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UTN-FACULTAD REGIONAL DEL NEUQUN.

QUIMICA ORGANICA - AO 2017

INFORME DE LABORATORIO N2:

Tema: Propiedades fsico qumicas de compuestos oxigenados.


Caracterizacin de hidrocarburos aromticos.

Ctedra: Qumica Orgnica.

Profesor: Lic. Funes, Israel.

J.T.P: Ing. Carroza, Ivone.

Ayudante: Ing. Licn, Stefania.

Comisin N

Alumnos responsables:

Faundes, Luis

Lindor, Lucas

San Martin, Daiana

Fecha de entrega: 03/11/2017

Fecha de realizacin: 20 /10/ 2017.

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Objetivos:
Caracterizacin de hidrocarburos aromticos.

Estudio comparativo de las propiedades fsicas y qumicas de compuestos oxigenados:


alcoholes, fenoles, teres, aldehdos y cetonas.

Alcance:
No aplicable.

Fundamentos:

PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE LOS ALCOHOLES:

Los alcoholes son compuestos orgnicos que contienen grupos hidroxilo (-OH). Adems, se
sintetizan a travs de una gran variedad de mtodos, y el grupo hidroxilo puede transformarse en
muchos otros grupos funcionales. Por estas razones, los alcoholes son intermediarios sintticos
verstiles. La estructura de un alcohol se asemeja a la del agua, con un grupo alquilo sustituyendo a uno
de los tomos de hidrogeno del agua. Los alcoholes se clasifican segn el tipo de tomo de carbono
carbinol: el que esta enlazado al grupo -OH. Si es uno primario, el alcohol ser primario, si es secundario,
el grupo -OH estar enlazado a un carbono secundario y uno terciario lo tiene enlazado a un tomo de
carbono terciario. Los compuestos con un grupo hidroxilo enlazado directamente a un anillo aromtico
(benceno) se denominan fenoles. Estos, tiene propiedades similares a la de los alcoholes, mientras que
otras propiedades se derivan de su carcter aromtico.

Los alcoholes de 11 a 12 tomos de carbono son lquidos a temperatura ambiente; donde, metanol y
etanol son lquidos voltiles con aroma frutales caractersticos. Los alcoholes superiores desde carbono
4 a 10, son viscosos, y los ismeros ms ramificados son slidos a temperatura ambiente.
Los alcoholes poseen un punto de ebullicin elevado, dado que posee dos importantes fuerzas
intermoleculares, los enlaces puente de hidrogeno (fuerza principal) y las atracciones dipolo-dipolo.

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Al grupo hidroxilo lo llamamos hidroflico (que posee afinidad al agua y sustancias polares) mientras que
al grupo alquilo del alcohol lo llamamos hidrofbico (no tiene afinidad al agua, pero s a sustancias no
polares).
La solubilidad de los alcoholes en agua disminuye conforme el grupo alquilo se hace ms grande, con lo
que alcoholes con hasta 3 tomos de carbono son miscibles en agua, a partir de 4 tomos de carbono
el alcohol deja de ser miscible en agua, a excepcin del ter-butanol que por tener una estructura
compacta es soluble.
El fenol es demasiado soluble en agua debido a su forma compacta y a los fuertes enlaces por puente
de hidrgeno formados entre los grupos -OH fenlicos y las molculas de agua.
La solubilidad de los alcoholes en agua puede aumentar si aumenta en nmero de grupos hidroxilo en
la molcula.

El grupo -OH tambin determina sus propiedades qumicas, ya que pueden reaccionar como cidos o
bases, dependiendo del tipo de sustancia con la cual reaccionan.

LOS ALCOHOLES COMO CIDOS:

Como los alcoholes contienen un hidrgeno unido a un oxgeno, exhiben una acidez apreciable. La
acidez de los alcoholes queda demostrada por su reaccin con metales activos para formar hidrgeno
gaseoso.

Reaccin esquemtica:

ROH + Na0 RO-Na+ + H2 (g) Ec. 1

La reaccin es ms lenta que la del agua y se vuelve ms lenta cuanto ms sustituido es el carbono unido
al -OH. As el metanol es el ms cido de los alcoholes alifticos y los terciarios, los ms dbiles. Por
influencia del anillo aromtico, los fenoles son ms cidos que los alcoholes alifticos y forman sales
solubles en soluciones de NaOH, mientras que los alcoholes alifticos no.

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LOS ALCOHOLES COMO BASES:

Los alcoholes inferiores se disuelven en el reactivo de Lucas debido a la formacin de sales de oxonio,
pero los cloruros de alquilo formados no son solubles en ese medio. Los alcoholes terciarios reaccionan
rpidamente separndose inmediatamente el cloruro insoluble. Los secundarios dan turbidez en un
intervalo de aproximadamente 5, mientras que los alcoholes primarios se disuelven permaneciendo
clara la solucin.

Reaccin esquemtica:

ROH + ZnCl2/HCl RCl + H2O Ec. 2

OXIDACIN:

Los alcoholes primarios se oxidan fcilmente dando cidos carboxlicos, los secundarios se oxidan a
cetonas y los terciarios slo se oxidan en medio cido y en caliente (provocando ruptura de enlaces)
para dar alquenos de cadenas carbonadas ms cortas.

Reaccin esquemtica:

Ec. 3

Ec. 4

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Los fenoles pertenecen a un grupo de compuestos orgnicos que exhiben propiedades cidas. Se
dividen en mono, di y polifenoles segn la cantidad de oxhidrilos unidos al anillo aromtico. El fenol ms
sencillo es el hidroxibenceno. Tiene un pKa de 9.98 y es ms cido que los alcoholes alifticos
correspondientes. El efecto que ejercen los sustituyentes sobre la acidez de los fenoles es debido a
efectos inductivos y/o de resonancia (Tabla I):

Compuesto pKa

Fenol 9.98

p-nitrofenol 7.15

c. Pcrico (2,4,6-
0.71
trinitrofenol)

La gran mayora de los fenoles son slidos cristalinos incoloros, aunque la introduccin de sustituyentes
puede modificar estas caractersticas. Son sumamente txicos y poseen accin necrtica. El fenol se usa
como desinfectante y antisptico. El anillo aromtico, presente en los fenoles, determina sus
propiedades qumicas hacindolo sensible al ataque electroflico a travs de una Sustitucin Electroflica
Aromtica. La oxidacin de los alcoholes es un mtodo de obtencin de compuestos carbonlicos,
aldehdos y cetonas, Los alcoholes secundarios tratados con KMnO4 o K2Cr2O7 en medio cido permite
obtener cetonas, segn la Ec.4. Se puede usar tambin el KMnO4 en caliente, pero la oxidacin puede
continuar ms all de la obtencin de cetona, provocando rupturas de enlace C-C y dando diferentes
productos.

Gran parte de la qumica de los fenoles es semejante a la de los alcoholes alifticos. Los fenoles se
pueden asilar y formar esteres, y los iones fenxidos pueden actuar como nuclefilos en la sntesis de
Williamson para formar teres.

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Todas las reacciones semejantes a la de los alcoholes implican la ruptura del enlace O-H fenlico. Sin
embargo, la ruptura del enlace C O, no es posible en los fenoles.

Formacin de steres:

Sntesis de Williamson (teres):

Oxidacin de fenoles a quinonas:

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PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE LOS AROMTICOS:

Los hidrocarburos aromticos son aquellos compuestos que poseen en su estructura un


anillo bencnico, con alta resonancia, dada por pares de e- deslocalizados, confirindole alta
estabilidad. Adems, poseen un olor aromtico caracterstico. Su aromaticidad se determina
mediante la regla de Huckel (4n + 2).
Los derivados del benceno tienden a ser ms simtricos que los compuestos alifticos
similares, por lo que se empacan mejor formando cristales de mayor punto de fusin. De igual
manera, los bencenos di sustituidos en posicin para, son ms simtricos que los orto y meta,
empacndose mejor formando cristales de mayor punto de fusin. Los puntos de ebullicin
relativos de los derivados del benceno se relacionan con sus momentos dipolares, es decir,
mientras menos simtrica sea la molcula, mayor punto de ebullicin tendr la misma. El
benceno, al igual que otros hidrocarburos aromticos son ms densos que sus anlogos no
aromticos, pero menos densos que el agua, salvo que posean halgenos en su estructura. Los
hidrocarburos aromticos, as como los aromticos halogenados, son insolubles en agua,
aunque algunos derivados con grupos funcionales fuertemente polares (ej. Fenol), son
moderadamente solubles en agua.
Los aromticos sufren reacciones de adicin electroflica aromtica, reacciones de
adicin, reacciones en las cadenas laterales y reacciones caractersticas del fenol.

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PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE LOS COMPUESTOS CARBONILICOS:

Aldehdos y cetonas se caracterizan por presentar el grupo funcional carbonilo:( , ) el cual es


responsable de su reactividad. Dentro de las reacciones que permiten diferenciar entre estas dos
familias que comparten grupo funcional se encuentran las oxidaciones, las que son tiles dado que los
aldehdos se oxidan con mayor facilidad que las cetonas. En general los aldehdos son oxidados por los
mismos reactivos que oxidan a los alcoholes primarios y secundarios (permanganato de potasio y
dicromato de potasio) pero an ms importante es que se pueden oxidar por agentes oxidantes suaves,
en medio alcalino como los reactivos de Fehling y el de Tollens los cuales permiten diferenciarlos
cualitativamente no solo de cetonas sino tambin de los alcoholes que le dieron origen. Los oxidantes
suaves utilizados comnmente en el laboratorio no atacan las cetonas, ya que, para producir una
oxidacin en ellas, es necesario romper la cadena hidrocarbonada. Esta ruptura se logra solo con
oxidantes muy enrgicos como por ejemplo la mezcla sulfocrmica (K2Cr2O7 en medio cido) en caliente.

Una reaccin caracterstica de la familia de las cetonas es la que permite identificar metilcetonas
mediante formacin del haloformo correspondiente y es utilizada cualitativamente para identificar
grupo metilo unido a carbonilo. Sin embargo, debe considerarse que a esta reaccin darn tambin
positivo los metilcarbinoles.

El mecanismo de reaccin caracterstico del grupo carbonilo es el de adicin nucleoflica; debido a su


estructura, el grupo carbonilo (fcilmente polarizable) es atacado por un nuclefilo favoreciendo una
adicin sobre el carbono carbonlico. Estas reacciones se las puede clasificar en dos tipos:

Sin prdida de agua: Como por ejemplo la adicin de bisulfito de sodio. Es positiva con todos
los aldehdos, pero solo con las cetonas no impedidas estricamente.

Con prdida de agua: Como por ejemplo la formacin de fenilhidrazona. Las hidrazinas
sustituidas con un grupo amino libre, reaccionan con aldehdos y cetonas. La 2,4-
dinitrofenilhidrazina, al reaccionar con aldehdos y cetonas forma
slidos cristalinos fciles de purificar, y por tener p.F. definidos, son derivados tiles para la
identificacin.

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PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE LOS TERES:

Los teres tienen dos grupos alquilo enlazados a sus tomos de oxgeno, por lo que no tiene
tomos de hidrgeno -OH, para formar enlace por puente de hidrogeno.

Equipos y materiales:

Pipetas
Vaso s de precipitado.
Goteros.
Embudo.
Tubos de ensayo.
Gradilla.
esptula

Reactivos:
metanol H2SO4 concentrado y diluido (1:1)
etanol absoluto solucin de KMnO4 (Reactivo de Bayer, 1%)
isopropanol solucin de fenol al 10%
tert-butanol solucin de cloruro frrico al 1%,
n-butanol Reactivo de Tollens (solucin de AgNO3 al 5% en
fenol medio amoniacal)
acetona anhidra Reactivo de Fehling (solucin de CuSO4 al 5%,
Benzaldehdo tartrato de sodio y potasio al 15% e NaOH al 20%)
Formaldehdo Reactivo Yodo/iodato (4% y 6%).
Galactosa (1%) solucin de 2,4-dinitrofenilhidrazina.
cido saliclico (5%) Tolueno.
cido pcrico (5%) Hexano.
K Benceno.
NaOH (30%) cido sulfrico al 98%.
cido ntrico concentrado.

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Procedimientos:
REACCIN DE LOS ALCOHOLES COMO CIDOS (REACCIN CON K):

En distintos tubos de ensayo se coloc con gotero 1 ml de metanol, etanol absoluto, isopropanol,
ter-butanol y acetona. Luego se agreg a cada tubo, con micro esptula, un trocito de K metlico
bajo campana extractora. Se observ y registr lo ocurrido.

OXIDACIN DE ALCOHOLES:

En tubos de ensayo se agreg con gotero 1 ml de metanol, etanol, isopropanol, ter-butanol y


acetona, respectivamente. Luego se coloc 3 gotas del reactivo de Baeyer (KMnO 4 1%, neutro y
frio). Se consider positiva la reaccin con la aparicin de un precipitado de color pardo de MnO 2.
A aquellos sustratos donde la reaccin fue negativa en una primera instancia, se los coloc en un
bao termosttico a 70C durante 5 minutos. Entonces, a los sustratos que siguen dando reaccin
negativa, se les agreg 5 gotas de solucin de HCl 1 N. Se observ y registr lo ocurrido durante el
correspondiente ensayo.

TEST DE LUCAS:

En distintos tubos de ensayo se coloc con gotero 1 ml de etanol absoluto, isopropanol y ter-
butanol. Luego se agreg a cada tubo, 1 ml del reactivo de Lucas (solucin de ZnCl 2 en HCl).
Entonces, se coloc a los tubos en bao termosttico hasta 5 minutos. Se observ y registr lo
ocurrido. La reaccin se consider positiva con la aparicin de un precipitado o turbidez de la
solucin resultante.

SOLUBILIDAD EN AGUA:

En tubos de ensayo se agreg con gotero 1 ml de etanol, n-butanol, ter-butanol, fenol (slido una
punta de esptula -), metil isobutil cetona y ter. Luego se coloc a cada tubo 1 ml de agua
desmineralizada. Se agit, observ y registr lo ocurrido.

ACIDEZ DEL FENOL:

Se midi la acidez (pH), de una solucin 5% de fenol y otra de 5% de cido actico, con una cinta de
pH, respectivamente. Se registr lo observado.

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REACCIONES CARACTERSTICAS DEL FENOL:

Formacin de complejo con FeCl3:

En diferentes tubos de ensayo se coloc con gotero, 1 ml de solucin de fenol, acido pcrico y una
punta de esptula de cido saliclico por separado. Luego se agreg a cada uno, 1 gota de solucin
de cloruro frrico al 1%. Se observ y registr lo ocurrido.

REACCIONES DE CARACTERIZACIN DE ALDEHDOS Y CETONAS:

Ensayo de Tollens:

En distintos tubos de ensayo, y con gotero, se coloc 1 ml de formaldehdo, solucin de galactosa,


isopropanol y acetona. Luego a cada tubo se le agreg 7 gotas del reactivo de Tollens (AgNO3/NH3)
y se los llev a bao termosttico a 70C durante 5 minutos. Se observ y registr lo ocurrido. Cabe
destacar que se consider positiva la reaccin con la formacin de un espejo de plata.

Ensayo de Fehling:

En distintos tubos de ensayo, y con gotero, se coloc 1 ml de formaldehdo, solucin de galactosa,


isopropanol y acetona. Luego a cada tubo se le agreg 1ml del reactivo de Fehling A (solucin de
CuSO4) y 1 ml de Fehling B (solucin de tartrato de sodio y potasio en NaOH) y se los llev a bao
termosttico a 70C durante 5 minutos. Se observ y registr lo ocurrido. Cabe destacar que se
consider positiva la reaccin con la formacin de un precipitado de color rojo ladrillo.

Reaccin del halo formo:

En tubos de ensayo y con gotero, se agreg 7 gotas de NaOH 30%, con 2 gotas de acetona, metil
isobutil cetona, isopropanol y formaldehido, respectivamente. Luego se les coloc 4 ml de reactivo
de Lugol (I2 en IK al 4 y 6%, respectivamente). Se agit, observ y registr lo ocurrido. Se consider
positiva la reaccin con la aparicin de un precipitado color amarillo.

Adicin de 2,4-dinitrofenilhidrazina:

En tubos de ensayo se coloc 2 ml de solucin de 2,4 dinitrofenilhidrazina, y se agreg 5 gotas de


benzaldehdo, acetona y etanol, respectivamente. Se agit, observ y registr lo ocurrido.

CARACTERIZACIN DE HIDROCARBUROS AROMTICOS:

En tubos de ensayo se mezcl 2ml de HNO3 concentrado con 2ml de H2SO4 concentrado. Luego se
agreg 10 gotas de benceno, tolueno y hexano, respectivamente. Entonces, se coloc a los tubos
en bao termosttico a 70 C durante 5 minutos. Se dej enfriar hasta temperatura ambiente y se
observ y registr lo ocurrido.

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COMPARACIN DE REACTIVIDADES DE ALCANOS E HIDROCARBUROS AROMTICOS:

Halogenacin de hidrocarburos:
No se realiz debido a la falta de luz solar.

Oxidacin de hidrocarburos:

En tubos de ensayo se agreg con gotero 1 ml de hexano, tolueno y benceno, respectivamente.


Luego se coloc 3 gotas del reactivo de Baeyer (KMnO4 1%, neutro y frio). Se consider positiva la
reaccin con la aparicin de un precipitado de color pardo de MnO2. A aquellos sustratos donde la
reaccin fue negativa en una primera instancia, se los coloc en un bao termosttico a 70C
durante 5 minutos. Entonces, a los sustratos que siguen dando reaccin negativa, se les agreg 5
gotas de solucin de HCl 1 N. Se observ y registr lo ocurrido durante el correspondiente ensayo.

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Resultados Obtenidos:
REACCIN DE LOS ALCOHOLES COMO CIDOS (REACCIN CON K):

OXIDACIN DE ALCOHOLES:

TEST DE LUCAS:

SOLUBILIDAD EN AGUA:

ACIDEZ DEL FENOL:

REACCIONES CARACTERSTICAS DEL FENOL:

Formacin de complejo con FeCl3:

REACCIONES DE CARACTERIZACIN DE ALDEHDOS Y CETONAS:

Ensayo de Tollens:

Ensayo de Fehling:

Reaccin del halo formo:

Adicin de 2,4-dinitrofenilhidrazina:

CARACTERIZACIN DE HIDROCARBUROS AROMTICOS:

COMPARACIN DE REACTIVIDADES DE ALCANOS E HIDROCARBUROS AROMTICOS:

Oxidacin de hidrocarburos:

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REACCIN DE LOS ALCOHOLES COMO CIDOS (REACCIN CON Na):

Metanol

Etanol

Isopropanol

Acetona:

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OXIDACIN DE ALCOHOLES:

Metanol

Etanol

Isopropanol NR

t-Butanol NR

Acetona NR

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Formacin de complejo con FeCl3

Fenol 5%

Ac pcrico NR

Ac saliclico

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REACCIONES DE CARACTERIZACIN DE ALDEHDOS Y CETONAS

Tollens

Formaldehido

Galactosa

Isopropanol NR

Acetona NR

Fehling:

Formaldehido

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Galactosa

Isopropanol NR

Acetona NR

Reaccin del haloformo.

Acetona

Metilisobutilcetona

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Isopropilico NR

Formaldehido NR

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Adicin de 2,4-dinitrofenilhidrazina

Benzaldehido

Acetona

Etanol: NR

CARACTERIZACIN DE HIDROCARBUROS AROMTICOS:

Benceno

Hexano NR

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Tolueno

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Test de lucas:

Etanol

Isopropanol

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t-butanol NR

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Conclusiones:
Los ensayos se realizaron conforme a lo estipulado en la tcnica, exceptuando el uso de
bromo en tetracloruro de carbono, por falta de luz solar.

Bibliografa:
Qumica Orgnica L. G. Wade. Jr.

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Pautas para la Realizacin de Informes de Laboratorio

El informe del laboratorio debe cumplir con los siguientes tems:

1. Cartula: La cartula debe incluir el nombre de la universidad, facultad, departamento,


ctedra, ttulo del informe, ao, y nombre y legajo del/los alumno/s

2. Fundamento Terico: Es una breve introduccin terica referida a los conceptos a


tratar en el informe.

3. Metodologa: Es el procedimiento mediante el cual se desarrollaron los ensayos.

4. Resultados e Interpretaciones: Los resultados deben contener:

-Observaciones: Las observaciones incluyen todos los detalles del ensayo que pueden
apreciarse con los sentidos. Por ejemplo: Se observ un precipitado de color rojo. Se
desprenden vapores con olor picante.

-Interpretaciones: Es la interpretacin, con fundamentos tericos, de lo que se ha observado


o medido experimentalmente. Aqu pueden incluirse ecuaciones qumicas, tablas, grficos y
figuras que faciliten la explicacin. Por ejemplo: el precipitado obtenido de Cu2O corresponde
a la reduccin del catin Cu2+.

5. Conclusiones. Se debe concluir en base a las hiptesis que podran haberse


planteado y a la interpretacin de los resultados.

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