ESCUELA SUPERIOR POLITCNICA DEL LITORAL

Facultad de ciencias naturales y matemticas

Ingeniera Qumica

Orgnica I

ALCOHOLES: OBTENCIN & PROPIEDADES

Profesora:

Nadia Magaly Flores Manrique

Elaborado por:

Ypez Lema Luis Hernn

Guayaquil Ecuador

Primer Trmino 2017

 1. Objetivo:
1.1.Objetivo General:
Obtener el alcohol etlico mediante fermentacin, apartar y revisar las
propiedades fsicas -qumicas.

1.2.Objetivo especfico:
Reconocer y plantear las reacciones de los alcoholes: primario, secundario,
terciario.
Determinar la solubilidad de los alcoholes primaros, secundarios y
terciarios.
Analizar los datos de las observaciones de manera cualitativa para cada
reaccin.
2. Fundamento terico:
Los alcoholes son compuestos que pueden ser alifticos o aromticos (Fenoles), en su
estructura presenta un grupo -OH el cual est unido al carbono. Las propiedades fsicas y
qumicas pueden variar conforme aumenta su peso molecular.
Los alcoholes con menos de doce carbonos en la estructura son lquidos y mayor a doce
carbonos su estado es slido, entonces el punto de ebullicin y fusin son mayores.
3. Marco terico:
Desde la antigedad el alcohol ha sido empleado de diversas formas, como parte de la
alimentacin y medicina. El mtodo ms sencillo para la obtencin era la fermentacin
ya que entre los desechos est presente el alcohol y CO2(g). En la actualidad tiene una
infinidad de aplicaciones como el etanol como aditivo para combustibles y solvente para
las diversas industrias. El descubrimiento de nuevos mtodos de obtencin a partir de la
fermentacin ha hecho la obtencin del alcohol una industria rentable. (Petrucci,
Bissonnette, 2011)
Los alcoholes ( 2+1 ) estn presentes en la naturaleza y a su vez se pueden obtener
a partir de las reacciones de sntesis de los haloalcanos, reduccin de carbonilos,
epxidos, hidratacin de alquenos, sntesis mediante reduccin de cidos y esteres.
Los alcoholes se clasifican segn el nmero de sustituyentes al carbono: alcohol primario
(etanol (alcohol etlico), 1-propanol, 1-pentanol), alcoholes secundarios (dos
sustituyentes R) 2- propanol (alcohol isoproplico), alcoholes terciarios (tres sustituyentes
R) 2-metil-2-propanol (alcohol terbutlico). Tambin pueden clasificarse conforme
nmero de hidrxidos como: monoalcoholes, polialcoholes, trioles, etc. (Chang, 2010)
Las propiedades fsicas de los alcoholes pueden variar conforme la masa molecular
aumente. Entre las propiedades fsicas ms destacables es que son lquidos incoloros
cuando posea un nmero menor de doce carbonos, presentan un olor fuerte y penetrante.
Conforme el peso molecular es mayor el punto de fusin y ebullicin es mayor. La
solubilidad tambin es dependiente del peso molecular a menor peso es ms soluble pero
la densidad es mayor a un nmero grande de carbonos y ramificaciones, por ello es que
los alcoholes alifticos poseen menos densidad en el agua, pero los alcoholes que son
aromticos poseen mayor densidad. Los alcoholes solubles estn el metanol, etanol, 1-
propanol, 2-propanol. 2-metil-2-propanol. El grupo -OH es capaz de formar puentes de
hidrogeno. (Bruice, 2007)
Las propiedades qumicas poseen la tendencia de comportarse ya sea como cidos o
bases, esto se debe al efecto inductivo del -OH sobre los C adyacentes. Cuanto menor es
la fuerza que mantiene unido al grupo -OH al carbono, entonces el enlace del O-H es
menor entonces es ms fcil desprender el H entonces la acidez del compuesto como el
metanol ser mayor (alcohol primario). El efecto inductivo ayuda a tener una mayor
acidez, cuando la molcula tiene presente grandes nmeros de tomos que sean
electronegativos. (Jr., 2011)

4. Metodologa:
4.1.Materiales:
Tubo refrigerante recto
Aro de calentamiento
Vela de cera
Embudo & papel filtro
Termmetro
Baln de destilacin
Densmetro
Mechero de bunsen
Gradilla
Probeta de 250ml
Tapones
Soporte universal
Pipetas
Tubos de ensayo
Pinza de nuez
4.2. Reactivos:
2 4() 2-Metanol
2 2 7() Etanol
() 1-Butanol
Metanol

4.3. Procedimiento:
1. Obtencin del alcohol
1.1. Aadir en una botella de 1galon de vidrio 0.5kg de fruta y 1.5lb de azcar y
1.5l de agua. Dejar Reposar en un ambiente oscuro y fresco por periodo de
dos meses.
1.2. Filtrar la muestra y destilar a temperatura constante de 80C, 250ml en una
probeta.

2. Reconocimiento del reconocimiento del alcohol

Propiedades fsicas
2.1.Colocar en la probeta el densmetro, medir y anotar las observaciones.
2.2.Aadir 1ml de la muestra destilada en la capsula de porcelana y acercar la
vela encendida y compruebe si es inflamable.
Dicromato de potasio (2 2 7() )
 2.3. Aadir en el tubo de ensayo 1ml del destilado y agregar el 2 2 7() hasta
que la coloracin de la muestra sea la del dicromato.
2.4 Agregar a la muestra 1ml de 2 4() lentamente por la pared del tubo
(el tubo debe estar inclinado). Anote las observaciones.
Formacin de esteres (R-COO-R)
2.5. Agregar 2ml del destilado al tubo de ensayo y aadir 3 () y
luego tambin aada 2 4() lentamente por la pared del tubo (el tubo
debe estar inclinado). Anote las observaciones.
3. Propiedad de los alcoholes (R-OH)
Solubilidad
3.1. Colocar en el primer tubo de ensayo 3ml de metanol, en el segundo tubo
coloque 3ml de etanol y el tercer tubo aada 3ml de 1-butanol.
3.2. Agregar 3ml de agua en cada tubo de ensayo. Agite los tubos y compruebe la
solubilidad. Asigne la solubilidad como: soluble, poco soluble, insoluble.
Diferenciacin de los alcoholes: primario, secundario o terciario
1. Aadir en 3ml de alcohol primario, secundario y terciario en cada tubo de
ensayo (tubos de ensayos limpios).
2. Aadir una porcin pequea de Na(s) en cada tubo de ensayo que contenga
los alcoholes. Anote las observaciones considerando el tiempo.
Oxidacin de alcoholes: Primario y secundario.
1. Colocar en diferentes tubos de ensayo 3ml del alcohol primario y 3ml de
alcohol secundario.
2. Agregar el dicromato de potasio en las muestras, hasta que la coloracin sea
al del dicromato.
3. Aadir en cada tubo de ensayo 1ml de cido sulfrico, lentamente por la
pared del tubo (el tubo debe estar inclinado).
4. Percibir el olor que desprende cada tubo ensayo, debe realizar este pas con
cuidado. registre los datos.

5. Resultados:
1. Obtencin del alcohol
Tras el destilado a unos 80 a -90 C, del fermentado de guineo se obtuvo una
muestra cristalina, el cual era alcohol etlico.
6 12 6 2 5 () + 2()

Tras la destilacin se obtuvo 20ml de 2 5 () (etanol o alcohol etlico).

2. Reconocimiento del alcohol

Al medir densidad fue 0.788/., cuando se expuso al fuego 1ml del alcohol
este no fue tan inflamable.
 Ante el dicromato de potasio la coloracin tras agregar 0.2ml la coloracin se
torn al del dicromato (anaranjado). Se empleo 1ml del destilado debido al poco
producto del destilado. Tras agregar 1ml de cido sulfrico la coloracin de la
muestra se torn verde oscuro. Con esto se determin que se obtuvo alcohol en
la destilacin.
2 5 () + 2 2 7() + 2 4() 3 2 () + 2 (4 )3 + 2 4 + 2

Formacin de esteres (R-COO-R)

Al tubo de ensayo con 2ml de la muestra destilada se aadi el
3 () (cido actico) y luego se aadi 2 4() , a la coloracin de
la muestra fue azul, presenta un olor muy fuerte.
3 2 () + 3 () 3 2 5 + 2
2 4()
3 2 5 + 2 3 () + +

Tabla 1: Variacin de coloracin

REACTIVO 2 5 ()
2 2 7() Inicial Final
2 4() Inicial Final
3 () + 2 4() Inicial Final

2. Propiedad de los alcoholes (R-OH)

Tabla 2: Solubilidad de los alcoholes en H2O(l)
Alcohol Metanol Etanol 2-Propanol 1-Butanol
Frmula ()
Soluble
Poco soluble
Insoluble

Tabla 3: Observaciones de las reacciones de alcoholes

Observaciones
Alcohol Identidad Na(s)
Primario Reaccin inmediata Exotrmica, verde azul, Reaccin rpida

Secundario Reaccin normal(media) Reaccin rpida (muy), exotrmica, color

verde

Reacciones:
Diferenciacin:
Alcohol primario:
2 5 + 2() 2 2 3 + 32() +

Alcohol secundario:
23 7 + 2() 2 3 7 + 2() +
Oxidacin:
Alcohol primario:
32 5 + 22 2 7() + 82 4() 33 + 22 (4 )3 + 42 4 + 112

Alcohol secundario:
+ 2 2 7() + 82 4() 3 + 22 (4 )3 + 22 4 + 92

6. Conclusiones y Recomendaciones:
Por lo tanto, tras la destilacin de la muestra orgnica (Guineo) fermentada se
obtuvo 20ml de alcohol y mediante las propiedades fsicas como la densidad
de 0.788g/ml, poco inflamable y con las propiedades qumicas tras la reaccin
del 2 2 7() + 2 4() con el alcohol la coloracin varia a verde oscuro
entonces se determin que es el alcohol etlico (2 5 () ).
En consecuencia, tanto la solubilidad y densidad depende de la masa molar
del alcohol, siendo el ms soluble el metanol e insoluble el 1-butanol.
En conclusin, las reacciones que mayor energa libera en la sntesis de los
hidrocarburos son aquellos que posee un enlace mayor. Ya que el enlace triple
posee mayor energa en comparacin al enlace doble y simple, que al romperse
forman otros productos.

Recomendaciones

En el destilado mantener la temperatura constante, para obtener el alcohol, ya

que cuando la temperatura se aproximarse a los 100C, el producto seria agua.
Supervisar (manera visual) las conexiones del sistema, durante el destilado.
En el instante de aadir el sodio al alcohol, cerciorase que la porcin del metal
sea nfima, debido a que la reaccin es exotrmica.
Mantener los cidos dentro del Sorbona, y cerciorarse el uso de una pipeta
diferente para aadir el dicromato y el cido a la muestra.

7. Bibliografa:
Bruice, P. Y. (2007). Fundamentos de Qumica Orgnica (pp. 34-40).PEARSON.

Chang, R. (2010). QUMICA (pp. 493-500) Mc Graw Hill.

Jr., L. W. (2011). Qumica Orgnica (pp. 200-230). PEARSON.

Petrucci, Bissonnette. (2011). Qumica General, Principios y Aplicaciones Modernas (pp. 1234-
1240).PEARSON EDUCACION S.A.
 8. Apndice:
Fig.1 Sistema de destilado para la obtencin del alcohol

Fig.2 Comprobacin del alcohol

Cuestionario de la prctica:
1. Defina alcoholes?
Son compuestos que en su estructura presenta un grupo -OH (hidrxido), que tiene
unido a un radical en este caso aliftico.
2. Explicar detalladamente mediante ecuaciones qumicas la obtencin del
alcohol.
6 12 6 2 5 () + 2()

3. Tipos de alcoholes que existen. defina y de ejemplo de cada uno de ellos.

4. Qu diferencias existen entre los alcoholes empleados en la prctica?

La miscibilidad y a la densidad de los alcoholes varia conforme al aumetno de
su peso molecular. (en las sustancias polares ejemplo: agua)
5. Explique mediante ecuaciones qumicas lo que ocurre en la oxidacin del
alcohol.
Oxidacin:
Alcohol primario:
32 5 + 22 2 7() + 82 4() 33 + 22 (4 )3 + 42 4 + 112

Alcohol secundario:
+ 2 2 7() + 82 4() 3 + 22 (4 )3 + 22 4 + 92