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02 (PUC-RS) A substituio de um hidrognio por uma etila no carbono secundrio do butano resulta em um
ismero de cadeia do:
a) 2-metil-butano.
b) 2-metil-pentano.
c) 3-metil-pentano.
d) pentano.
e) hexano.
05 (Vunesp-SP) Considerando-se a posio dos grupos -CH3 no anel aromtico, o dimetilbenzeno possui:
a) 10 ismeros.
b) 6 ismeros.
c) 5 ismeros.
d) 3 ismeros.
e) 2 ismeros.
Esto corretas:
a) Todas.
b) Apenas I, II e III.
c) Apenas I e II.
d) Apenas II e IV.
e) Apenas III e IV.
09 (Ufes-ES) Associe os pares de compostos dos dois grupos com o tipo de isomeria existente entre eles.
12 (Fuvest-SP) Deseja-se saber se trs hidrocarbonetos saturados I, II e III so ismeros entre si. Para tal,
amostras desses hidrocarbonetos foram analisadas, determinando-se as quantidades de carbono e de
hidrognio presentes em cada uma delas. Os resultados obtidos foram os seguintes:
17 (UFPI-PI) As frmulas
18 (UCS-RS) Ismeros so substncias que possuem a mesma frmula molecular e que diferem entre si pelo
menos em uma propriedade devido forma diversa de distribuio dos tomos nas molculas.
Os compostos que apresentam ismeros so:
a) etano e metano.
b) ciclopropano e etano.
c) but-2-eno e ciclobutano.
d) propano e ciclopropano.
e) metano e propanona.
19 (Mackenzie-SP)
As fragrncias caractersticas dos perfumes podem ser obtidas a partir de fontes naturais, como leos
essenciais extrados de plantas, flores e animais ou por processos sintticos. Dos quatro componentes de leos
essenciais, cujas frmulas esto acima, correto afirmar que:
a) as substncias III e IV apresentam entre si, isomeria de funo.
b) as substncias II e III so lcoois.
c) as quatro substncias possuem cadeias carbnicas saturadas.
d) duas das substncias so cidos carboxlicos.
e) cada uma das substncias possui grupo funcional oxigenado diferente do apresentado nas outras
substncias.
21 (Cesgranrio-RJ) Duas substncias de odores bem distintos curiosamente tm frmula molecular idntica
(C6H12O2), o que caracteriza o fenmeno da isomeria. Os odores e as substncias citadas so responsveis,
respectivamente, pelo mau cheiro exalado pelas cabras (CH3CH2CH2CH2CH2COOH) e pela essncia do
morango (CH3COOCH2CH(CH3)2).
O tipo de isomeria que se verifica entre as duas substncias :
a) de cadeia.
b) de funo.
c) de posio.
d) de compensao.
e) tautomeria.
22 (FCNM-SP) A substncia encontrada no queijo velho, no chul e na manteiga ranosa o cido butanico.
A substncia (x) um ismero funcional do cido butanico e est presente no sabor da menta. Com base
nessas informaes podemos afirmar que x :
a) butan-1-ol.
b) cido metilpropanico.
c) acetato de etila.
d) butanona.
e) butanal.
23 (Ufla-MG)
25 (U. Estcio de S-RJ) A maior parte dos compostos presentes no petrleo consiste de hidrocarbonetos.
Qual dos hidrocarbonetos abaixo admite isomeria de posio?
a) Propino.
b) Eteno.
c) 1,2-dimetil ciclobutano.
d) Metilpropano.
e) Benzeno.
26 (UFRJ-RJ) As cetonas se caracterizam por apresentar o grupo funcional carbonila em carbono secundrio e
so largamente utilizadas como solventes orgnicos.
a) Apresente a frmula estrutural do ismero de cadeia da pentan-3-ona.
b) As cetonas apresentam isomeria de funo com os aldedos.
Escreva a frmula estrutural da nica cetona que apresenta apenas um aldedo ismero.
28 (Unirio-RJ) H muitos anos, pesquisadores vm extraindo substncias de plantas com a finalidade de obter
misturas de compostos conhecidos como leos essenciais, que apresentam grande variedade de usos,
particularmente na medicina e na indstria de perfumes. Hidrocarbonetos especficos, conhecidos como
terpenos, e compostos contendo oxignio, chamados de terpenides, so os constituintes mais comuns desses
leos essenciais. O limoneno e o mentol so exemplos de substncias obtidas do leo de limo e do leo de
menta, respectivamente.
30 (UFSM-RS) O cido butrico (cido butanico) um cido carboxlico encontrado em queijo velho, manteiga
ranosa e transpirao humana.
Um dos seus ismeros funcionais utilizado na indstria de alimentos, em mistura ou sozinho, para dar sabor
de ma. Qual dos compostos a seguir, quando colocado na gelatina, tem esse sabor?
a) 5 b) 4 c) 3 d) 2 e) nda
34 (FEI-SP) O nmero de ismeros aromticos obtidos pela substituio de quatro tomos de hidrognio do
ncleo benznico por quatro radicais iguais :
a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6
a) reao cido-base.
b) tautomeria.
c) ressonncia.
d) reao de neutralizao.
e) hidrlise.
a) Tautomeria.
b) Cadeia.
c) Posio.
d) Compensao.
e) No isomeria.
44 Tanto o ter metlico como o lcool etlico tm a mesma frmula molecular: C 2H6O. Isso significa que:
a) so ismeros.
b) tm mesmas propriedades qumicas.
c) so lquidos a 25C.
d) podem ser usados como anestsico.
e) podem ser queimados na ausncia de oxignio, pois este j ocorre na molcula.
46 (UFC-CE) Pesquisas recentes comprovaram a ao anti-sptica do leo essencial de Lipia sidoides (alecrim),
que atua contra o odor dos ps e das axilas. Os principais constituintes do alecrim, isolados por pesquisadores
da UFC, so mostrados a seguir:
51 Entre os hidrocarbonetos fluorados, o CFC3, tambm chamado CFC-11, dos poluentes mais perigosos
pelos danos causados camada de oznio. Quanto isomeria, possvel prever que o CFC3:
a) apresenta 3 ismeros. d) apresenta 11 ismeros.
b) apresenta 4 ismeros. e) no apresenta ismeros.
c) apresenta 5 ismeros.
Soma ( )
Esto corretas:
a) todas.
b) apenas I, II e III.
c) apenas I e II.
d) apenas II e IV.
e) apenas III e IV.
a) n-pentano. d) n-octano.
b) n-hexano. e) n-nonano.
c) n-heptano.
INCORRETO afirmar:
a) 2 e 3 representam um nico composto.
b) 1 e 2 representam compostos isomricos.
c) 1, 2 e 3 so representaes diferentes para um mesmo composto.
d) 2 e 3 so estruturas de ressonncia.
e) 1 a estrutura que melhor representa a deslocalizao de eltrons no benzeno.
62 O gs de botijo (GLP: gs liquefeito do petrleo), que largamente utilizado como combustvel domstico,
pode ser considerado como constitudo por uma mistura de propano (C 3H8) e butano (C4H10). O butano dessa
mistura admite como ismero o:
a) ciclopropano.
b) metil-butano.
c) propeno.
d) metil-propano.
e) ciclobutano.
1) CH3COCH3
2) CH3COOCH3
3) CH3CH2CHO
4) CH3CH2COOH
5) CH3CH2CH2OH
6) CH3OCH2CH3
So ismeros os pares:
a) 1 e 5; 2 e 4.
b) 2 e 4; 3 e 5.
c) 1 e 3; 2 e 4.
d) 3 e 6; 1 e 5.
e) 2 e 4; 3 e 6.
I. 2,2dimetilbutano.
II. 3metilexano.
III. 1,2dimetilciclobutano.
IV. cicloexano.
V. hex1eno.
67 (Acafe-SC) Considere a frmula molecular C4H10O. A alternativa que indica o nmero de teres
acclicos diferentes, que podem ser representados atravs da frmula dada, :
a) 1 b) 2 c) 3 d) 5 e) 4
68 (UNIRIO-RJ) O nmero de compostos possveis para um hidrocarboneto de peso molecular 56, que
apresenta somente ligaes sigma, :
a) 5 b) 4 c) 3 d) 2 e) 1
69 (PUC-RJ) Dada a frmula molecular C5H10, o nmero de ismeros planos contendo o anel ciclopropano :
a) 2. b) 3. c) 4. d) 5. e) 6.
70 (UFMS-MS) Considerando os ismeros de cadeia do butano, correto afirmar que o nmero total de
derivados monoclorados para esses ismeros :
a) 8. b) 6. c) 2. d) 4. e) 5.
71 Dentre os pares de compostos orgnicos relacionados abaixo, assinale o que exemplifica um caso de
isomeria plana de cadeia:
a) propanal e propanona.
b) n-propilamina e metil etilamina.
c) butan-1-ol e butan-2-ol.
d) metxi-propano e etxi-etano.
e) propeno e ciclo propano.
74 (PUC) A substituio de um hidrognio por uma etila no carbono secundrio do butano resulta em um
ismero de
cadeia do:
a) 2-metil butano.
b) 2-metil pentano.
c) 3-metil pentano.
d) pentano.
e) hexano.
75 (UFRJ-RJ) Com base nos seus conhecimentos de qumica orgnica utilize as informaes numeradas e
seguir e preencha o diagrama apresentado no caderno de respostas.
1. Nome do cido ismero de funo do metanoato de metila.
2. Nome oficial de CH3 - CH2 - CH3.
3. Nome oficial do ismero de cadeia do metil propano.
4. Funo qumica a que pertence o composto:CH3CH2COCH2CH3
a) metameria.
b) posio.
c) funo.
d) cadeia.
e) tautomeria.
77 (OSEC) A substituio de um dos tomos de hidrognio do fenol por um tomo X possibilita a formao de
um nmero de ismeros de posio igual a:
a) 5. b) 4. c) 3. d) 2. e) 1.
78 O eugenol um leo essencial extrado do cravo-da-ndia que tem propriedades anestsicas. Temos o
isoeugenol que outro leo essencial extrado da noz-moscada.
Dadas s estruturas dos dois leos, pode-se dizer que:
a) so ismeros funcionais.
b) so ismeros de cadeia.
c) no so ismeros.
d) so ismeros de posio.
e) so formas tautomricas.
79 O veneno de traas paradiclorobenzeno tem frmula estrutural abaixo. Quantos ismeros planos de posio
existem nessa substncia?
a) 1. b) 2. c) 3. d) 4. e) 5.
82 (VUNESP) Considerando-se a posio dos grupos (CH3) no anel aromtico, o dimetil benzeno possui:
a) 10 ismeros.
b) 6 ismeros.
c) 5 ismeros.
d) 3 ismeros.
e) 2 ismeros.
83 (UPE) O nmero de ismeros planos de cadeia aberta que existe com a frmula C4H7Br :
a) 4. b) 5. c) 6. d) 7. e) 8.
84 As aminas podem ser obtidas teoricamente pela substituio de um ou mais hidrognios por radicais
orgnicos.
Dadas as aminas:
a) funo.
b) posio.
c) cadeia.
d) metameria.
e) tautomeria.
87 (UFF-RJ) Assinale a opo que indica o tipo de isomeria entre os compostos CH 3(CH2)2CONH2,
CH3CH2CONHCH3 e CH3CONHCH2CH3:
a) geomtrica
b) tautomeria
c) tica
d) metameria
e) funcional
88 A creolina, usada como desinfetante, contm cresis, que so hidroximetil benzenos de frmula molecular
C7H8O. Esses cresis podem apresentar isomeria de:
a) funo e cadeia.
b) cadeia e tautomeria.
c) cadeia e posio.
d) posio e funo.
e) funo e metameria.
a) cadeia.
b) funo.
c) compensao.
d) posio.
e) metameria.
CH3CH2OCH2CH3 e CH3CH2CH2CH2OH
a) compensao.
b) posio.
c) cadeia.
d) tica.
e) funo.
91 O ter sulfrico (etxi-etano), tambm chamado ter etlico, foi muito empregado como anestsico.
Entretanto, em virtude da sua toxidade, ele no mais utilizado para esse fim. Marque a opo que apresenta
um ismero plano de funo do ter sulfrico.
a) etanoato de etila.
b) butan-1-ol.
c) butanico.
d) butanona.
e) butanal.
92 (PUC-MG) "A 4-metil pentan-2-ona usada como solvente, na produo de tintas, ataca o sistema
nervoso central, irrita os olhos e provoca dor de cabea."
(Globo Cincia, maio de 1997)
O composto considerado ismero funcional de:
a) hexan-1-ol.
b) hexanal.
c) 4-metil butanal.
d) 4-metil pentan-1-ol.
e) propanona.
93 Na tentativa de conter o trfico de drogas, a Polcia Federal passou a controlar a aquisio de solventes com
elevado grau de pureza, como o ter (etxi-etano) e a acetona (propanona). Hoje, mesmo as universidades s
adquirem esses produtos com a devida autorizao daquele rgo. A alternativa que apresenta,
respectivamente, ismeros funcionais dessas substncias :
a) butanal e propanal.
b) butan-1-ol e butanal.
c) butanal e propan-1-ol.
d) butan-1-ol e propan-1-ol.
e) butan-1-ol e propanal.
94 O cido butrico (cido butanico) um cido carboxlico encontrado na manteiga ranosa, em queijo velho
e na transpirao humana. Um dos seus ismeros funcionais utilizado na indstria de alimentos, em mistura
ou sozinho, para dar sabor menta ou ma. Qual dos compostos a seguir, quando colocado na gelatina, deve te
sabor de menta ou ma?
a) CH3(CH2)2COOH.
b) CH3COCOCH3.
c) CH3COOC2H5.
d) CH3CH2CH2COOC2H5.
e) C4H7COOH.
So ismeros:
a) de posio. d) de cadeia.
b) de funo. e) dinmicos.
c) de compensao.
96 O grupo sanguneo de uma pessoa depende de determinadas molculas de glicopeptdios. Essas molculas
so os chamados antgenos A, B e H, que diferem entre si quanto aos acares presentes, cujas estruturas
esto representadas abaixo:
So INCORRETAS
a) todas as afirmaes. d) somente III e IV.
b) I, II e IV. e) Nenhuma das alternativas anteriores.
c) somente I e IV.
97 Duas substncias de odores bem distintos curiosamente tm frmula molecular idntica, C 6H12O2, o que
caracteriza o fenmeno da isomeria. Os odores e as substncias citadas so responsveis, respectivamente,
pelo mau cheiro exalado pelas cabras e pela essncia do morango:
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH
CH3 COO CH2 CHCH3 CH3
O tipo de isomeria que se verifica entre as duas substncias :
a) de cadeia.
b) de funo.
c) de posio.
d) de compensao.
e) tautomeria.
a) de posio.
b) de cadeia.
c) cis-trans.
d) tautomeria.
e) ptica.
a) posio e cadeia.
b) tautomeria e compensao.
c) funcional e compensao.
d) tautomeria e funo.
e) cadeia e posio.
a) ressonncia.
b) reao cido-base.
c) reao de oxi-reduo.
d) tautomeria.
e) hidrlise.
102 Tautomeria um caso particular de isomeria de funo no qual dois ismeros coexistem em equilbrio. A
alternativa que contm o par que exemplifica o exposto anteriormente :
a) ter etlico e ter metilproplico. d) ter metlico e lcool etlico.
b) ciclobutano e metil ciclobutano. e) dietilamina e metilpropilamina.
c) propanona e prop-2-enol.
109 (Cesgranrio-RJ) A respeito da isomeria nos compostos orgnicos, considere o esquema a seguir:
Os compostos I, II e III podem ser, respectivamente:
111 (UFF-RJ) Associe a coluna das frmulas com a coluna do tipo de isomeria:
Soma ( )
115 (UNIVEST-SP) A isomerizao um processo no qual as molculas sofrem um rearranjo estrutural. Ela
utilizada na indstria para melhorar a qualidade dos produtos. Sobre isomeria julgue as afirmaes:
(01) O etoxietano ismero de compensao do metoxi-n-propano.
(02) H apenas dois fenis de frmulas estruturais diferentes que possuem frmula molecular C7H8O.
(04) O metil ciclopropano ismero do ciclobutano.
(08) Entre as substncias propan-1-ol e metoxietano ocorre isomeria de funo.
(16) Entre o etanal e o etenol ocorre tautomeria.
Soma ( )
04-
05- D
07- D
08- 45
11- B
27-
12- B
28- A
13- 29- 01+04+08=13
30- A
31- a) I- ster, II- amina; b) lcool
32- C
33- A
14- E
15- B 34- A