CLASIFICACION DE LOS TOMOS DE CARBONO

El carbono tiene la caracterstica nica entre todos los elementos de formar cadenas
largas y estables de sus propios tomos, una propiedad llamada catenacin. Esto, junto
con la fuerza del enlace carbono-carbono da origen a un nmero enorme de formas
moleculares, muchas de las cuales son importantes elementos estructurales de la vida,
as los compuestos de carbono tienen su propio campo de estudio: la qumica orgnica.
Las ramificaciones son comunes en los esqueletos C-C. Pueden ser identificados tomos
de carbono diferentes con respecto al nmero de otros tomos de carbono vecinos:
tomo de carbono primario: un tomo de carbono vecino
tomo de carbono secundario: dos tomos de carbono vecinos
tomo de carbono terciario: tres tomos de carbono vecinos
tomo de carbono cuaternario: cuatro tomos de carbono vecinos

CARBONOS PRIMARIOS, SECUNDARIOS, TERCIARIOS Y CUATERNARIOS

El carbn primario es aquel que se encuentra unido a un tomo de carbono y contiene 3

hidrgenos.
El carbn secundario es aquel que se encuentra unido a 2 tomos de carbono y
contienen 2 hidrgenos.
El carbn terciario es aquel que se encuentra unido a 3 tomos de carbono y contiene 1
hidrgeno.
El carbn cuaternario es aquel que se encuentra unido a 4 tomos de carbono y no
contiene hidrgenos.

En la siguiente estructura diga cuntos y cules son los carbonos primarios, secundarios,
terciarios y cuaternarios:
1. 6 carbonos primarios y son A, E, G, H, K, L
2. 3 carbonos secundarios y son B, D, I
3. 2 carbonos terciarios y son F, J
4. 1 carbon y es C

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Estructura del carbono

cuatro electrones desapareados, sin que ninguno de ellos tenga preferencia o mayor
capacidad de reaccin que los otros tres. Hasta la fecha la nica forma que se ha
encontrado para explicar este comportamiento es por medio de la teora de la
hibridacin.

Recordemos que hibridar significa mezclar. Si se mezcla el orbital 2s con los tres
orbitales 2p, se tendr cuatro orbitales hbridos, 2sp3, que tienen exactamente la misma
energa y por tanto los electrones colocados en dichos orbitales tendrn la misma
capacidad de reaccin, como ocurre en todos los compuestos con enlace covalente
sencillo.

Enlaces carbono-carbono.
De esta forma existe la hibridacin SF3 (que forma cuatro enlaces sencillos llamados
Sigma ), la hibridacin SP2 (que forma un enlace doble llamado y otros dos enlaces
sencillos) y la hibridacin SP (que forma un enlace triple y un sencillo).

Los enlaces sencillos son:

Muy fuertes.

Se llevan a cabo entre 2 hbridos o un hbrido y un halgeno o un hidrgeno.

No pueden rotar.

Los enlaces dobles son:

Fciles de romper.

Se forman solo entre orbitales puros.

Pueden rotar fcilmente.

El carbono es un elemento muy importante, ya que puede crear molculas muy
complejas, con gran cantidad de tomos. Esto es debido a su estructura atmica y las
propiedades qumicas que esta estructura le proporciona.

Los tomos del carbono ocupan los orbitales energticos s y p. El Nivel 1s, con tiene
dos tomos, y est saturado, por haber alcanzado su nmero mximo de tomos. En su
nivel sp, (recordemos que el siguiente nivel, sp, tiene un nmero de saturacin de 8
electrones) solamente tiene 4 electrones. Por la tendencia de los elementos qumicos a
formar enlaces estables, y por esta especial caracterstica del carbono, estos tomos
tienen la caracterstica de ceder o admitir los 4 electrones, para estabilizar sus rbitas, lo
que le permite actuar con las valencias +4 y -4.

Los tomos de valencia, independientemente de su subnivel, tienen la misma capacidad

de reaccin; sin embargo, segn el subnivel energtico en que se realicen los enlaces,
por efectos de la hibridacin (combinacin de los orbitales s con los orbitales p, que nos
dan cuatro orbitales 2sp [2sp, 2sp1, 2sp2, 2sp3] cada uno disponible para ceder o
recibir un electrn) pueden crear diferentes enlaces estructurales entre tomos de
carbono, que puede darse en forma natural o ser creados en un laboratorio.

As tenemos que cuando los enlaces se dan en el subnivel energtico 2sp3, la estructura
tiende a ser prismtica, tetradrica y cristalina. En la naturaleza esta es la estructura del
diamante.

Cuando los enlaces se llevan a cabo en el subnivel 2sp2, forma estructuras triangulares
o hexagonales, que forman capas de anillos. En la naturaleza se encuentra en la
estructura del grafito.
Si los enlaces suceden a nivel 2sp, entonces las estructuras son lineales y planas.

En el laboratorio se ha logado controlar los subniveles de unin de las estructuras

qumicas para que adquieran ciertas caractersticas, como pueden es el caso de los
fulerenos o los nanotubos, en los cuales el control de las conexiones estructurales del
carbono, permiten dar ciertas caractersticas geomtricas y cristalinas a cada unin
atmica para adquirir las estructuras deseadas.

En la qumica orgnica, las combinaciones del carbono pueden adquir diversas

estructuras: Lineal (como el propano), Arbreas (como 2-metil-4etil-pentano) y de
anillo (como el benceno) y tambin se pueden combinar, como la combinacin del la
estructura de anillo con ramificaciones (arbrea) como el caso de la fructosa.

El carbono es un elemento qumico de nmero atmico 6 y smbolo C. Es slido a

temperatura ambiente. Dependiendo de las condiciones de formacin, puede encontrarse
en la naturaleza en distintas formas alotrpicas, carbono amorfo y cristalino en forma de
grafito o diamante. Es el pilar bsico de la qumica orgnica; se conocen cerca de 10
millones de compuestos de carbono, y forma parte de todos los seres vivos conocidos.

Propiedades fsicas
Estado de la materia Slido (no magntico)
Punto de fusin 3823 K (diamante), 3800 K (grafito)
Punto de ebullicin 5100 K (grafito)
Entalpa de vaporizacin 711 kJ/mol (grafito; sublima)
Entalpa de fusin 105 kJ/mol (grafito) (sublima)
Presin de vapor _ Pa
Velocidad del sonido 18.350 m/s (diamante)

Nombre:carbono
Propiedades qumicas:
Nmero atmico 6
Valencia 2,+4,-4
Estado de oxidacin +4
Electronegatividad 2,5
Radio covalente () 0,77
Radio inico () 0,15
Radio atmico () 0,914
Configuracin electrnica 1s22s22p2
Primer potencial de ionizacin (eV) 11,34
Masa atmica (g/mol) 12,01115
Densidad (g/ml) 2,26

el carbono es uno de los elementos que se encuentran con mayor frecuencia en la

naturaleza, es capaz de formar diversas combinaciones con otros tomos y con tomos
de su mismo tipo gracias a su configuracin electrnica y tiene muchas aplicaciones.
 Punto Punto de solubilidad Densidad Conductividad Estado Dureza Estructura
de ebullicin elctrica de la
C materia
fusin
C
Alotropos 1 2 3 4 5 6 7 8

Diamante 3550 8000 NO 3.51g/cm3 no Solido 10

mohs

grafito 3500 4830 NO 2g/cm3 si solido 1-2

mohs
Carbono ~3600 (3540) SI 1.8g/cm3 No solido si
vegetal

fullere - - Si 1.68 no en agua, solido 0.8 aplica

- - g/cm3 pueden mohs recubri
superfi
solubilizarse
disposi
en
conduc
disolventes
creaci
como
redes
benceno,
molecu
tolueno y
son de
cloroformo
el cam
medici
sus pro
biolgi
respect
que un
soluble
mostra
contra
inmuno
human
SIDA.
Nanotubos - - No -- Si solido -- en
- -
elec
cien
mat
nano
utili
elab
pant
mic

compuestos inorgnicos

sales binarias : Carburo de Berilio (Be2C)

Carburo de Magnesio (Mg2C3)
Carburo de Calcio (CaC2)
Carburo de Boro (B4C)

Sales Terciarias: Carbonato de Calcio (CaCO3)

Carbonato de Sodio (Na2CO3)
Carbonato de Potasio (K2CO3)
Carbonato de Zinc (ZnCO3)
Carbonato de Bario (BaCO3)
Cianuros: Cianuro de Potasio (KCN)
Cianuro de Sodio (NaCN)
Cianuro de Calcio (CaCN2)

cidos: Oxicido---> cido carbnico (H2CO3)

cido carbonoso (H2CO2)

xidos: Dixido de Carbono (CO2)

Monoxido de carbono (CO)
Tetroxido de Carbono (CO4)

La hibridacin del carbono consiste en un reacomodamiento de electrones del mismo

nivel de energa (orbital s) al orbital del mismo nivel de energa. Los orbitales hbridos
explican la forma en que se disponen los electrones en la formacin de los links, dentro
de la teora del enlace de valencia, compuesta por nitrgeno lquido que hace
compartirlas con cualquier otro elemento qumico ya sea una alcano o comburente. La
hibridacin del tomo de carbono fue estudiada por mucho tiempo por el qumico
Chester Pinker.
El carbono tiene un nmero atmico 6 y n de masa 12; en su ncleo tiene 6 prot. y 6
neutr. y est rodeado por 6 elec., distribuidos:
2 en el nivel 1sps2

Estado basal y estado excitado

Su configuracin electrnica en su estado natural es:
1s 2s 2p (estado basal). y 35sp

Hibridacin sp (enlace simple C-C)

Cuatro orbitales sp.

En seguida, se hibrida el orbital 2s con los 3 orbitales 2p para formar 4 nuevos orbitales
hbridos que se orientan en el espacio formando entre ellos, ngulos de separacin
109.5. Esta nueva configuracin del carbono hibridado se representa as:
A cada uno de estos nuevos orbitales se los denomina sp, porque tienen un 25% de
carcter S y 75% de carcter P. Esta nueva configuracin se llama tomo de carbono
hbrido, y al proceso de transformacin se llamahibridacin.
De esta manera cada uno de los cuatro orbitales hbridos sp del carbono puede
enlazarse a otro tomo, es decir que el carbono podr enlazarse a otros 4 tomos, as se
explica la tetravalencia del tomo de carbono.
Debido a su condicin hbrida, y por disponer de 4 electrones de valencia para formar
enlaces covalentes sencillos, pueden formar entre s cadenas con una variedad ilimitada
entre ellas: cadenas lineales, ramificadas, anillos, etc. A los enlaces sencillos C-C- se
los conoce como enlaces sigma.
Hibridacin sp (enlace doble C=C)
Configuracin de los orbitales sp.
Los tomos de carbono tambin pueden formar entre s enlaces llamados insaturaciones:
- Dobles: donde la hibridacin ocurre entre el orbital 2s y dos orbitales 2p, quedando un
orbital p sin hibridar, se producirn 3 orbitales sp. A esta nueva estructura se la
representa como:
1s (2sp) (2sp) (2sp) 2p
Al formarse el enlace doble entre dos tomos, cada uno orienta sus tres orbitales
hbridos en un ngulo de 120, como si los dirigieran hacia los vrtices de un tringulo
equiltero. El orbital no hibridado p queda perpendicular al plano de los 3 orbitales sp.
- Triples: A estos dos ltimos enlaces que formaron la triple ligadura tambin se les
denomina enlaces pi(), y todo este conjunto queda con ngulos de 180 entre el triple
enlace y el orbital sp de cada tomo de carbono, es decir, adquiere una estructura lineal.
La distancia entre estos tomos se acorta ms, por lo que es incluso ms reactivo que el
doble enlace.
As pues, se concluye que la unin entre tomos de carbono da origen a tres geometras,
dependiendo de su enlace:
Conclusiones
Enlace: Tetradrica.
Enlace : Trigonal plana.
Enlace : Lineal.
Tambin intervienen los enlaces gamma. esto forma cadenas lineales simples dobles y
triple lo cual existe rmaificadas

La hibridacin consiste en una mezcla de orbitales puros en un estado excitado para

formar orbitales hibridos equivalentes con orientaciones determinadas en el espacio.
Hibridacin sp3 o tetradrica
Para los compuestos en los cuales el carbono presenta enlaces simples, hidrocarburos
saturados o alcanos, se ha podido comprobar que los cuatro enlaces son iguales y que
estn dispuestos de forma que el ncleo del tomo de carbono ocupa el centro de un
tetraedro regular y los enlaces forman ngulos iguales de 109 28' dirigidos hacia los
vrtices de un tetraedro. Esta configuracin se explica si se considera que los tres
orbitales 2p y el orbital 2s se hibridan para formar cuatro orbitales hbridos sp3.

metano CH4
etano CH3-CH3

Hibridacin sp2
En la hibridacin trigonal se hibridan los orbitales 2s, 2px y 2 py, resultando tres
orbitales idnticos sp2 y un electrn en un orbital puro 2pz .

Un tomo de carbono hibridizado sp2

El carbono hibridado sp2 da lugar a la serie de los alquenos.

La molcula de eteno o etileno presenta un doble enlace:
un enlace de tipo por solapamiento de los orbitales hibridos sp2
un enlace de tipo por solapamiento del orbital 2 pz
El enlace es ms dbil que el enlace lo cual explica la mayor reactividad de los
alquenos, debido al grado de insaturacin que presentan los dobles enlaces.
El doble enlace impide la libre rotacin de la molcula.

Modelo de enlaces de orbitales moleculares del etileno formado a partir de dos tomos
de carbono hibridizados sp2 y cuatro tomos de hidrgeno.
Hibridacin sp
Los tomos que se hibridan ponen en juego un orbital s y uno p, para dar dos orbitales
hbridos sp, colineales formando un ngulo de 180. Los otros dos orbitales p no
experimentan ningn tipo de perturbacin en su configuracin.

Un tomo de carbono hibridizado sp

El ejemplo ms sencillo de hibridacin sp lo presenta el etino. La molcula de acetileno
presenta un triple enlace:
a. un enlace de tipo por solapamiento de los orbitales hibridos sp
b. dos enlaces de tipo por solapamiento de los orbitales 2 p.
Formacin de orbitales de enlaces moleculares del etino a partir de dos tomos de
carbono hibridizados sp y dos tomos de hidrgeno.
Angulo de enlace
Es el formado por las lneas internucleares H - C - H o H - C - C. El ngulo de enlace
determina la geometra que tiene la molcula, y sta a su vez determina el grado de
estabilidad y las propiedades qumicas y fsicas de una sustancia.
Hibridacin sp3
Si los tomos que enlazan con el carbono central son iguales, los ngulos que se forman
son aproximadamente de 109 28' , valor que corresponde a los ngulos de un tetraedro
regular.
Cuando los tomos son diferentes, por ejemplo CHCl3, los cuatro enlaces no son
equivalentes. Se formarn orbitales hbridos no equivalentes que darn lugar a un
tetraedro irregular. Esta irregularidad proviene de los diferentes ngulos de enlace del
carbono central, ya que la proximidad de un tomo voluminoso produce una repulsin
que modifica el ngulo de enlace de los tomos ms pequeos. As, el ngulo de enlace
del Br - C - Br es mayor que el tetradrico por la repulsin que originan los dos tomos
voluminosos de bromo.
Hibridacin sp2
La molcula tiene geometra trigonal plana en la que los ngulos de enlace H - C - C son
de 120.
Hibridacin sp
La molcula tiene geometra lineal y el ngulo H - C - C es de 180.
Tipos de hibridacin del carbono

Tipo de Orbitales Geometra ngulos Enlace

hibridacin

sp3 4 sp3 Tetradrica 109 28 Sencillo

 sp2 3 sp2 Trigonal plana 120 Doble
1p

sp 2 sp2 p Lineal 180 Triple

Longitud de enlace
Es la distancia entre los ncleos de los tomos que forman el enlace.
Radio covalente
Es la mitad de la longitud de un enlace covalente entre dos tomos iguales.
Radios covalentes atmicos en unidades ngstrom ()

Enlaces H C N O F Cl Br I

Simple 0.30 0.77 0.70 0.66 0.64 0.99 1.04 1.33

Doble 0.67 0.61 0.55

Triple 0.60 0.55

Enlaces Distancia C Energa

Kj/mol

CC 1'54 347

C=C 1'34 598

CC 1'20 811
Bibliografa
http://www.ejemplode.com. (26 de junio de 2014). Obtenido de
http://www.ejemplode.com/38-quimica/607-estructura_del_carbono.html

Brown.T, L. B. (2004). Quimica La Ciencia Central. Mexico DF: Pearson.

Monica E. Gutierrez Franco, L. L. (2010). Qumica Orgnica Aprende Haciendo segunda edicion.
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