BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Dalam tumbuhan biasanya terdapat senyawa hidrokarbon dan hidrokarbon
teroksigenasi yang merupakan senyawa terpenoid. Kata terpenoid mencakup sejumlah besar
senyawa tumbuhan, dan istilah ini digunakan untuk menunjukkan bahwa secara biosintesis
semua senyawa tumbuhan itu berasal dari senyawa yang sama. Jadi, semua terpenoid berasal
dari molekul isoprene CH2==C(CH3)CH==CH2 dan kerangka karbonnya dibangun oleh
penyambungan 2 atau lebih satuan C5 ini. Kemudian senyawa itu dipilah-pilah menjadi
beberapa golongan berdasarkan jumlah satuan yang terdapat dalam senyawa tersebut, 2
(C10), 3 (C15), 4 (C20), 6 (C30) atau 8 (C40).
Terpenoid merupakan derivat dehidrogenasi dan oksigenasi dari senyawa terpen.
Terpen merupakan suatu golongan hidrokarbon yang banyak dihasilkan oleh tumbuhan dan
sebagian kelompok hewan. Rumus molekul terpen adalah (C5H8)n. Terpenoid disebut juga
dengan isoprenoid. Hal ini disebabkan karena kerangka karbonnya sama seperti senyawa
isopren. Secara struktur kimia terenoid merupakan penggabungan dari unit isoprena, dapat
berupa rantai terbuka atau siklik, dapat mengandung ikatan rangkap, gugus hidroksil,
karbonil atau gugus fungsi lainnya.

1.2 Rumusan Masalah

a. Apakah terpenoid itu ?
b. Bagaimanakah pengertian terpenoid ?
c. Sifat apa saja yang terdapat dalam terpenoid ?
d. Bagaimana klasifikasi terpenoid ?
e. Metode ekstrasi ?
f. Hasil ekstrasi ?

1.3 Tujuan
a. Untuk memahami materi tentang terpenoid.
b. Untuk mengerti pengertian terpenoid.
c. Untuk mengetahui sifat-sifat yang terdapat pada terpenoid.
d. Untuk memahami klasifikasi terpenoid.
BAB II
PEMBAHASAN

2.1 Pengertian Terpenoid

Tumbuhan secara alamiah menghasilkan beragam jenis senyawa. Secara umum,
senyawa-senyawa tersebut dapat dibagi tiga, yaitu metabolit primer, polimer, dan metabolit
sekunder. Metabolit primer adalah senyawa-senyawa yang terdapat pada semua sel dan
memegang peranan sentral dalam metabolisme dan reproduksi sel-sel tersebut. Contoh
metabolit primer antara lain asam nukleat, asam amino, dan gula. Polimer adalah senyawa
penyusun sel yang terdiri dari senyawa yang memiliki berat molekul yang tinggi, seperti
selulosa, lignin, dan protein. Metabolit sekunder adalah senyawa yang secara khusus terdapat
pada jenis atau spesies tertentu saja (Hanson, 2011).
Berbeda dengan senyawa metabolit primer yang pada umumnya memberi pengaruh
biologi terhadap sel atau organisme tanaman itu sendiri, metabolit sekunder (MS)
memberikan pengaruh biologi terhadap sel atau organisme lain. Menurut Wink (2010)
metabolit sekunder bukanlah produk buangan yang tak berguna, tetapi perangkat yang
penting untuk melawan herbivora dan mikroba.

Pada tumbuhan, senyawa-senyawa golonganterpenoid,

merupakan metabolit sekunder. Terpenoid merupakan
suatu golongan hidrokarbon yang banyakdihasilkan oleh
tumbuhan dan terutama terkandung padagetah dan
vakuola selnya. Terpen dan terpenoid dihasilkan pula
oleh sejumlah hewan, terutama serangga dan beberapa hewan laut. Di samping sebagai
metabolit sekunder, terpenoid merupakan kerangka penyusun sejumlah senyawa penting bagi
makhluk hidup. Secara umum minyak atsiri adalah senyawa yang mengandung karbon dan
hidrogen yang tidak bersifat aromatik yang disebut terpenoid. Sebagian besar terpenoid
mempunyai kerangka karbon yang dibangun oleh dua atau lebih unit C-5 yang disebut
isoprena.

2.2 Sifat-sifat terpenoid

Sifat umum Terpenoid
 Sifat fisika dari terpenoid adalah :
1. Dalam keadaan segar merupakan cairan tidak berwarna, tetapi jika teroksidasi warna akan
berubah menjadi gelap
2. Mempunyai bau yang khas
3. Indeks bias tinggi
4. Kebanyakan optik aktif
5. Kerapatan lebih kecil dari air
6. Larut dalam pelarut organik: eter dan alcohol
Sifat kimia dari terpenoid adalah:
1. Senyawa tidak jenuh (rantai terbuka ataupun siklik)
2. Isoprenoid kebanyakan bentuknya khiral dan terjadi dalam dua bentuk enantiomer.

2.3 Penggolongan terpenoid

Klasifikasi biasanya tergantung pada nilai n.
Nama Rumus Isopren Sumber
Monoterpen C10H16 2 unit Minyak Atsiri
Seskuiterpen C15H24 3 unit Minyak Atsiri
Diterpen C20H32 4 unit Resin Pinus
Triterpen C30H48 6 unit Saponin, Damar
Tetraterpen C40H64 8 unit Pigmen, Karoten
Politerpen (C5H8)n n 8 >8 unit Karet Alam

2.3.1 Monoterpen
Monoterpenoid merupakan senyawa essence dan memiliki bau yang spesifik yang
dibangun oleh 2 unit isoppren atau dengan jumlah atom karbon 10. Stuktur monoterpenoid
dapat berupa rantai terbuka dan tertutup atau siklik. Senyawa monoterpenoid banyak
dimanfaatkan sebagai antiseptik, ekspektoran, spasmolitik, anestetik dan sedatif. Disamping
itu monoterpenoid yang sudah dikenal banyak dimanfaatkan sebagai bahan pemberi aroma
makan dan parfum dan ini merupakan senyawa komersial yang banyak diperdagangkan.
Contoh tanaman yang mengandung monoterpenoid:
a. Camphora
 Nama lain : Kamfer
Tanaman asal :
Cinnamomum champhora (L)
Keluarga : Lauraceae
Zat berkhasiat: Kamfer
(C12H16O)
Penggunaan : Karminativa, obat
kejang, obat gatal, obat encok,
antiiritansia.
Pemerian : Hablur putih atau
massa hablur, tidak berwarna atau
putih, bau khas tajam, rasa pedas
dan aromatik.

b. Kayu putih
 Nama lain : Kayu putih
Tanaman asal :
Melaleuca leucadendra (L)
Keluarga : Myrtaceae
Zat berkhasiat: Minyak atsiri,
sineol (kayu putol), terpinol
bebas atau sebagai ester dengan
asam cuka, asam mentega, asam
valerat.
Penggunaan : Pendarahan
stomakikum, spasmolitikum.
Pemerian : Bau khas aromatik,
rasa pahit.

c. Thymus
Nama lain : Timi
Tanaman asal :
Thymus vulgaris (L)
Keluarga : Lamiaceae
Zat berkhasiat: Minyak atsiri
yang mengandung timol,
terdapat pada karvakol, pinen,
linalool, dan bornil asetat.
Penggunaan : Obat batuk
(ekspektoransia)
Pemerian : Bau aromatik, rasa
pedas, sejuk.

2.3.2 Seskuiterpen
 Seskuiterpenoid merupakan senyawa terpenoid yang dibangun oleh 3 unit isopren yang
terdiri dari kerangka asiklik dan bisiklik dengan kerangka dasar naftalen. Senyawa
seskuiterpenoid ini mempunyai bioaktifitas yang cukup besar, diantaranya adalah anti
feedant, hormon, antimikroba, antibiotik dan toksin serta regulator pertumbuhan tanaman dan
pemanis.
Contoh tanaman yang mengandung sesterpenoid:
a. Bunga Artemisia
Tanaman asal :
Artemisia annua (L)
Keluarga : Compositae
Zat berkhasiat:Minyak atsiri,
Artemisinin, saponin,
flavonoida, dan polifenol
Penggunaan : Antimalaria,
obat nyeri haid, obat kuat, obat
batuk dan obat kejang, herba
tanaman yang berbunga
berkhasiat sebagai obat mulas
dan menambah napsu makan

b. Bunga Matricia
Tanaman asal : Matricia recutita
Keluarga : Asteraceae
Zat berkhasiat: Minyak atsiri,
chamomil, fenol, flavonoid,
lemak, dan saponin.
Penggunaan : Antipiretik,
antimalaria, karminatif,
spasmolitik, dan antiinflamasi.
 c. Daun Tanaman Feverfew
Sumber : Minyak atsiri
Tanaman asal : Tanacetum
parthenium
Keluarga : Asteraceae
Zat berkhasiat: Parthenolid,
feverfew.
Penggunaan : Antipiretik,
analgesik.

d. Bunga Valerian
Tanaman asal : Valeriana
officinalis
Keluarga : Valerianaceae
Zat berkhasiat: Minyak atsiri
yang mengandung ester borneo
(ester dengan format). Alkaloida-
alkaloida katanina dan valerianin,
zat penyamak
Penggunaan : Sedativa

2.3.3 Diterpen
Senyawa diterpenoid merupakan senyawa yang mempunyai 20 atom karbon dan dibangun
oleh 4 unit isopren senyawa ini mempunyai bioaktifitas yang cukup luas yaitu sebagai
hormon pertumbuhan tanaman, podolakton inhibitor pertumbuhan tanaman, antifeedant
serangga, inhibitor tumor, senyawa pemanis, anti fouling dan anti karsinogen. Senyawa
diterpenoid dapat berbentuk asiklik, bisiklik, trisiklik dan tetrasiklik.
 Contoh tanaman yang mengandung diterpenoid:
a. Ginkgo Biloba
Tanaman asal : Ginkgo biloba
Keluarga : Ginkgoaceae
Zat berkhasiat : Ginkgo
flavoglikosida/ ginkgolida
Penggunaan : Menunda
kelelahan otak.

b. Tanaman Taxus
Tanaman asal : Taxus
brevifolia
Keluarga : Taxaceae
Zat berkhasiat: Taxol
Penggunaan : Antikanker

2.3.4 Triterpen
Berdasarkan jumlah kerangka isopren yang dimilikinya, triterpenoid memiliki 6 unit isoprene
(30 atom karbon). Triterpenoid telah digunakan sebagai tumbuhan obat untuk penyakit
diabetes,gangguan menstruasi, patukan ular, gangguan kulit, kerusakan hati dan malaria.
 Contoh tanaman yang mengandung triterpenoid:
Tanaman asal : Cucurbita
foetidissima
Keluarga : Cucurbitaceae
Zat berkhasiat : Cucurbitacins
Penggunaan : Antikanker

2.3.5 Tetraterpen
Memiliki 8 unit isoprene. Merupakan senyawa dengan senyawa C yang berjumlah 40.
Tetraterpenoid lebih dikenal dengan nama karotenoid.
Contoh tanaman yang mengandung tetraterpenoid:

a. Wortel
 Tanaman asal : Daucus carota
Keluarga : Apiaceae
Zat berkhasiat : Karoten- ,
karoten-, Kripto-xanthin-,
Lutein-zeaxanthin-
Penggunaan : Antikanker,
antioksidan

8285 g

2.3.6 Politerpen
Disintesis dalam tanaman dari asetal melalui pyroposfat isopentil (C5)dan dari konjugasi
jumlah unit isoprene. Ditemukan dalam latek dari karet. Plyterpenoid merupakan senyawa
penghasil karet.
a. Karet
Tanaman asal : Hevea
braziliensis
Keluarga : Euphorbiaceae
Zat berkhasiat : Kautschuk
(zat karet)
Penggunaan : Untuk bahan
utama pembuatan ban maupun
alat kesehatan yang bersifat
elastis.
2.4 Metode Ekstrasi AKAR OPHIOPOGON japonicus
Bahan yang diekstrak dari akar O. japonicus dengan etanol dilarutkan dalam air dan
diperlakukan dengan nbutanol. Ekstrak butanol menjadi sasaran kombinasi kolom, lapis tipis
dan kinerja tinggi-cair kromatografi (lihat Eksperimental) untuk menghasilkan senyawa
4 dan 5.

2.5 Hasil Ekstrasi AKAR OPHIOPOGON japonicus

Bahan yang diekstrak dari akar O. japonicus dengan etanol dilarutkan dalam air dan
diperlakukan dengan nbutanol. Ekstrak butanol menjadi sasaran kombinasi kolom, lapis tipis
dan kinerja tinggi-cair kromatografi (lihat Eksperimental) untuk menghasilkan senyawa
4 dan 5.

The 1HNMR spektrum senyawa 4 (Tabel 1) ditampilkan sekelompok sinyal di zona 3,5-5,
indikasi kehadiran beberapa CHOH proton dalam molekul. Ini, selain dua tersier ( 1,09 dan
1,12) dan dua sekunder ( 0,66 dan 1,26) sinyal metil, menyarankan senyawa menjadi
saponin steroid spirostane. Ini didukung oleh 13CNMR Data yang, jika dibandingkan dengan
yang ophiogenin 3 [3], jelas menunjukkan yang terakhir sebagai aglikon bagian. Dengan
demikian, sinyal-bidang rendah pada 5.38 (1H, m, W1 / 2 = 5 Hz), 6,37 (1H, d, J = 1,5 Hz)
dan 5,02 (1H, d, J = 7,9 Hz) dapat ditugaskan untuk H-6 dari aglycone dan dua proton
anomerik, masing-masing.

Spektrum massa FAB positif senyawa 4 dipamerkan puncak ion pseudomolecular pada m / z
793 [M + K] + dan 777 [M + Na] + yang, bersama-sama dengan 13C yang dan data 1HNMR,
menyarankan rumus molekul C39H62O14 dan, karena itu, rantai glycone dibentuk oleh satu
heksosa dan satu unit deoxyhexose. Dengan demikian, FABMS juga ditampilkan puncak
pada m / z 719 [M + Na 58] +, 573 [M + Na - 58 - 146] + dan 411 [M + Na - 58 -146 - 162]
+, karena kerugian berikutnya dari (27) Me- (25) CH- (26) CH2-O fragmen dari spiranic
yang cincin [6], satu desoxyhexose dan satu heksosa, sehingga mengungkapkan urutan dua
unit monose di rantai.

hidrolisis asam senyawa 4 memberi rhamnose dan glukosa, diidentifikasi oleh TLC dan
HPLC dari watersoluble yang fraksi di hidrolisat melalui perbandingan dengan sampel
otentik dari monosakarida. Isolasi dari dua monoses oleh HPLC dan penentuan tanda rotasi
mereka mendirikan konfigurasi mutlak D dari unit glukosa dan L unit rhamnose dari 4.
Perbandingan 13C pergeseran kimia dari 4 dengan orang-orang acuan metil glikosida
menunjukkan bahwa terminal Unit adalah -rhamnopyranose, yang terkait dengan 2- karbon
dari unit -glukopiranosa, karbon yang menjadi digeser oleh hanya 3,1 ppm seperti yang
diharapkan untuk rhamnosylation [7]. JH-1, H-2 nilai yang terukur untuk dua anomeric
proton (1,5 dan 7,9 Hz untuk rhamnopyranose dan Unit glukopiranosa, masing-masing)
didukung konfigurasi pusat anomeric karena mereka disimpulkan dari 13C data. Berdasarkan
pergeseran glikosilasi dari 3- sinyal karbon dari bagian aglikon (+ 8.1 ppm), yang rantai
disakarida didirikan untuk dihubungkan ke yang karbon. Struktur senyawa 4 demikian
ditentukan menjadi ophiogenin 3-O--L-rhamnopyranosyl- (1 2) --D-glucopyranoside.

Perbandingan spektrum 13C NMR senyawa 5 dengan yang bornyl 7-O--D-Apio-Dfuranosyl

(l 6) --D-glucopyranoside (2) [1] mengungkapkan bahwa satu-satunya perbedaan penting
terdeteksi bersangkutan karbon dari unit pentosa terminal. Sebuah DEPT Percobaan
dilakukan untuk membangun tingkat substitusi masing-masing karbon dan perbandingan
dengan 13CNMR data referensi metil pentosides ditunjukkan a-arabinofuranose menjadi
monose terminal disakarida rantai. Dengan demikian, dalam spektrum 1HNMR, dua sinyal
anomeric-proton yang ditampilkan di 5,79, d, J = 2,1 Hz, (H-l unit -arabinofuranose) dan
pada 4,84, d, J = 7,9 Hz (H-l unit -glukopiranosa). Akhirnya, setelah hidrolisis asam dari
5, arabinosa dan glukosa diidentifikasi (TLC, HPLC) di hidrolisat. Karena itu, senyawa 5
dapat percaya diri diidentifikasi sebagai bornyl 7-O--L-arbinofuranosyl (1 6) --D-
glucopyranoside

BAB III
PENUTUP
3.1 Kesimpulan
Terpenoid merupakan suatu golongan hidrokarbon yang banyak dihasilkan oleh
tumbuhan dan terutama terkandung pada getah dan vakuola selnya. Terpen dan terpenoid
dihasilkan pula oleh sejumlah hewan, terutama serangga dan beberapa hewan laut. terpenoid
mencakup sejumlah besar senyawa tumbuhan, dan istilah ini digunakan untuk menunjukkan
bahwa secara biosintesis semua senyawa tumbuhan itu berasal dari senyawa yang sama. Jadi,
semua terpenoid berasal dari molekul isoprene CH2==C(CH3)CH==CH2 dan kerangka
karbonnya dibangun oleh penyambungan 2 atau lebih satuan C5 ini. Kemudian senyawa itu
dipilah-pilah menjadi beberapa golongan berdasarkan jumlah satuan yang terdapat dalam
senyawa (monoterpenoid, seskuiterpenoid, diterpenoid, triterpenoid, tetraterpenoid,
politerpenoid) yang masing-masing memiliki contoh tanaman dan khasiatnya.

DAFTAR PUSTAKA
Fessenden, Fessenden. 1982. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta: Erlangga.
Tjitrosoepomo, Gembong. 1990. Morfologi Tumbuhan. Yogyakarta: Gadjah Mada
University Press