ISOMERIZACIN DEL CIDO MALEICO EN CIDO FUMRICO

Observaciones:

A la muestra inicial de 5 gramos de cido malico en polvo blanco, aadimos 25mL de

cido clorhdrico con la finalidad de disolver la mezcla, la agitamos con una varilla
hasta que se disuelva por completo.
Posterior a esto la calentamos en un bao maria, observndose que a los 10 minutos
se forma un precipitado blanco y mientras se est calentando se forma una mayor
cantidad de precipitado blanco-acre.
Dejando enfriar la muestra a temperatura ambiente (T=18C) con el objetivo de una
recristalizacin, filtramos el slido por succin y la dejamos secar en la estufa.
Finalmente, al obtener nuestra muestra de cido fumarico-cristal determinamos el
punto de fusin( C).

Diagrama de flujo del proceso:

25mL de
HCl al 18% Embudo
Buchner

Kitasato
Solucin
Muestra de de HCl
cido fumarico

Filtrando al vaco, se observa que

A la muestra de 5 gramos de
cido maleico en el matraz
agregamos 25mL de HCl al 18%
Calentamos con ayuda de los cristales (cido fumrico) son
una varilla para disolver por
retenidos en el embudo Buchner
completo el cido maleico

Se separa en un
cristalizador el cido
fumrico para una
posterior medicin del
punto de fusin

Datos y Resultados:
Tabla 1 Propiedades fisicoqumicas del cido maleico y el cido fumrico

Propiedades Estado de Punto de Solubilidad Masa Apariencia Densidad

Fisicoqumicas Agregacin Fusin en agua Molar
cido maleico Slido 131C 78 g/100 ml 116.07 Blanco 1590
g/mol kg/m3
cido fumrico Slido 287C no es soluble 116.07 Blanco 1635
g/mol kg/m3

http://www.gtm.net/images/industrial/a/ACIDO%20FUMARICO.pdf
Tabla 2 Diagrama de peligrosidad del cido maleico y cido fumarico

Ingestin Contacto con Contacto con Inflamabilidad Pictograma

la piel los ojos del producto
Provocar el vmito Lavar con Causa irritacin Pude ser
cido maleico

inmediatamente como abundante agua ocular severa con combustible a

lo indica el mdico durante al menos enrojecimiento y altas
15 min, mientras dolor. temperaturas.
se quita la ropa y
los zapatos
contaminados.
Provocar el vmito Use botas y ropa Lave bien los ojos Agua, dixido de
inmediatamente. de proteccin inmediatamente al carbono,
cido fumrico

Trasladar a la vctima al adecuadas para menos durante 15 productos

aire fresco, debido a el trabajo. min, elevando los qumicos secos.
que irrita a la parpados superior Use equipo de
membrana mucosa. e inferior respiracin
ocasionalmente. autnomo.

Mecanismo de la reaccin:
Discusin de Resultados:

El cido maleico es un ismero cis menos estable ,y este el cido fumarico ismero
trans
Mediante el proceso de isomerizacin, se convirti el cido mlico en cido fumarico
gracias al catalizador de cido clorhdrico Dos sustancias son ismeros cuando
poseen la misma frmula molecular pero difieren en la conectividad o en la
disposicin espacial de sus tomos.Los cidos malico (cido cis-2-
butenodiico) y fumrico (cido trans-2-butenodiico) pueden obtenerse a
partir del cido malico (cido 2-hidrxibutenodiico) ya que este se
deshidrata en presencia de medio cido, formndose el carbocatin
intermediario. Cuando el proceso se realiza a baja temperatura, los grupos
carboxilo (-COOH) se repelen mutuamente; en consecuencia el enlace
covalente carbono-carbono () gira de tal modo que al formarse el doble
enlace estos grupos quedan ubicados en lados opuestos del enlace (doble
enlace) obtenindose el cido fumrico (ismero trans).Cuando la reaccin
se realiza a mayor temperatura, los grupos carboxilo pueden vencer la
mutua repulsin y, al formarse el doble enlace, tales grupos quedan
ubicados del mismo lado del enlace , obtenindose as el cido malico
(ismero cis).

Conclusiones:

Los cristales de cido fumarico que se obtienen en la prctica tienen las

caractersticas que se muestran en la tabla N1.estas propiedades pueden
explicarse en razn de la vinculacin del hidrgeno intermolecular que tiene
lugar a expensas de las interacciones moleculares.
El punto de fusin determinado en la experiencia es con un porcentaje de
desviacin de. Confirmando de esta manera la isomerizacin del cido maleico.

Bibliografa: