EXTRACCIÓN

Valentina de la Pava Echeverry (1530992), Jhonatan David Cuellar Rosero (1428710)

Departamento de Química, Universidad del Valle
Laboratorio de Química Orgánica
Marzo 07 de 2017

Resumen

En la práctica se aplicó la técnica de la extracción que consiste en la separación y purificación de sustancias

orgánicas mediante dos disolventes no miscibles entre ellos. Para ello se realizó la separación de una mezcla que
contenía acido benzoico (componente acido), 4-coroanilina (componente básico) y etil triti éter (componente
neutro), dando como resultado un porcentaje de recuperación de 0.97%, 8.64 y 5.17% respectivamente. Se
determinó el intervalo de fusión de cada sustancia para comprobar su pureza obteniéndose (121.6-122.4°C)
para el ácido benzoico (63.1-64.8°C), para 4-cloroanilina, (73.0-74.1°C) para etil triti éter.

Palabras clave: Disolvente, separación, mezcla.

Datos y Cálculos 82.4 𝑚𝑔

% 𝑟𝑒𝑐𝑢𝑝𝑒𝑟𝑎𝑐𝑖𝑜𝑛 = 299.0 𝑚𝑔 ∗ 100= 27,56%

Los resultados obtenidos durante la práctica se Ahora calculamos los porcentajes de error de los
presentan en la siguiente tabla: puntos de fusión de cada sustrato con respecto al de
los reactivos en estado puro, obtenidos ambos en el
Tabla 1 Pesos obtenidos durante la práctica
laboratorio.
Peso de la muestra 299.0 mg (+0.001 mg)
Ecuación 2. Porcentaje de error
Peso acido benzoico 37.9 mg (+0.001 mg)
recuperado 𝑃𝑓 𝑝𝑢𝑟𝑜 − 𝑃𝑓 𝑖𝑚𝑝𝑢𝑟𝑜
% 𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 = ∗ 100
Peso 4-cloroanilina 14.6 mg (+0.001 mg) 𝑃𝑓 𝑝𝑢𝑟𝑜
recuperado
29.9 mg (+0.001 mg)
Peso etil tritil éter Para el ácido benzoico hacemos uso de la ecuación
Peso total recuperado 82.4 mg
anterior.
Tabla 2 Medidas obtenidas en el fusiómetro 123.15 °𝐶 − 121.95°𝐶
% 𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 = ∗ 100
123.15°𝐶
Sustrato Intervalos de punto de
fusión (°C) = 0.97%
Acido benzoico 121,5-122.4 Los resultados para el resto de sustratos se muestran
4-cloroanilina 63.1-64.8
en la siguiente tabla:
Etil tritil éter 73.0-74.1
Tabla 3 Porcentajes de error obtenidos en la práctica
Usando la siguiente expresión hallamos el
Sustrato Porcentaje de error
porcentaje de recuperación:
4-cloro anilina 8.64%
Ecuación 1. Porcentaje de recuperación Etil tritil éter 5.17%
𝑝𝑒𝑠𝑜 𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙 𝑟𝑒𝑐𝑢𝑝𝑒𝑟𝑎𝑑𝑜
% 𝑟𝑒𝑐𝑢𝑝𝑒𝑟𝑎𝑐𝑖𝑜𝑛 = ∗ 100
𝑝𝑒𝑠𝑜 𝑚𝑢𝑒𝑠𝑡𝑟𝑎
Resultados y discusión

1
Según los resultados, el bajo porcentaje de
recuperación se debe a errores netamente
experimentales, es decir pudieron haberse
presentado malas mediciones durante la realización
de la práctica (al momento de pesar la muestra o
medir los volúmenes de los solventes), quizás la
cantidad de solvente (ya sea la solución de
bicarbonato de sodio (NaHCO3), hidróxido de
sodio (NaOH) o ácido clorhídrico (HCl)) no fue
suficiente para hacer reaccionar todo el sustrato
presente en la muestra, presentándose posible
perdidas en los filtrados, ya que estos se
encontraban en solución.
Con respecto a los porcentajes de error, es claro que
el sustrato con un mayor grado de pureza es el ácido
benzoico (teniendo en cuenta que el punto de fusión
[1]
es una buena indicación de pureza) esto es de
esperarse ya que al ser el primero que se extrajo, no
hay posibilidad que se contamine con los otros
sustratos ya que la fase acuosa se encuentra alcalina
y este solo afecta al acido benzoico ya que este
reacciona con el hidróxido de sodio, de la siguiente
manera:[2]
𝑅𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐻𝐶𝑂3 − → 𝑅𝐶𝑂𝑂−
Para el resto de sustratos a la hora de extraer la fase
acuosa con el gotero es posible que haya quedado
algo de ella en la fase etérea por lo que pudo haber
contaminado a los demás sustratos, inclusive pudo
haber la posibilidad de que los restos de la fase
acuosa que quedaron en la fase etérea reaccionaran
con el resto de solventes, causando un faltante de
reactivo para los sustratos, reduciendo la cantidad
de sustrato obtenido. Además puede caber la
posibilidad que en esos restos de la fase acuosa en
la etérea hayan quedado restos de sustrato.
Respuesta de las preguntas
1. Identifique los componentes químicos de la
muestra desconocida mediante la comparación
de los puntos de fusión de los compuestos
aislados con aquellos de la tabla suministrada
por el instructor.
Los componentes químicos de la muestra son:
-Ácido benzoico
-4-coroanilina
- Etil triti éter.
2. Los ácidos carboxílicos se convierten en
aniones solubles en agua mediante tratamiento
de bicarbonato de sodio NaHCO3. El fenol,
C6H5OH, no da esta reacción, pero se convierte
en un anión soluble por tratamiento con NaOH.
Con base en lo anterior diseñe un procedimiento
para separar una mezcla formada por acido
benzoico (C6H5COOH), fenol (C6H5OH) y
naftaleno (C10H8). Muestre las ecuaciones para
las reacciones químicas que sirvieron de base
para el procedimiento diseñado.
Para la separación de la mezcla, la mezcla se
disuelve en éter, luego se agrega NaHCO3 la cual
reaccionará con el ácido benzoico, para convertirlo
benzoato de sodio anión soluble en agua. Se separa
la fase acuosa del éter, se adiciona lentamente HCl
a la fase acuosa para la formación del ácido
benzoico.
1. (C10H8 + C6H5OH + C6H5COOH) éter NaHCO3
(C10H8+ C6H5OH) éter + C6H5COO-Na+(ac)
2. C6H5COO-Na+(ac) + HCL C6H5COOH + NaCl(ac)
Para la separación de fenol se adiciona NaOH la
cual reacciona con el fenol para formar el anión
soluble en agua fenoxido de sodio, Se realiza
nuevamente la separación del éter y la fase acuosa a
2
la cual le adicionamos HCL para la precipitación
del fenol.
1. (C10H8+ C6H5OH) éter +NaOH (C10H8) eter +
-
C6H5O Na+(ac)
-
2. C6H5O Na+(ac) + HCL C6H5OH + NaCl(ac)
Por ultimo para el naftaleno se adiciona agua al
éter, se adiciona un agente secante y se filtra y se
evapora el éter.
3. ¿Cuál considera usted que el propósito de la
retro extracción de los extractos ácidos y básicos
en el procedimiento descrito?
-La retro extracción tiene como propósito de que
tanto los extractos ácidos como los básicos puedan
tener una recuperación bastante alta de sus
compuestos.
-Al realizar la extracción de la fase acuosa queda un
poco de éter en esta, cuando le adicionamos éter se
puede eliminar la capa de este fácilmente.
4. Suponga que en una muestra desconocida se
encontraba una amina (base) soluble en agua.
¿Qué influencia tendría está en sus resultados?
¿Cómo afectaría el resultado en la separación
del ácido? Y ¿en la separación de la base?
Explique y muestre ecuaciones donde sea
pertinente para sustentar sus explicaciones.
Al haber una amina soluble en agua esta encuentra
en la fase acuosa, cuando se intenta recuperar el
ácido se le adiciona HCl formando el ácido y la sal
de la amina, luego se adiciona NaOH para formar
de nuevo la amina y que esta sea recuperada.
1. (RCOO-Na+ + RNH2)(ac) + HCl
C6H5COOH + RNH3+Cl-(ac)
2. RNH3+Cl-(ac) + NaOH RNH2 + NaCl(ac)
5. ¿Qué efecto tendría la presencia de impurezas
en los sólidos aislados sobre los puntos de fusión
al compararlos con los compuestos puros
correspondientes? Explique el principio físico
químico que fundamente esta variación.
Al haber impurezas en los compuestos recuperados
el punto de fusión de estos no sería el mismo que el
punto de fusión del compuesto puro, ya que el
punto de fusión de un compuesto puro es siempre
más alto y tiene intervalo de fusión más pequeño
que el intervalo de fusión de una sustancia
impura[3].
Conclusiones
 La técnica de extracción es una herramienta
de suma importancia tanto en el laboratorio
como en la industria en la purificación de
sustancias orgánicas.
 Para poder usar la técnica de extracción es
necesario que cada componente se pueda
transformar en su forma disociada pero que
el proceso no afecte o disocie a otro
componente.
 La técnica de extracción es posible de dos
maneras, una es extraer un sistema acuoso
con disolventes orgánicos o un sistema
orgánico con disolventes acuosos.
 Los disolventes se escogen dependiendo de
los componentes del sistema ya sea que nos
interese obtenerlos en su forma catiónica o
anionica.
Referencias
1. Durst H.D.; Gokel G.W. Química Orgánica
Experimental, 1ra ed.; Editorial Reverte
S.A., España 1985; pp. 426
2. Morrison, R.T.;Boyd R.N.; Química
Orgánica, 5 ta ed.; Pearson educación,
México 1998; pp 807
3. Gutsche C.D.; Pasto J.D., Fundamentos de
Química Orgánica, 1ra ed.; Editorial
Reverte S.A., España, 1979. pp. 135.