Qumica Farmacutica.

CHRISTIAN Melvin 1

QUIMICA FARMACEUTICA
GRUPO CHRISTIAN
Seminario de Qumica Farmacutica.
1- Nombra los siguientes frmacos segn la nomenclatura sistemtica IUPAC.

Tema 1

CH3
N N N

HO H3CO
Levorfanol Dextrometorfano
O
HO OH
Morfina
CH3
N3
CH3 1 2 4 N
2 10
8 1 N 11 CH3
3 9 5 CH3
7 6
9 CH3
6 8 7 CH3
3 4 HO
5 CH3
2 CH3 HO
HO 1 Metazocina Pentazocina
Metazocina
Cl O

OH N
CO2Et
N
N N
Petidina

C O
N

Loperamida Fentanilo

O
O
O
O N
Propoxifeno
N N
Metadona
N
Ismero Dextro (Analgsico)
O
Ismero Levo (Antitusivo)
Dextromoramida
Br CH3
N
NH2
Br
Bromhexina

1
Qumica Farmacutica. CHRISTIAN Melvin 2

Tema 2 N CH3

CH3 N CH
O N 3

N CH
O N 3 +
Na-O3S
N

Piramidn N
Aminofenazona O N
Antipirina o
Fenazona

O OH O N
N N S
O N H
N
Meloxicam S
O O
Fenilbutazona

H2NO2S
CO2H
H3CO
Celecoxib N N
N CF3
Indometacina
O H3C
Cl

Br
O
Tema 3
OH

O Br
S 4 3O O C2H5
5 N
O N 2
1
Sulfinpirazona Benzbromarona Br
O
OH

Br
O C2H5

OH
4 3 5
5N 4
N
N2 a d N1
6 N1 3 N2
N b N c
N Alopurinol N
7

2
Qumica Farmacutica. CHRISTIAN Melvin 3

Tema 5

O 1 O O
5 6
NH NH NH
2 O S O
4
NH NH NH
O 3
O O

Cl O
1 N
N N
2 N Cl
N N
Cl 6 4 3 O O
5 O
zolpidem N
N

N
CH3

4
5 N 3
O
2
6 N N
H3C N
7 1
H3C

Tema 6
10 11
9 1
8 2
H3C
5 O1 5 3
7
H H3C 4 3 O N
6 4
5 N1 N 2
3 O O CH3 O NH2
4
N 2
O H Carbamazepina

Fenitona
(DifenilHidantona)

NH2
5 6
4N Cl
N Cl
H2N 3 N 1
2
Lamotrigina

3
Qumica Farmacutica. CHRISTIAN Melvin 4

Tema 7 O
3
HO 2
CH3 1 N(C2H5)2
3
HO NHNH2 CN
2 HO
CO2H Carbidopa NO2 Benserazida
HO 1

CH3
1 N 2
2
1 3
CH3 HN
Selegilina Rasagilina

6 5 4
COOH
Cl 7 3
NH2 10 2
8
9 1
Baclofeno
1
3 2 N

Tema 8

6 5 4
S 6 5 4
7 3 S
6 5 4 7 3
10 2 S
8 7 3 10 2
N Cl 8
9 1 2 N CF3
8 10 9 1
N CN
9 1
Clorpromazina OH
N
Periciazina N N
1 2
N 3
6
4 OH
5
10
5 4
6 S 3
CH3
9 2 2 3
7 CF3 N O 1 OH
8 1 3
N
F 1 2 4 4
N 6 5
N 10
2 1 OH 9 N 11 1
4 Cl
3 N Cl
2 1 8 5 2
7 N
H 3
6 4

O
N Cl N
C2H5O2S N
H
NH
H2N OCH3
H2N
O
OCH3

4
Qumica Farmacutica. CHRISTIAN Melvin 5

Tema 9
N(C2H5)2
CH3
9 O 9 O
N N
8 1 2 8 1 2
3
3
5 N4
Cl 7 Cl 5 N
6 7 4
6
F

2
H3C 1 N 2
H3C 1 N
10 11 N3 3
N 10 11
9 N
4 9
N 8 4
Cl 8 5
7 6 Cl N5
Cl 7 6
F

2 O
1 N
3 O CH3
10 11 N O
9
9 N
4 8 1 2
3
F 8 N 5 4
7 6 5 CH Cl 7 N
3
O 6 O

Clobazam

H3C
6 5 4 CH3
H3CO 7
O
7 6 1 N3
N 4
3
2
1 N8 5
2 H3CO 8 Na
N N 9 1 2
3
N 9 10 4
Buspirona O
OCH3
OCH3
Tofisopam

5
Qumica Farmacutica. CHRISTIAN Melvin 6

Tema 10
10 11 10 11
9 1 9 1

8 2 8 2
a d
N 3 7
3
7 5 3 5
6 4 6 4
1
2 2

Imipramina 1 3
N Amitriptilina
N

OH
H
N
N 1
1
3 1 O 3
2
4
F3C
Venlafaxina
(DOPBUPAL) O
O
Fluoxetina
S N
H
Duloxetina

O O O
N
NH N
H
O Reboxetina Cl

Moclobemida

Tema 11

O
CH3 6 H
5 N7
H3C
CH2 CH NH2 1N 8
2
O N
3N 4 9
anfetamina CH3
teofilina

6
Qumica Farmacutica. CHRISTIAN Melvin 7

2- Dado los siguientes nombres formule e indique actividad farmacolgica y mecanismo de accin.
Indique ventajas de los mismos.

TEMA ANALGSICOS NARCTICOS

a- 6,11-dimetil-3-ciclopropilmetil-1,2,3,4,5,6-hexahidro-2,6-metano-8-hidroxi-3-
benzazocin-1-ona
b- 17-ciclopropilmetil-4,5-epoxi-3,14-dihidroximorfinan-6-ona
c- 17-alil-3-hidroximorfinano
TEMA HIPNTICO
d- 6-cloro-2-(4-clorofenil)-N-N-dipropilimidazo[1,2-a]piridino-3-acetamida.
e- N-N,6-trimetil-2-p-tolilimidazo[1,2-a]piridino-3-acetamida.
f- N-[3-(3-cianopirazolo[1,5-a]pirimidin-7-ilfenil]-N-etilacetamida.
g- 6-(5-cloropiridin-2-il)-5-(4-metilpiperazin-1-il-carboniloxi)-7-oxo-6,7-dihidro-5-H-
pirrolo[3,4-b]pirazina.

TEMA ANTICONVULSIVANTE
h- 6-(2,3-diclofenil)-3,5-diamino-1,2,4-triazina
TEMA ANTIPARKINSONIANO
i- [N,-dimetil-N-2-propinilbencenoetanamina
j- (R) N-propargilindanamina
k- N,N-dietil-2-ciano-3-(3,4-dihidroxi-5-nitrofenil)prop-2-enamida
l- cido 2-hidrazino-3-(3,4-dihidroxifenil)-2-metilpropanoico
TEMA:ANTIPSICTICOS
m- 8-(3-(2-cloro-10H-fenotiazin-10-il)propil)-1-tio-4,8-diazaspiro[4.5]decan-3-ona
n- 2-ciano-10-[3-hidroxi-1-piperidinil)propil]-10H-fenotiazina
o- 4-[4-(4-clorofenil)-4-hidroxipiperidin-1-il]-4-fluorobutirofenona o 4-[4-(4-clorofenil)-
4-hidroxipiperidin-1-il]-1-(4-fluorofenil)butan-1-ona
p- 1-(4-fluororofenil)-4-[4-(2-metoxifenil) piperazin-1-il]butan-1-ona o 4-fluor-4-[4-
(o-metoxifenil) piperazin-1-il]butirofenona.
q- 1-{1-[4-(4-fluorofenil)-4-oxobutil]-1,2,3,6-tetrahidropiridin-4-il]-1H-
benzo[d]imidazol-2(3H)-ona.
r- 8-[4-(4-fluorofenil)-4-oxobutil)-1-fenil-1,3,8-triazaespairo[4,5]decan-4-ona
s- 3-etil-1,5,6,7-tetrahidro-2-metil-5-(4-morfolinilmetil)-4H-indol-4-ona
t- 5,6-dimetoxi-2-metil-3-[2-(4-fenil-1-piperazinil)etil)]-1H-indol.
u- N-[2-(dietilamino)etil]-2-metoxi-5-(metilsulfonil)benzamida
v- 6-[3-[4-(2,3-diclorofenil)piperazin-1-il]propoxi]-3,4-dihidroquinolin-2-(1H)-ona
TEMA:ANSIOLTICOS
w- 8-cloro-6-(2-clorofenil)-1-metil-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]-1,4-benzidiazepina
x- 8-Cloro-1-metil-6-fenil-4H-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepina
y- 7-cloro-1-metil-5-fenil-1H-3,5-dihidro-1,5-Benzodiazepin-2,4-diona
TEMA:ANTIDEPRESIVOS
z- 4-Cloro-N-(2-morfolin-4-il-etil)-benzamida
aa- N-(1-Etil-pirrolidin-2-ilmetil)-2-metoxi-5-sulfamoil-benzamida
bb- (1-Metil-2-fenil-etil)-hidrazina
cc- Benzyl-methyl-propargilamina
dd- Metil-[3-fenil-3-(4-trifluorometil-fenoxi)-propil]-amina
ee- 5-(3-dimetilaminopropiliden)-10,11-dihidro-5H-dibenzo[a,d]cicloheptadieno
ff- [3-(10,11-Dihidro-dibenzo[b,f]azepin-5-il)-propil]-dimetil-amina
gg- Dimetil-[3-(11H-10-tia-dibenzo[a,d]ciclohepten-5-iliden)-propil]-amina
7
Qumica Farmacutica. CHRISTIAN Melvin 8

Tema 1

17
N N N
10 9 16 D D
1 14 8 B B
11 A C
13 C
2
12 15 7 HO H3CO
3 4 O 5 6 Levorfanol Dextrometorfano
HO OH 3-Metoxi-N-metilMorfinano
Morfina 3-Hidroxi-N-metilMorfinano
(5R, 6S, 9R, 13S, 14R)-7,8-dideshidro-
4,5-epoxi-17morfinan-3,6-diol CH3
N3
CH3 1 2 4
2 10 11 CH3
8 1 N N
3 9 5
7 6
9 CH3 CH3
6 8 7 CH3
3 4 HO
5
2 CH3 3,6,11-trimetil-2,6-metano-
HO 1 CH3
1,2,3,4,5,6-Hexahidro-3-benzazocin-8-ol HO
Metazocina Pentazocina
2,5,9-trimetil-6,7-BenzoMorfan-2-ol
6,11-dimetil-3-(3-metil-2-buten-1-il)2,6-metano-
1,2,3,4,5,6-Hexahidro-3-benzazocin-8-ol

O
Cl
CO2Et N
OH
N
Petidina N
N
1-metil-4-fenilpiperidino-4-carboxilato de etilo

C O
N
O
Loperamida Fentanilo
2O
4-(4-(4-clorofenil)-4-hidroxipiperidin-1-il)- N-(1-feniletilpiperidin-4-il)-
1 3 4 Propoxifeno N,N-dimetil-2,2-difenilbutanamida N-fenilpropionamida
N
Ismero Dextro (Analgsico)
O
Ismero Levo (Antitusivo) O
N
Propionato de 4-dimetilamino-3-metil-
1,2-difenil-2-butilo Metadona N
N
O
6-(dimetilamino)-4,4-difenilheptan-3-ona
Dextromoramida
(+) N-(3-metil-4-morfolino-
Br CH3 2,2-difenilbutiril)pirrolidina
N
NH2
Br
Bromhexina
2-amino-3,5-dibromo-N-ciclohexil-
N-metilbencenometanamina

8
Qumica Farmacutica. CHRISTIAN Melvin 9

Tema 2 N CH3

CH3 N CH
O N 3

N CH
O N 3 +
Na-O3S
N

Piramidn N
Aminofenazona O N
Antipirina o
Fenazona 1-fenil-2,3-dimetil-4-dimetilamino-5-isopirazolona
2-fenil-1,5-dimetil-4-dimetilamino-1H-pirazol-3-(2H)-ona
1-fenil-2,3-dimetil-5-isopirazolona
2-fenil-1,5-dimetil-1H-pirazol-3-(2H)-ona [2,3-dihidro-1,5-dimetil-3-oxo-2-f-1H-pirazol-
4-il)metilaminometilamino]metanosulfonato
sdico

O OH O N
N N S
O N H
N
Meloxicam S
O O
4-hidroxi-2-metil-N-(piridin-2il)-2H-
4-butil-1,2-difenilpirazolidino-3,5-diona benzo[e][1,2]-tiazina-3-carboxamida-1,1-dixido

H2NO2S
CO2H
H3CO
Celecoxib N N
N CF3
Indometacina
O H3C
Cl
cido 2-(1-(4-clorobenzoil)- 4-(5-p-tolil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il)bencenosulfonamida
2-metil-5-metoxi-1H-indol-3-il)actico
Br
O
Tema 3
OH

O Br
S 4 3O O C2H5
5 N 2-etil-3-[3,5-dibromo-4-hidroxibenzoil]benzofurano
O N 2
1
Sulfinpirazona Benzbromarona Br
O
1,2-difenil-4-(2-fenilsulfinil)etil)pirazolidino-3,5-diona OH

Br
O C2H5

OH (3,5-dibromo-4-hidroxifenil)(2-etilbenzofuran-3-il)metanona
4 3 5
5N 4
N
N2 a d N1
6 N1 3 N
N N Alopurinol b Nc N2
7
4-hidroxi-1-H-pirazolo[3,4-d]pirimidina 1-H-pirazolo[3,4-d]pirimidina

9
Qumica Farmacutica. CHRISTIAN Melvin 10

Tema 5

O 1 O O
5 6
NH NH NH
2 O S
4 O
NH NH NH
O 3 O O
5-etil-5-(pentan-2-il)pirimidino- 5-etil-5-(pentan-2-il)-2-tioxo- 5-etil-5-fenilpirimidin-
2,4,6(1H,3H,5H)-triona 2,3-dihidropirimidino-4,6(1H,5H)-diona 2,4,6(1H,3H,5H)-triona

Cl O 1
1 3 N
N 2
3 N
6
Na 2 3 2
2 4 2 N N Cl
a 4 b NH
N 5 NH HN N 5 4 1
Cl 6 4 3 O O N 3
5 1 1 5 O 4 5
6 imidazol
zolpidem N Piperazina Pirrol
N Piridina (imidazo) (Pirrolo)

6-cloro-2-(4-clorofenil)-N,N- N
-dipropilimidazo[1,2-a]piridino- CH3
-3-acetamida
6-(5-cloropirid-2-il)-5-(4-metilpiperazin-
3 -1-il)-carboniloxi-7-oxo-6,7-dihidro-5H-
N 2 4
4 5 -pirrolo[3,4-b]pirazina
4 a 3
5 N 3 5 NH HN N
O 1 1
2 6 2
6 N N pirazol
H3C N Piridina
7 1 (pirazolo)
H3C pirazolo[1,5-a]pirimidina
N-[3-(3-cianopirazolo[1,5-a]pirimidin-7-il)fenil]-
N-acetamida

Tema 6
10 11
9 1
8 2
H3C
5 O1 5 3
7
H H3C 4 3 O N
6 4
5 N1 N 2
3 O O CH3 O NH2
4
N 2
O H 2,5,5-trimetil-2,4-oxazolidinodiona Carbamazepina
5H-dibenzo[b,f]azepino-5-carboxamida
5,5-difenil-2,4-imidazolidinodiona

5H-dibenzo[b,f]azepino
(IMINOESTILBENO)
NH2
5 6
4N Cl
N Cl
H2N 3 N 1
2
Lamotrigina
6-(2,3-diclorofenil)-1,2-4-
triazina-3,5-diamina

10
Qumica Farmacutica. CHRISTIAN Melvin 11

Tema 7 O
3
HO 2
CH3 1 N(C2H5)2
3
HO NHNH2 CN
2 HO
CO2H Carbidopa NO2 Benserazida
HO 1
cido 2-hidrazino-3-(3,4-dihidroxifenil)- N,N-dietil-2-ciano-3-(3,4-dihidroxi-
2-metilpropanoico 5-nitrofenil)prop-2-enamida

CH3
1 N 2
2
1 3
CH3 HN
Selegilina Rasagilina
N,-dimetil-N-2-propinilbencenoetanamina N-propargil-1-(R)aminoindano
N-propargil-1-(R)indanamina

6 5 4
COOH
Cl 7 3
NH2 10 2
8
Ac. 4-amino-3-(4-chlorophenyl)butanoico 9 1
Baclofeno
1
3 2 N

N,N-dimetil-3-(dibenzo[a,d]ciclohepten-5-iliden)
Tema 8 propilamina

6 5 4
S 6 5 4
7 3 S
6 5 4 7 3
10 2 S
8 7 3 10 2
N Cl 8
9 1 2 N CF3
8 10 9 1
N CN
9 1
Clorpromazina OH
N
Periciazina N N
1 2
2-cloro10-[3-(4-(2-hidroxietil)piperazin-1-il) N 3
propil]-10H-fenotiazina 6 10-(3-(4-(2-hidroxietil)piperazin-1-il)propil)-
4 OH 2-trifluorometil-10H-fenotiazina
5
10 2-ciano-10-(2-(4-hidroxi-1-piperidinil)propil)-
5 4
6 S 10H-fenotiazina
3
CH3
9 2 2 3
7 CF3 N O 1 OH
8 1 3
N
F 1 2 4 4
N 6 5
N 10
2 1 OH 9 N 11 1
4 Cl
3 N Cl
2 1 8 5 2 4-[4-(4-clorofenil)-4-hidroxipiperidin-1-il]-
7 N 1-(4-fluorofenil)butan-1-ona
(Z)-2-(4-(3-(2-(trifluorometil)-9H-tioxanten-9-iliden) H 3
6 4
propil)piperazin-1-il)etanol
8-cloro-11-(4-metilpiperazin-1-yl)-5H-
dibenzo[b,e][1,4]diazepina O
N Cl N
C2H5O2S N
H
NH (S)-4-amino-N-((1-etilpirrolidin-2-il)metil)
-5-(etilsulfonil)-2-metoxibenzamida H2N OCH3
H2N
O 4-amino-5-cloro-2-metoxi-N-(-dietilaminoetil)benzamida.
OCH3

11
Qumica Farmacutica. CHRISTIAN Melvin 12

Tema 9
N(C2H5)2

CH3
9 O H O O
N 4N 9 N
8 1 2 5 3
3 2 8 1 2
e 3
5 N4 6 Na
Cl 7 Cl 5 N
6 1 7 4
7 6
F

7-cloro-1-(2-(dietilamino)etil)-5-(2-fluorofenil)- 5-(1-ciclohexen-1-il)-7-cloro-1-metil-
1,3-dihidrobenzo[e][1,4]diazepin-2-ona 1,3-dihidro-1,4-benzodiazepin-2(2H)-ona

3
N2
5 N
N 1 Triazol 2
2 4 Imidazol
H3C 1 N HN (Triazolo) HN
2 (Imidazo)
4 3 H3C 1 N 1 5
N3 1 1
10 11 Ha 3
N 10 11 Ha
9 N 2 N N 2
4 b 9
b
3 4 3
Cl 8 N 8
7 6 5 e Nc Cl N5 Nc
Cl 5d 4 7 6
F d 5 4
1,4-benzodiazepina 1,4-benzodiazepina
[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepina
8-cloro-6-(2-clorofenil)-1-metil-4H-
[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepina 8-cloro-6-(2-fluorofenil)-1-metil-
4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepina
2 O
1 N
3 O CH3
10 11 N O
9
9 N
4 8 1 2
3
F 8 N 5 4
7 6 5 CH Cl 7 N
3
O 6 O
8-fluoro-5-metil-6-oxo-5,6-dihidro-4H-
imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-3-carboxilato de etilo 1,2-Diazepina
Benzo 6
7
Clobazam 5
d 1N
7-cloro-5-fenil-1-metil-3,5-dihidro- 4 2
1H--1,5-benzodiazepin-2,4-diona Na
c
H3C 3b
6 5 4 CH3
H3CO 7
O
7 6 1 N3
N 4
3
2
1 N8 5
2 H3CO 8 Na
N N 9 1 2
3
N 9 10 4
Buspirona O
8-[4-[4-(2-pirimidinil)-1-piperazinil]- OCH3
butil]-8-azaspiro[4,5]decano-7,9-diona OCH3
Tofisopam
1-(3,4-dimetoxIfenil)-5-etil-7,8-dimetoxi-
4-metil-5H-benzo[d][1,2]diazepina

12
Qumica Farmacutica. CHRISTIAN Melvin 13

Tema 10
10 11 10 11
9 1 9 1

8 2 8 2
a d
N 3 7
3
7 5 3 5
6 4 6 4
1
2 2

Imipramina 1 3
Amitriptilina
N N

3-(10,11-dihidro-5H-dibenzo[b,f]azepin-5-il) 10,11-Dihidro-5-(3-dimetilaminopropiliden)-
-N,N-dimetilpropan-1-amina 5H-dibenzo[a,d]cicloheptadieno

OH
H
N
N 1
1
3 1 O 3
2
4
F3C
Venlafaxina
(DOPBUPAL) O
O
1-[2-(Dimetilamino)-1-(4-metoxifenil)etil] Fluoxetina
ciclohexan-1-ol S N
H N-metil-3-fenil-3-(4-(trifluorometil)
Duloxetina fenoxi)propan-1-amina

(+) (S)-N-metil-3-(naftalen-1-iloxi)-3-(tiofen-2-il)propan-1-amina
O

O O O
N
NH N
H
O Reboxetina Cl

2-[(2-etoxifenoxi)(fenil)-metil]MORFOLINA Moclobemida
4-cloro-N-(2-morfolinetil)benzamida

Tema 11

O O
CH3 6 H
5 N7 H
H3C H3C N
CH2 CH NH2 1N 8
N
2
O N N
3N 4 9 O N
anfetamina CH3 CH3
1-fenilpropan-2-amina
teofilina 1,3-dimetil-1H-purin-2,6(3H,7H)-diona
1,3-dimetil-xantina
1,3,7-trimetil-1H-purino-2,6(3H,7H)-diona

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