acabo con este procedimiento es la siguiente:

Propiedades y estructura de reactivos y productos1

Benzona, alcanfor de aceite de almendras amargas, fenilbenzoil carbinol,

benzoilfenilcarbinol, 2-hidroxi-2-fenilacetofenona

C6H5CHOHCOC6H5

P.M. = 212g mol-1

M. P. = 137 oC

Propiedades: Cristales blancos o amarillentos; ligero olor a alcanfor, ligeramente soluble en agua y
ter, soluble en acetona y alcohol caliente.

Precauciones: combustible y es muy toxico.

Metanol, Alcohol metlico

C2H6O

P.M. = 46.06 g mol-1

M. P. = -114 oC

B. P. = 78 oC

Propiedades: Lquido incoloro voltil, soluble en agua, ter, cloroformo y acetona.

Nitrato de amonio

NH4NO3

P.M. = 80 g mol-1

B. P. = 210 oC

M.P.= 169.6 OC

Propiedades: Cristales incoloros, soluble en agua, alcohol y lcali.

Precauciones: Puede explotar cuando est encerrado y a grandes temperaturas. Fuerte agente
oxidante.
Acetato cprico

Cu(C2H3O2)2

P.M. = 49 g mol-1

M. P. = 115 oC

Propiedades: Polvo fino azul-verdoso. Soluble en agua, alcohol y ter.

Precauciones: Txico por ingestin e inhalacin.

cido actico

CH3COOH

P.M. = 80 g mol-1

M. P. = 16.63 oC

B.P. = 118 OC

Propiedades: Liquido claro e incoloro; olor muy picante.

Precauciones: Moderado riesgo de incendio; toxico por ingestin e inhalacin. Poderoso irritante
de la piel y los tejidos.

Clculos estequiomtricos

Sustancia P.M. Cantidad utilizada n (no. de 1

(g/mol) en el experimento moles) (g/ml)
Benzona 212 2.5g 1x10-2 ---
Acetato cprico 181 0.62g 3.4x10-4 ---
Nitrato de amonio 80 1.25g 1.56x10-2 ---
Bencilo 210 --- --- ---
 . . 2.5 210 /
= = = 2.47
. . 212/

Referencias
1. HAWLEY, Gessner R., Diccionario de Qumica, Ediciones Omega, Barcelona,
1988.
2. MORENO VAZQUEZ, Nancy, Manual de prcticas de qumica orgnica
(condensaciones, oxido-reduccin, sustitucin nucleoflica alifatica), Tesis para
obtener el ttulo de Q. F. B., UNAM, 2000, p. 92-95.
3. AVILA Zarraga, Jos Gustavo, Qumica Orgnica: Experimentos con un enfoque
ecolgico, UNAM, Mxico, 2001, p. 338-344.
4. ZLATKIS, Albert, Introduccin a la Qumica Orgnica, McGraw-Hill, Mxico, 1980,
p. 342.