CUESTIONARIO- CARBOHIDRATOS

1.Defina cada uno de los siguientes trminos:

a) Aldosa: es un monosacrido (un glcido simple) cuya molcula contiene un

grupo aldehdo, es decir, un carbonilo en el extremo de la
misma. Ejm: gliceraldehdo
b) Cetosa: es un monosacrido con un grupo cetona por molcula.
Ejm: dihidroxiacetona
c) cido Aldarico: Es un tipo de azcar acido donde se oxidan los dos extremos de
una aldosa. Ejm: cido mucico
d) Glicosido: cualquier molcula en la cual un glcido se enlaza a travs de sucarbono
anomrico a otro compuesto de diferente naturaleza qumica, mediante un enlace
O-glucosdico o un enlace S-glucosdico; a estos ltimos se los conoce
como tioglucsidos. Ejm: isoquercitina
e) Azucar: es un disacrido formado por alfa-glucopiranosa y beta-fructofuranosa.
Ejm: Sacarosa
f) Anomeros: Se define anmero como el ismero de un monosacrido de ms de 5
tomos de carbono que ha desarrollado una unin hemiacetlica, lo que le permite
tomar una estructura cclica y determinar dos posiciones diferentes para el
grupo hidroxilo. Ejm: Glucosa
g) Epimeros: es un estereoismero de otro compuesto que tiene una configuracin
diferente en uno solo de sus centros estereognicos, ocurren con frecuencia en
carbohidratos. Ejm:D-manosa
h) Furanosa: Es un trmino colectivo para carbohidratos que tienen una estructura
qumica pentagonal que incluye un anillo de cuatro tomos de carbono y uno
de oxgeno. El nombre deriva de su similitud con el compuesto heterocclico furano,
aunque una furanosa no presenta enlaces dobles. Ejm: Beta-D-Fructofuranosa
i) Proyeccin de Haworth: es una forma comn de representar la frmula
estructural cclica de los monosacridos con una perspectiva tridimensional simple.
j) Monosacrido: Los monosacridos o azcares simples son los glcidos ms sencillos,
no se hidrolizan, es decir, no se descomponen en otros compuestos ms simples.
Poseen de tres a siete tomos de carbono1 y su frmula emprica es (CH2O)n,
donde n 3. Ejm: Aldosas
k) Disacrido: son un tipo de glcidos formados por la condensacin (unin) de dos
azcares monosacridos iguales o distintos mediante un enlace O-glucosdico (con
prdida de una molcula de agua) pues se establece en forma de ter siendo un
tomo de oxgeno el que une cada pareja de monosacridos, mono o dicarbonlico,
que adems puede ser o en funcin del -OH hemiacetal o hemicetal. Ejm:
Lactosa
l) Ribonucleosido: es un nucletido formado por la unin de una purina o
una pirimidina y una molcula de ribosa. Ejm: Adenosn trifosfato
m) Desoxirribonucleico: es un polmero de nucletidos, es decir, un polinucletido. Un
polmero es un compuesto formado por muchas unidades simples conectadas entre
s, como si fuera un largo tren formado por vagones. Ejm: ADN
n) Osazona: son una clase de derivados de carbohidrato encontrados en qumica
orgnica. Se forman cuando los azcares reaccionan con fenilhidrazina. Ejm:
Osazona de glucosa
o) Amino azcar: molcula de azcar que contiene un grupo amino en lugar de un
grupo hidroxilo en alguno de sus radicales. Ejm: glucosamina
p) Enlace Glicosidico: es aquel mediante el cual un glcido se enlaza con otra molcula,
que puede ser o no ser otro glcido. Ejm: (16) - como en la isomaltosa
q) cido Aldonico: es cualquier cido perteneciente a la familia de los azcares
cidos obtenidos por oxidacin del grupo funcional aldehdo de una aldosa para
forma un grupo funcional carboxilo. De esta forma, su frmula qumica general es
HOOC-(CHOH)n-CH2OH. Ejm: lactona
r) Aglicon: Es el compuesto sin azcares que queda tras reemplazar por un tomo de
hidrgeno el grupo glicosilo de un glucsido. Ejm: alcohol
s) Eritro y treo: se produce cuando dos o ms estereoismeros de un compuesto
tienen configuraciones diferentes en una o ms, pero no todas, las equivalentes
relacionadas.
t) Piranosa: trmino colectivo para los carbohidratos que tienen una estructura
qumica que incluye un anillo de seis miembros, consistente de cinco tomos de
carbono y un tomo de oxgeno, al que se acoplan los sustituyentes oxigenados. Ejm:
glucopiranosa
u) Polisacrido: biomolculas formadas por la unin de una gran cantidad
de monosacridos. Se encuentran entre los glcidos, y cumplen funciones diversas,
sobre todo de reservas energticas y estructurales. Ejm: almidn
v) Ribonucleotido: es un nucletido formado por la unin de una purina o
una pirimidina y una molcula de ribosa. Ejm: Adenosn trifosfato
w) Azcar reductor: poseen su grupo carbonilo intacto, y que a travs del mismo
pueden reaccionar como reductores con otras molculas. Todos
los monosacridos son azcares reductores, ya que al menos tienen un -OH
hemiacetlico libre, por lo que dan positivo a la reaccin con reactivo de Fehling, a
la reaccin con reactivo de Tollens, a la Reaccin de Maillard y la Reaccin de
Benedict.
2. La glucosa es el monosacrido ms abundante. De memoria, represente la
glucosa en:

a. La proyeccin de Fischer de cadena abierta.

b. La conformacin de silla ms estable del anmero piranosa ms estable.

c. La proyeccin de Haworth del anmero piranosa ms estable.

3. Clasifique los siguientes monosacridos.

Aldohexosa A-Aldopentosa Cetohexosa

Aldohexosa Cetopentosa Aldotetrosa

4. La fructosa es la cetosa que se obtiene a partir del reordenamiento enodiol

de la glucosa en el que se desplaza el grupo carbonilo al C2.

a. Proponga un mecanismo para el reordenamiento enodiol que transforme la o-glucosa

en o-fructosa.

La glucosa se fosforila en el alcohol por la hexoquinasa. La hexoquinasa une el fosfato del

ATP mediante un enlace fosfoster y la transforma en Glucosa-6-fosfato. La Glucosa-6-
P est preparada para los procesos que continan en la gluclisis. La fosforilacin
transforma 1 molcula neutra en una molcula cargada negativamente. Hace que ahora,
la glucosa-6-P no pueda volver a salir por la membrana debido a su carga negativa.

b. Represente los anmeros y de la D-fructofuranosa.

5. Diga el nombre sistemtico completo de cada una de las siguientes
estructuras:

FRUCTUOSA
GLUCOSA
1,3,4,5,6pentahidroxi-2-
6-(hidroximetil) hexano
hexanona
-2,3,4,5-tetrol

SACAROSA
alfa-D-Glucopiranosil - (12) - N-Acetilgalactosamina
beta-D-Fructofuransido 2-Acetamido-2-deoxi-D-
galactosa

6. Cuando la fructosa reacciona con el reactivo de Tollens, los productos

mayoritarios son los iones carboxilato del cido mannico y cido glucnico.

a. Proponga un mecanismo para indicar cmo se isomeriza la fructosa a una

mezcla de glucosa y manosa en presencia del reactivo de Tollens.

En el caso del reactivo Tollens, identifica la galactosa(aldosa) y sus derivados como la

manosa( aldosa) como la glucosa es una cetosa, necesita isomeriaarse. A este proceso se le
llama tautomera Pese a las dificultades y lentitud del proceso enzimtico de isomerizacin
que emplea glucosa isomerasa, este mtodo sigue siendo el favorito en la industria de los
alimentos por brindar buen rendimiento y un producto final de buena calidad.
b. Explique por qu el agua bromada es mejor que el reactivo de Tollens para
la oxidacin de las aldosas a cidos Aldnicos
El agua bromada oxida el grupo aldehdo de una aldosa a acido carboxlico. Como el agua bromada oxida
las aldosas pero no a las cetosas, es una buena prueba para distinguir las aldosas delas cetosas. El producto
de la oxidacin con agua bromada es un acido aldnico (anteriormente: acido glicnico); por ejemplo, el
agua bromada oxida a la glucosa a acidoglucnico
7. Describa y esquematice la accin del yodo con la amilopectina y la amilosa,
que colores dan en cada caso

La prueba de yodo es una reaccin

qumica usada para determinar la
presencia o alteracin de almidn u
otros polisacridos una solucin de
yodo- diyodo disuelto en una solucin
acuosa de yoduro de potasio que
reacciona con almidn produciendo un
color prpura; este tipo de prueba puede
realizarse con cualquier producto que
contenga almidn como por ejemplo: las
papas, el pan o ciertos frutos.

La prueba de yodo se da como consecuencia de la formacin de cadenas de poliyoduro a partir

de la reaccin entre el almidn y el yodo presente en el reactivo de lugol.

La amilosa y la amilopectina son componentes del almidn pero la amilosa es de estructura

lineal, con enlaces (1-4), que forma hlices en donde se juntan las molculas de yodo
formando un color azul oscuro; mientras que la amilopectina es de estructura ramificada, con
con enlaces (1-4) (1-6), que forma hlices mucho ms cortas y las molculas de yodo son
incapaces de juntarse presentando un color intermedio entre anaranjado o amarillo.

8.Las condiciones necesarias para la hidrolisis de la celulosa y el almidn son

las mismas, para la obtencin de alcoholes? En que se diferencian?

Los polisacridos son polmeros naturales (biopolmeros) de los carbohidratos,

constituidos por un gran nmero de unidades de monosacridos unidos mediante enlaces
glucdicos. Dentro de los polisacridos de mayor importancia se encuentra el almidn y la
celulosa (polmeros de la glucosa).Son carbohidratos que se pueden hidrolizar dando muchas
unidades de monosacridos. El almidn
Es un polisacrido cuyas unidades de glucosa se unen fcilmente para formar
esta sustancia de reserva energtica, o se separan para proporcionar energa a las
clulas. La hidrlisis del almidn o de la celulosa da lugar a muchas molculas de glucosa.

-La sacarosa como tal, al ser un disacrido (glucosa+fructosa) que no

poseecarbonos anomricos libres, ni forma hemiacetal, por lo que carece de
poder reductor y al hacer la reaccin con el Fehling es negativa, tal y como ha
quedado demostrado en el experimento 1. Sin embargo, en presencia de HCl y al
calentar, la sacarosa se hidroliza, es decir, incorpora una molcula de agua y se descompone
en los monosacridos que la forman, glucosa y fructosa, la glucosa como vimos en el
experimento 1 es un azcar reductor, mientras que la fructosa no. La prueba de que se ha
verificado la hidrlisis se realiz con el Fehling y el Benedict y el resultado fue positivo para
ambos (debida a la glucosa), apareciendo un precipitado rojo en ambos con la
solucin naranja para el Benedict y para el Fehling rosa (por la fenolftalena).