Antibiticos betalactamicos

PENICILINAS
Las penicilinas comparten caracteristicas quimicas, mecanismos de
accion, farmacologia y particularidades inmunitarias con las cefalosporinas,
los monobactamicos, carbapenemicos e inhibidores de la
lactamasa . Todos son compuestos lactamicos , llamados asi por
su anillo lactamico de cuatro elementos.
Aspectos qumicos
Todas las penicilinas tienen la estructura basica que se muestra en la
figura 43-1. Un anillo de tiazolidina (A) se une a un anillo lactamico
(B) que porta un grupo amino secundario (RNH). Los radicales (R;
los ejemplos se incluyen en la figura 43-2) pueden unirse al grupo
amino. La integridad estructural del nucleo del acido 6-aminopenicilanico
(anillos A y B) es indispensable para la actividad biologica
de estos compuestos. La hidrolisis del anillo lactamico por las
lactamasas bacterianas tiene como producto el acido peniciloico,
que carece de actividad antibacteriana.
A. Clasificacin
Los radicales en la fraccion del acido 6-aminopenicilanico determinan
las propiedades farmacologicas y antibacterianas esenciales de las moleculas
resultantes. Se pueden asignar las penicilinas a uno de tres grupos
(vease mas adelante). Dentro de cada uno de esos grupos se encuentran
compuestos relativamente estables en la acidez gastrica y adecuados para
su administracion oral (p. ej., penicilina V, dicloxacilina y amoxicilina).
Las cadenas laterales de algunos representantes de cada grupo se incluyen
en la figura 43-2, con ciertas caracteristicas distintivas.
1. Penicilinas (p. ej., penicilina G). Tienen la maxima actividad
contra los microorganismos grampositivos, cocos gramnegativos y
anaerobios no productores de lactamasa . Sin embargo, poseen
poca actividad contra los bacilos gramnegativos y son susceptibles de
hidrolisis por las lactamasas .