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INTEGRANTES
6 octubre
Lima Per
2017
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NDICE:
Resumen............................................................................................3
Introduccin.......................................................................................3
I. Objetivo.4
III. Resultados.........................................................................................8
V. Observaciones.................................................................................11
VI. Conclusiones 11
VII. Recomendaciones............................................................................11
VIII. Cuestionario.....................................................................................11
X. Apndice16
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RESUMEN
1 Hidrocarburo saturado.
2 Hidrocarburo insaturado.
3 Negativo
4 Negativo
5 Hidrocarburo insaturado.
INTRODUCCIN
Los hidrocarburos son compuestos orgnicos de mucha utilidad en la vida diaria del
hombre ya que son una fuente importante de generacin de energa para las industrias,
hogares y para el desarrollo de la vida. Adems de servir como combustibles, tambin
pueden separarse sus elementos en la industria petroqumica por medio de procesos
ms avanzados y de esa manera obtener recursos o materia prima como plsticos y fibras
sintticas para diversas industrias con la finalidad de elaborar productos que facilitan la
vida del hombre como lapiceros, la tela de la ropa de bao, las cremas, las pinturas, los
insecticidas, etc.
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Los hidrocarburos aromticos son de gran importancia, pues se encuentran sustancias
tan importantes para nosotros como las hormonas y vitaminas, tambin se encuentran
otras sustancias de gran uso como puede ser el caso de los condimentos, perfumes, etc.
Aunque algunas son perjudiciales para la salud.
OBJETIVOS
OBJETIVO GENERAL
OJETIVOS ESPECIFICOS
MARCO TERICO
HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son sustancias que estn formadas slo de carbono e hidrgeno. Los
hidrocarburos se clasifican de acuerdo con sus tipos de enlaces C-C.
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HIDROCARBUROS SATURADOS
Los alcanos pueden presentar cadena lineal o ramificada. Cuando los compuestos presentan la
misma forma molecular y solamente difieren en el orden en el que se enlazan los tomos en la
molcula se les denomina ismeros constitucionales o estructurales.
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Puntos de ebullicin
El punto de ebullicin aumenta con el tamao del alcano porque las fuerzas intramoleculares
atractivas (fuerzas de van der Waals y de London) son ms efectivas cuanto mayor es la superficie
de la molcula.
En el caso de los alcanos ramificados, stos presentan un punto de ebullicin ms bajo que el del
los lineales con el mismo nmero de tomos de carbono. Esta diferencia se debe a que los alcanos
ramificados son ms compactos, con menos rea superficial para las interacciones por fuerzas de
London.
Puntos de fusin
El punto de fusin tambin aumenta con el tamao del alcano por la misma razn. Los alcanos con
nmero de carbonos impar se empaquetan peor en la estructura cristalina y poseen puntos de
ebullicin un poco menores de lo esperado.
Solubilidad y densidad
Los alcanos son apolares, por lo que se disuelven en disolventes orgnicos apolares o dbilmente
polares. Se dice que son hidrofbicos (repelen el agua) ya que no se disuelven en agua. Los alcanos
son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar
enlaces con el hidrgeno. En lo que se refiere a la densidad, cuanto mayor es el nmero de
carbonos las fuerzas intermoleculares son mayores y la cohesin intermolecular aumenta,
resultando en un aumento de la proximidad molecular y, por tanto, de la densidad. Son menos
densos que el agua.
HIDROCARBUROS INSATURADOS
Los alifticos insaturados tiene menos tomos de hidrogeno unidos a la cadena de carbonos que
los alcanos, son alquenos con enlaces dobles y alquinos con enlaces triples
En general, los enlaces mltiples son ms reactivos que los enlaces sencillos carbono carbono. Los
compuestos que contienen enlaces mltiples pueden sufrir reacciones de polimerizacin, ciclacin
y adicin. La polimerizacin es la ms importante de ellas; entre los polmeros de hidrocarburos
estn plsticos, resinas y gomas, tanto naturales como sintticas. En una reaccin de ciclacin, una
cadena recta se cierra para dar lugar a un anillo; varios disolventes importantes se obtienen de
este modo; por ejemplo: ciclo butano, ciclopentano, ciclohexano, etc. En las reacciones de adicin
se rompe alguno de los enlaces de un enlace mltiple y se aaden dos grupos nuevos a la
molcula, uno en cada extremo del enlace roto.
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Reactividad qumica de los hidrocarburos alifticos insaturados
Los compuestos alquenos y alquinos son mucho ms reactivos que los alcanos; esto es debido al
acumulo de densidad electrnica que poseen sus enlaces, sobre todo se encuentra asociada al
enlace existente entre los carbonos. Estos compuestos tambin pueden sufrir
ataques electrfilos.
En enlace es bastante ms dbil que el enlace , por lo cual, se hace frecuente la aparicin de
una ruptura que da lugar a la creacin de dos nuevos enlaces tipo , que son mucho ms fuertes.
Esto tiene lugar en las reacciones de adicin.
Los alquenos y alquinos sufren reacciones de adicin donde una molcula que se encuentra
insaturada y un reactivo se mezcla para dar lugar a un compuesto de tipo saturado. Los alquenos
por su parte se adicionan fcilmente con halgenos, cidos, agua, hidrgeno, etc. En estas
reacciones hay que tener en cuenta la regla de Markovnikov.
Una de las reacciones ms importantes a nivel industrial de este tipo, es la adicin de agua en
dobles enlaces con la finalidad de obtener alcoholes.
Los mecanismos que siguen las reacciones de adicin en alquenos se llevan a cabo en dos pasos o
etapas. La reaccin inicia rompindose el enlace , por el ataque que provoca el lado electrfilo
del reactivo (E+), al carbono que posea mayor densidad electrnica, dando un intermedio
catinico. Seguidamente, el otro fragmento del reactivo, el llamado X- se unifica al carbono que se
encuentra con carga positiva, dando lugar al producto de la adicin electrfila.
Al igual que sucede en los alquenos, los alquinos sufren reacciones de adicin dando lugar a
derivados de enlaces dobles, cuando se aade una mol de reactivo, y derivado de los alcanos
cuando se adicionan dos moles.
Las reacciones con mayor importancia que tienen los hidrocarburos de tipo aromtico son las
reacciones de sustitucin, donde un tomo de hidrgeno perteneciente al anillo aromtico se ve
sustituido por otro tomo o conjunto de tomos. Dichas reacciones poseen un enorme inters
sinttico, pues permiten la introduccin de diferentes grupos funcionales.
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El mecanismo que siguen las reacciones de sustitucin comporta un ataque electroflico para en el
anillo aromtico, por lo que estas reacciones se conocen como de sustitucin electroflica.
El mtodo ms conocido para conseguir hidrocarburos aromticos partiendo del benceno, es la
reaccin de alquilacin de Friedel- Crafts. En dicha reaccin tiene lugar la sustitucin electroflica
de un hidrgeno por un radical de tipo orgnico.
RESULTADOS
Observacione
Reactivo 1 Reactivo 2 s
Al hacer
burbujear el
reactivo 1
con el
reactivo 2,
hubo un
pequeo
cambio de
color, se
observan dos
fases de color
amarillo, una
ms clara
CaC2+ H2O + BR2/ H2O que la otra.
Al hacer
burbujear el
reactivo 1
con el
reactivo 2, se
observa un
cambio de
color, que
pasa de color
morado (color
caracterstico
del KMnO4) a
CaC2+ H2O + KMnO4/ H2O color caf
Al hacer
burbujear el
reactivo 1
con el
reactivo 2 se
observa una
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precipitacin
color
CaC2+ H2O + Ag(NH3) blanquizca.
EXPERIMENTO: Ensayo con Permanganato (Ensayo de Baeyer)
En 5 tubos de ensayos se coloc 5 gotas de reactivo de Baeyer, y luego se aadi una cantidad
mnima (4 gotas) del hidrocarburo
analizar, se agit y MUESTRA DE RESULTADO observ si exista
HIDROCARBURO
un cambio de coloracin por la
Ciclohexano Negativo
formacin de un precipitado
Formaldehido Positivo
marrn. Eso Muestra propuesta por el Positivo indicara un
resultado positivo, profesor caso contrario el
resultado es Benceno Negativo negativo. Los
detalles de los Tolueno Negativo resultados, se
especifican en las observaciones.
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DISCUSIN DE RESULTADOS
El ciclohexano es un hidrocarburo cclico compuesto por enlaces simples, por lo cual explicara que
de negativo con reactivo de Baeyer. Tanto el benceno y el tolueno son compuestos aromticos
insaturados con estructuras similares, con la diferencia del radical metilo del tolueno. Ambos
poseen enlaces dobles, no obstante dan resultado negativo con Baeyer debido que tienen una alta
estabilidad producto de su resonancia.
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hidrlisis en donde el ter mangnico cclico se hidroliza en medio acuoso produciendo el glicol,
que es compuesto qumico que tiene dos grupos hidroxilo, y dixido de manganeso (MnO2) que le
da la coloracin marrn.
(Explicacin)
En esta prueba se obtuvo acetileno como producto de la hidrlisis del Carburo de Calcio; y as se
hizo burbujear con AgNO3, KMnO4, H2O y Cu(NH3) 6Cl. En el caso del nitrato de plata, se produjo
un precipitado blanco, que cubri todo el tubo de ensayo. En esta reaccin particip como
reactantes el AgNO3, el acetileno y tambin el amonio y los productos fueron acetiluro de plata
como precipitado, nitrato de amonio y agua. Los acetiluros son sales del alquino con el metal, Esta
reaccin se explica debido a que el acetileno es relativamente cido, a causa del orbital en el que
se ubica el par de electrones libres de su base conjugada cuando libera H+. As los hidrgenos del
acetileno pueden ser extrados por el amonio, para que se forme finalmente el precipitado. En el
caso del KMnO4, se forma una reaccin de oxidacin en donde se produce acido frmico y
precipita el MnO4. En el caso del agua, no ocurre nada al adicionar etino debido a que solo se
produce esta reaccin en presencia de sulfato mercrico y H2SO4 acuoso Y A 75C. Esto se explica
porque para esta reaccin se necesita gran aporte de energa y presencia de catalizadores. En
cuanto al Cu(NH3)6Cl se observ un cambio en la viscosidad que fue consecuencia de la formacin
de carburo de cobre, debido a la acidez de los hidrgenos del acetileno, que reaccionan de manera
fcil con el amoniaco del Cu(NH3)6Cl .
OBSERVACIONES
CONCLUSION
RECOMENDACIONES
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Agregar primero 3 gotas de hidrocarburo, y si no se evidencia reaccin agregar
hasta llegar a 10 gotas.
Ser minucioso en la observacin de las reacciones del acetileno.
CUESTIONARIO
- El punto de ebullicin aumenta con el tamao del alcano porque las fuerzas
intermoleculares atractivas (fuerzas de van der Waals y de London) son ms
efectivas cuanto mayor es la superficie de la molcula. Pero mientras mas
ramificaciones presentes tenga dicho alcano, presentar un punto de ebullicin
mas bajo que los lineales con el mismo nmero de tomos de carbono, y esto
se debe al rea superficial para las interacciones por fuerzas de London.
- El punto de fusin aumenta con el tamao del alcano y los alcanos con nmero
de carbonos impar poseen puntos de ebullicin un poco menores a los
esperado.
- Debido a que los alcanos son apolares, por lo que se disuelven en disolventes
orgnicos apolares o dbilmente polares. Se dice que son hidrofbicos
(repelen el agua) ya que no se disuelven en el agua. Los alcanos son casi
totalmentes insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su capacidad
para formar enlaces con el hidrgeno.
Espectrocopa NMR
La resonancia del carbono-13 depende del nmero de tomos de hidrgeno
unidos al carbono: dC = 8 - 30(primario, metilo. - CH 3) ,
15 - 55(secundario,metileno, - CH 2 -),20 - 60(terciario, metino, C - H )
y cuaternario. La
resonancia de carbono-13 de los tomos de carbono cuaternarios es
caractersticamente dbil, debido a la falta de efecto nuclear Overhauser y el largo
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tiempo de relajacin, y puede faltar en muestras dbiles, o en muestras que no han
sido corridas un tiempo lo suficientemente largo.
Espectrometra de masas
Los alcanos tienen una alta energa de ionizacin, y el ion molecular es
generalmente dbil. El patrn de fragmentacin puede ser difcil de interpretar,
pero, en el caso de los alcanos de cadena ramificada, la cadena carbonada se
rompe preferentemente en los tomos de carbonos terciarios y cuaternarios,
debido a la relativa estabilidad de los radicales libres resultantes. El fragmento
resultantes de la prdida de slo un grupo metilo suele estar ausente, y otros
fragmentos suelen estar espaciados a intervalos de catorce unidades de masa,
correspondiendo a la prdida secuencial de grupos CH 2 .
Halogenacin
Los alcanos reaccionan con los halgenos, principalmente cloro y bromo; la
reaccin es fotoqumica, es decir necesita presencia de luz, pudiendo realizarse
tambin en la oscuridad a altas temperaturas(mayor a 250C)
La halogenacin en un reaccin de sustitucin, logrando sustituirse en la molcula
del alcano, tomos de hidrgeno.
R- H + D
X2 R - H + HX
Alcano halgeno alcano hidrcido
Nitracin
Los alcanos logran nitrarse, al reaccionar con cido ntrico concentrado,
sustituyendo hidrgeno por el grupo nitro (- NO2) .
Esta reaccin a presin atmosfrica, en fase vapor o temperaturas entre 420C y 475C y
en presencia de cido sulfrico.
420-475
C
R - H + HNO3
H 2SO4
R - NO2 + H 2O
Alcano nitroalcano
Debido a que en algn tomo de carbono no est, unido a otros cuatro tomos
exclusivamente por enlaces simples, sino que tiene algn enlace doble o triple.
Todos ellos son hidrocarburos lineales no cclicos.
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frecuencia aparecen en los medios como desastres medioambientales. Existen
diferentes mecanismos de contaminacin respecto al medio marino por parte de
los hidrocarburos como:
- Toxicidad qumica que genere efectos letales y subletales o provoque el
deterioro de funciones celulares.
- Cambios ecolgicos, principalmente la prdida de organismos clave de una
comunidad y la conquista de hbitas por parte de especies oportunistas.
Pero tambin hay que tener en cuenta que los efectos potenciales de un derrame
depende de la velocidad con la que el contaminante se diluya o disipe mediante
procesos naturales.
7. Escriba las ecuaciones qumicas de las reacciones que se llevan a cabo en las
pruebas de acetileno.
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CH CH + NaOH CH = C : Na+ + H 2O
Bibliografa
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APNDICE
DIAGRAMA DE FLUJO
EXP 2
EXP 3
Aadir muestras de
Burbujear acetileno mediante un sistema, el
AgNO3, KMnO4, H 2O
y tubo conector a cada una de las muestras.
Cu(NH 3)2Cl
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