Chimie Organique

Partie 1

Structure, dnomination et reprsentation des molcules Organiques

Partie 2

Structures et principaux mcanismes ractionnels de molcules

constitutives du vivant
 Composition de la matire vivante et de la matire minrale

Les importantes caractristiques de la matire composant les tres vivants

Les 4 atomes du vivant,

C, H, N et O
 Quelques Molcules Organiques Importantes du Vivant

Acides amins Peptides et protines

H
H
N CO2H
H2N
O H
Dipeptide Ala-Ala
Glusides : Sucres

Lipides

Acide olique
Glucose
Quelques Molcules Organiques Importantes du Vivant
 Molcules organiques

Le carbone C : 4 liaisons simples (liaison s) C

1 liaison double (liaison p) et 2 liaisons simples C

1 liaison triple et 1 liaison simple C

Loxygne O : 2 liaisons simples O

1 liaison double O

Lazote N : 3 liaisons simples N

1 liaison double et 1 liaison simple N

1 liaison triple N
Lhydrogne H
et les halognes : 1 liaison simple H Cl
 Structures des molcules organiques
Formes structurales

Formule dveloppe plane : donne lenchanement des atomes dans la molcule

H H H H H H H H
H C C N H H C C C H H C C C C N H
H O H H H O

Formule semi-dveloppe : ne reprsente que les liaisons entre atomes de carbone

et carbone-htroatomes.

HO CH2 CH2 NH2 CH3 CH CH2 HC C CH CH NH

OH
Formule semi-dveloppe simplifie (topologique ou perspective)
* carbone-carbone sont reprsentes par des segments.
* les atomes dhydrogne, ne sont pas reprsents.

OH
NH2 NH
HO
 Structures des molcules organiques
Formes structurales

Formule dveloppe plane : donne lenchanement des atomes dans la molcule

H H H H H H H H
H C C N H H C C C H H C C C C N H
H O H H H O

Formule semi-dveloppe : ne reprsente que les liaisons entre atomes de carbone

et carbone-htroatomes.

HO CH2 CH2 NH2 CH3 CH CH2 HC C CH CH NH

OH
Formule semi-dveloppe simplifie (topologique ou perspective)
* carbone-carbone sont reprsentes par des segments.
* les atomes dhydrogne, ne sont pas reprsents.

OH
NH2 NH
HO
 Nomenclature en Chimie organique

Rgles de nomenclature ont t fixes pour la chimie organique

par lIUPAC : Union Internationale de Chimie Pure et Applique.

Nommer une molcule connaissant la structure.

Trouver la structure dune molcule connaissant le nom

 Nomenclature en Chimie organique

Gnralement le nom est constitu

Substituant Chaine carbone principale Doublet pC/C Fonction principale

par ordre prcid par cyclo en cas de aucun , ane Voir ordre de priorit
alphabtique chaine cyclique C=C , ne des fonctions
C C , yne
 Nomenclature en Chimie organique
Hydrocarbures linaires (acycliques) Alcanes : CnH2n+2

Le nom des alcanes comporte un prfixe indiquant le nombre datomes de carbone

de la chane suivi de la terminaison ane

Formule structure Prfixe Nom

brute (C P)
(CnH2n+2)
CH4 CH4 mth mthane
C2H6 CH3-CH3 th thane
C3H8 CH3-CH2-CH3 prop propane
C4H10 CH3-CH2-CH2-CH3 but butane
C5H12 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 pent pentane
C6H14 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 hex hexane
C7H16 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 hept heptane
C8H18 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 oct octane
C9H20 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 non nonane
C10H22 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 dc dcane
C11H24 undc undcane
etc
 Nomenclature en Chimie organique
Hydrocarbures linaires (acycliques) Alcanes : CnH2n+2

Le nom des alcanes comporte un prfixe indiquant le nombre datomes de carbone

de la chane suivi de la terminaison ane

butane propane

pentane
 Nomenclature en Chimie organique
Hydrocarbures linaires (acycliques) Alcanes ramifis : CnH2n+2

* Chercher la chane carbone la plus longue : cest la chane principale, elle aura le nom de
lhydrocarbure correspondant.

* Chercher les substituants lis la chane principale, les nommer en remplaant la terminaison
ane par yle.

* Numroter la chane principale, de faon donner les indices les plus bas aux substituants.

* Les substituants sont ensuite rangs par ordre alphabtique devant le nom de lhydrocarbure,
en indiquant leurs positions.

C H3
1 2 4 6
3 5 7 3+4 = 7
C H3 C H 2 C H C H C H 2 C H2 C H3 4+5 = 9 7<9
7 6 5 4 3 2 1

C H3

chane principale : 7 atomes de carbone : heptane

substituants : 2 CH3 : dimthyl - 3,4

3,4-dimthyl heptane
 Nomenclature en Chimie organique
Hydrocarbures linaires (acycliques) Alcanes ramifis : CnH2n+2

3
3+4+6 = 13
toujours (2-mthyl propyl)-6
2
5+7+8= 20 13 < 20 mthyl-4
1
2 6 8 10
10 C : dc 4
1 3 5 7
9 7 5 3 9 1
10 8 6 2
4
Br

bromo-3

3-bromo-4-mthyl-6-(2-mthylpropyl) dcane

1 2 3 4 5 6 7
7 C : hept
CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH3
1CH
CH3 CH3 (1-mthy thy)-4
2
4-(1-mthylthyl) heptane
 Nomenclature en Chimie organique
Hydrocarbures linaires (acycliques) Alcnes: CnH2n

Le compos est nomm en remplaant la terminaison ane de lalcane

correspondant par ne .

Formule structure Prfixe Nom

brute (C P)
(CnH2n)
C2H4 CH2=CH2 th thne
C3H6 CH3-CH=CH2 prop popne
C4H8 CH3-CH2-CH=CH2 but butne
C5H10 CH3-CH2-CH2-CH=CH2 pent pentne
C6H12 CH3-CH2-CH2-CH2-CH=CH2 hex hexne
C7H14 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2 hept heptne
C8H16 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2 oct octne
C9H18 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2=CH2 non nonne
C10H20 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2 dc dcne
etc
 Nomenclature en Chimie organique
Hydrocarbures linaires (acycliques) Alcnes: CnH2n

2 4 6
4
3 1 5 3 5 1
1 2 5 3
6 4 2

pent-2-ne hexa-2,4-dine

3 1
4 2
2 4
1 3 5

4-mthyl pent-2-ne
chane carbone qui contient le maximum
2-propyl buta-1,3-dine
de doubles liaisons
Nombre de liaison double liaison

2 dine
Numrotation :
3 trine
plus petit numro aux doubles liaisons.
4 tetrane
En cas dgalit, le plus petit numro est
affect aux substituants.
 Nomenclature en Chimie organique
Hydrocarbures linaires (acycliques) Alcynes: CnH2n-2

Le compos est nomm en remplaant la terminaison ane de lalcane correspondant par yne.

Formule structure Prfixe Nom

brute (C P)
(CnH2n)
C2H2 CHCH th thyne
C3H4 CH3-CCH prop popyne
C4H6 CH3-CH2-CCH but butyne
C5H8 CH3-CH2-CH2-CCH pent pentyne
C6H10 CH3-CH2-CH2-CH2-CCH hex hexyne
C7H12 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CCH hept heptyne
C8H14 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CCH oct octyne
C9H16 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CCH non nonyne
C10H18 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CCH dc dcyne
etc
 Nomenclature en Chimie organique
Hydrocarbures linaires (acycliques) Alcynes: CnH2n-2

CH3 CH2 CH CH2 C C-CH3

7 6 5 4 3 2 1

hept-2-yne

CH3
CH3-CH2-C C CH CH2 C C-CH3
9 8 7 6 5 4 3 2 1

5-mthyl non-2,6-diyne
chane carbone qui contient le maximum de triple liaisons
Nombre de liaison triple liaison
Numrotation :
2 diyne
plus petit numro aux triples liaisons
3 triyne En cas dgalit, le plus petit numro est
4 tetrayne affect aux substituants.
 Nomenclature en Chimie organique
Hydrocarbures linaires (acycliques)

Dans le cas dun hydrocarbure insatur acyclique contenant des liaisons doubles et
triples (liaisons multiples). La chane principale est celle qui comporte par ordre de
prfrence :
- le plus grand nombre de liaisons multiples (doubles et triples).
- le plus grand nombre datomes de carbone.
- le plus grand nombre de liaisons doubles.

On donne le numro le plus bas aux liaisons multiples. En cas de choix le numro sera
attribu aux doubles liaisons.

3 1
2 2 4
4 3 5
1
1
2
3

2-(2-mthyl propyl) buta-1,3-dine 3-thynyl penta-1,3-dine

 Nomenclature en Chimie organique
Hydrocarbures Cycliques

Le nom de lhydrocarbure cyclique est obtenu, en mettant cyclo avant le

nom de lhydrocarbure acyclique correspondant.

cyclopropane cyclohexane cyclopentane

4 3
5 3 2
4
2
6 1
1 5

2-mthylcyclohex-1,3dine 3-thyl cyclopent-1-ne

 Nomenclature en Chimie organique
Hydrocarbures aromatiques

benzne

1,2-dimthyl benzne 1,3-thyl mthyl benzne 1,4-dimthyl benzne

ortho-dimthylbenzne mta-thyl mthylbenzne para-dimthylbenzne

 Nomenclature en Chimie organique
Composs fonctionnels

Substituant Chaine carbone principale Doublet pC/C Fonction principale

par ordre aucun , ane Voir ordre de priorit

alphabtique C=C , ne des fonctions
C C , yne

Fonction Formule Substituant : Suffixe : fonction

fonction secondaire principale

Acide Carboxylique COOH carboxy acide ..oque

Esters COOR R-oxycarbonyl . oate de R
Halognures dacyles COX halognoformyl halognure de .oyle
Amides CONH2 carbamoyl amide
Nitriles CN cyano nitrile
Aldhydes CHO oxo
al
(C)HO formyl
Ctones C=O oxo one
Alcools OH hydroxy ol
Thiols SH mercapto thiol
Amines NH2 amino amine
Ethers Oxydes ROR R-oxy oxyde de R et de R

* (C) : carbone non compt parmi les carbones de la chane principale

 Nomenclature en Chimie organique
Compos fonctionnel

Dtermination de la Chaine principale

Dans le cas dun compos fonctionnel, la chane principale est celle qui comporte
par ordre de prfrence :

- le plus grand nombre de fonction principale

- le plus grand nombre de liaisons multiples (doubles et triples).
- le plus grand nombre datomes de carbone.
- le plus grand nombre de liaisons doubles.

Numrotation

- On donne le numro la fonction principale.

- En cas dgalit, le plus bas aux liaisons multiples.
- En cas de choix le numro sera attribu aux doubles liaisons.
- En cas dgalit, le plus petit numro sera attribu au substituant.
 Nomenclature en Chimie organique O
C
Composs fonctionnels Acides carboxyliques
OH

Un acide carboxylique est toujours nomm en suffixe : acide . oque.

CH3
5 3 5 1 1 5 3 1
3 CO2H CO2H
6 4 2 CO42H 2 4 2

acide hexan-1-oique 1acide pentan-1-oique

acide53-mthyl pent-4-n-1-oique
3
(ou acide hexanoique)
HO2C CO(ou2acide
H pentanoique)
4 2

acide 3-butyl pent-2-n-1,5-dioique

Numrotation
plus
plus petit petit numro
numro la fonction
la fonction principale
principale
En cas dgalit, plus petit numro la double liaison
 Nomenclature en Chimie organique O
C
Composs fonctionnels Amides
NH2

Lorsque lamide est prioritaire, il est nomm par le suffixe: amide

Si la fonction nest pas prioritaire, elle sera nomme en prfixe carbamoyl.

O O
5 3 1 5 3 1
6 4 2 C 4 2
NH2 NH2

hexan-1-amide 3-mthyl pent-4-n-1-amide

(ou hexanamide)

5
CONH2
5 1
4
HO2C CO2H
6 3
CO2H 3 1
H2NOC 4 2
2

Acide 6-carbamoyl-3-mthyl hex-4-n-1-oique Acide 3-carbamoyl pentan-1,5-dioique

 Nomenclature en Chimie organique O
C
Composs fonctionnels Aldhydes
H
Lorsque laldehydeest prioritaire, il est nomm par le suffixe: al

Si la fonction nest pas prioritaire, elle sera nomme en prfixe

oxo : lorsque son carbone est compt parmi les carbones de la CP.
formyl : lorsque son carbone nest pas compt parmi les carbones de la CP.

5 1
4 2 CHO
3

pentan-1-al (ou pentanal)

CHO
5 3 1 5 1
3
6 2 CO2H 6 4 2 CO2H
4
HOC

acide 6-oxo hexan-1-oique acide 3-formyl hex-4-n-1-oique

 Nomenclature en Chimie organique
Composs fonctionnels Alcools C OH

Lorsque laldehydeest prioritaire, il est nomm par le suffixe: ol

Si la fonction nest pas prioritaire, elle sera nomme en prfixe hydroxy.

OH
4 5
1 3
2 OH
6
3 1 2 4

butan-1-ol ( butanol) hexan-3-ol

OH
5
CO2H
3
1
6 4 2

Acide 3-hydroxy-5-mthyl hexan-1-oique

 Nomenclature en Chimie organique
Composs fonctionnels

Pour trouver le nom systmatique dun compos organique, effectuer les oprations
suivantes:
* Chercher la Chaine principale

La chane principale est celle qui possde par ordre de prfrence :

* le plus grand nombre de fonctions principales
o la fonction principale est nomme ltat de suffixe
o les autres fonctions secondaires sont nommes ltat de substituant

* le plus grand nombre de liaisons multiples (doubles et triples liaisons)

* le plus grand nombre datomes de carbones
* le plus grand nombre de double liaison (doubles liaisons)
* le plus grand nombre de substituant

* Numroter la Chaine principale

Attribuer lindice le plus bas la fonction principale
Attribuer lindice le plus bas aux liaisons multiples
Attribuer lindice le plus bas aux liaisons doubles
Attribuer lindice le plus bas aux substituants tous ensembles
Attribuer lindice le plus bas aux substituant nomm le premier par ordre alphabtique
 Nomenclature en Chimie organique
Composs fonctionnels

OH NH2
2 4 OH : fonction principale ol
1 3 5 NH2 : fonction secondaire amino

4-amino-3-mthyl pentan-2-ol

OH NH2
2 4
O 1 CHO: fonction principale al
3 5
NH2 : fonction secondaire amino

H OH : fonction secondaire hydroxy

4-amino-3-thyl-2-hydroxy pentan-1-al
 Nomenclature en Chimie organique
Composs fonctionnels

O 3 1
HO 4 2 CO2CH3
6 5
1
Br 2

CO2CH3 : fonction principale oate de mthyle

C=O : fonction secondaire oxo
OH : fonction secondaire hydroxy

Substituant:
Br

4-(1-bromo thyl)-6-hydroxy-5-oxo hexanoate de mthyle

 Nomenclature en Chimie organique

2 4
4 2
1 3
3 1
CHO
1
6 2

3
5
3-cyclopentyl but-1-ne 4

3-phnyl but-3-ne-1-al

4 2
1
3
CO2H
5
1
6 2

3
5
4

Acide 4-mthyl-3-(5-mthyl cyclohex-1-nyl) pentan-1-oique

 Nomenclature en Chimie organique

1
CO2H
2 C. Prinicpale: 5 C : pent
Br H
3 CO2H: acide .oique - 1
H NH2 Br : bromo 2
4 5 NH2 : amino-3
CH2CH3
Acide 3-amino-2-bromo pentan-1-oique
(Acide 3-amino-2-bromo pentanoique)

O 1 H
C
2
HO H C. Prinicpale: 4 C : but
3
HO H CHO: al - 1
4 OH : hydroxy 2,3,4
CH2OH
Sucre (Erythrose)

2,3,4-trihydroxy butan-1-al
(2,3,4-trihydroxy butanal)
 Reprsentation dune molcule partir du nom

Acide 4-thyl-6-hydroxy-5-oxo hexanoique

Fonction principale : CO2H
Chaine carbone : 6 C
alcane : pas de dl et tl
O
1 Substutiant : C2H5 en position 4
HO 3
CO2H OH en position 6
5 4 C=O en position 5
2
6

3-amino-2-bromo-4-methyl-5-hydroxy pent-2-ne-1-amide
Fonction principale : CONH2
Chaine carbone : 5 C
1 double liaison en position 2
Substutiant : NH2 en position 3
Br Br en position 2
4 2 CH3 en position 4
HO OH en position 5
1
CONH2
5 3
NH2