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MÉTODO DE WURTZ
Ejemplo:
CH3 - CH2-Br
CH3 - CH2-Br + 2 Na ---------> CH3 - CH2 - CH2 - CH3 + 2 Na Br
MÉTODO DE BERTHELOT
Este método consiste en el primer paso tratar alcoholes con ácido yodhídrico obteniendo un
derivado halogenado y agua. En el segundo paso, el derivado halogenado reacciona con
más ácido yodhídrico, formándose el alcano y yodo libre. Ejemplo:
Síntesis de Kolbe
2 Síntesis de Grignard
1. Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con magnesio en presencia de éter anhidro (libre
de agua), obteniéndose un halogenuro de alquil magnesio denominado “Reactivo de Grignard”.
3Síntesis de Wurtz
Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con sodio metálico, originándose el alcano y una sal
haloidea.
a) Hidratación de alquenos
f) Métodos especiales
Los dos primeros miembros de la serie de alcoholes alifáticos, metanol y etanol, se obtienen también por
métodos especiales que conviene mencionar. El metanol se obtenía antiguamente por destilación seca
de la madera, de donde procede el nombre de alcohol de madera con que a veces se le conoce.
Modernamente, casi todo el metanol que se consume en la industria se obtiene por hidrogenación
catalítica del monóxido de carbono, según la reacción:
CO + 2H2 CH3OH
Que se lleva a cabo a unos 400 °C y 200 atm, en presencia de catalizadores formados corrientemente
por una mezcla de óxidos de cromo y de cinc. El alcohol metílico es muy venenoso. Por ello, el consumo
humano de alcohol etílico para usos industriales, que está desnaturalizado con metanol produce graves
lesiones en la vista, ceguera e incluso la muerte.
El etanol (alcohol del vino) se ha venido produciendo desde la antigüedad por fermentación de los
azúcares (como glucosa), contenidos en jugos de frutos, para la fabricación de bebidas alcohólicas. La
fermentación se produce por la acción de enzimas (o fermentos), que son catalizadores orgánicos
complejos segregados por las células de levaduras, obteniéndose, como productos finales, etanol y CO2,
según la reacción global:
Además de la glucosa pueden también fermentar por la acción de levaduras otros azúcares más
complejos y el almidón, contenido en la patata y cereales, que primero se desdoblan en azúcares
simples, antes de la fermentación alcohólica propiamente dicha. Una concentración elevada de alcohol
impide el proceso de fermentación, por lo que sólo pueden obtenerse concentraciones del 10 al 18 % en
etanol, que son típicas de los vinos naturales. Por destilación fraccionada puede lograrse aumentar la
riqueza en etanol hasta el 95 %, con 5% de agua, que es la composición que circula en el comercio y se
vende en las farmacias como alcohol «puro».
Bebidas fermentadas vino, Cerveza, sidra, champañas, vinagres, Hidromiel, vermouth, pulque-mezcal-
tequila, sake
Bebidas destiladas: whisky, ron, vodka, ginebra, aguardiente, brandy, pisco, cachaza, cocuy
ALDEHÍDOS
Oxidación de alcoholes: Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan para dar aldehídos y cetonas
respectivamente. Deben tomarse precauciones en la oxidación de alcoholes primarios, puesto que sobre
oxidan a ácidos carboxílicos en presencia de oxidantes que contengan agua. En estos casos debe
trabajarse con reactivos anhídros, como el clorocromato de piridino en diclorometano (PCC), a
temperatura ambiente.
Los alcoholes secundarios dan cetonas por oxidación. Se emplean como oxidantes permanganato,
dicromato, trióxido de cromo.
La oxidación supone la pérdida de dos hidrógenos del alcohol. Los alcoholes terciarios no pueden oxidar
puesto que carecen de hidrógeno sobre el carbono.
Los alcoholes alílicos y bencílicos se transforman en aldehídos o cetonas por oxidación con dióxido de
manganeso en acetona. Esta reacción tiene una elevada selectividad y no oxida alcoholes que no se
encuentren en dichas posiciones.
c) Hidratación de alquinos: Los alquinos se pueden hidratar Markovnikov, formando cetonas, o bien
antiMarkovnivov, para formar aldehídos.
♦ Oxidación de alcoholes primarios: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse por oxidación de
alcoholes primarios. Como reactivos puede utilizarse el oxidante de Jones, permanganato de potasio,
dicromato de sodio......
♦ Oxidación de alquenos: La ruptura oxidativa de alquenos con oxidantes como permanganto de potasio
o dicromato en medios ácidos genera ácidos carboxílicos cuando el alqueno tenga un hidrógeno sobre el
carbono sp2. En ausencia de hidrógeno se forman cetonas, y los alquenos terminales producen dióxido
de carbono.
♦ Organometálicos con CO2: Los reactivos de Grignard (organometálicos de magnesio) reaccionan con
dióxido de carbono para formar las sáles de los ácidos carboxílicos. Una hidrólisis ácida posterior permite
la conversión de estas sales en el correspondiente ácido.