NITRACIN DE ACETANILIDA

NITRATION OF ACETANILIDE

1,
HUGO FERNANDO GMEZ RAMREZ, GABRIEL JOSE SANTOS CASTELLAR,
SAMIR DE JESUS VILLA ANDRADE Y MAXIMILIANO MILCIADES VILLAR LAGUNA
1Universidad del Magdalena, Estudiantes del Programa de Biologa, Facultad de Ciencias Bsicas.
Carrera 32 No 22 08. Santa Marta, Colombia.

gabrieljosesantoscastellar11.1@gmail.com

RESUMEN

El objetivo de esta prctica fue Ilustrar los efectos orientadores en la sustitucin

electroflica en carbono aromtico mediante una reaccin de nitracin. La nitracin es un
proceso qumico general para la introduccin de un grupo nitro en un compuesto qumico
mediante una reaccin qumica. En esta prctica se tom en un erlenmeyer 3 ml de cido
sulfrico concentrado y 1,35 g de acetanilida, en pequeas porciones, Tan pronto como
toda la acetanilida, se disolvi, se introdujo el vaso en un bao de hielo y se aadi, una
disolucin de 1,2 mL de cido ntrico concentrado en 1,2 mL de cido sulfrico
concentrado. La mezcla se aadi en pequeas porciones, agitando suavemente y ya
concluida la adicin se sac el vaso del bao de hielo y se dej cinco minutos reposar a
temperatura ambiente luego se coloc en un vaso que contena 20 mL de agua destilada
y 6 g de hielo, para finalizar se recogi por filtracin a presin reducida y una vez
purificado el producto se pes y se calcul el porcentaje de rendimiento. A la hora de la
elaboracin de este informe desarrollamos nuevas habilidades y manejo sobre el tema
ms especfico de la nitracin de acetanilida adems de nuevas destrezas con el manejo
de los implementos de laboratorio y de los procesos, conociendo al detalle los
procedimientos y los tipos reactivos que se deben usar.

Palabras claves: nitracin, acetanilida, compuestos, cidos, rendimiento.

ABSTRACT

The objective of this practice was to illustrate the guiding effect on carbon aromatic
electrophilic substitution using a nitration reaction. Nitration is a general chemical process
for the introduction of a nitro group in a chemical compound through a chemical reaction.
In this practice it was taken into an Erlenmeyer 3 ml of concentrated sulfuric acid and 1.35
g of acetanilide, in small portions, as soon as all acetanilide was dissolved, the beaker was
placed in an ice bath was added a solution of 1.2 mL of concentrated nitric acid in 1.2 mL
of concentrated sulfuric acid. The mixture was added in small portions, with gentle stirring
and the addition is complete and the vessel ice bath was removed and allowed to stand for
five minutes at room temperature then placed in a beaker containing 20 mL of distilled
water and 6 g of ice, finally collected by filtration under reduced pressure and purified once
the product was weighed and the percentage yield was calculated. When preparing this
report we develop new skills and management on the more specific issue of nitration of
acetanilide plus new skills with the management of laboratory tools and processes,
knowing in detail the procedures and reagents types to be used.

Keywords: nitration, acetanilide, compounds, acids, performance.

 INTRODUCCION

La nitracin es la adicin del cido ntrico concentrado sobre un compuesto orgnico. En

las reacciones de nitracin se sustituye un tomo de hidrgeno por un grupo NO 2,
obtenindose nitroderivados, RNO2, en los que el grupo NO2 est unido a un carbono de
un compuesto aliftico o aromtico mediante el tomo de nitrgeno. El benceno y sus
derivados reaccionan ms fcilmente con el cido ntrico para formar nitrocompuestos
aromticos. A veces basta con utilizar slo cido ntrico, pero, en general, se aade cido
sulfrico concentrado para absorber el agua formada en la reaccin. El electrfilo es el in
nitronio (NO2+). Este catin se genera por la accin del cido sulfrico sobre el cido
ntrico. El cido sulfrico acta como un cido protonando al cido ntrico segn el
equilibrio: H2SO4 + HNO3 H2NO3+ + H2SO4-. Los compuestos aromticos son aquellos
derivados del benceno a que adems de poseer enlaces no presentan fcilmente
reacciones de adicin ya que sus tres enlaces dobles se encuentran en resonancia,
confirindole al sistema mucha estabilidad. Los compuestos aromticos reaccionan
mediante mecanismos de sustitucin electroflica aromtica. Esta reaccin da origen a
varios tipos de compuestos dependiendo del tipo de electrfilo y que son de importancia
en la sntesis orgnica. Cuando se ha llevado a cabo una primera sustitucin en el anillo
aromtico, este sustituyente acta como orientador de una nueva sustitucin sobre el
anillo aromtico. Existen tres posibles ismeros para un anillo bencnico di sustituido:
que son el orto, meta y para. Dentro de ciertos lmites es posible obtener el ismero
deseado con buen rendimiento. Cuando el anillo aromtico se encuentra sustituido, la
velocidad de reaccin y el producto correspondiente a la segunda sustitucin electroflica
va a depender de la naturaleza estructural del primer sustituyente. Los grupos electron-
dadores activan el anillo y lo hacen ms reactivo con respecto a la sustitucin electroflica,
y orientan a posiciones orto y para. Los grupos electrn-atractores son desactivantes y
orientan a posiciones meta a excepcin de los halgenos.

El objetivo de la prctica de laboratorio fue Ilustrar los efectos orientadores en la

sustitucin electroflica en carbono aromtico mediante una reaccin de nitracin.

MATERIALES Y MTODOS

MATERIALES QUE SUMINISTRA EL LABORATORIO

2 erlenmeyer de 50 mL
1 erlenmeyer de 100 mL
1 vaso de precipitados de 100 mL
1 vaso de precipitados de 500 mL
1 pinza para refrigerante
1 equipo de calentamiento
1 termmetro
1 aparato para punto de fusin
1 varilla de agitacin
1 equipo de filtracin a presin reducida
2 papel filtro
1 pipeta Pasteur de vidrio
 Agua destilada helada
HNO3 concentrado
H2SO4 concentrado
Etanol

PARTE EXPERIMENTAL

En un erlenmeyer de 50 mL se coloc 3 mL de cido sulfrico concentrado y se aadi

1,35 g (10 mol) de acetanilida, en pequeas porciones y se agito constante. Tan pronto
como toda la acetanilida, o prcticamente toda, se disolvi, se introdujo el vaso en un
bao de hielo y se aadi, con una pipeta Pasteur, una disolucin de 1,2 mL de cido
ntrico concentrado en 1,2 mL de cido sulfrico concentrado. La mezcla nitrante se
aadido en pequeas porciones, agitando suavemente y regulando la adicin de modo
que la temperatura de la mezcla de reaccin no supere los 35 C. Concluida la adicin se
sac el vaso del bao de hielo y se dej permanecer a temperatura ambiente durante
cinco minutos. La solucin de acetanilida nitrada se verti sobre un vaso de 100 mL, que
contena 20 mL de agua destilada y 6 g de hielo. La mezcla se agito y el precipitado se
recogi por filtracin a presin reducida. En el mismo filtro se lav con dos porciones de
10 mL de agua destilada helada, prensando bien. El producto impuro se recristalizo de
etanol (Punto de fusin: 216 C).
Una vez purificado el producto se pes y se calcul el porcentaje de rendimiento

RESULTADOS

En la primera mezcla del acido sulfrico y la acetanilida obtuvimos que la

acetanilida no fue completamente diluida.

Luego lo llevamos a un bao frio donde se le agrego una mezcla (acido ntrico
acido sulfrico) y luego en agua fra esto para que la mescla no fuera a reaccionar
fuertemente con el agua al clima el precipitado se torno mucho ms espeso.

Luego se dejo reposar unos minutos para hacerse un filtrado al vacio para
recolectar el precipitado.

En conclusin lo que obtuvimos en esta prctica fue la experiencia de cmo nitrar

acetanilida para obtener PARANITROACETANILIDA que fue el precipitado adquirido
al final de la prctica

DISCUSIN

Durante esta prctica de laboratorio se trabaj la sustitucin electrofilica, como material de

trabajo tenamos la nitracin de la acetanilida.
La nitracin es un proceso qumico general para la introduccin de un grupo nitro en un
compuesto qumico mediante una reaccin qumica.
(https://es.scribd.com/doc/110730166/Informe-de-laboratorio-de-quimica-organica-II-
Nitracion-del-Benzoato-de-Metilo).

La nitracin de la acetanilida es una reaccin de sustitucin electrofilica, donde se

obtienen dos compuestos que tienen la misma frmula molecular pero que los
sustituyentes varan de posicin. Al realizar nuestra prctica de laboratorio obtuvimos dos
compuestos un lquido de color amarillo y solido de color blanco.
Cuando se nitro la acetanilida se obtuvo la paranitroacetanilida (color blanco) y el
ortonitroacetanilida (color amarillo). (http://myslide.es/documents/nitracion-de-la-
acetanilida.html).

Al agregar el cido sulfrico y el cido ntrico la realizamos introduciendo nuestra mezcla

en un bao de agua fra debido a la reaccin que esta podra causar si lo hacemos a
temperatura ambiente.
Cuando se agregue el cido sulfrico y el cido ntrico debe hacerse en frio debido a que
es una reaccin exotrmica. (https://es.scribd.com/doc/491397/NITRACION-DE-LA-
ACETANILIDA-VISITEN-MI-BLOG-ALLI-ESTOY-SUBIENDO-NUEVOS-ARCHIVOS-http-
quimicofiq-blogspot-com).

Al momento de echar cido sulfrico a la primera parte de la experiencia se debe de tener

mucho cuidado pues esta produce una reaccin exotrmica que podra rajar el tubo de
ensayo por eso se coloca una base fra para descender la temperatura.
(http://webcache.googleusercontent.com/search?q=cache:psR9sWe_HgoJ:www.fsalazar.
bizland.com/pdf/ACETANILIDA.pdf+&cd=7&hl=es&ct=clnk&gl=co)

En conclusin la nitracin en lenguaje corto y sencillo es el proceso por el cual un grupo

nitrogenado ocupa una posicin meta, orto o para, respecto a un grupo funcional en el
grupo benzoico. El orto- nitroacetanilida es soluble en agua, la para-nitroacetanilida es
insoluble en agua.

La nitracin es una de las reacciones qumicas comercialmente ms importantes. Se trata

de la reaccin entre un compuesto orgnico y un agente nitrante.
(http://webcache.googleusercontent.com/search?q=cache:KIBylfze6CkJ:materias.fi.uba.ar/
7218/Nitracion.pdf+&cd=5&hl=es&ct=clnk&gl=co).

BIBLIOGRAFIA

DOMNGUEZ, X. 1968.Experimentos de Qumica Orgnica. Primera edicin. Editorial

Limusa-Wiley. Mxico. P (58).
DURTS, H Y Gokel, W. 2007. Qumica orgnica experimental. 1a edicin. Editorial Reverte
S. A. Espaa. P (371)
GRIFFIN, R. 1981. Qumica orgnica moderna. Primera Edicin .Editorial reverte, S.A.
Espaa. P (156-158).
http://www.textoscientificos.com/quimica/nitracion 31/10/2015 05:15PM
http://www.fsalazar.bizland.com/pdf/ACETANILIDA.pdf 31/10/2015 05:18 PM