UNIVERSIDAD CIENTFICA DEL SUR

FACULTAD DE CIENCIAS EMPRESARIALES

CARRERA: INGENIERA AMBIENTAL

LABORATORIO DE QUMICA

CURSO: QUMICA ORGNICA

PROFESOR: FRANCISCO RAMIREZ CRUZ
INFORME DE PRCTICAS
PRACTICA: N 7
TTULO: PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES
INTEGRANTES:
GALLEGOS PFUO, WILLY A
MAMANI SAMAYANI, WASHINGTON
CASTRO MENCHO FRANCISCO
CABALLERO GUTIERREZ, SHERI

HORARIO de PRCTICAS
DIA: jueves
HORA: 11:00 am 1:00 pm
FECHA de REALIZACION de la PRCTICA: 26/ 10/ 2017
FECHA de ENTREGA del INFORME: 02/ 11/ 2017

LIMA-PER
 PRCTICAS N 6: REACCIONES GENERALES CON HIDROCARBUROS

COMPETENCIA:
Verificacin y diferenciacin de la diferente reactividad qumica de los tipos de enlace y la
influencia de las condiciones del medio de reaccin.

COMPETENCIA ESPECFICA:
Verificacin de la reactividad de los compuestos hidrocarbonados y los factores que influyen
en una reaccin mediante la visualizacin en el cambio de color, formacin de precipitado u
otros parmetros de medida tangibles que demuestren que la reaccin se ha llevado a cabo,
de manera que se puedan diferenciar los tipos de hidrocarburos.

1. ENSAYO CON SOLUCIN DE BROMO EN TETRACLORURO DE

CARBONO (Br2/CCl4)
BROMO /CCl4
REACTIVOS
OBSERVACIN
LUZ OSCURIDAD
HIDROCARBUROS
1.Cuando se expuso a la luz
ALCANOS: hexano Amarillo Amarillo si hubo reaccin.
(enlaces simples) dbil fuerte 2. Cuando se someti a la
oscuridad no hubo reaccin.
ALQUENOS: cido oleico
Transparente Si hubo reaccin
(enlaces dobles)
AROMTICOS: Xileno Amarillo dbil Si hubo reaccin
MUESTRA PROBLEMA
N ________ ___________
EVALUACIN:

Es necesaria la presencia de luz, en la reaccin de halogenacin, para que reaccionen

los alcanos? Cmo verific la necesidad de luz en la reaccin?

Durante esta experimentacin se prob, que sirve para distinguir alcanos de hidrocarburos
alifticos insaturados. Como el hidrocarburo es un alcano, apenas habr reaccin en la
oscuridad y frente a la luz intensa, solar o artificial el color del bromo ira desapareciendo
gradualmente a medida que avance la bromacin.
Para comprobar el desprendimiento de bromuro de hidrogeno basta con soplar suavemente
la boca del tubo de ensayo donde se efecte la prueba. El HBr se disolver en la humedad
del aliento formando una niebla de gotitas.
De qu manera comprob que la velocidad de reaccin en los alquenos fue superior
a los otros hidrocarburos?

En una reaccin de adicin se agregan partes de un reactivo a cada tomo de carbono de un

enlace doble carbono-carbono, el cual se convierte en un enlace sencillo carbono-carbono,
(la adicin a los enlaces triples tambin es posible, dando un producto con un enlace doble).
La adicin de Br2 a un alqueno es rpida. De hecho, ocurre tan prontamente que el bromo
disuelto en tetracloruro de carbono, CCl4, es un reactivo til para probar la instauracin.
Cuando se agregan unas gotas de disolucin a un alqueno, el color caf-rojizo del bromo
desaparece de inmediato.
El compuesto aromtico tiene el mismo comportamiento que los insaturados?

En el caso del aromtico, se observ que la molcula del benceno es relativamente poco
reactiva. Esto se demuestra con la adicin del bromo, que transcurre mucho ms
lentamente que en los compuestos alifticos insaturados.

A qu conclusin lleg con su muestra problema?

No se trabaj muestra problema.

2. ENSAYO DE BAEYER (Solucin acuosa de KMnO4)

 REACTIVO
KMNO4 / H2O OBSERVACIN
HIDROCARBUROS
En la parte superior se
ALCANOS encuentra la sustancia de
No hay reaccin
(enlaces simples) color violeta y en parte baja
esta agua (tiene dos fases).
ALQUENOS
Si hay reaccin Color marrn
(enlaces dobles)
En la parte superior se
encuentra agua e inferior est
AROMTICOS No hay reaccin
el compuesto violeta oscuro
(tiene dos fases).

Evaluacin:
Cmo verific que la reaccin se llev a cabo?

Por qu en uno de los tubos de ensayo se observ que hubo un cambio de color que es de
violeta a un color marrn oscuro sin fase. En los otros dos tubos donde no hubo reaccin se
puedo ver que tenan dos fases y el color era un violeta oscuro con residuos de agua por encima
y debajo del compuesto.
Plantear una ecuacin general para esta reaccin.

A qu se debe la formacin de un precipitado de color marrn?

Se debe a que el ter mangnico cclico en medio acuoso se hidroliza produciendo el glicol y
dixido de manganeso (MnO2) haciendo que se decolore de una solucin purpura de
permanganato, con la aparicin de un precipitado marrn (tambin positiva para alquinos y
aldehdos

3. ENSAYO CON ACIDO SULFRICO

Reactivos Observacin
H2S4O
Hidrocarburos

ALCANOS Presenta 1 fase incolora

(enlaces simples) - Hexano

Presenta 2 fases:

Encima, precipitado
ALQUENOS
marrn
(enlaces dobles)
Debajo, color
caramelo

Presenta 2 fases:

AROMTICOS Encima, cido

(xileno y benceno) sulfrico incoloro.
Debajo, color
caramelo
MUESTRA DEL
-------------------------------
PROBLEMA

Evaluacin:
Cmo visualiz que la reaccin ha procedido?

Se visualiza cuando la mezcla de ambos liquidos agitados produce una reaccin, reaccin
visualizada, esto por el efecto del reactante trabajado segn la gua de laboratorio en un
tiempo transcurrido en la que los cambios cualitativos son fciles de visualizar como el
cambio de color o la presencia de fases, asimismo, por la velocidad del reactor de la muestra
segn sus cualidades.

Por qu se form una sola fase?

Porque los alcanos reaccionan ante la presencia del cido sulfrico en una sola fase, esto
porque el cloro se adiciona al alqueno para dar paso a un alcohol; puesto que los protones se
unen al doble enlace del alqueno generando la reaccin, logrando sustituirse en la molcula
del alcano, tomos de hidrgeno por tomos de halgeno.
 Es la reaccin exotrmica?

Es una reaccin qumica que desprenda energa, ya sea como luz o calor, o lo que es lo
mismo: con una variacin negativa de la entalpa( cantidad de energa que un sistema
intercambia con su entorno.); es decir: -H.

El prefijo exo significa hacia fuera. Por lo tanto, las reacciones exotrmicas liberan
energa.

Esquema general de una reaccin exotrmica se puede escribir de la siguiente manera:

A + B C + D + Gran temperatura
A, B, C y D representen sustancias genricas

Ocurre principalmente en las reacciones de oxidacin. Cuando estas no son intensas pueden
generar fuego. Si dos tomos de hidrgeno no reaccionan entre s e integran una molcula, el
proceso es exotrmico.

H + H = H2
H = -104 kcal/mol

Son cambios exotrmicos las transiciones de gas a lquido (condensacin) y de lquido a

slido (solidificacin).

4. ENSAYO CON ACIDO NTRICO

Reactivos
HNO3 Observacin

Hidrocarburos

ALQUENOS (enlaces dobles) Benceno + HNO3 Al verter la solucin sobre

hielo molido en un vaso de
precipitado, se produjo la
formacin de un lquido
aceitoso amarillento de olor
aromtico, lo cual esto
determin la reaccin
positiva de la nitracin.
 CUESTIONARIO

1. Se tiene cuatro frascos con muestra de hidrocarburos (saturados, insaturados y

aromticos) y de cada uno de los frascos se toman muestras para realizar las
pruebas qumicas para identificarlos. El siguiente cuadro muestra los resultados de
las pruebas.

En la columna de identificacin coloque el tipo de hidrocarburos:

MUESTRAS Bromo/CCl4 B Baeyer H2SO4 IDENTIFICACIN

Hidrocarburo
1 - - - Saturado
Hidrocarburo
2 ++++ +++ +++ Insaturado
Hidrocarburo
3 + - - Aromtico
Dato:

A mayor nmero de cruces + es ms rpida la reaccin.

El signo no reacciona

Ensayo con solucin de Bromo

en Tetracloruro de carbono

Ensayo de Baeyer (solucin

acuosa de KMnO4)
 Ensayo con cido sulfrico
(HSO4)

2. Qu productos monobromados se producen, si el neohexano reacciona con el

bromo? Cul es la explicacin del por qu uno de ellos se producir en mayor
porcentaje?

A partir del radical Br se puede crear varios radicales a partir del neohexano. La
estabilidad de radicales libres es la siguiente: radical tercero ms estable que radical
segundario y el radical segundario ms estable que el radical primario. A partir de esto es
lgico que se obtenga una mezcla de varios derivados monobromados del alcano bsico.
Las reacciones de halogenacin radicalaria sobre molculas en las que puedan formarse
centros quirales producen mezclas de enantimeros en igual cantidad o de
diastereoismeros en distinta proporcin, donde se puede ver como
las reacciones qumicas pueden introducir quiralidad en las molculas,
obtenindose productos en forma de mezclas racmicas o bien mezclas de
diastereoismeros.
 3. Complete (con estructuras y nombres) las siguientes ecuaciones qumicas de
reaccin (si es que producen en cada uno de ellos, ms de un producto,
seale cul de ellos es el principal):

a) Isopentano + Br2 /CCl4 + luz

b) 1-penteno + KMnO4 + H2O

c) CH3 CH2 CH=CH CH3 + KMnO4 + H2O

d) Fenantreno + H2SO4

e) 2-Buteno + cido sulfrico

 4. Proponga dos mtodos para determinar la presencia la presencia de
insaturaciones en una muestra de lpidos?

La prueba de Baeyer y la reaccin de cido sulfrico, ya que en estos dos mtodos se

producen reacciones visibles ante la presencia de enlaces dobles (compuesto insaturado).

PRUEBA DE BAEYER REACCIN DE CIDO SULFRICO

5. Si 60 gramos de un compuesto (peso molecular 240), consume 40 gramos de

bromo, cuntos enlaces dobles tiene 1 mol del compuesto?

240
# = # = # = 1.5
160
1.5 60
(. . ) 40
= 1

6. Haga un breve resumen sobre el ndice de octanaje.

OCTANAJE (ndice de octano)

Una medida para saber la calidad que tiene una gasolina es el ndice de octano. El ndice
es una escala arbitraria en la cual se da ndice cero al n-heptano, y un ndice cien al 2,2,4-
trimetilpentano, tambin conocido como isooctano. Por ejemplo, cuando una gasolina se
dice que tiene 98 octanos, esta ser una mezcla de hidrocarburos que se comportan como
una mezcla de 98 % del isooctano y un 2% del n-heptano.

Cuando se combustionan gasolinas con ndices de octanos elevados es mucho ms eficaz,

por lo que es frecuente el uso de aditivos con alto ndice de octanos, en especial en el caso
de la gasolina sin plomo, como por ejemplo, en el caso de los derivados oxigenados como
el metilterbutilter o el metanol, los cuales tienen un octanaje de 115 y 105
respectivamente.

En otras palabras podemos decir que el ndice de octano es una medicin de la resistencia
que tiene un combustible, tomando como referencia una mezcla de dos combustibles,
siendo uno de ellos poco detonante, aquel con ndice 100, y otro muy detonante, el que
recibe el ndice 0.

El butano por ejemplo, tiene un octanaje de ndice 90, mientras que la gasolina sper
costa de un ndice 95, y el alcohol metlico uno de 120. A mayor ndice de octano, menor
ser el poder de detonacin que posee ste, siendo lo que generalmente se busca para los
motores de explosin, donde lo que nos interesa es lo que se conoce como deflagracin
del combustible y no la capacidad de detonacin.

El ndice de octano, tambin se designa con las siglas RON, del ingls Research Octane
Number. Cuando utilizamos un combustible con mayor ndice de octanos del que necesita
el motor de nuestro coche, esto no afecta pero tampoco beneficia al motor. Existen
numerosos combustibles que poseen un octanaje mayor de 100.

Hay tres tipos de ndices de octano:

El octanaje medio en laboratorios Research Octane Number (RON)

Octanaje de motor esttico Motor Octane Number (MON)
Un octanaje comprobado en las carreteras Road ON

RON: El valor en este caso se calcula comparando el autoencendido que provoca la

gasolina comparada con el producido en la sustancia que usamos como patrn de medida,
es decir, la mezcla anteriormente mencionada de isooctano y n-heptano. De esta forma se
puede conocer el ndice de octanaje que tiene el combustible comparado con el porcentaje
de la mezcla considerada estndar. As fcilmente podemos comprobar el golpeteo o
sonido que realiza la gasolina, y calcular el ndice de octano, que si es igual al de la mezcla
estndar, tendr por lo tanto igual nmero de octanaje.
Cuando en un coche nuevo, le repostas una gasolina que no lleva, de menor octanaje, se
nota rpidamente debido al ruido caracterstico que realiza cuando se genera una
explosin del combustible que se produce antes de lo que se debera. En cambio a los
motores que son poco eficaces, se les recomienda usar gasolinas con un nivel bajo de
octanaje, que se debe a la baja relacin de compresin con la que trabajan los cilindros
del motos. As, cuando hay mayor comprensin, se necesita un octanaje mayor para que
el motor sea eficaz.

MON: El otro tipo de octanaje, aquel conocido bajo las siglas MON, indica exactamente
como trabaja el combustible cuando se reposta en el motor. Esta definicin tambin usa
como patrn la mezcla estndar, pero a diferencia del RON, se sobrecarga ms a los
motores, usando una mezcla de combustible calentado previamente, adems de un motor
con ms revoluciones y mayores tiempos de ignicin. Dependiendo de la composicin
que tenga el combustible, el ndice MON suele encontrarse unos 10 puntos por debajo del
RON, en la gasolina actualmente.

El ndice de cetano, es la medida contraria al octanaje, es decir, mide la facilidad con la

cual se consigue inflamar los combustibles de los motores disel. Se conoce como cetano,
porque usa el cetano como combustible estndar.
CONCLUSIONES

Para el primer caso de los alcanos la decoloracin ocurre solo cuando la mezcla
con el bromo se coloca bajo la presencia de luz de gran intensidad (como la solar).
La luz favorece la reaccin con el bromo por parte de los alcanos. Los
hidrocarburos aromticos tampoco reaccionan en este caso.

Logramos satisfactoriamente obtener y reconocer estos tres tipos de

hidrocarburos, observamos cmo reaccionan con diferentes sustancias, y
mediante esto pudimos determinar las diferentes semejanzas y diferencias que
existen entre los alcanos, alquenos y alquinos.

Solo con la prueba de Baeyer es difcil distinguir un alqueno de un alquino, pues

para ambos la prueba resulta positiva, por lo cual se hace necesario la
implementacin de otras pruebas, como la de formacin de acetiluros.