Professional Documents
Culture Documents
Nomenclatura Enantiomeros
Enviado por Germán Fernández en Jue, 10/09/2009 - 23:35
Reglas para nombrar enantiómeros
Para dar notación R/S a un centro quiral es necesario asignar
prioridades a los sustituyentes mediante las siguientes reglas:
Las prioridades se dan por orden de número atómico de los átomos unidos directamente al carbono
asimétrico (dibujados en rojo)
Regla 2: Cuando dos o más sustituyentes unidos al centro quiral tengan la misma prioridad, se continua
comparando las cadenas átomo a átomo hasta encontrar un punto de diferencia.
Regla 3: Los enlaces dobles y triples se desdoblan considerándolos como si fueran enlaces sencillos.
Para asignar notación R/S seguimos el orden de prioridades a, b, c de
los sustituyentes. Si esta sucesión se realiza en el sentido de las agujas
del reloj se dice que el centro es R (rectus, latín derecha). Si se sigue el
sentido contrario a las agujas al recorrer las prioridades a, b, c se dice
que es S
Pareja de diastereoisómeros
Actividad Óptica
Enviado por Germán Fernández en Jue, 10/09/2009 - 23:56
Las etapas de propagación que determinan la estereoquímica del producto formado son:
La halogenación de la posición C3 conduce a diastereoisómeros. Las caras del radical formado no son
equivalentes y son atacadas a distinta velocidad por la molécula de bromo. Se denominan caras
diastereotópicas y los hidrógenos que sustrae el bromo: hidrógenos diastereotópicos.
QUIRALIDADQuiralidad: Es una propiedad según la cual un objeto (no necesariamente
una molécula) no es superponible con su imagen especular. Cuando un objeto es quiral se
dice que él y su imagen especular son enantiómerosLos isómeros ópticos tienen, por lo
menos, un carbono quiral.Un carbono es quiral (o asimétrico) cuando está unido a 4
sustituyentes distintos.Una molécula es quiral cuando no presenta ningún elemento de
simetría (plano, eje o centro de simetría).Las moléculas quirales presentan actividad
óptica.Objetos quirales, no presentan eje de simetríaObjetos aquirales, presentan eje de
simetría
PLANO DE SIMETRÍA Y ACTIVIDAD OPTICA
Cuando una molécula es superponible con su imagen especular se dice que noes
ópticamente activa y, por tanto, es incapaz de desviar el plano de la luz
polarizada.Moléculas No QuiralesSuperponiblesDos enantiómeros desvían el plano de la
luz polarizada en la misma magnitud pero en sentidos opuestos.Moléculas
QuiralesImágenes especulares, no Superponibles
ESTEREOISOMERÍAEstereoisómeros son sustancias cuyas moléculas tienen el mismo
número y tipo de átomos colocados en el mismo orden, diferenciándose únicamente en la
disposición espacial que ocupan.Según la relación que guardan entre sí los
estereoisómeros:No son imágenes especularesImágenes especulares no superponibles
ISÓMEROSDefinición: compuestos con fórmula molecular igual pero con propiedades
físicas y/o químicas diferentes.IsómerosEstructurales o constitucionalesDiferencia en el
orden en que se enlazan los átomos. Por ejemplo: n-butano y
metilpropano.EstereoisómerosTienen igual secuencia de átomos enlazados
covalentemente, pero distinta orientación espacial.