QUÍMICA ORGÁNICA 

Prácticas de Laboratorio 

Ingeniería Bioquímica 

EDICIÓN 2018 
 
  
 
 
 
 
 
 
 
 
RESPONSABLES 
 
Q.F.I. Rosa María Bañuelos Avila 

Dr. Alcives Avila Sorrosa 

M. en C. Luís Almazán Sánchez   
  Departamento de Química Orgánica   
Escuela Nacional de Ciencias Biológicas 
Instituto Politécnico Nacional 

1 EDICIÓN 2018.
 CONTENIDO:

Índice 2
Temario del curso. 3
Calendario de prácticas. 8
Reglamento interno para los laboratorios de
9
química orgánica.
Evaluación. 14
Introducción al trabajo en el laboratorio de
15
química orgánica.
Práctica 1. Destilación simple, fraccionada y
23
a presión reducida.
Práctica 2. Destilación por arrastre de vapor. 36
Práctica 3. Recristalización. 41
Práctica 4. Extracción. 54
Práctica 5. Cromatografía. 64
Práctica 6. Síntesis de ácido fumárico. 73
Práctica 7. Cinética química. 77
Práctica 8. Síntesis de Ciclohexeno. 84
Práctica 9. Síntesis de p-nitroanilina. 89
Práctica 10. Síntesis de acetato de isoamilo
97
(esterificación de Fischer).
Práctica 11. Síntesis de dibenzalacetona. 103
Práctica 12. Hidrólisis de una proteína y
109
ensayos para proteínas y aminoácidos.
Práctica 13. Poder Reductor, formación de
osazonas, y síntesis de pentaacetato de -D- 123
glucosa.
Práctica 14. Síntesis de colorantes azoicos. 130
Bibliografía. 137
Ficha de Evaluación. 140

2 EDICIÓN 2018.
 Temario de la Asignatura de Química Orgánica
Ingeniería Bioquímica
1. Características estructurales de los compuestos orgánicos (8 h, teoría).
1.1 Características del átomo de carbono y su importancia en la formación de compuestos orgánicos.
1.2 Naturaleza del enlace en compuestos orgánicos.
1.2.1 Longitud, ángulo y energía de enlace, concepto y factores que los afectan. Ejemplos comparativos.
1.2.2 Electronegatividad, polarizabilidad y momento dipolo, concepto y factores que los afectan. Ejemplos comparativos.

2. Propiedades fisicoquímicas de los compuestos orgánicos (8 h, teoría).

2.1 Interacciones moleculares: tipos y e importancia en las propiedades fisicoquímicas de los compuestos orgánicos.
2.1.1 Interacciones de Van der Waals.
2.1.2 Interacciones dipolo-dipolo.
2.1.3 Interacciones por puente de hidrógeno.
2.2 Relación entre interacciones moleculares y propiedades físicas de los compuestos orgánicos.
2.3 Aplicación de los conceptos anteriores a los métodos de separación y purificación de compuestos orgánicos.

3. Tautomerismo, resonancia y aromaticidad (4 h, teoría).

2.4 Tautomerismo, concepto, equilibrio tautomérico, estabilidad de los tautómeros.
2.5 Resonancia, concepto, energías de estabilización por resonancia, ejemplos comparativos.
2.6 Aromaticidad, concepto, requisitos, ejemplos comparativos.

4. Propiedades ácido-base de los compuestos orgánicos (10 h, teoría).

4.1 Principales teorías ácido-base.
4.2 Efectos estructurales y efectos electrónicos positivos y negativos.
4.3 Efectos mesoméricos positivos y negativos.
4.4 Efectos estéricos y por puente de hidrógeno.
4.5 Constantes de acidez y basicidad de compuestos orgánicos.
4.6 Ejemplos de reacciones ácido-base en compuestos orgánicos.
4.7 Electrofilia y nucleofília, concepto y factores que los modifican.

5. Grupos funcionales; concepto e importancia en compuestos orgánicos (8 h,

teoría).
4.8 Grupos funcionales; nomenclatura de los compuestos orgánicos.
4.9 Nomenclatura sistemática y trivial.
4.10 Isomería estructural (Isómeros de posición, de esqueleto y de grupo funcional).

EXAMEN

6. Estereoquímica (10 hrs. Teoría).

6.1 Representación espacial y modelos de proyección de los compuestos orgánicos.
6.2 Análisis conformacional de los compuestos orgánicos lineales y cíclicos.
6.3 Análisis configuracional (estereroisomería óptica).
6.3.1 Simetría molecular. Elementos de simetría molecular.
6.3.2 Isómeros configuracionales (enantiómeros diasterómeros y epímeros).
6.3.3 Configuración absoluta y relativa.
6.3.4 Actividad óptica. Definición y aplicaciones.
6.3.5 Análisis conformacional de isómeros configuracionales.
6.4 Isomería geométrica.
6.4.1 En compuestos con enlaces múltiples.
6.4.2 En compuestos con enlaces sencillos (mono y biciclos).

3 EDICIÓN 2018.
7. Introducción a los mecanismos de reacción (10 hrs. Teoría).
7.1 Intermediarios reactivos, formación, estabilidad e importancia en los mecanismos de reacción.
7.1.1 Carbocationes.
7.1.2 Carbaniones.
7.1.3 Radicales libres.
7.1.4 Carbenos.
7.1.5 Nitrenos.
7.1.6 Arenos.
7.2 Cinética de las reacciones de compuestos orgánicos.
7.2.1 Cinéticas de 1º y 2º orden.
7.2.2 Efectos del cambio de fuerza iónica.
7.2.3 Efectos en el cambio de polaridad del disolvente.
7.2.4 Control cinético y termodinámico.
7.2.5 Teoría del estado de transición y curvas de energía potencial.
7.3 Principales tipos de reacción en Química orgánica y su aplicación a los compuestos con: oxígeno, azufre, halógenos y
nitrógeno.

8. Reacciones de eliminación (6 hrs. Teoría).

8.1 Vía iónica.
8.1.1 Deshidratación de alcoholes.
8.1.2 Deshidrohalogenación.
8.2 Concertadas.
8.2.1 Eliminación de Hoffman.
8.2.2 Eliminación de Cope.
8.3 Aplicaciones sintéticas.

9. Reacciones de sustitución (16 hrs. Teoría).

9.1 Sustitución vía radicales libres.
9.1.1 Halogenación.
9.1.2 Oxidación.
9.2 Sustitución nucleofílica.
9.2.1 Unimolecular.
9.2.2 Bimolecular.
9.2.3 Intramolecular.
9.2.4 Con transposición.
9.2.5 Formación de haluros de alquilo, alcoholes ésteres, aminas, ácidos carboxílicos, alcanos.

EXAMEN

9.3 Sustitución electrofílica aromática en mono y policiclos.

9.3.1 Nitración.
9.3.2 Halogenación.
9.3.3 Alquilación y acilación.
9.3.4 Sulfonación.
9.3.5 Efectos de orientación y reactividad.
9.4 Sustitución nucleofílica aromática.
9.4.1 Concertada (clásica).
9.4.2 Vía sales de diazonio.
9.4.3 Vía bencino.
9.4.4 Aplicaciones sintéticas.

10. Reacciones de adición (15 h, teoría).

10.1 Adición electrofílica (enlaces múltiples no polares).
10.1.1 Vía ión no clásico.
10.1.2 Vía ión clásico
10.1.3 Adición concertada.

4 EDICIÓN 2018.
10.1.3.1 Hidrogenación.
10.1.3.2 Epoxidación.
10.1.3.3 Reacciones con OsO4 y KMnO4 diluido.
10.2 Adición nucleofílica (enlaces múltiples no polares y polares).
10.2.1 Adición 1-2 reversible (al grupo carbonilo o equivalente).
10.2.1.1 Bisulfito.
10.2.1.2 Cianuro.
10.2.1.3 De alcoholes.
10.2.1.4 De tioles.
10.2.2 Adición 1-2 irreversible (a grupos carbonilo o equivalente).
10.2.2.1 Hidruros.
10.2.2.2 Organometálicos.
10.2.3 Adición-sustitución.
10.2.3.1 De alcoholes.
10.2.3.2 De tioles.
10.2.3.3 Adición eliminación.
10.2.4 Reacciones reversibles.
10.2.4.1 Reacciones con compuestos de nitrogenados (H2N-R y NR2).
10.2.4.2 Reacciones irreversibles.
10.2.4.2.1 Wittig.
10.2.4.2.2 Claisen-Schmidt.
10.2.4.2.3 Hidruros
10.2.5 Adición 1,4 en sistemas carbonílicos a, b-insaturados.
10.2.5.1 Adición de Nitrógeno.
10.2.5.2 Adición de Azufre.
10.2.5.3 Adición de Oxígeno.
10.2.6 Adición 1,2-vs-1,4.
10.3 Reacciones de Adición-Eliminación (Sustitución) en derivados de ácido carboxílicos.
10.3.1 Nucleófilos heteroatómicos.
10.3.1.1 Catálisis básica.
10.3.1.2 Catálisis ácida.
10.3.2 Nucleófilos del carbono.

11. Reacciones de óxido-reducción (6 h, teoría).

11.1 Número de oxidación.
11.2 Principales Mecanismos de reacción de óxido-reducción de compuestos orgánicos.
11.3 Ejemplos de interés.
11.4 Balanceo de ecuaciones.

EXAMEN

12. Aminoácidos (12 h teoría).

12.1 Nomenclatura.
12.2 Propiedades físicas.
12.3 Propiedades químicas.
12.3.1 Dependientes del grupo carboxilo.
12.3.1.1 Esterificación.
12.3.1.2 Formación de amidas.
12.3.1.3 Descarboxilación.
12.3.1.4 Reducción.
12.3.2 Dependientes del grupo amino.
12.3.2.1 Alquilación.
12.3.2.2 Reación con HNO2.
12.3.2.3 Reacción con 2,4-DNFB.
12.3.3 Propiedades dependientes de ambos grupos.
12.3.3.1 Reacción con ninhidrina.
12.3.3.2 Ciclodeshidratación. Formación de 2,5-dicetopiperazina.
5 EDICIÓN 2018.
12.3.3.3 Reacción con fenilcianatos, fenilcianatos; formación de hidantoínas y tiohidantoínas.
12.3.4 Métodos de preparación.
12.3.4.1 A partir de ácidos carboxílicos.
12.3.4.2 Síntesis de Gabriel.
12.3.4.3 Síntesis malónica
12.3.4.4 Métodos que introducen simultáneamente ambos grupos funcionales.
12.3.4.4.1 Síntesis de Strecker.
12.3.4.4.2 Por modificación de aminoácidos a partir de glicina.
12.3.4.4.3 Método de la 2,5-dicetopiperazina.
12.3.4.4.4 Método de la hidantoína.
12.3.5 Química de péptidos y proteínas.
12.3.5.1 Nomenclatura y propiedades físicas. Estructura primaria, secundaria, terciaria y cuaternaria.
12.3.5.2 Métodos de preparación.
12.3.5.2.1 Grupos protectores y activadores.
12.3.5.2.2 Formación del enlace peptídico.
12.3.5.2.3 Propiedades químicas.
12.3.5.2.4 Determinación de secuencia en aminoácidos.

13. Carbohidratos (12 h, teoría).

13.1 Nomenclatura: serie D y L de aldosas y cetosas.
13.2 Propiedades químicas. Estructura, estereoquímica, métodos de representación; lineal y cíclica.
13.3 Propiedades químicas.
13.3.1 Dependientes del grupo carbonilo.
13.3.1.1 Adición de ácido cianhídrico y Síntesis de Killiani-Fischer.
13.3.1.2 Reacciones de oxidación: Tollens, Fehling, etc.; formación de ácidos aldónicos.
13.3.1.3 Reducción. Formación de Alditoles.
13.3.1.4 Adición-Eliminación (formación de oximas).
13.3.2 Dependientes del grupo hidroxilo.
13.3.2.1 Esterificación.
13.3.2.2 Oxidación (formación de ácidos urónicos).
13.3.2.3 Reacción con aldehídos y cetonas (formación de acetales).
13.3.3 Dependientes de ambos grupos.
13.3.3.1 Formación intramolecular de hemiacetales y hemicetales; formas furanosa y piranosa; anómeros y mutarrotación.
13.3.3.2 Oxidación.
13.3.3.2.1 Formación de ácidos aldáricos.
13.3.3.2.2 Con ácido peryódico.
13.3.3.3 Reducción total.
13.3.3.4 Formación de Osazonas
13.3.3.5 Degradación de Ruff y de Whöl.
13.4 Química de di y polisacáridos. Nomenclatura y fuentes naturales.
13.4.1 Propiedades Físicas.
13.4.2 Propiedades Químicas comparadas con monosacáridos.
13.4.3 Métodos de Determinación de Estructura.
13.5 Ácidos Nucleicos.
13.5.1 Importancia de los ácidos nucleicos.
13.5.2 Estructura de bases púricas y pirimídicas.
13.5.3 Estructura de los azúcares que intervienen en los ácidos nucleicos.
13.5.4 Estructura de nucleótidos y nucleócidos.

14. Lípidos (8 hrs. Teoría).

14.1 Importancia y clasificación de Lípidos.
14.2 Ceras, aceites y grasas.
14.3 Ácidos grasos.
14.4 Jabones.
14.5 Terpenos.

6 EDICIÓN 2018.
15. Colorantes y Pigmentos (8 hrs. Teoría).
15.1 Teoría del color.
15.1.1 Espectro electromagnético.
15.1.2 Estructura molecular.
15.1.3 Interacciones entre la luz y las moléculas: transiciones energéticas (electrónica, vibracional, rotacional).
15.1.4 Definición de: grupos cromóforos, auxócromos, efectos hipercrómico. batocrómico, etc.
15.1.5 Clasificaciones de los colorantes.
15.1.5.1 En base a su forma de aplicación.
15.1.5.2 En base a su estructura química.
15.1.5.2.1 Azoicos.
15.1.5.2.2 Derivados del trifenil metano.
15.1.5.2.3 Indigoides.
15.1.5.2.4 Antraquinoides y naftoicos.
15.1.6 Métodos de preparación.
15.1.7 Usos y métodos de Obtención de colorantes de interés alimenticio.

EXAMEN

7 EDICIÓN 2018.
 CALENDARIO DE PRÁCTICAS
QUÍMICA ORGÁNICA – INGENIERÍA BIOQUÍMICA.
ENERO – JUNIO 2018.

No. Nombre de la Práctica: Fecha de realización:

Introducción; Presentación, medidas de seguridad y
cálculo de rendimientos; Formación de equipos.
01 - 02 de Febrero
Destilación simple, fraccionada y a presión
1 08 - 09 de Febrero
reducida.
2 Destilación por arrastre de vapor. 15 - 16 de Febrero
3 Recristalización. 22 - 23 de Febrero
4 Extracción. 01 - 02 de Marzo
EXAMEN (Prácticas 1 a 4). 08 – 09 de Marzo
5 Cromatografía. 08 - 09 de Marzo
6 Síntesis de ácido fumárico. 15 - 16 de Marzo
7 Cinética química. 22 - 23 de Marzo
EXAMEN (Prácticas 5 a 7). 05 – 06 de Abril
8 Síntesis de ciclohexeno. 05 – 06 de Abril
9 Síntesis de p – nitroanilina. 12 – 13 de Abril
Síntesis de acetato de isoamilo (esterificación
10 19 – 20 de Abril
de Fischer).
11 Síntesis de Dibenzalacetona. 26 – 27 de Abril
EXAMEN (Prácticas 8 a 11). 03 - 04 de Mayo
Hidrólisis de una proteína y ensayos para
12 03 - 04 de Mayo
proteínas y aminoácidos.
Poder reductor, formación de osazonas, y
13 17 - 18 de Mayo
síntesis de pentaacetado de –D–glucosa.
14 Síntesis de colorantes azoicos. 24 - 25 de Mayo
EXAMEN (Prácticas 12 a 14), y Limpieza
de gavetas, y entrega de productos 31 de Mayo
sintetizados durante las sesiones de 01 de Junio
laboratorio (al profesor(a).*
Asentamiento de calificación final en el
manual. Entrega de calificaciones al 07 - 08 de Junio
profesor de teoría.
EXAMEN EXTRAORDINARIO 14 - 15 de Junio
*En frasco de vidrio color ámbar, tapa de baquelita, etiquetado y bien identificado.

8 EDICIÓN 2018.
 REGLAMENTO INTERNO PARA LOS LABORATORIOS
DE QUÍMICA ORGÁNICA
______________________________________________________________

I. GENERALIDADES

1. Las disposiciones de este reglamento regirán todas las actividades de los laboratorios del
Departamento de Química Orgánica y serán obligatorias para los alumnos que cursen la
asignatura.

2. Los alumnos que deseen cursar el laboratorio, deberán reunir los requisitos que marca la
E.N.C.B. así como los estipulados en el presente reglamento:

a) Presentar orden de inscripción debidamente autorizada al profesor responsable, tan pronto

como sea expedida por la dirección de la escuela.

b) No será permitida la estancia a los alumnos que no porten bata.

c) Los alumnos que no mantengan el comportamiento adecuado en el laboratorio no podrán

permanecer en él.

d) Para abandonar temporalmente el laboratorio durante el desarrollo de la práctica, se deberá

avisar al profesor.

e) Al concluir la práctica, los alumnos deberán dejar completamente limpio su lugar de trabajo y
las áreas comunes como las campanas de extracción.

3. No se aceptarán alumnos condicionales.

4. Los alumnos a los que se les hayan autorizado baja en el curso, deberán presentar la constancia
correspondiente; de no hacerlo, el curso se considerará reprobado.

9 EDICIÓN 2018.
II. ORGANIZACIÓN

1. La hora de entrada será la indicada en el horario de cada grupo, dándose una tolerancia máxima
de 15 minutos, después de los cuales se pasará lista y no se permitirá la entrada al laboratorio.
No habrá retardos.
2. El trabajo de laboratorio se realizará en el sitio indicado por el profesor.

3. Se formarán equipos de trabajo en el laboratorio, los cuales serán de dos o tres alumnos según
las características del grupo, siendo permanentes durante todo el curso.

4. El total de equipos formados por grupo, serán divididos en dos o tres secciones.

5. Cada equipo hará un vale al almacén, por el material que se requiera en la práctica, debiendo
hacer una revisión exhaustiva del mismo en el momento de recibirlo y reportando cualquier
anomalía al almacenista antes de entregar el vale. Después de revisar y de llenar el vale con los
datos correspondientes, debe ser entregado al almacenista inmediatamente, antes de iniciar la
sesión de laboratorio.

El equipo encargado del seminario hará la petición del material especial, como pueden ser
los termómetros, las cámaras para cromatografía, morteros, pipetas, etc.; los cuales no están
incluidos en los vales, para ello harán un vale especial; sin embargo, cada equipo es responsable
del material con el que trabaja. Si llega a romper algún material de éstos, el equipo responsable
lo tendrá que reponer, para ello, le hace otro vale el almacenista y tiene 15 días para pagarlo o
reponerlo en perfectas condiciones.
Este equipo es responsable de poner la identificación en cada una de las pipetas en forma de
banderola, en la cual indicarán la fórmula y nombre del reactivo al cual será destinada su
utilización.
Así también es responsable de lavar y secar dicho material al finalizar la sesión de
laboratorio.

6. La sesión de laboratorio iniciará con un seminario, el cual lo presentará el equipo seleccionado

para ello, en la presentación del seminario se discutirá lo que se haya investigado relacionado
con la práctica a realizar.

10 EDICIÓN 2018.
 Los alumnos del equipo seleccionado realizarán la presentación del seminario con el programa
denominado “Power Point”. El contenido de la presentación será relacionado con la práctica a
realizar, desarrollando los siguientes puntos:

I. Portada: la cual debe contener: Número y nombre de la práctica,

Número de equipo y nombres de los integrantes del equipo.
II. Objetivos de la práctica; los alumnos podrán desarrollar sus propios
objetivos.
III. Introducción, la introducción debe contener:
a) Antecedentes relacionados con tema de la práctica a desarrollar.
b) Fundamentos científicos sobre el tema de la práctica a desarrollar.
IV. Propiedades físicas y toxicológicas de todos y cada uno de los
reactivos a usar en la práctica.
V. Diagrama de flujo del procedimiento a realizar en la práctica.
VI. En caso de desarrollar una(s) reacción(es) en la práctica presentar
el(los) mecanismo(s) de reacción, relacionándolo con cada paso del
procedimiento, explicando el porqué de cada paso del mismo.
VII. Bibliografía. Esta deberá contener por lo menos cuatro libros de texto
como mínimo, y, los link de internet que hayan consultado.

7. Posteriormente se desarrollará la parte experimental de la misma.

8. Cada equipo contará con la cantidad necesaria de reactivos para la realización de la práctica. No
habrá reposición de los mismos, en caso de pérdida o accidente.

9. En caso de ruptura o pérdida del material, se dará un plazo máximo de 15 días para reponerlo; de
no hacerlo oportunamente, no se permitirá la realización de prácticas, debido a que no se les
prestará material, dichas prácticas serán calificadas con CERO. Si al final del semestre hay
adeudo de material, la calificación del curso será: No Presento (N.P.).

10. Todo asunto relacionado con el material, se deberá tratar directamente con el almacenista.

11 EDICIÓN 2018.
11. Cada alumno debe contar con el siguiente material: un encendedor, una pro-pipeta o perilla de
seguridad, esta se puede reemplazar por una jeringa sin aguja y con un trozo de manguera de
latex unida en donde se coloca la aguja (3cm aproximadamente), un marcador indeleble, una
pinza de disección punta roma (para tomar las placas cromatográficas), espátula para químico de
acero inoxidable, lentes de seguridad.

12. Cada equipo deberá traer el siguiente material: ¼ de detergente “roma” (por ser fácil de eliminar
y ser biodegradable), dos escobillones, uno para vaso de precipitados y otro para tubo de ensaye;
1 metro de franela dividido en dos y bastillados ambos trozos, 1 metro de jerga, un lápiz de
grafito dureza mediano o 6B, de acuerdo a la marca; un rollo de servitoalla, un rollo de papel
absorbente, un gotero de vidrio, 1 Kg de sal de mesa (NaCl), ½ litro de aceite, un recipiente
reciclable de un litro de capacidad aproximadamente, este puede ser donde viene embazada la
crema o los yogurt, helado, etc., esto para preparar su disolución jabonosa para lavar su material,
una fibra verde (marca 3M), pequeña ; un “tarugo”, para tomar los recipientes calientes; una
cinta de aislar color blanco o amarillo; un frasco de vidrio ámbar y tapa de baquelita, boquilla
ancha, con capacidad para 150 mL.

13. El grupo o la sección deberá traer el siguiente material: tres juegos de periódicos de los de hoja
grande, no importando la fecha (este es para colocar en las campanas antes de colocar los
reactivos, y nos ayuden a la limpieza); 1 paquete de papel indicador de pH, si es de cajita, trae
tiras, éstas deberán ser divididas en tres partes, para no desperdiciar. Si son muchos los
integrantes del grupo o sección deberán traer dos cajas de guantes para dentista, ya que deben
usar guantes en cada sesión, un rollo de papel aluminio, un escobillón para pipeta, 1 metro de
jerga, un candado con tres llaves, una llave la deberá portar el jefe de grupo, la segunda otro de
sus compañeros y la tercera se le dará a uno de los profesores, previamente marcada o
identificada con los datos del grupo; dos pijas de dos pulgadas, y, de ser necesario un
portacandado con sus respectivas pijas.

Cuerpos de ebullición: éstos serán 30 piedras pequeñas (diámetro promedio de 0.5cm), del tipo denominado
“tezontle”, los cuales serán limpiados de la siguiente manera:
Se pondrán en un recipiente de peltre se adicionará agua limpia, la suficiente para que quede por encima del nivel de
las piedras unos 3 cm, se les adiciona una cucharita cafetera de detergente “roma”, se mezcla bien y se coloca en
la estufa para calentarlo hasta ebullición por 5 minutos, mezclando constantemente. Después se drena la disolución
12 EDICIÓN 2018.
 acuosa y se enjuagan con agua limpia, tantas veces, hasta que sea eliminado el detergente, se escurre el exceso de
agua y se les adiciona ahora en igual volumen que el agua (inicialmente agregada), de vinagre blanco (de caña), y,
nuevamente se vuelven a calentar, pero sólo hasta que empiece a querer ebullir, se apaga el fuego y se deja enfriar,
se elimina el vinagre (adiciónelo a la taza del baño), enseguida se enjuaga con agua limpia, tantas veces, como sea
necesario para eliminar el vinagre (ya no tengan olor a vinagre), y, finalmente se colocan sobre una servitoalla
limpia y ésta sobre una superficie resistente y se ponen a secar al sol; ya secas se guardan en un frasco de vidrio
limpio y seco. Estos cuerpos de ebullición deben de durar todo el semestre (y más).

14. Al final de la práctica se entregará, al almacenista, el material limpio y seco; de no ser así, no
será recibido por el almacenista.
15. El material roto o restos de material quedará en poder del almacenista y será destruido en
presencia del alumno en el momento en que éste lo reponga en el almacén.
16. El equipo responsable del seminario, será el equipo que supervisará que todos y cada uno de los
equipos dejen limpio su lugar de trabajo; también será el responsable de recoger los reactivos a
las canastillas en que nos los proporcionan y que queden las campanas limpias al finalizar la
sesión de laboratorio.
17. El equipo que imparta el seminario, será el responsable de recolectar el compuesto
sintetizado, en la práctica correspondiente, por cada equipo, en un frasco de vidrio ámbar
con tapa de baquelita con capacidad para 150 mL, el cual deberá estar previamente
etiquetado*, esta recolección se realizará a los ocho días de su síntesis y, lo guardarán en su
gaveta hasta el fin del curso, en donde, el jefe de grupo, entregará todos los compuestos
previamente envasados en una caja identificada con los datos del grupo, semestre y
profesores que impartieron el curso.

QUEDA PROHIBIDO LLEVARSE FUERA DEL LABORATORIO, ALGÚN

REACTIVO O COMPUESTO QUE HAYAN SINTETIZADO.

* La etiqueta del frasco debe contener la siguiente información:

Nombre del compuesto, fórmula desarrollada, peso molecular, punto de fusión, solubilidad y
rombo de seguridad.

13 EDICIÓN 2018.
III. EVALUACIÓN

1. Para acreditar el curso teórico, el alumno deberá aprobar el curso práctico, para lo cual
requerirá:
a) Un mínimo de 80% de asistencias.
b) Calificación final mínima de seis.
c) No adeudar material.

2. La evaluación del curso práctico se hará en la forma siguiente:

a) Se realizarán cuatro exámenes parciales. No habrá examen final ni de reposición.
b) La calificación promedio de los seminarios, contará como un 5º examen parcial y,
c) El promedio de calificaciones del trabajo de laboratorio, como un 6º examen parcial;
esta calificación resulta del promedio de las calificaciones de los reportes y la
calificación del trabajo de laboratorio.

La calificación final del curso de laboratorio, será el promedio de estas 6 evaluaciones:

E1 + E2 + E3 + E4 + PS + PTL
CF =
6

CF = Calificación final.
E = Examen parcial ordinario.
PS = Promedio de calificaciones de seminarios.
PTL = Promedio de calificaciones de trabajo de laboratorio.

14 EDICIÓN 2018.
 INTRODUCCIÓN Y TRABAJO EN EL LABORATORIO DE QUÍMICA
ORGÁNICA
______________________________________________________________

OBJETIVOS

1. Conocer las normas y la metodología requeridas para el desempeño de las actividades que se
realizan en el laboratorio.

2. Desarrollar un criterio que le permita usar y comprender las operaciones y procesos comunes
de la Química Orgánica y conocer las limitaciones y riesgos que conlleva dicho trabajo.

3. Conocer el material de laboratorio, el equipo de vidrio, el manejo de los reactivos y el

montaje de aparatos a utilizar durante la realización de las prácticas.

4. Aprender a buscar información y a registrar las observaciones de manera metódica, precisa,

completa y reproducible.

INTRODUCCIÓN

La Química Orgánica es una materia experimental, por lo que se requiere de disciplina y

metodología para la obtención de resultados confiables, así como de la aplicación de las normas de
seguridad apropiadas para evitar accidentes. La realización del trabajo práctico dentro del
laboratorio implica el diseño experimental, la interpretación de resultados y el registro de éstos.

NORMAS DE TRABAJO Y SEGURIDAD EN EL LABORATORIO

El laboratorio de Química Orgánica es una área de alto riesgo, por lo cual cualquier estudiante
que sea sorprendido comportándose de manera inapropiada y no observe las normas indicadas será
dado de baja de la materia.

A) ACTITUD Y PREPARACIÓN

El trabajo de laboratorio demanda del estudiante una actitud crítica, inquisitiva y una cooperación
ilimitada. Para lograr lo anterior es necesaria una participación activa en la observación de las
normas de trabajo que se han establecido para evitar accidentes y así lograr un alto rendimiento en el
trabajo de experimental.
15 EDICIÓN 2018.
 Antes de realizar cualquier experimento, se deberán revisar los antecedentes teóricos de la
reacción a efectuar, el mecanismo de reacción, los fundamentos fisicoquímicos así como los
problemas de seguridad involucrados en el manejo de los reactivos.
La lectura previa y la comprensión de las indicaciones del experimento, permitirán que el
curso y el desarrollo de la práctica sean claros en todos sus detalles. Al ingresar al laboratorio se
deberá estar preparado físicamente; no hacer el trabajo de laboratorio con el estómago vacío o sin
dormir. Se deberá llegar al laboratorio puntualmente, ya que sólo se permite 15 minutos de
tolerancia, y se deberá estar preparado mentalmente para desarrollar el experimento planeando las
actividades en el orden sistemático.
Los reactivos usados en el laboratorio se convierten en un peligro cuando no se manejan con
cuidado, pero son inocuos cuando se manipulan precavidamente.
Se deberá usar bata para el trabajo de laboratorio la cual deberá estar siempre protegiendo todo el
cuerpo y deberá mantenerse limpia, es decir, de preferencia de algodón, manga larga y que cubra
hasta por debajo de la rodilla.
Se deberá usar ropa cómoda, incluyendo zapatos que sean confortables, los cuales no deben tener
tacón (de piso), y cerrado, es decir, no deben ser de tela o descubiertos, de tal forma que permitan
desplazarse rápidamente en caso de emergencia. No se permite usar calzado o ropa que dejen al
descubierto el pie y las piernas. El cabello deberá estar recogido de manera que no obstruya la visión
o que cuelgue sobre los matraces de reacción. No utilizar lentes de contacto, deberá usar lentes
convencionales y sobre ellos los lentes de seguridad.
El uso de lentes de seguridad es obligatorio siempre que se permanezca en el laboratorio,
independientemente de manejar los reactivos o no. Los lentes protegen de proyecciones e impactos
en caso de accidentes y es necesario mantenerlos limpios y desempañados.

No está permitido introducir alimentos, comer, beber o fumar dentro del laboratorio

Los compuestos orgánicos pueden absorberse por la piel, por lo que se deben evitar el contacto de
los reactivos directamente con las manos. Al usar las pipetas para medir volúmenes reactivos
líquidos, NO SE DEBE SUCCIONAR CON LA BOCA, se deberá emplear una perilla de
seguridad de acuerdo al procedimiento indicado en la figura 1.

16 EDICIÓN 2018.
 FIGURA 1. Procedimiento para el uso de perilla de seguridad.

Para protegerse de la absorción de productos químicos por la piel se deberán usar guantes de
polipropileno, manteniéndolos siempre limpios.
En caso de requerir oler algún reactivo, se debe atraer un poco de sus vapores pasando
rápidamente la mano por la boca del frasco de acuerdo a la Figura 2. Para evitar la inhalación de
vapores se deberá calentar o evaporar la mezcla de reacción dentro de la campana de extracción.
No se debe oler el reactivo directamente del frasco.

FIGURA 2. Técnica para prueba organoléptica (olor) de sustancias.

17 EDICIÓN 2018.
 EL AMBIENTE DE TRABAJO

Mantener la mesa de trabajo ordenada y limpia, sin productos o con agua derramados sobre ésta.
En caso de derrames se deberá limpiar rápidamente el lugar utilizando papel absorbente, si el
material es volátil se deberá colocar en la campana de extracción.
No contaminar los reactivos con espátulas o pipetas que tengan restos de otros reactivos.

 MATERIAL DE VIDRIO.

No usar material de vidrio roto o en mal estado, revisar el material antes de utilizarlo.
Utilizar material de vidrio limpio y seco. No utilizar el termómetro como agitador. Identificar cada
uno de los materiales de vidrio por su nombre (Figura 3).Muchos compuestos son inflamables y pueden
producir fuego a altas temperaturas por lo cual el trabajo con mecheros u otra flama abierta se realizará
dentro del periodo de laboratorio y bajo la supervisión del profesor.

FIGURA 3. Materiales y utensilios empleados en el laboratorio.

18 EDICIÓN 2018.
 En caso de encender una flama buscar el lugar más retirado del material combustible.
Al usar el mechero Bunsen revisar que no haya fugas y que ninguna de las pertenencias pueda ser
alcanzada por el fuego (corbata, cabello o ropa).
Nunca evaporar materiales inflamables calentando con la flama del mechero.
Está estrictamente prohibido calentar un sistema cerrado, ya que éste puede ser causa de una explosión y
proyección de los reactivos utilizados.
En caso de producirse fuego, tener identificadas las ubicaciones de los extinguidores, los botes de
arena, y el material de auxilio, así como la salida más próxima.
Al calentar con baño de aceite, revisar que el recipiente donde se encuentra el aceite esté
totalmente seco ya que la presencia de agua provoca proyecciones de aceite caliente.
El fuego de un tubo de ensaye o matraz puede sofocarse con un vidrio de reloj, con el extintor o
con arena.
En caso de fuego sobre la ropa de una persona, cubrirlo con una manta y evitar correr.
LOS DESECHOS SE COLOCARÁN EN LOS CONTENEDORES DESTINADOS A ESTE
FIN. COLOCAR EL PAPEL Y LA BASURA EN LOS RECIPIENTES APROPIADOS, NO
TIRAR NINGÚN REACTIVO O DESECHO QUÍMICO EN LA TARJA.
En casos de tener alguna condición física que pueda afectar tu rendimiento o tu salud, como
alergias, embarazo, epilepsia, etc. informar al profesor; dicha información será totalmente
confidencial. En caso de accidente informar inmediatamente al profesor.

 DESARROLLO DE LA PRÁCTICA

El trabajo de laboratorio no empieza en el momento que se entra al laboratorio, por el contrario,

previamente se ha de realizar una investigación bibliográfica que cubra los siguientes aspectos:

 Datos físicos de cada uno de los reactivos que se usen, punto de fusión, punto de
ebullición, solubilidad, etc.
 Datos toxicológicos, precauciones con el manejo los reactivos. Datos complementarios.
Fundamentos fisicoquímicos, reacciones y mecanismos de reacción involucrados en el
desarrollo de la práctica.

19 EDICIÓN 2018.
 ETIQUETADO Y SEGURIDAD DE PRODUCTOS QUÍMICOS.

La etiqueta es, en general, la primera información que recibe el usuario y es la que permite
identificar el producto en el momento de su utilización. Todo recipiente que contenga un
producto químico deberá llevar una etiqueta visible en su envase que, contenga:
 Nombre de la sustancia o del preparado.
 Fecha de preparación u obtención.
 Nombre de la persona o equipo que lo preparó, grupo y sección.
 Símbolos e indicaciones de peligro para destacar los riesgos principales.
Para manejar con seguridad las sustancias químicas se han ideado diversos códigos y
pictogramas dependiendo de la casa fabricante. A continuación se muestra uno de los más
utilizados.

(Azul) (Rojo)

(Blanco) (Amarillo)

FIGURA 4. Códigos y pictogramas de seguridad.

20 EDICIÓN 2018.
Algunos de los pictogramas de peligro más utilizados se muestran a continuación en la Tabla 1.

TABLA 1. Pictogramas de peligrosidad.

Sustancias que pueden explotar al calentar bajo

inclusión parcial.
E
Ejemplo: dicromato de amonio.
Explosivo
Precaución: Evitar el choque, percusión, fricción,
formación de chispas, fuego y acción del calor.

Clasificación: Líquidos con un punto de inflamación

inferior a 21ºC, pero que NO son altamente
inflamables. Sustancias sólidas y preparaciones que por
acción breve de una fuente de inflamación pueden
inflamarse fácilmente y luego pueden continuar
quemándose o permanecer incandescentes.
Precaución: Mantener lejos de llamas abiertas, chispas
y fuentes de calor.
A. Sustancias autoinflamables. Ejemplo: compuestos
F
de alquilaluminio, fósforo.
Fácilmente
Precaución. Evitar contacto con el aire
inflamable
B. Gases fácilmente inflamables. Ejemplo: butano,
propano.
Precaución. Evitar la formación de mezclas
inflamables gas-aire y aislar de fuentes de ignición.
C. Sustancias sensibles a la humedad. Productos
químicos que desarrollan emanaciones de gas
inflamable al contacto con el agua. Ejemplo: litio,
borohidruro de sodio.
Precauciones: evitar contacto con agua o con humedad.
Clasificación: Líquidos con un punto de inflamación
inferior a 0ºC y un punto de ebullición de máximo de
F+
35ºC. Gases y mezclas de gases, que a presión normal
Extremadamente
y a temperatura usual son inflamables en el aire.
inflamable
Precaución: Mantener lejos de llamas abiertas,
chispas y fuentes de calor.
Clasificación: Destrucción del tejido cutáneo en todo
su espesor en el caso de piel sana, intacta.
Ejemplo: bromo, ácido sulfúrico.
C
Precaución: Mediante medidas protectoras especiales
Corrosivo
evitar el contacto con los ojos, piel e indumentaria. NO
inhalar los vapores. En caso de accidente o malestar
consultar inmediatamente al médico.

21 EDICIÓN 2018.
 Clasificación: La inhalación y la ingestión o absorción
cutánea en pequeña cantidad, pueden conducir a daños
para la salud de magnitud considerable, eventualmente
con consecuencias mortales.
T Ejemplo: trióxido de arsénico, cloruro de mercurio
Tóxico (II).
Precaución: evitar cualquier contacto con el cuerpo
humano. En caso de malestar consultar inmediatamente
al médico. En caso de manipulación de estas sustancias
deben establecerse procedimientos específicos.
Clasificación: La inhalación y la ingestión o absorción
cutánea en MUY pequeña cantidad, pueden conducir a
daños de considerable magnitud para la salud,
T+
posiblemente con consecuencias mortales.
Muy Tóxico
Precaución: Evitar cualquier contacto con el cuerpo
humano, en caso de malestar consultar inmediatamente
al médico.
Clasificación: (Peróxidos orgánicos). Sustancias y
preparados que, en contacto con otras sustancias, en
especial con sustancias inflamables, producen reacción
fuertemente exotérmica.
O
Peligro de inflamación: Pueden favorecer los
Comburente
incendios comenzados y dificultar su extinción.
Ejemplo: permanganato de potasio, peróxido de sodio.
Precaución: Evitar todo contacto con sustancias
combustibles.
Clasificación: La inhalación, la ingestión o la
absorción cutánea pueden provocar daños para la salud
Xn agudos o crónicos. Peligros para la reproducción,
Nocivo peligro de sensibilización por inhalación.
Ejemplo: tricloroetileno.
Precaución: evitar el contacto con el cuerpo humano.
Clasificación: En el caso de ser liberado en el medio
acuático y no acuático puede producirse un daño del
ecosistema por cambio del equilibrio natural,
inmediatamente o con posterioridad. Ciertas sustancias
N
o sus productos de transformación pueden alterar
Peligro para el
simultáneamente diversos compartimentos.
medio ambiente
Precaución: Según sea el potencial de peligro, no
dejar que alcancen la canalización, en el suelo o el
medio ambiente. Observar las prescripciones de
eliminación de residuos especiales.

22 EDICIÓN 2018.
 PRÁCTICA 1:
DESTILACIÓN SIMPLE, DESTILACIÓN FRACCIONADA Y
DESTILACIÓN A PRESIÓN REDUCIDA
____________________________________________________________

OBJETIVO GENERAL
Realizar, conocer y comprender, las técnicas de destilación simple y fraccionada, con la
finalidad de comprender que es uno de los métodos para separar y purificar un disolvente, el cual
tiene importancia a nivel químico e industrial.

OBJETIVOS PARTICULARES

1. Conocer y comprender la importancia que poseen los métodos de separación en Química

Orgánica como herramientas indispensables para la separación y purificación de
compuestos de interés químico.

2. Conocer y aplicar las destilaciones simple y fraccionada en la separación y purificación de

líquidos.

3. Comparar la eficiencia de ambos tipos de destilación.

4. Conocer la influencia de la presión sobre el punto de ebullición de un líquido en una

destilación a presión reducida.

5. Comprobar cualitativamente, mediante el uso de un indicador ácido – base, la pureza del

líquido destilado.

INTRODUCCIÓN

Las destilaciones, simple y fraccionada son métodos de separación y purificación, que pueden
aplicarse con relativa facilidad en el aislamiento de líquidos provenientes de una gran diversidad
de mezclas líquido-líquido o líquido-sólido. El tipo de destilación a elegir dependerá de las
características individuales de cada mezcla a separar, dependiendo de si son miscibles entre sí o
no, de la separación de sus puntos de ebullición o de su propensión a formar mezclas
azeotrópicas. Resumiendo, la destilación a utilizar, dependerá de las propiedades físicas de los
líquidos a separar.

23 EDICIÓN 2018.
FUNDAMENTO TEÓRICO
PUNTO DE EBULLICIÓN
Las fuerzas entre las moléculas de un líquido en condiciones normales de presión y
temperatura, no son los suficientemente grandes para mantener a las moléculas conformando un
cristal definido, pero si para evitar que la sustancia se comporte como un gas. El volumen de un
líquido, es afectado por un cambio en la presión y se modifica con los cambios de temperatura.
Cuando un líquido se pone en un recipiente cerrado, algunas de sus moléculas escapan a la
fase gaseosa y otras regresan al seno del líquido, eventualmente se alcanza un equilibrio donde
las moléculas entran y salen a igual velocidad.
Las moléculas en fase de vapor ejercen una presión sobre el recipiente que las contiene, la cual
se denomina presión de vapor del líquido (presión de equilibrio del líquido). La presión de vapor
depende de la temperatura y su valor es constante para una temperatura dada.
Cuando la temperatura de un líquido se eleva a tal grado que la presión de vapor iguala
la presión atmosférica, el líquido empieza a hervir. Así, el punto de ebullición de una
sustancia se define como la temperatura a la cual su presión de vapor se iguala con la presión
atmosférica.
El punto de ebullición es más sensible a los cambios de presión que el punto de fusión. Para
algunos líquidos disminuye alrededor de 0.5º C por cada decremento de 10 mm de Hg en la
presión, de tal modo que esta constante solo sirve como un criterio en la identificación de una
sustancia, cuando se especifica la presión a la cual ha sido determinado.
Los compuestos en una serie homóloga, es decir, que poseen los mismos grupos funcionales
en su estructura pero mayor número de átomos de carbono con la misma hibridación, muestran
una relación definida entre el punto de ebullición y el peso molecular. Las moléculas más pesadas
necesitan mayor energía cinética para poder salir de la fase líquida y pasar a la fase gaseosa,
además, el incremento en la cadena hidrocarbonada implica mayor número de interacciones
intermoleculares, las cuales hay que romper para que las moléculas pasen a la fase gaseosa.

A) DESTILACIÓN SIMPLE

Cuando una mezcla de líquidos sufre únicamente una evaporación y una condensación,
hablamos de una destilación simple. La aplicación de esta técnica es muy limitada, ya que una
purificación con un 95% de rendimiento o pureza del líquido a separar; se requiere que la
24 EDICIÓN 2018.
diferencia entre los puntos de ebullición de ambos compuestos sea por lo menos de un 80%. El
aparato utilizado en el laboratorio para una destilación simple se muestra en la Figura No. 4.

FIGURA 4. Sistema de destilación simple.

B) DESTILACIÓN FRACCIONADA

Si las presiones de vapor de dos o más componentes están próximas, es decir, si sus puntos de
ebullición son similares, la destilación simple resulta inadecuada para la separación ya que su
eficiencia es muy baja y debe utilizarse una columna de fraccionamiento. Suponiendo que una
mezcla de dos o más líquidos está en equilibrio con el vapor que contiene ambos componentes, el
vapor será más rico que el líquido en su componente más volátil a una temperatura dada.
Suponiendo que el vapor se condensa por separado y que se alcanza un nuevo equilibrio vapor-
líquido, ahora el nuevo vapor será aún más rico en el componente más volátil. De esta forma se
puede conseguir una serie de evaporaciones y condensaciones sucesivas, es decir, equilibrios que
llevarán a obtener una muestra casi pura del componente más volátil, contaminada con una
cantidad insignificante de la sustancia menos volátil. Dicha secuela de evaporaciones-
condensaciones se puede llevar a cabo empleando columnas de fraccionamiento de diferentes
tipos.

25 EDICIÓN 2018.
 La medida de la eficiencia de una columna de fraccionamiento se expresa en términos de
platos teóricos. Una columna en la que la mezcla producirá un destilado inicial con una
composición igual a la del vapor en equilibrio con la disolución original, tendrá un plato teórico.
Un plato teórico corresponde a la distancia entre una y otra microdestilación en una columna de
fraccionamiento. Los primeros platos teóricos que se forman contendrán una mezcla de vapores
de los líquidos que se han sometido a calentamiento, los últimos platos teóricos que se forman en
la columna están enriquecidos con vapor del líquido que es más volátil. La eficiencia de una
columna de fraccionamiento dependerá del número de platos teóricos que se formen en ella, por
lo que, a mayor longitud que tengan que recorrer los vapores, la eficiencia es directamente
proporcional; por lo que depende de las características de la columna. La eficiencia en la
separación de dos líquidos por destilación, depende de los siguientes factores:

a) LA DIFERENCIA EN LOS CALORES DE VAPORIZACIÓN. Por ejemplo, la acetona

tiene un calor de vaporización Hº vap.= 7.35 kcal/mol y un punto de ebullición de 55ºC,
por lo que fácilmente se separa del agua con punto de ebullición de 100ºC yHº vap.= 9.72
kcal/mol, mediante una destilación simple, mientras que otro par de líquidos con puntos de
ebullición comparativamente diferentes, benceno p. eb. 80ºC,Hº vap.= 7.35 Kcal/mol y
tolueno p. eb. 110ºC, Hº vap.= 7.07 k cal/ mol, se separan con dificultad debido a su
proximidad en calores de vaporización.

b) NÚMERO DE PLATOS TEÓRICOS DE LA COLUMNA DE

FRACCIONAMIENTO. El número de platos teóricos requeridos para la separación será
mayor en la medida en que la diferencia entre los puntos de ebullición sea menor.

c) TIEMPO DE DESTILACIÓN. Si la destilación se lleva a cabo muy rápidamente, el

sistema no podrá alcanzar el equilibrio por lo tanto la separación del componente más
volátil será deficiente, es necesario que se dé el tiempo suficiente para que la fase líquida se
pueda esparcir en la columna y se empaque completamente, de tal forma que el intercambio
con la fase gaseosa se facilite en un mayor grado y sea lo más eficiente posible.

26 EDICIÓN 2018.
 FIGURA 5. Sistema de destilación fraccionada.

C) DESTILACIÓN A PRESIÓN REDUCIDA

Un gran número de compuestos no pueden purificarse por destilación a presión normal, entre
otras razones porque se descomponen por debajo de sus puntos normales de ebullición. Otros
presentan puntos de ebullición tan altos, que su destilación no resulta conveniente e incluso se
torna difícil, con frecuencia tales sustancias se pueden destilar en una forma más fácil si se lleva a
cabo una destilación a presión reducida.
Un líquido comienza a hervir cuando la temperatura a la que su presión de vapor se iguala a la
presión exterior. En la Tabla 2, que se puede observarse el efecto que tiene la reducción de la
presión exterior sobre los puntos de ebullición de algunas sustancias.

27 EDICIÓN 2018.
 TABLA 2. Puntos de ebullición a diferentes presiones (mm Hg).

PUNTO DE EBULLICIÓN EN FUNCIÓN DE LA PRESIÓN

PRESIÓN (MM HG) AGUA CLOROBENCENO GLICEROL

760 100 132 290

50 38 54 204
30 30 43 192
25 26 39 188
20 22 34.5 182
15 17.5 29 175
10 11 22 167
5 1 10 156

Algunos compuestos también tienen puntos de ebullición que decrecen progresivamente al

disminuir la presión externa. Con base en lo anterior y utilizando aparatos especiales para la
destilación (incluyendo la destilación a presión reducida y utilizando presiones que van de
ligeramente debajo de la atmosférica hasta aquellas del orden de 10-8 mm Hg) se han podido
destilar la mayoría de los compuestos orgánicos.
La destilación a una presión inferior a la atmosférica recibe el nombre de destilación al vacío o
destilación a presión reducida, la cual se lleva a cabo extrayendo el aire del equipo de destilación
mediante una bomba de vacío, mientras se efectúa el proceso. Ver Figura No. 6.

FIGURA 6. Sistema de destilación a presión reducida.

28 EDICIÓN 2018.
INDICADOR ÁCIDO – BASE

En la actualidad éstas substancias se han usado de manera habitual en los laboratorios

químicos con la finalidad de conocer el valor de pH de las disoluciones, así como también el
punto final de las valoraciones ácido – base, dichas sustancias poseen un carácter ácido o básico
débil, y tienen la propiedad de presentar coloraciones diferentes dependiendo del pH de la
disolución en la que dicha sustancia se encuentre diluida.

El indicador rojo de metilo es un indicador que presenta un color rojo – rosado en un medio
ácido, y un color amarillo en un medio neutro o básico.

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS LÍQUIDOS COMPONENTES DE LA MEZCLA.

PROPIEDAD ACETONA ÁCIDO ACÉTICO

P.M. g / mol 58 60
P.Eb. ºC 55.5ºC 118ºC
Densidad g/mL 0.791 1.05
Solubilidad Miscible en agua y benceno Miscible en agua

29 EDICIÓN 2018.
PARTE EXPERIMENTAL

MATERIAL REACTIVOS
1 Perilla de seguridad Disolución de ácido acético al 10% 25mL
2 Soporte universal Acetona 25 mL
1 Anillo de fierro Disolución de rojo de metilo al 1% en
1 Rejilla de asbesto acetonitrilo en frasco gotero
1 Unión triple 14/23 Disolución saturada de NaHCO3
1 Porta termómetro 14/23
1 Columna de fraccionamiento 4/23
1 Termómetro
1 Mechero Bunsen
1 Agitador de vidrio
10 Tubos de ensayo
1 Gradilla para tubos de ensayo
1 Probeta 100 mL
1 Matraz balón de 50 mL 14/23
2 Pinzas universales
1 Refrigerante 14/23

1. DESTILACIÓN SIMPLE
1) En un matraz balón de fondo plano de 250 mL, colocar 25 mL de acetona y 25 mL de la
disolución acuosa de ácido acético al 10%.

2) Montar un sistema de destilación simple y comenzar a calentar lentamente utilizando baño

María y flama baja, destilar y colectar 8 fracciones de 4 mL cada una (anotar las temperaturas a
las cuales recolectan cada fracción, la inicial y la final), para esto, medir un volumen de 4 mL de
agua común, con una pipeta, y vaciarlos en cada uno de los tubos de ensaye, con un trozo de cinta

30 EDICIÓN 2018.
de aislar, marcar el nivel del agua en cada tubo y así tendrán la referencia del nivel que deben de
colectar del destilado; no olvidar desechar el agua empleada para marcar sus tubos;
terminando de colectar cada fracción, agregar una gota del indicador rojo de metilo al 1%, esto se
hará en cada uno de los tubos, agitar suavemente para homogeneizar y anotar el color que adopta
el indicador en cada una de las fracciones, registrándolas en la siguiente tabla.

Destilación Simple Destilación Fraccionada

FRACCIÓN
Ti (°C) Tf(°C) Coloración: Ti (°C) Tf(°C) Coloración:
1
2
3
4
5
6
7
8
Ti = Temperatura inicial Tf = Temperatura final

3) Juntar todas las fracciones que presentaron una coloración naranja, en una probeta, puesto
que éstas son las que presentan únicamente la acetona obtenida y medir el volumen total de
destilado. Colocar la acetona obtenida en la botella etiquetada como acetona recuperada (NOTA
1).

4) Calcular la eficiencia de la destilación de la manera siguiente:

La eficiencia será calculada en base a la acetona y, los mililitros totales se refieren a la
cantidad inicial de acetona puesta en el sistema (25 mL).

mL DESTILADOS
EFICIENCIA= X 100 =
mL TOTALES

31 EDICIÓN 2018.
EJEMPLO:
Si se obtuvieron 15 mL de destilado con la coloración naranja de los 25 mL de acetona que
inicialmente se introdujeron en el sistema, entonces la eficiencia es la siguiente:

15 mL
EFICIENCIA= X 100 = 60%
25mL

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
2. DESTILACIÓN FRACCIONADA
Repetir el procedimiento anterior pero ahora colocando una columna de fraccionamiento
empacada (con trozos de vidrio , piedras de tezontle, trozos de porcelana o, aire (sin empaque)).
Si es necesario cubre la columna con una franela seca para evitar la condensación de vapores en
la misma columna. Anotar las eficiencias obtenidas de cada proceso en la siguiente tabla:

DESTILACIÓN EFICIENCIA (%)

DESTILACIÓN SIMPLE
DESTILACIÓN FRACCIONADA

NOTA 1
El residuo del matraz de ambas destilaciones y la de las fracciones que presentaron una
coloración rosada, verterlas en un vaso de precipitados de 250 mL y agregar solución de
bicarbonato de sodio concentrado hasta pH neutro y desecharlo en el recipiente de desechos
etiquetado como NO HALOGENADOS.

34 EDICIÓN 2018
CUESTIONARIO

1. ¿En cuál de los dos procedimientos se logra mejor separación?, explica tu respuesta.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
2. Investigue y dibuje las estructuras moleculares del indicador rojo de metilo en pH ácido y
pH básico.
3. Describe tus conclusiones acerca de los diferentes tipos de destilación utilizadas, así como de
la utilidad de los distintos empaques utilizados en las columnas de fraccionamiento.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
4. ¿Qué características debe tener una columna de fraccionamiento para que posea la máxima
eficiencia posible? ____________________________________________________
5. ¿Cuál es la limitante más importante que tienen las destilaciones como métodos de
separación? _________________________________________________________
_________________________________________________________________________
6. ¿Por qué se debe calentar lentamente la mezcla de líquidos al iniciarse la destilación?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________

7. Menciona otra aplicación que tiene la destilación a presión reducida como método de
separación a nivel industrial. ____________________________________________

_________________________________________________________________________

35 EDICIÓN 2018
 PRÁCTICA 2:
DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR (*NOTA 1)
____________________________________________________________

OBJETIVO GENERAL
Separar y obtener un aceite esencial a partir de un material orgánico de origen natural,
utilizando una técnica de destilación.
OBJETIVOS PARTICULARES
1. Aplicar la técnica de destilación por arrastre de vapor, en la separación de aceites
esenciales.
2. Comprender el fundamento de la técnica de destilación por arrastre de vapor, para tener la
facultad de decidir su aplicación.
3. Concluir sobre los resultados obtenidos en los diferentes tipos de destilación.

*NOTA 1.- El equipo deberá traer la materia prima, la cual puede ser: clavos de especia,
canela, limones, romero, menta, yerbabuena, anís estrella, etc., 30 g. Traer un cuter (el que traiga limones),

INTRODUCCIÓN

FUNDAMENTO TEÓRICO

DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR

Las destilaciones simple y fraccionada, se aplican a mezclas de componentes miscibles.

Cuando los componentes son inmiscibles entre sí, es posible separarlos mediante otro tipo de
destilación llamada destilación por arrastre de vapor, la cual se basa en que una mezcla de
líquidos inmiscibles, tendrá un punto de ebullición inferior al punto de ebullición del componente
más volátil cuando éste se encuentra puro. De ésta manera, los compuestos de alto punto de
ebullición, pueden ser aislados ó purificados, combinándolos con algún líquido inmiscible de
bajo punto de ebullición, generalmente el agua, y sometiendo la mezcla a destilación. El proceso
recibe el nombre de destilación por arrastre de vapor. Se usa el agua como líquido de arrastre,
porque posee varias ventajas: Es de fácil acceso y por lo tanto barato; de bajo peso molecular; de
fácil manejo, etc. Cuando dos líquidos son inmiscibles, cada uno ejercerá su propia presión de
vapor, independientemente del otro, por lo que la presión total del sistema, será la suma de las

36 EDICIÓN 2018
presiones parciales de acuerdo a la Ley de Dalton; por ello se le llama la Ley de las presiones
parciales de Dalton.
PT = PA + PB ………………………………(1)
En donde:

PT = Presión total de la mezcla (A + B)

PA = Presión de vapor del componente A
PB = Presión de vapor del componente B
Las proporciones molares de los dos componentes en el destilado, son iguales a sus presiones
de vapor en la mezcla en ebullición.
Moles de A P oA
= ........................................................................... (2)
Moles de A P oB

En donde: Pº = presión de vapor

Moles del compuesto Po del compuesto ................................... (3)

=
Moles de H2O Po del H2O

Entonces sí:

Peso del compuesto (g)

Moles del compuesto = .... (4)
Peso molecular del compuesto (g/mol)

Sustituyendo la ecuación (4) en la ecuación (3),

tenemos que:

Peso del compuesto (g)

Peso molecular del compuesto (g/mol) Po del compuesto
= ...... (5)
Peso del H2O (g) Po del H2O

Peso molecular del H2O (g/mol)

De aquí qué:

Peso del compuesto (g) Po del compuesto Peso molecular del compuesto (g/mol)
= =
Peso del H2O (g) Po del H2O Peso molecular del H2O (g/mol)

37 EDICIÓN 2018
 Una de las principales ventajas de este método, es que los compuestos de alto punto de
ebullición inestables a esa temperatura, pueden destilarse a temperaturas suficientemente bajas
con la finalidad de evitar su descomposición. Debido a que es un proceso muy eficiente y barato;
se usa frecuentemente para: a) aislar ó purificar aceites esenciales de sus fuentes biológicas, b)
purificar productos de reacción, sobre todo si los compuestos descomponen a elevadas
temperaturas, c) para remover disolventes de alto punto de ebullición, tales como el cloro
benceno, siempre que el producto de interés no se altere por el agua. Y finalmente, d) y para la
determinación de pesos moleculares.

PARTE EXPERIMENTAL

MATERIAL REACTIVOS
1 Embudo de separación de 250 mL Clavo, anís estrella o canela 30 g
2 Soporte universal Hexano 30 mL
1 Anillo de fierro Sulfato de sodio anhidro 0.5 g
1 Rejilla de asbesto
1 Unión triple 14/23
1 Porta termómetro
1 Columna de fraccionamiento 14/23
1 Termómetro
1 Mechero Bunsen
1 Agitador de vidrio
1 Refrigerante 14/23
1 Matraz balón 250 mL
1 Matraz Erlenmeyer de 250 mL
1 Tapón de hule horadado
1 Matraz balón de 50 mL 14/23
2 Pinzas universales

EQUIPO

1 Bomba de alto vacío

38 EDICIÓN 2018
A) DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR DE ACEITES ESENCIALES

Colocar en un matraz Erlenmeyer de 500 mL, 30 g del material elegido. Adicionar 200 mL de
agua y montar un equipo de destilación simple para llevar a cabo la destilación por arrastre de
vapor. Calentar suavemente hasta que la mezcla empiece a hervir y hacer pasar una corriente de
vapor de agua a través del refrigerante hasta colectar 100 mL de destilado o hasta que no se
observen gotas de aceite en el refrigerante.
Terminada la colección, verter el destilado en un embudo de separación de 250 mL, separar la
fase orgánica en un vaso de precipitados y secarla sobre sulfato de sodio anhidro. Éste aceite se
guarda para el siguiente experimento (destilación al vacío).

NOTA: La mitad de los equipos de cada sección seguirán la técnica como se indica en el
apartado B), y la otra mitad hará lo siguiente:
Después de haber separado la fase orgánica de la fase acuosa, realizar, de ésta última (fase
acuosa), tres extracciones con 3 porciones de 10 mL de hexano y juntar los tres extractos
orgánicos con el aceite obtenido anteriormente; secar la mezcla sobre sulfato de sodio anhidro y
evaporar el disolvente.

B) DESTILACIÓN A PRESIÓN REDUCIDA (OPCIONAL)

Colocar el aceite obtenido en la destilación por arrastre de vapor, en un matraz balón de 50 mL
con junta esmerilada 14/23; colocarlo en un baño de aceite, adaptar un aparato de destilación a
presión reducida y hacer vacío con la bomba.
Calentar y destilar la disolución, anotando la presión del sistema y el punto de ebullición
correspondiente.
Al terminar la destilación, suspender el calentamiento, esperar a que se enfríe el matraz

39 EDICIÓN 2018
CUESTIONARIO

1. Indicar cómo se sabe cuándo termina la destilación por arrastre de vapor.

___________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________
2. Explicar cuál es la diferencia fundamental entre el destilado que proviene de una destilación
por arrastre de vapor y el de cualquier otro tipo de destilación. ___________________
___________________________________________________________________________
3. Explicar cómo se comportaría una mezcla de bromobenceno y p-dibromobenceno en una
destilación por arrastre de vapor. ______________________________________________
___________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________
4. Explicar la siguiente observación:
Una mezcla de para y orto-nitrofenoles puede separarse por destilación de arrastre de
vapor. El orto-nitrofenol es volátil y el para-nitrofenol, no. _______________________
___________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________
5. Describa las estructuras moleculares y los nombres de los componentes químicos principales
de los aceites esenciales que se aislaron (clavo, canela, naranja y anís).

6. Calcular el peso del benceno, el cual destila con cada gramo de agua y el % de composición
del vapor producido durante la destilación. El punto de ebullición de la mezcla es de 69.4 ºC,
la presión de vapor del agua a 69.4º C es 227.7 mm Hg. _____________________________
___________________________________________________________________________
7. Indicar qué características debe tener un líquido para que pueda separarse ó purificarse por
una destilación por arrastre de vapor. _______________________________________
8. Indicar cuáles son las principales ventajas y desventajas de la destilación al vacío comparadas
con la destilación simple.

VENTAJAS: DESVENTAJAS:

Destilación simple

Destilación a presión reducida.

40 EDICIÓN 2018
 PRÁCTICA 3:
RECRISTALIZACIÓN
____________________________________________________________

OBJETIVO GENERAL
Comprender y aprender a realizar la técnica de recristalización, elegir el disolvente adecuado
para separar y purificar un compuesto sólido cristalino, el cual tiene importancia en química
orgánica e industrial.

OBJETIVOS PARTICULARES
1. Conocer y aplicar la técnica de recristalización para la purificación de compuestos
orgánicos sólidos.
2. Aplicar los conceptos relacionados con la estructura y la polaridad de los compuestos.
3. Realizar la selección del mejor disolvente para una recristalización.

INTRODUCCION

Los compuestos orgánicos sólidos que se obtienen en una reacción o se aíslan de alguna fuente
natural suelen estar acompañados de impurezas que hay que eliminar para poder disponer del
producto deseado en el mayor grado de pureza. El método más adecuado para la eliminar
impurezas de un sólido cristalino, es a través de recristalizaciones sucesivas, bien en un
disolvente puro o bien en una mezcla de disolventes. Al procedimiento se le da el nombre
genérico de recristalización.

FUNDAMENTO TEÓRICO

La técnica de recristalización consiste en la formación de partículas sólidas en el seno de una

fase homogénea, basándose en las diferencias de solubilidad del sólido y sus impurezas en
diferentes disolventes. Considerando como impureza a toda sustancia extraña cuya concentración
no exceda del 5%. En la recristalización, el sólido impuro se disuelve en un volumen mínimo de
disolvente a ebullición; la mezcla caliente se filtra para eliminar todas las impurezas insolubles y
la disolución se deja enfriar. Al descender la temperatura, decrece también la solubilidad del
soluto y cristaliza de la disolución. En el caso ideal, la concentración de cualquier impureza no

41 EDICIÓN 2018
sobrepasa su punto de saturación en la disolución fría y por ello permanecerá disuelta en las
aguas madres. Finalmente los cristales se separan por filtración y se dejan secar. En la práctica, se
parte de que las impurezas pueden cristalizarse con la sustancia deseada, por lo que debe
recristalizarse para obtener una purificación satisfactoria.

Cuando están presentes impurezas coloridas, éstas se eliminan agregando a la disolución una
mínima cantidad de carbón activado que adsorbe las impurezas.

Los pasos para efectuar una recristalización, de acuerdo a lo anterior, son:

1. Elección del disolvente

2. Disolución de la sustancia en caliente
3. Si la disolución tiene color, adicionar carbón activado y llevar a ebullición
4. Filtración de la disolución en caliente
5. Enfriamiento para recristalizar
6. Separación de los cristales
7. Secado de los cristales

1. ELECCIÓN DEL DISOLVENTE

Una estimación de la solubilidad de un sólido en un disolvente puede realizarse considerando

la estructura del sólido, la estructura del disolvente y la acción de las fuerzas intermoleculares
involucradas. Así, los hidrocarburos son insolubles en agua, sin embargo, los alcoholes, los
ácidos carboxílicos y las amidas que tienen menos de 5 átomos de carbono pueden formar
puentes de hidrógeno con el agua y son solubles en ésta. En la Tabla No.3 se indican algunos de
los disolventes más empleados en la recristalización.

42 EDICIÓN 2018
 TABLA 3. La polaridad de los disolventes está indicada en orden descendente.

DISOLVENTE P. EBULLICIÓN (°C) CTE. DIELÉCTRICA (ε)

H2 O 100 80
MeOH 65 33
EtOH 78 24
Acetona 56 21.4
AcOEt 77.2 22.3
CH2Cl2 40 9
Et2O 35 4.3
Hexano 69 2

La elección del disolvente para la purificación de un sólido se basa en las características

siguientes:

1. El material que se desea purificar deberá ser considerablemente más soluble en el

disolvente caliente que en frío.
2. Las impurezas deben ser o muy solubles o insolubles en el disolvente, o bien deben poder
eliminarse fácilmente con carbón activado.
3. El disolvente debe tener un punto de ebullición lo más bajo posible, para facilitar la
evaporación del mismo y el secado de los cristales.
4. El disolvente no debe reaccionar con el soluto.
5. Es también conveniente considerar el costo, toxicidad e inflamabilidad en la elección de
disolventes.

En ocasiones el disolvente más eficaz para la recristalización de un compuesto es una mezcla

de dos líquidos. Tales mezclas se usan cuando un sólido es soluble en un disolvente e insoluble
en el otro; en estas condiciones puede lograrse una cristalización eficiente. El material a
recristalizar se disuelve en el disolvente caliente en el cual es más soluble, luego se agrega el otro
disolvente lentamente, hasta que el soluto tienda a separarse (la disolución se volverá turbia). La
mezcla se calienta de nuevo para disolver todo el material (si es necesario, se añaden pequeñas
cantidades del primer disolvente para ayudar al proceso). Con la ayuda de un enfriamiento lento,
se separará el producto cristalino.

43 EDICIÓN 2018
 Entre los pares de disolventes, más comúnmente utilizados, se encuentran:

a) Metanol- Agua d) Eter etílico-Metanol

b) Etanol - Agua e) Eter etílico-Acetona
c) Acetona-Agua f) Eter etílico- Eter de petróleo

3. DISOLUCIÓN DE LA SUSTANCIA EN CALIENTE

La recristalización se basa en el principio de que la mayoría de los sólidos son más solubles en
un disolvente en caliente que en frío. De igual manera la solubilidad de un sólido en un
disolvente, está en función de su estructura química y de la temperatura.
Cuando un compuesto sólido se recristaliza en un disolvente apropiado, se forma una
disolución saturada a temperatura elevada, de la cual al enfriarse se separa en forma cristalina.
Una disolución saturada se obtiene de la forma siguiente: el soluto finamente pulverizado, se
disuelve en una mínima cantidad de disolvente en ebullición, calentando en un baño de vapor; a
esta disolución, en ebullición, se le agrega más disolvente en pequeñas porciones con agitación.
Cuando el sólido se disuelve totalmente, no debe agregarse más disolvente. En la tabla No. 4 se
aprecia el cambio de solubilidad en función de la temperatura.

TABLA 4. Solubilidad de sustancias en función de la temperatura.

SOLUBILIDAD
SOLUTO DISOLVENTE TEMPERATURA (ºC)
(g/100 mL )
Ácido 20 7
H2 O
succínico 100 121
17 11
Colesterol EtOH
78 130

En la Figura No. 7 se relaciona la solubilidad de una sustancia en función de la temperatura.

44 EDICIÓN 2018
 FIGURA 7. Cambio de solubilidad en función de la temperatura.

Se aprecia que en una recta con baja pendiente (B) no es apropiada la relación solubilidad
temperatura, por lo cual el disolvente no es adecuado para efectuar una recristalización. En la
línea (C) se observa que se trata de un disolvente en el cual la sustancia es demasiado soluble a
cualquier temperatura y no es apropiado para efectuar esta técnica, mientras que un disolvente
que exhibe un comportamiento como el indicado en (A) es ideal para efectuar una
recristalización, ya que el sólido es muy soluble a elevadas temperaturas y poco soluble a
temperatura ambiente.

3. FILTRACIÓN DE LA DISOLUCIÓN EN CALIENTE

En esta etapa, se pretenden eliminar las impurezas insolubles; esta filtración deberá hacerse
rápidamente empleando un embudo de tallo corto, pasando a través del papel filtro, una pequeña
cantidad de disolvente caliente o calentar cuidadosamente el tallo del embudo de filtración para
evitar que cristalice el compuesto en el embudo. Para lograr una mayor rapidez en el filtrado, éste
deberá llevarse a cabo doblando el papel filtro en la forma que se indica en la Figura 8.

45 EDICIÓN 2018
 FIGURA 8. Doblado del papel filtro para filtración a gravedad.

4. RECRISTALIZACIÓN

En esta etapa se busca obtener un sistema cristalino ordenado y de mayor pureza. Por lo que
las condiciones durante la formación de los nuevos cristales son fundamentales ya que generarán
un cristal (sólido puro con un ordenamiento geométrico importante), o bien un amorfo (sólido
desordenado). Es importante resaltar que con base en éstas características se pueden variar sus
propiedades físicas, como la solubilidad, resistencia, volumen, etc.
El proceso se inicia con la nucleación, que es básicamente la precipitación del primer
microcristal sobre el cual posteriormente se apilarán las demás moléculas afines permitiendo el
crecimiento del cristal. Al enfriar la disolución caliente, se pretende que se obtenga una máxima
cristalización con un mínimo de impurezas.
Es conveniente que los cristales obtenidos sean de tamaño medio, ya que cristales muy
grandes o muy pequeños, pueden incluir o absorber cantidades apreciables de impurezas.

46 EDICIÓN 2018
 El tamaño de los cristales se controla por la velocidad de recristalización; así una
recristalización rápida, favorece la formación de cristales pequeños y una recristalización muy
lenta origina cristales grandes. Se puede inducir la recristalización de las siguientes formas:

a) Formando pequeños fragmentos de vidrio que actúan como núcleos de cristalización,

raspado las paredes del matraz donde se encuentre la disolución a recristalizar.
b) Añadiendo un pequeño cristal del producto, para sembrar la disolución y provocar la
recristalización.
c) La disolución se introduce en una mezcla frigorífica. En la tabla No. 5 se indican algunas de
las más empleadas.

TABLA 5. Mezclas frigoríficas y sus correspondientes temperaturas.

MEZCLA TEMPERATURA (ºC)

Hielo - Agua (v/v) 0
CaCl2 (250 g x 100 H2O) -8
NH4Cl (25 g x 100g hielo) -15
NaCl (33 g x 100 g hielo) -20
CO2 Sólido/CCl4 -50
CO2/Acetona -70

5. SEPARACIÓN DE LOS CRISTALES POR FILTRACIÓN

En esta etapa se pretende separar los cristales formados eliminando al máximo el disolvente;
esta separación se puede llevar a cabo por filtración al vacío empleando un embudo Büchner
unido a un matraz Kitasato (filtración al vacío), o bien empleando un embudo de vidrio de tallo
corto (filtración por gravedad). Los cristales así separados, deben lavarse con una pequeña
cantidad de disolvente frío. Ver figura 9.

47 EDICIÓN 2018
6. SECADO DE LOS CRISTALES.

Los cristales separados en la etapa anterior, se colocan sobre un papel filtro y se presionan
fuertemente para eliminar el disolvente, posteriormente se colocan en un vidrio de reloj y se
secan por alguna de las siguientes formas:

a) Secado al aire c) En una estufa

b) Empleando una desecadora a vacío d) Empleando una corriente de aire caliente

FIGURA 9. Filtración por gravedad y al vacío.

48 EDICIÓN 2018
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS
Ácido Anhídrido
Compuesto: Acetanilida Dibenzalacetona Anilina
salicílico acético
P.M. g / mol 135.17 138.12 234 93.13 102.09
P.f. (°C) XXX XXX XXXX Líquido Líquido
Densidad g/mL 1.2 0.865 ------ 1.02 1.08
Solubilidad 0.56
H 2O Poco Poco Poco soluble Poco Hidroliza
25C(g/100mL) soluble soluble soluble

PARTE EXPERIMENTAL
Esta práctica se divide en dos partes, en la primera se realizarán las pruebas de solubilidad
para elegir el disolvente adecuado para recristalizar cuatro diferentes compuestos y en la segunda
se sintetizará acetanilida y se purificará por recristalización.

MATERIAL REACTIVOS
1 Anillo de fierro Acetanilida 0.1 g
1 Rejilla de asbesto Ácido salicílico 0.1 g
1 Pinza de tres dedos con nuez Anilina 2.5 mL
1 Embudo de vidrio Anhídrido acético 4 mL
1 Refrigerante recto 14/23 Dibenzalacetona (DBACTA)
1 Gradilla para tubos de ensayo Acetona 1 mL
1 Baño María Éter etílico 1 mL
1 Mechero Bunsen Etanol 1 mL
15 Tubos de ensayo Acetato de etilo 1 mL
1 Agitador de vidrio Agua 1 mL
1 Probeta graduada 100 mL
1 Vaso de precipitados 100 mL
1 Matraz balón 14/23 de 250 mL
10 Pipetas graduadas de 10 mL

49 EDICIÓN 2018
NOTA: Si no es posible medir apropiadamente los 0.1 g de los compuestos sólidos, se puede
realizar el experimento de manera cualitativa agregando una mínima cantidad de dichos
compuestos a cada tubo, procurando que la cantidad de sólido adicionada a cada tubo sea similar.

EXPERIENCIA A): PRUEBAS DE SOLUBILIDAD

PROCEDIMIENTO
Colocar en 5 tubos de ensayo, 0.1 g de acetanilida (compuesto A). Etiquetar cada tubo como
A1, A2, A3, A4 y A5, agregar 1 mL de los siguientes disolventes, con agitación y de la forma
siguiente: Tubo A1, agua; tubo A2, acetona; tubo A3, etanol; tubo A4, acetato de etilo; tubo A5,
éter etílico.
Observar en qué tubos se obtiene solubilidad parcial o total. A los tubos en los que la
disolución no sea total, calentar en un baño de agua hirviendo, previamente preparado, y agregar,
si es necesario, 0.5 mL más de disolvente para determinar si el compuesto A es insoluble en
alguno de estos disolventes (evitar mecheros encendidos).
Si la acetanilida se disolvió en caliente en algún disolvente, coloque éste mismo sistema en un
vaso de precipitados con hielo y observe si el compuesto cristaliza al enfriarse el disolvente.
Con base en sus resultados, concluya cuál es el disolvente adecuado para la recristalización del
compuesto A.
Proceder de la misma forma con el ácido salicílico (compuestos B) y dibenzalacetona
(compuesto C). Complete la siguiente tabla con los resultados obtenidos en las pruebas de
solubilidad. Utilice las siguientes claves: IF = Insoluble en frío, SF = Soluble en frío, IFC =
Insoluble en frío y caliente, SC = Soluble en caliente y P = Precipita al enfriar la disolución.

H2O Acetona EtOH AcOEt Et2O

Acetanilida

Ác. salicílico

Dibenzalacetona
(DBACTA)

50 EDICIÓN 2018
EXPERIENCIA B): RECRISTALIZACIÓN DE UN COMPUESTO ORGÁNICO SÓLIDO
OBTENIDO POR SÍNTESIS

SÍNTESIS DE ACETANILIDA

La síntesis de acetanilida es la reacción que servirá de ejemplo para la obtención y posterior

purificación de un producto de síntesis, la cual consiste en la acetilación de anilina con anhídrido
acético. Ésta es una reacción adición-sustitución nucleofílica al grupo carbonilo, en la que el
grupo nucleofílico (-NH2), efectúa un ataque sobre el átomo de carbono carbonílico del
anhídrido, que es un centro electrofílico.

REACCIÓN

O
NH2
O O HN O
+ +
O OH

Anilina Anhídrido
acético Acetanilida Ácido acético

PROCEDIMIENTO

En un matraz balón de 250 mL colocar 3 o 4 cuerpos de ebullición, 2.5 mL de anilina, 4 mL

de anhídrido acético (al agregar el anhídrido acético se observa desprendimiento de calor). El
anhídrido acético es muy irritante, su manejo debe realizarse en la campana de extracción.
Adaptar al matraz un refrigerante recto en posición de reflujo y calentar la disolución hasta
ebullición durante 15 minutos. Enfriar el matraz y posteriormente verter el contenido en un vaso
de precipitados de 100 mL que contenga 15 mL de agua y aproximadamente 15 g de hielo
teniendo precaución con los vapores irritantes que se desprende en esta operación. Agitar bien la
mezcla, filtrar la acetanilida y lavar los cristales con pequeñas porciones de agua fría. Tomar una
pequeña muestra para determinar punto de fusión de la acetanilida sin recristalizar.

51 EDICIÓN 2018
PURIFICACIÓN DE LA ACETANILIDA POR RECRISTALIZACIÓN

En este punto se hará adicionalmente una demostración del uso del carbón activado para
eliminar impurezas coloridas.
En un vaso de precipitados colocar toda la acetanilida sintetizada en el experimento anterior.
Agregar de manera deliberada una gota de azul de metileno como contaminante colorido,
mezclar, enseguida disolver en la mínima cantidad de agua calentando a ebullición con agitación
constante. Es importante recordar que se debe preparar una disolución saturada, por lo que todo el
sólido se debe disolver en la mínima cantidad de agua a ebullición. Cuando se haya disuelto
totalmente la acetanilida, retirar brevemente el mechero y adicionar una pequeña cantidad de
carbón activado y agitar; reanudar el calentamiento hasta ebullición, observando que el
sobrenadante ya no presente coloración, si la presenta, repita la operación de adicionar
nuevamente una menor cantidad de carbón activado y volver a ebullir; si no presenta coloración,
filtrar en caliente; para ello debe precalentar ligeramente y homogéneamente el vástago del
embudo, esto es con la finalidad de que por el cambio de temperatura, no recristalice en el
vástago del embudo. Posteriormente dejar enfriar el filtrado hasta 40º C aproximadamente
(temperatura a la cual se puede tomar el vaso de precipitados con las manos), y sumergir en baño
de hielo hasta la precipitación total de la acetanilida. Pesar el papel filtro en donde se recuperará
la acetanilida para facilitar su cuantificación. Filtrar los cristales en el papel filtro previamente
pesado, ya separados secar los cristales. Pesar el papel filtro con los cristales obtenidos y secos,
para determinar el rendimiento del producto obtenido y el punto de fusión de la acetanilida
recristalizada. Es importante recordar que este producto deberá ser recolectado almacenado en un
frasco debidamente rotulado, por el equipo responsable del seminario de ésta práctica; ya que
será empleado como materia prima en una práctica posterior.

NOTA: Los residuos líquidos resultantes de la recristalización (aguas madres), pueden ser
vertidas en la tarja con agua corriente, puesto que el exceso de anhídrido se hidroliza a ácido
acético y se diluye en agua.

52 EDICIÓN 2018
CUESTIONARIO

1. Explicar para qué sirve el carbón activado.________________________________________

____________________________________________________________________________
2. Indicar por qué es importante reducir al mínimo la evaporación durante la filtración de una
disolución caliente._________________________________________________________
___________________________________________________________________________
3. En la purificación de un sólido por recristalización en un disolvente, explicar si es aconsejable
enfriar la disolución rápida o lentamente. ________________________________________
___________________________________________________________________________
4. Si los puntos de fusión determinados a los compuestos purificados, no coinciden con los
reportados. Indica qué interpretación se daría a este hecho y proponga qué procedimiento
seguiría con base en su interpretación.___________________________________________
____________________________________________________________________________
5. Explicar por qué aumenta la solubilidad de un compuesto en un disolvente al aumentar la
temperatura._________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
6. Indicar qué condiciona que una sustancia (soluto) se solubilice en otra (disolvente).
______________________________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________________________

53 EDICIÓN 2018
 PRÁCTICA 4:
EXTRACCIÓN LÍQUIDO-LÍQUIDO
____________________________________________________________

OBJETIVO GENERAL
Separar y purificar un compuesto químico-orgánico, el cual, se encuentra incluido en una
disolución homogénea; siendo una técnica que se utiliza para separar y purificar compuestos de
importancia química y/o biológica. Aplicar esta técnica para obtener compuestos biológicos, a
partir de materiales vegetales.

OBJETIVOS PARTICULARES
1. Conocer y comprender la técnica de extracción líquido-líquido, como método de
separación y purificación de sustancias integrantes de una mezcla homogénea,
2. Elegir los disolventes adecuados para un proceso de extracción.
3. Realizar diferentes tipos de extracción: múltiple y selectiva.

INTRODUCCIÓN

FUNDAMENTO TEÓRICO

La extracción es una técnica de transferencia de un soluto de un disolvente a otro. El soluto se

extrae por un proceso de distribución.
Cuando una disolución (soluto A en un disolvente 1) se agita con un segundo disolvente
(Disolvente 2) con el cual es inmiscible, el soluto se distribuye entre las dos fases hasta lograr
una situación de equilibrio. Los disolventes se separan por ser inmiscibles entre sí, y por
presentar diferentes densidades, el que tiene mayor densidad se encontrará en la parte inferior y,
al contrario, el que tiene menor densidad, quedará en la parte superior de la mezcla, en el
recipiente que la contiene.

[A]Fase orgánica [A]Fase acuosa

54 EDICIÓN 2018
 Al separarse las dos capas de los disolventes inmiscibles se determina la concentración del
soluto en cada capa, la relación de las concentraciones en cada fase es una constante. Esta
constante, es llamada coeficiente de distribución (o partición), K, la cual es definida por:

K = C1/C2

Donde C1 y C2 son las concentraciones en equilibrio, en g/L, del soluto en el disolvente 1 y en

el disolvente 2 a una temperatura determinada.

Esta relación es independiente de la concentración total y de los volúmenes de los disolventes.

El coeficiente de distribución tiene un valor constante para cada soluto y es dependiente de la
naturaleza del disolvente utilizado en cada caso.

Con base en el coeficiente de distribución, no todo el soluto se transfiere al disolvente 2 en una

sola extracción a menos que el valor de K sea muy alto. Generalmente se requieren varias
extracciones para eliminar el soluto del disolvente 1. Los disolventes orgánicos utilizados en
extracción deben tener baja solubilidad en agua, alta capacidad de solvatación hacia la sustancia
que se va a extraer y bajo punto de ebullición para facilitar su eliminación posterior. La
extracción tiene amplia aplicación en la Química Orgánica. Se utiliza para extraer productos y
eliminar impurezas de las mezclas de reacción, se emplea también para extraer productos de
tejidos animales o de plantas. Para extraer un soluto de una disolución es más efectivo realizar
varias extracciones empleando volúmenes pequeños (extracción múltiple), que realizar una sola
extracción (extracción simple) mediante el empleo de un volumen grande de disolvente.

55 EDICIÓN 2018
Matemáticamente esto se comprueba con la siguiente expresión:

n
V1
W = W0
KV2 + V1

Donde:

Wn = g de soluto remanentes en la fase acuosa después de n extracciones

Wo = g de soluto en fase acuosa
K = coeficiente de partición
V1 = volumen total de la solución de la solución a extraer
V2 = volumen del disolvente de c/u extracción
n = No. De extracciones

EXTRACCIÓN CON VARIACIÓN DEL pH

La extracción con variación del pH se emplea para separar mezclas de compuestos orgánicos,
en función de la acidez, de la basicidad o de la neutralidad de éstos. Para realizar estas
separaciones, es necesario utilizar soluciones que pueden ser ácidas o básicas. Las soluciones
ácidas que más se utilizan son de HCl y H2SO4 del 5 al 10 %.
En el caso de las soluciones básicas acuosas, éstas pueden ser fuertes como NaOH, KOH y
moderadas como NaHCO3 ó Na2CO3 al 5 ó 10 %.
Este tipo de extracción selectiva, se basa en una reacción ácido-base entre el producto a
separar con las especies químicas que actúan como base o ácido. Los compuestos iónicos son
más solubles en agua que los compuestos covalentes y éstos son más solubles en disolventes
orgánicos en comparación de los primeros.
Los compuestos básicos como aminas, al emplear soluciones ácidas (HCl al 5 ó 10%), se
protonan por reacción ácido-base, formando iones mucho más solubles en agua. La reacción que
ocurre es la siguiente:

R-NH2 + HCl R-NH3 Cl

Menos polar Más polar

56 EDICIÓN 2018
 Los ácidos carboxílicos reaccionan con especies básicas como NaOH, Na2CO3 y NaHCO3 al 5
ó 10%. Las reacciones ácido-base que se efectúan son las siguientes:

R-CO2H + NaOH R-CO2 Na + H2 O

Mayor caracter covalente Mayor caracter iónico

menor polaridad mayorpolaridad

Los fenoles son compuestos menos ácidos que los ácidos carboxílicos. Por esta característica,
reaccionan únicamente con bases fuertes como NaOH a las mismas concentraciones ya
mencionadas, lo anterior constituye la base para separar ácidos de fenoles.

Ar-OH NaOH Ar-O Na + H 2O

+
Fenol Fenóxido de sodio

La extracción selectiva también se utiliza para eliminar impurezas ácidas o básicas de un

producto aislado de una mezcla de reacción. Los compuestos que no tienen características ácidas
o básicas son considerados neutros. Si un compuesto está disuelto en fase acuosa básica, éste
puede recuperarse acidificando la disolución.
Por el contrario, si el compuesto está disuelto en fase acuosa ácida, puede recuperarse al
agregar una base y elevar el pH hasta básico. Los compuestos neutros disueltos en un disolvente
orgánico, se recuperan al eliminar el disolvente por destilación.

EL EMBUDO DE SEPARACIÓN

El embudo de separación es la pieza que se utiliza en la extracción. El tapón y la llave, que

deben estar bien ajustados, se lubrican con una “grasa” adecuada antes de usarlos. El embudo
debe agitarse moderadamente y purgarlo (aliviar la presión) con frecuencia, para evitar la presión
en su interior. La forma correcta de agitar el embudo se muestra en la Figura 10.

57 EDICIÓN 2018
 FIGURA 10. Método sugerido para la realización de la extracción líquido-líquido.

Después de agitar el embudo se deja reposar para la formación de una interfase que da la pauta
para la separación de las fases. (Figura 11). En la identificación de fases es importante conocer
las densidades de los disolventes para ubicar su posición en el embudo con respecto a la fase
acuosa. El número de extracciones en cada caso depende del coeficiente de distribución del
disolvente.

Figura 11. Separación de fases.

58 EDICIÓN 2018
EMULSIONES

Con frecuencia se forman emulsiones durante el proceso de extracción. Éstas pueden romperse
mediante:

 Un movimiento de giro suave al líquido del embudo.

 Agitación vigorosa de la capa emulsionada.
 Agitar la fase acuosa con una disolución saturada de cloruro de sodio.
 Centrifugación.

AGENTES DESECANTES QUÍMICOS

Un desecante debe reunir ciertas condiciones:

 No reaccionar con la sustancia que se va a secar.
 Ser eficaz, o sea, tener alto poder desecante; esto es, eliminar el agua completamente o casi
completamente cuando se alcanza el equilibrio.
 Tener gran capacidad de desecación, es decir, eliminar una gran cantidad de agua por
unidad de peso de desecante.
 Secar rápidamente (alcanzar rápido el equilibrio).
 Separarse fácilmente de la sustancia una vez seca.

 Los desecantes químicos pueden dividirse en dos grupos:

a) Aquellos que reaccionan químicamente con el agua en un proceso no reversible, lo cual da

lugar a un nuevo compuesto libre de agua.
b) Los que se combinan reversiblemente con el agua para formar un hidrato.

59 EDICIÓN 2018
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS

SACAROSA ÁCIDO BENZOICO

P.M. g / mol 342.3 122.1
P.f. (°C) 160-186 128
Densidad g/mL ----- -------
Solubilidad H2O Muy soluble Poco soluble
25 C(g/100mL)
pKa 4.20

PARTE EXPERIMENTAL

MATERIAL REACTIVOS
1 Vaso de precipitados de 50 mL Sacarosa 0.5 g
1 Vaso de precipitados de 100 mL Ácido benzoico 0.5 g
1 Matraz Erlenmeyer de 200 mL Éter etílico 30 mL
1 Embudo de separación de 250 mL con tapón NaOH al 10%
esmerilado. HCl conc. 25 mL
Etanol 15 mL
1 Probeta de 50 mL
Hexano 10 mL
1 Pipeta graduada de 10 mL
Benceno 10 mL
1 Matraz balón de 250 mL 14/23
Metanol 10 mL
1 Refrigerante recto
CH2Cl2 30 mL
Tiras de Papel indicador de pH 0-14
Disolución saturada de NaCl 10 mL
1 Mechero de Bunsen
Agua destilada 65 mL
1 Baño María
Sulfato de sodio anhidro 0.5 g
1 Soporte universal y pinzas de tres dedos con nuez
1Anillo y rejilla de asbesto

60 EDICIÓN 2018
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 1: EXTRACCIÓN

1. En un vaso de precipitados de 50 mL colocar 0.5 g de sacarosa y 0.5 g de ácido benzoico y

solubilizarlos completamente con 35 mL de una disolución de NaOH al 10% hasta un pH =
12.
2. Verter la disolución en un embudo de separación de 250 mL y agregar 15 mL de éter etílico,
o un disolvente orgánico de bajo punto de ebullición. Todo el proceso de extracción y
separación debe ralizarse estrictamente en las campanas con la supervisión del profesor.
3. Mezclar cuidadosamente, de acuerdo al procedimiento descrito en la figura 10, dejando
aliviar la presión interna del embudo de separación, a través de la llave del embudo de
separación.
4. Dejar reposar el embudo con la disolución y observar cómo se separan las dos fases. Drenar
la fase acuosa en un vaso de precipitados y la fase etérea en un matraz Erlenmeyer. Cubra el
matraz Erlenmeyer con un trozo de papel aluminio.
5. Secar la fase orgánica con sulfato de sodio anhidro.
6. Decantar la fase orgánica o etérea en el matraz balón y destilar el disolvente en un baño
María, sin llegar a sequedad. (PRECAUCIÓN: Los vapores de éter son tóxicos, altamente
inflamables y explosivos, es recomendable evitar su inhalación y exposición a fuentes de
calor o fuego).
7. Observar y concluir.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 2: VARIACIÓN DEL pH

1. Acidificar la fase acuosa de la experiencia 1, con HCl concentrado hasta un pH = 1 (en la

campana de extracción), adicionando el ácido con la pipeta, gota a gota y agitando la mezcla
en cada adición, hasta alcanzar un pH de entre 1 y 3.0 . Verterla en un embudo de separación
de 250 mL.
2. Agregar 15 mL de éter etílico u otro disolvente orgánico y mezclar cuidadosamente, dejando
aliviar la presión interna del embudo.
3. Dejar reposar el embudo con la disolución y observar cómo se separan las dos fases.
4. Drenar la fase acuosa en un vaso de precipitados y la fase etérea en un matraz Erlenmeyer,
posteriormente destilar la fase orgánica.
5. Pesar el residuo sólido y comparar con la mezcla original.

61 EDICIÓN 2018
6. Calcular la eficiencia. 

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 3: EXTRACCIÓN DE LICOPENOS

1. En un matraz Erlenmeyer de 250 mL colocar 25 g de jitomate (junto con su piel),

previamente macerado en un mortero y agregar 15 mL de etanol al 96%.
2. Adaptar un refrigerante 14/23 en posición de reflujo y calentar en un baño de María a
ebullición durante 5 minutos (tomar el tiempo a partir de la primer gota de condensado).
3. Filtrar la mezcla en caliente y presionar el sólido suavemente, recogiendo el filtrado amarillo
en un vaso de precipitados de 100 mL, tapar con papel aluminio.
4. Al residuo sólido de la filtración regresarlo al matraz Erlenmeyer de 250 mL y agregarle 10
mL de cloruro de metileno (CH2Cl2).
5. Calentar la mezcla a reflujo en baño María durante 5 minutos (CH2Cl2, p.eb. 41° C, es un
disolvente tóxico; evitar inhalar los vapores).
6. Filtar el extracto y adicionar al residuo sólido en el papel 2 porciones de 10 mL de CH2Cl2.
7. Reunir los extractos de CH2Cl2 con el primer extracto etanólico.
8. Pasar la disolución a un embudo de separación, agitar y agregar 20 mL de una disolución
saturada de NaCl.
9. Separar la capa inferior colorida en un vaso de precipitados y secar la con Na2SO4 anhidro.
10. El licopeno obtenido es inestable a la luz y al aire, guardar el extracto para la práctica de
cromatografía en un frasco de vidrio color ámbar con tapa de baquelita (capacidad 15mL).
***Cada equipo debe taer sus frascos para guardar sus extractos.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 4: EXTRACCIÓN DE CAROTENOS

Los carotenos son tetraterpenos. Están presentes en la mayoría de las plantas verdes. Los
carotenos sirven como precursores de la vitamina A, ya que pueden ser convertidos a ésta por
enzimas del hígado.

1. Hacer un extracto de 50 g de hojas de espinacas, macerándolas en un mortero, con 30 mL de

una mezcla benceno-hexano-metanol en partes iguales.
2. Verter la disolución obtenida en un embudo de separación de 250 mL y lavar 2 veces la
mezcla orgánica, utilizando porciones de 30 mL de agua cada vez.

62 EDICIÓN 2018
3. Separar la fase orgánica (recordar las densidades), y secarla con sulfato de sodio anhidro.
4. Decantar y destilar hasta obtener un residuo de 5 mL.
5. Guardar el extracto para la siguiente práctica en un frasco de vidrio color ámbar con tapa de
baquelita (capacidad 15mL).
***Cada equipo debe taer sus frascos para guardar sus extractos.

CUESTIONARIO

1. En un proceso de extracción, investigue que es más eficiente, hacer cuatro extracciones con
50 mL de éter ó dos extracciones con 100 mL del mismo._____________________________
_________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
2. Investigue como se determina el coeficiente de partición (K) de manera práctica.__________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
3. Cuales serían los factores que pudieran intervenir en la eficiencia de la extracción que usted
realizó en el laboratorio._____________________________________________________
_____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
4. Describir laecuación química de la reacción entre el ácido benzóico y el NaOH.

5. Describir laecuación química de la reacción entre el benzoato de sodio y el HCl.

6. Investigue y describa la estructura molecular de los carotenos y de los licopenos extraidos en

la práctica, así como su coeficiente de extinción molar.

63 EDICIÓN 2018
 PRÁCTICA 5:
CROMATOGRAFÍA
____________________________________________________________

OBJETIVO GENERAL
Separar, purificar e identificar compuestos de origen orgánico, que se encuentran mezclados
en una disolución, aprovechando las mínimas diferencias en sus propiedades físicas.

OBJETIVOS PARTICULARES
1. Conocer y comprender la técnica de cromatografía y los factores experimentales que la
afectan.
2. Aplicar y comparar los métodos cromatográficos de capa fina y columna, para separar,
identificar y purificar compuestos orgánicos.
3. Observar el efecto de diferentes fases móviles y estacionarias en la separación de
compuestos orgánicos.
4. Determinar los valores de Rf, como un parámetro en la identificación de los compuestos
separados a través de esta técnica.

INTRODUCCION

Según la definición dada por Keulemans, la cromatografía es un método en el que los

componentes a separar se distribuyen entre dos fases, una de las cuales constituye un lecho
estacionario de amplio desarrollo superficial y la otra es un fluido que pasa a través o a lo largo
del lecho estacionario.

FUNDAMENTO TEÓRICO

La cromatografía es uno de los métodos más importantes en la separación, identificación y

cuantificación de compuestos orgánicos consiste en una serie de métodos que sirven para la
separación de una mezcla de solutos. Se basa en la diferente velocidad con que se mueve cada
uno de los solutos a través de un medio poroso, arrastrados por un disolvente en movimiento.
El fundamento de la cromatografía consiste en el reparto o distribución diferencial de dos o
más compuestos (llamados solutos) entre dos fases, una de las cuales permanece fija, por lo que
se le denomina fase fija o estacionaria y otra que fluye a través de ella, por lo que se le

64 EDICIÓN 2018
 denomina fase móvil o eluyente. Como la fase estacionaria debe permanecer fija, su estado físico
se limita a sólidos y líquidos, en tanto que la fase móvil requiere ser un líquido o un gas para
poder fluir. Tomando en consideración el estado físico de las fases, la cromatografía se clasifica
en dos grandes categorías y dos subcategorías cada una:

1) CROMATOGRAFÍA DE GASES. En ésta, la fase móvil es un gas y la estacionaria puede

ser un líquido o un sólido, por lo que existen dos variantes:
a) Cromatografía sólido-gas (CSG)
b) Cromatografía líquido-gas (CLG)

2) CROMATOGRAFÍA DE LÍQUIDOS. En ésta, la fase móvil es un líquido y la estacionaria

puede ser un sólido o un líquido, por lo que existen dos variantes:
a) Cromatografía sólido-líquido (CSL)
b) Cromatografía líquido-líquido (CLL)

Cuando la fase estacionaria es sólida, la cromatografía puede ser en columna y en placa

(también llamada cromatografía de capa fina).
Las separaciones por cromatografía de reparto, son particularmente interesantes para los
compuestos solubles en agua.

LOS TIPOS DE CROMATOGRAFÍA SON:

La cromatografía puede clasificarse de acuerdo al tipo de equilibrio involucrado, mismo que
es gobernado por el tipo de fase estacionaria utilizada. Así la cromatografía puede ser de (1)
adsorción, (2) partición, (3) intercambio iónico, (4) exclusión, y (5) afinidad

A) ADSORCIÓN. Fenómeno de adhesión superficial, consiste en interacciones dipolares.

B) PARTICIÓN. Fenómeno de reparto entre dos fases debido a su polaridad o afinidad por una
de las fases.
C) INTERCAMBIO IÓNICO. Fenómeno superficial debido a interacciones entre iones de
diferente carga.
D) EXCLUSIÓN MOLECULAR. Es un fenómeno de tamizado molecular.

65 EDICIÓN 2018
E) AFINIDAD. Este tipo de cromatografía utiliza interacciones altamente específicas entre un
tipo de moléculas de soluto y una segunda molécula unida covalentemente (inmovilizada) a la
fase estacionaria. Por ejemplo, la molécula inmovilizada podría ser un anticuerpo específico para
un proteína particular.
Debido a su distribución diferencial entre las fases móvil y estacionaria, dos solutos aplicados
en un extremo del sistema cromatográfico recorrerán el mismo camino a diferentes velocidades,
arrastrados por la fase móvil, con su consecuente elución en diferentes tiempos o volúmenes, lo
cual permite diferenciar a cada analito por sus propiedades cromatográficas.
El tipo de cromatografía que se verá en esta práctica será el de adsorción, en donde la fase
estacionaria es un sólido en el que los componentes de la muestra son adsorbidos. La fase móvil
puede ser un líquido (cromatografía líquido-sólido) o un gas (cromatografía gas-sólido); los
componentes se distribuyen entre dos fases a través de la combinación de los procesos de
adsorción y desorción. La cromatografía de capa fina (TLC) es un ejemplo especial de
cromatografía por adsorción en la cual la fase estacionaria es un plano, en la forma de un soporte
sólido en un plato inerte.

SISTEMAS DE CROMATOGRAFÍA DE ADSORCIÓN

A) CROMATOGRAFÍA EN COLUMNA

El sistema cromatográfico en columna, más sencillo, consta de un reservorio para el eluyente

(fase móvil); una columna que debe empacarse homogéneamente, la fase estacionaria en cuyo
extremo superior se aplica la muestra por separar (solutos); un sistema de control de flujo (llave
de paso o pinzas) y los recipientes para recibir los volúmenes eluídos, como se observa en la
Figura 12.

66 EDICIÓN 2018
 1. Adición de eluyente

2. Mezcla de A y B

3. Posición de A después de una elución parcial

4. Posición de B después de una elución parcial

5. Eluato

FIGURA 12. Cromatografía en columna.

B) CROMATOGRAFÍA EN PLACA FINA

Este sistema consta de un recipiente o cámara del tamaño adecuado para contener una placa de
vidrio ó aluminio adsorbida con sílica gel. En la cámara se coloca una muestra del o los
disolventes que servirán de fase móvil.

En la placa cromatográfica, que puede ser de tamaño variable, se coloca una muestra de la
mezcla de solutos, aproximadamente a 0.5 cm del extremo inferior de la placa. Una vez que el
eluyente (fase móvil) ha ascendido, por capilaridad hasta 0.5 cm antes del extremo superior de la
placa, se saca de la cámara, se le evapora el disolvente y se revela con luz ultravioleta (UV) si se
han usado placas de sílica gel adsorbidas con fluoresceína, en éste caso, el revelador será una
lámpara de luz ultravioleta que opera a una longitud de onda de 254 nm. También se puede
revelar la placa cromatográfica en una cámara de yodo ó por aspersión de un reactivo revelador
como KMnO4 ó H2SO4 y calor.

67 EDICIÓN 2018
FIGURA 13. Preparación de capilares para la aplicación de las muestras en la placa
cromatográfica.

FIGURA 14. Aplicación, elución y determinación de los Rf de los componentes de una muestra.

PARÁMETROS CROMATOGRÁFICOS

a) En el caso de la cromatografía en columna, éstos son:

1. TIEMPO MUERTO (to). Tiempo que tarda un soluto idealmente no retenido, en salir del
sistema cromatográfico.

68 EDICIÓN 2018
2. TIEMPO DE RETENCIÓN (tr). Tiempo que tarda el 50 % de un soluto en eluir y
corresponde a la posición de máxima concentración en un cromatograma.
3. VELOCIDAD DE FLUJO DEL DISOLVENTE (F). Rapidez de la fase móvil a través de
la columna dada en unidad de volumen sobre unidad de tiempo.
4. VOLUMEN DE RETENCIÓN (Vr): Volumen en el que eluye el 50 % de un soluto. Se
calcula con la ecuación:

.
Vr = tr F
Para procesos sistematizados (como son la Cromatografía de gases y la Cromatografía de
Líquidos a Alta Presión) encontramos que además de los incisos i a iv, dos parámetros de gran
importancia son:
5. FACTOR DE SELECTIVIDAD (α): Medida relativa del grado de separación de dos
solutos. Se calcula mediante la ecuación:

tr(b) - t0
a=
tr(a) - t0
6. RESOLUCIÓN (Rs): Medida absoluta de separación. Se calcula mediante la ecuación:
2(tr(a) - tr(b))
Rs =
(Wa + Wb) / 2

Donde Wa y Wb corresponden a los tiempos del ancho de un pico en su base.

En el caso de la cromatografía en capa fina, los parámetros más usuales son:

i. FRENTE DEL DISOLVENTE (fd).
ii. CENTRO DEL SOLUTO (fs).
iii. RELACIÓN DE FRENTES (Rf): Cociente de la división fs/fd. Se utiliza con fines de
identificación de compuestos cuando se tienen patrones de referencia.
iv. DIFERENCIA DE (Rfs). Medida cuantitativa del grado de separación.
Es importante aclarar que los parámetros que se mencionan en los puntos del 1 al 6, se
obtienen en los equipos cromatográficos de líquidos o gases, que cuentan con detectores
específicos, que interpretan las señales y los mandan a una impresora en donde se obtiene el
cromatograma y en él se determinan estos datos.

69 EDICIÓN 2018
PARTE EXPERIMENTAL

MATERIAL REACTIVOS
1 Soporte universal Sílica gel para columna 4 g
1 Columna para cromatografía Hexano: Acetato de Etilo (1:1), 30 mL
1 Pinzas para bureta Acetato de Etilo: metanol (1:1), 30 mL
2 Pipeta graduada de 5 mL Acetato de Etilo: metanol (7:3), 10 mL
1 Pinzas universales Acetato de Etilo: metanol (1:1), 10 mL
Mezcla de colorantes anaranjado de metilo-
azul de metileno (1:1), 10 mL

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 1: SEPARACIÓN DE CAROTENOS

1. Colocar de manera vertical la columna para cromatografía con una pinza universal o con una
pinza para bureta e introducirle por medio de un agitador, un pequeño trozo de algodón hasta
la base de la misma, debe ser una especie de telaraña de algodón, de aproximadamente de 1.0
cm de diámetro.
2. Empacar la columna con sílica gel adicionando por la parte superior una suspensión de 4 g de
sílica gel en una mezcla de hexano: Acetato de etilo 1:1, la sílica debe quedar uniforme, sin
burbujas ni grietas, dejar pasar el disolvente, manteniendo un goteo uniforme en la llave de
salida del disolvente durante todo el procedimiento. Introducir una capa de 1 cm de Na2SO4
anhidro sobre la superficie de la sílica gel y llenar en su totalidad la columna cromatográfica
con el disolvente, posteriormente colocar sobre la capa de Na2SO4, un disco de papel filtro, del
diámetro de la columna.
3. Dejar gotear el disolvente y esperar hasta que el disolvente quede ligeramente arriba de la fase
estacionaria, depositar sobre el papel filtro 10 gotas del concentrado de espinacas con ayuda
de una pipeta graduada, cuidando de no derramarlo por las paredes de la columna, nunca
permitir que el nivel del disolvente baje más allá de la superficie de la sílice, ya que ésta se
agrietaría y no permitiría un desarrollo homogéneo).

70 EDICIÓN 2018
4. Mantener el goteo hasta que los pigmentos penetren en la sílice y llenar lentamente la columna
con la mezcla de hexano-Acetato de etilo 1:1. Volver a abrir la llave para permitir el desarrollo
del cronograma, manteniendo constante el volumen del eluyente.
5. Recoger la primera fracción colorida en tubos de ensayo numerados y cubiertos con papel
aluminio. Cuando termine de eluir esta primera fracción, cambiar el eluyente a acetato de
etilo: metanol 1:1 y recoger la siguiente fracción en tubos de ensayo numerados y cubiertos
con papel aluminio.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 2: SEPARACIÓN DE LICOPENOS

Hacer la cromatografía en columna del extracto de jitomate para la separación de licopenos, en

la misma forma en que se efectuó para el extracto de espinaca.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 3: SEPARACIÓN POR CROMATOGRAFÍA EN

PLACA FINA DE UNA MEZCLA DE COLORANTES

En una cromatoplaca de 7  3 cm dibujar con un lápiz de punta suave una línea a 0.5 cm de
distancia del borde inferior; aplicar sobre ésta en tres puntos equidistantes, por medio de una
micropipeta previamente elaborada con un capilar, las fracciones más coloridas de la separación
de carotenos y la mezcla original (concentrado de espinaca). Dejar secar y desarrollar el
cromatograma en una mezcla acetato de etilo: etanol 7:3, teniendo cuidado de que éste no rebase
los puntos de aplicación y de que eluya hasta 0.5 cm antes del borde superior de la placa. Secar,
observar y calcular los valores de Rf. para cada componente.

71 EDICIÓN 2018
CUESTIONARIO

1. Indicar qué precauciones se deben tener al empacar una columna de cromatografía.

___________________________________________________________________________
2. Indicar qué fracciones se separaron por cromatografía en columna, de los extractos de
espinaca, jitomate y cómo se identificaron.______________________________________
___________________________________________________________________________
3. Hacer una comparación entre la recristalización, extracción, destilaciones y cromatografía, en
cuanto a la eficiencia como métodos de separación y purificación.____________________
___________________________________________________________________________
4. Establecer una distinción clara entre cromatografía en columna y capa fina e indicar en qué
casos es preferible cada uno de éstos métodos. __________________________________
___________________________________________________________________________

72 EDICIÓN 2018
 PRÁCTICA 6:
SÍNTESIS A MICROESCALA DE ÁCIDO FUMÁRICO
____________________________________________________________

OBJETIVO GENERAL
A partir del ácido maleico, sintetizar ácido fumárico, un compuesto químico-orgánico de
importancia biológica, así como, en la industria alimentaria.
OBJETIVOS PARTICULARES
1. Convertir un isómero cis en un isómero trans.
2. Diferenciar los isómeros geométricos del ácido 2-butenodioico.

INTRODUCCIÓN

FUNDAMENTO TEÓRICO
El término estereoisómeros se utiliza para designar los compuestos que poseen igual fórmula
molecular e igual conectividad, pero que se distinguen entre sí por la relación espacial de los
átomos o grupos dentro de la molécula.
Esto origina dos tipos de estereoisómeros:

a) Los que guardan entre sí una relación objeto-imagen especular.

b) Aquellos en los que esta relación no existe.

Los primeros se denominan enantiómeros y los segundos diasterómeros. Un tipo de

diasterómeros es el de los isómeros geométricos, que deben su existencia a la imposibilidad de
rotación a través de un doble enlace o de un anillo. Al bisectar un doble enlace con un plano que
pase por el núcleo de los dos átomos de éste, dos grupos diferentes entre sí, pueden ubicarse de
dos maneras con relación al doble enlace.
1. Ambos del mismo lado del plano.
2. Uno a cada lado del plano.

El primer arreglo da lugar a la isomería cis- (del latín: a este lado), en tanto que el segundo
origina la isomería trans- (del latín: al otro lado).
De acuerdo con esto, existen 2 ácidos 2-butenodioicos: el cis-2-butenodioico y el trans-2-
butenodioico.

73 EDICIÓN 2018
 O O

OH OH
OH HO

O O
Ác. cis-2-butenodioco Ác. trans-2-butenodioco

REACCIÓN
Los ácidos butenodioicos se pueden interconvertir, siempre y cuando desaparezca el doble
enlace, ya que se requiere de un giro a través del eje de éste.
O O
+
H
OH OH
OH HO

O O

MECANISMO

El mecanismo se inicia con una reacción ácido-base entre un carbonilo del ácido maleico y el
HCl para dar (B). Esto facilita la deslocalización de los electrones  que conduce a la
desaparición del doble enlace entre C2 y C3 originándose un carbocatión (C+) con hibridación sp2
y el enlace  (simple), que permite el giro entre estos dos carbonos para dar (D). A continuación,
por otra deslocalización electrónica, se regenera el doble enlace (E) y finalmente por una
reacción de desprotonación, se obtiene el ácido fumárico (F).

Giro 180º H
H H O
O O O

OH H OH OH
OH
OH OH HO
OH
A O C O D
O O B

H
O O
H H2O
+ OH OH
O
H H HO HO
F E
O O

74 EDICIÓN 2018
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS

ÁCIDO ÁCIDO
PROPIEDAD
MALEICO FUMÁRICO
P.M. g / mol 116 116
P.f. (°C) 139 286
Densidad g/mL ----- -------
Solubilidad H2O 79 0.7
25 C(g/100mL)
PKa1 1.9 3.0
PKa1 6.3 4.4

PARTE EXPERIMENTAL

MATERIAL REACTIVOS
1 Probeta de 100 mL Disolución de ác. Maleico al 40%, 2
1 Juego de destilación a microescala mL
1 Soporte Ácido clorhídrico 5 mL
1 Anillo
1 Mechero ó parrilla
1 Matraz Erlenmeyer de 125 mL
1 Matraz Erlenmeyer de 250 mL
1 Embudo de vidrio
3 Vasos de precipitados de 150 mL

PROCEDIMIENTO

Preparar por sección una disolución al 40% de ácido maleico en agua, se puede calentar para
favorecer la disolución. El volumen será determinado de acuerdo al número de equipos por
sección. El volumen que ocupará cada equipo será de 5 mL.

75 EDICIÓN 2018
1. En el matraz de reacción verter 5 mL de la disolución al 40% de ácido maleico, medido con
pipeta graduada, y agregar 3 o 4 cuerpos de ebullición.
2. Adicionar lentamente 5 mL de ácido clorhídrico concentrado por las paredes del matraz de
reacción (líquido irritante, evitar inhalación y el contacto con la piel).
3. Adaptar el refrigerante en posición de reflujo
4. Calentar la mezcla durante 30 minutos a reflujo moderado.
5. Enfriar a temperatura ambiente y separar por filtración los cristales de ácido fumárico.
6. Recristalizar de agua y secar.
7. Identificar el producto por su punto de fusión.

CUESTIONARIO

1. En la síntesis de ácido fumárico, indicar qué papel desempeña el ácido clorhídrico.

____________________________________________________________________________
2. Explicar cómo se pueden justificar:
a) La diferencia en los puntos de fusión de los isómeros estudiados.____________________
_______________________________________________________________________
b) La diferencia de solubilidad en agua.__________________________________________
____________________________________________________________________________
c) La diferencia en la primera y segunda constantes de acidez.________________________
____________________________________________________________________________
d) Explicar a qué se debe que en el reflujo se observe formación y separación de cristales.
____________________________________________________________________________
3. Indicar por qué, de los isómeros cis y trans de esta práctica es la forma trans la que predomina.
____________________________________________________________________________
4. Indicar qué pruebas químicas se pueden llevar a cabo para evidenciar la presencia del grupo
funcional carboxilo y la insaturación en el ácido fumárico.___________________________
_____________________________________________________________________________

76 EDICIÓN 2018
 PRÁCTICA 7:
CINÉTICA QUÍMICA:
EFECTO DEL DISOLVENTE EN LA VELOCIDAD
DE UNA REACCIÓN DE SOLVÓLISIS
____________________________________________________________

OBJETIVO GENERAL
Observar los factores que afectan la velocidad de una reacción química, como parte de la
cinética química.

OBJETIVOS PARTICULARES

1. Conocer los métodos de estudio de los mecanismos de reacción.

2. Analizar los diferentes factores de importancia en el método cinético.
3. Relacionar el orden de reacción con los diferentes tipos de reacciones orgánicas.
4. Estudiar una reacción de solvólisis.
5. Comprobar el efecto de la polaridad del disolvente sobre la velocidad de una reacción de
primer orden.

INTRODUCCIÓN

La mayoría de las reacciones orgánicas son complejas, realizándose en varias etapas que
difieren por su velocidad. Para poner de manifiesto estos cambios existen diferentes métodos de
estudio que dan información acerca de la estructura de los intermediarios y de los complejos
activados, del orden y de la molecularidad de la reacción y de la naturaleza de la etapa que
controla la velocidad de la reacción, entre otros. Los métodos de estudio de los mecanismos de
las reacciones químicas se clasifican de manera general en dos grupos: Métodos cinéticos y
Métodos no cinéticos.

FUNDAMENTO TEÓRICO
MÉTODOS CINÉTICOS

Como se ha indicado, las reacciones orgánicas se llevan a cabo en varios pasos; uno de éstos
es más lento que otros y es el que determina la velocidad total de la reacción. Un estudio cinético
proporciona datos sobre el número y la naturaleza de las moléculas que intervienen en la etapa
que controla la velocidad total.
La velocidad de una reacción se determina por el cambio de la concentración de los reactivos a
diferentes intervalos de tiempo; esta relación se conoce como orden de reacción.

77 EDICIÓN 2018
 Así en una reacción de primer orden, la velocidad de reacción es proporcional a la
concentración de sólo uno de los reactivos y está dada por la siguiente expresión:

d[A]
VA = k[A] = - dt

VA = Velocidad de la reacción
k = constante de velocidad (moles/L)
t = tiempo

Algunos factores que modifican la velocidad de una reacción son la temperatura, la fuerza
iónica y la naturaleza del disolvente.

EFECTO DEL DISOLVENTE.

El cambio en la polaridad del disolvente, puede afectar la velocidad de reacción y también

puede cambiar el orden de la misma. En general podemos considerar que:

a) Un aumento en la constante dieléctrica del disolvente, aumenta la velocidad de las

reacciones en las que la densidad de carga es más grande en el estado de transición que en los
reactivos.

b) Un aumento en la constante dieléctrica del disolvente, disminuye la velocidad de las

reacciones en las que la densidad de carga es menor en el estado de transición que en los
reactivos.

Los halogenuros de alquilo de tipo terciario R3CX presentan una cinética de primer orden y el
mecanismo que se lleva a cabo se conoce como Sustitución Nucleofílica Unimolecular (SN1).
Estas reacciones son posibles sólo si el nucleófilo es una base sumamente débil, ya que una base
fuerte daría la reacción de Eliminación. El agua y los alcoholes son bases sumamente débiles, así
que pueden ser empleados como nucleófilos en las reacciones SN1.
Las reacciones que se llevan a cabo por un mecanismo SN1 son favorecidas en disolventes
polares próticos y con constante dieléctrica alta, ya que hay una estabilización del carbocatión
intermediario. Cuando el nucleófilo que se emplea es a la vez el disolvente, se le llama Reacción
de solvólisis.
78 EDICIÓN 2018
 En esta práctica se pone de manifiesto el efecto del disolvente sobre la velocidad relativa, en
una reacción de solvólisis, en la cual se varía la naturaleza y proporción del disolvente. La
reacción se puede ejemplificar con el cloruro de ter-butilo y agua.

H3C H3C
H3C Cl + H2O H3C OH + HCl
H3C H3C

En esta reacción se produce alcohol ter-butílico y se libera una molécula de HCl; así, el curso
de la reacción se puede seguir por la acidez que se produce en la mezcla de reacción, que se
manifiesta al agregar unas gotas del indicador azul de bromotimol que cambiará su color de azul
verdoso (pH=7) a amarillo (pH 5.8).

REACCIONES DE SOLVÓLISIS

CH3 H3C H3 C
H3 C H3C H3C
2 Cl + CH3-OH/ H2O OH + OCH3 + 2HCl
H3C H3C H3 C

MECANISMO (SN1)

El cloruro de ter-butilo, molécula polar (A), forma interacciones dipolo-dipolo con moléculas
del disolvente. En una etapa lenta se obtiene el carbocatión intermediario (B), en el cual el
momento dipolar es mayor que el del cloruro de ter-butilo original; un disolvente polar
estabilizará el estado de transición que lleva a la formación de este carbocatión, ocasionando una
disminución en la energía de activación.

ETAPA 1:

H3C CH3
H3C H3C
Cl Cl H3C CH3 + Cl (lenta)
H3C H3C
A H3C B
Estado de transición

79 EDICIÓN 2018
 Este carbocatión intermediario en una etapa rápida, interacciona con una molécula de agua o
de metanol, generando (C) o (C´) respectivamente.

ETAPA 2:

H H
H O
H3C CH3 O (rápida)
H3C CH3
H3C H H3C
B C

H CH3
CH3 O
H3C CH3 O (rápida)
H3C CH3
H3C H H3C
B´ C´

Finalmente el oxónio resultante se desprotona generando los productos finales (D) o (D´).

ETAPA FINAL

H
H H O
O
+ + HCl
H3 C CH3
H3C CH3 Cl H3 C
H3C
D
C

H H3C
H3C O
O
H3C + HCl
H3C Cl CH3
CH3 H3C
H3C
D´
C´

En las dos rutas descritas se libera HCl. Este ácido es el producto que sirve de referencia para
poder apreciar la variación de la velocidad de reacción en función del cambio y proporción del
disolvente.

80 EDICIÓN 2018
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS

PROPIEDAD CLORURO DE METANOL ETANOL PROPANOL

ter-BUTILO
P.M. g / mol XXX XXX XXX XXX
P.eb. (°C)
73.3 65 78.5 97.4
Densidad
40
g/mL
XXX XXX XXX XXX
Solubilidad H2O
25C(g/100mL)

PARTE EXPERIMENTAL

MATERIAL REACTIVOS
6 Buretas (por sección) Cloruro de ter-butilo 0.5 mL
3 Pipetas graduadas de 10 mL Propanol 6 mL
18 Tubos con tapón Etanol 95% 6mL
1 Termómetro Metanol mL 6 mL
1 Vaso de precipitados de 250 mL Agua 6 mL
1 Baño María Azul de bromotimol (gotas)
1 Gradilla Fenolftaleina (1% en etanol)(gotas)
1 Jeringa de 3 mL Disolución de NaOH 0.005N

*ES IMPORTANTE LAVAR PREVIAMENTE LOS TUBOS CON AGUA CORRIENTE

Y JABÓN, POSTERIORMENTE ENJUAGAR CON AGUA DESTILADA Y SECARLOS
PERFECTAMENTE.
***Traer 1.0 L de agua marca “bonafon”, por equipo (es el agua más baja en sales en el mercado).

PROCEDIMIENTO
1. Preparar tres sistemas de dos buretas cada uno, de la siguiente forma.

SISTEMA BURETA 1 BURETA 2

I Metanol Agua
II Etanol Agua

81 EDICIÓN 2018
III Propanol Agua

82 EDICIÓN 2018
2. Preparar una serie de seis tubos con tapa de rosca (limpios y secos), y marcados con la
numeración con cinta de aislar bien pegada, y, adicionar a cada tubo un volumen determinado
de cada disolvente, de acuerdo a la tabla siguiente.

TUBO No. DISOLVENTE (mL) AGUA (mL)

1 0.0 2.0
2 1.0 1.0
3 1.1 0.9
4 1.2 0.8
5 1.3 0.7
6 1.4 0.6

3. Una vez hecha la mezcla, colocar el tubo No.1 en un baño doble de agua, cuya temperatura sea
de 30º C durante 5 minutos; pasado este tiempo y sin retirar del baño, con una pipeta adicionar
al tubo 2 gotas de azul de bromotimol (o fenolftaleína y unas gotas de disolución de NaOH), y
4 gotas de cloruro de ter-butilo (usar jeringa de 3 mL); al momento de adicionar el cloruro de
ter-butilo, empezar a tomar el tiempo y mantener el tubo en agitación continua hasta que el
color azul verdoso cambie a amarillo (o el color rosa de la fenolftaleína desaparezca); repetir
la experiencia con cada uno de los tubos hasta terminar la serie. Hacer por duplicado cada
serie (A y B). Repetir la experiencia con cada uno de los sistemas de disolventes. Anotar los
resultados en el siguiente cuadro.

SISTEMA I SISTEMA II SISTEMA III

Tubo No. METANOL / AGUA ETANOL / AGUA PROPANOL / AGUA
A B A B A B
1

83 EDICIÓN 2018
TRATAMIENTO DE RESIDUOS

Los residuos del experimento depositarlos en el recipiente marcado con la leyenda:

“RESIDUOS ORGÁNICOS HALOGENADOS”.

CUESTIONARIO

1. Indicar por qué en las reacciones de solvólisis realizadas, es importante:

a) Controlar la temperatura a 30ºC ____________________________________________
___________________________________________________________________________
b) Trabajar con el material seco._______________________________________________
____________________________________________________________________________
c) Medir exactamente los reactivos.____________________________________________
____________________________________________________________________________
2. Describir todas las ecuaciones químicas de las reacciones de solvólisis que se realizaron con
el cloruro de ter-butilo.

3. Ejemplificar con uno de los sistemas empleados, la ecuación química que ocurre en la
reacción competitiva de la SN1

4. Con los datos obtenidos en la reacción de solvólisis, graficar de la siguiente forma: abscisas -
% de agua, ordenadas – tiempo.

84 EDICIÓN 2018
 PRÁCTICA 8:
SÍNTESIS DE CICLOHEXENO
____________________________________________________________

OBJETIVO GENERAL
Sintetizar un alqueno de importancia en la industria química, a partir de un alcohol.

OBJETIVOS PARTCULARES
1. Ilustrar las reacciones de eliminación, efectuando la deshidratación de un alcohol.
2. Sintetizar un alqueno cíclico.
3. Aplicar una reacción de adición para identificar el producto

INTRODUCCIÓN

En Química Orgánica, el término eliminación se refiere a la pérdida de dos átomos ó grupos

de una molécula para formar enlaces múltiples mediante la pérdida de dos grupos unidos a
átomos adyacentes. El proceso se denomina eliminación 1,2 ó beta-eliminación a causa de la
disposición relativa de los dos grupos que se pierden, si la molécula que se pierde es agua, la
reacción se denomina deshidratación.

FUNDAMENTO TEÓRICO
La deshidratación de alcoholes es una reacción de eliminación catalizada por ácidos, la
evidencia muestra que los alcoholes reaccionan en el orden terciario > secundario > primario, ésta
reactividad se relaciona directamente con la estabilidad del carbocatión intermediario formado en
la reacción. En las reacciones de deshidratación llevadas a cabo en el laboratorio se usa
generalmente ácido fosfórico ó ácido sulfúrico como catalizador, sin embargo, en los procesos
industriales de deshidratación se usa óxido de aluminio ó sílica gel como ácidos de Lewis para
ésta reacción.

A
+ A B
B

Eliminación 1,2 ó -Elimincion

85 EDICIÓN 2018
 En las reacciones de eliminación, al igual que las reacciones de sustitución nucleofílica,
interviene una especie con pares libres de electrones, por lo cual las reacciones de eliminación se
encuentran en competencia con las reacciones de sustitución nucleofílica.

La reacción que se realizará en esta práctica es una β–eliminación, conducente a la formación

de un alqueno, ésta reacción está en competencia con la sustitución nucleofílica, por lo que se
deberán controlar las condiciones de reacción para favorecer la primera.

Se consideran dos posibilidades mecanísticas para la reacción de Eliminación:

1) El Mecanismo E2
2) El Mecanismo E1

MECANISMO E2: Tanto el sustrato como el nucleófilo participan en el paso lento de la

reacción. La base ó el nucleófilo toman al protón ácido al mismo tiempo que el grupo X sale de la
molécula.

X H H
+ H B + X
H H H

La velocidad depende de la concentración de ambos reactivos, por lo cual es una reacción de

segundo orden.
V = k [sustrato] [Nu]
MECANISMO E1: En éste, sólo el sustrato participa en el paso que controla la velocidad. Se
propone la formación de un carbocatión intermediario.

X H H H
+ X + H X
H H H H H

La velocidad de la reacción, depende de la concentración del sustrato, por lo cual la reacción

es de primer orden V = k[sustrato].

86 EDICIÓN 2018
REACCIÓN

OH H3PO4
+ H3PO4 + H2O

Ciclohexanol Ciclohexeno

MECANISMO

El mecanismo propuesto para esta reacción, es una eliminación E1, el primer paso consiste en
la protonación del ciclohexanol con H3PO4 para dar el ion oxónio.

H O
O O
H O O P OH
H P OH H +
O Rápido OH
OH

El segundo paso es la eliminación de una molécula de agua, para formar un carbocatión.

H
O
H + O
+
H H
Lento

El tercer paso es la salida de un protón del carbono adyacente al carbocatión que estabiliza la
carga positiva, para formar un enlace doble.

O O
H
O P OH + O P OH
H OH Rápido OH

87 EDICIÓN 2018
PROPIEDADES FÍSICAS

PROPIEDAD CICLOHEXANOL CICLOHEXENO

P.M. g / mol 100.16 82.1
P.eb. (°C) 161 83
Densidad g/mL 0.962 0.811
Solubilidad H2O Poco soluble Poco soluble
25 C(g/100mL)

PARTE EXPERIMENTAL

MATERIAL REACTIVOS
1 Soporte universal Ácido fosfórico 2 mL
1 Anillo de fierro Bromo CCl4 0.5 mL
2 Pinza universal Ciclohexanol 5 mL
1 Vaso de precipitados de 50 mL Carbonato de sodio al 10%, 4 mL
1 Embudo de separación de 100 mL NaCl
1 Baño María Sulfato de sódio Anhidro
1 Matraz balón de 50 mL 14/23
1 Matraz Erlenmeyer de 125 mL
1 Refrigerante de aire 14/23
1 Refrigerante de agua 14/23
3 Tubos de ensayo de 10 mL
2 Pipeta graduada de 10 mL
1 T de destilación 14/23
1 Portatermómetro 14/23
1 Termómetro

88 EDICIÓN 2018
PROCEDIMIENTO

1. Adaptar un aparato de destilación fraccionada con el matráz colector sumergido en hielo.

2. Colocar en el matraz de balón 5 mL de ciclohexanol y 2 mL de ácido fosfórico, así como 3 o
4 cuerpos de ebullición.*** Precaución: El ácido fosfórico es un líquido corrosivo, irritante
del tracto respiratorio y de la piel.
3. Calentar lentamente el sistema hasta alcanzar una temperatura entre 110-120 ºC y destilar el
líquido hasta que quede 1 mL de residuo en el matraz de reacción.
4. Adicionar al destilado NaCl hasta que desaparezca la turbidez y pasarlo a un embudo de
separación.
5. Agregar carbonato de sodio al 10% al ciclohexeno obtenido hasta alcanzar un pH alcalino
(alrededor de un pH de 8.0).
6. Eliminar la capa acuosa inferior y pasar el ciclohexeno a un vaso de precipitados de 50 mL.
7. Adicionar sulfato de sodio anhidro al ciclohexeno hasta que desaparezca la turbidez.
8. Destilar el ciclohexeno a 80°C con un aparato de destilación fraccionada.
9. Identificar el producto colocando 0.5 mL de ciclohexeno en un tubo de ensayo y adicionarle
una gota de disolución de Bromo en CCl4. Observar si la disolución roja de Br2/CCl4 cambia
de coloración. Esto indica una prueba positiva

CUESTIONARIO

1. Explicar qué líquido se obtiene en el primer destilado.________________________________

____________________________________________________________________________
2. Explicar cuál es la razón de saturar el primer destilado con NaCl._______________________
____________________________________________________________________________
3. Explicar cuál es la razón de lavar con una disolución de bicarbonato de sodio._____________
______________________________________________________________________________
4. Explicar para qué se agrega Na2SO4 al destilado.____________________________________
______________________________________________________________________________

89 EDICIÓN 2018
 PRÁCTICA 9:
SÍNTESIS DE PARA-NITROANILINA
____________________________________________________________

OBJETIVO GENERAL
Sintetizar un compuesto de interés en la industria química y farmacéutica, a través de una
reacción sobre un compuesto aromático que contiene un grupo activador, el cual facilita una
segunda sustitución.
OBJETIVOS PARTICULARES
1. Aplicar la reacción de Sustitución Electrofílica Aromática (SEA) en la obtención de
paranitroanilina.
2. Observar el efecto protector y orientador del grupo acetilo durante la reacción de
nitración.
3. Selectivamente: bloquear y/o facilitar la entrada del electrófilo en el anillo bencénico.

INTRODUCCIÓN
La obtención de una amina sustituida en posición “para” sin obtener el producto de sustitución
en “orto” puede llevarse a cabo si de alguna manera se bloquea esta posición para impedir su
sustitución.
FINDAMENTO TEÓRICO

La nitración directa de la anilina y de otras aminas aromáticas en disolución de ácido nítrico

concentrado dá lugar a una mezcla de isómeros orto y para, así como la formación de una gran
variedad de productos de oxidación. Para obtener selectivamente el isómero en posición para, es
conveniente acetilar el grupo amino, teniendo así un grupo activador más débil y bloqueando las
posiciones orto a causa del efecto estérico.
La obtención del isómero nitrado en posición para, involucra 4 etapas:

1. ACETILACIÓN DE LA ANILINA
2. NITRACIÓN DE LA ACETANILIDA OBTENIDA
3. HIDRÓLISIS DE LA PARA-NITROACETANILIDA OBTENIDA
4. REACCIÓN ÁCIDO-BASE

90 EDICIÓN 2018
1ª. ETAPA REACCIÓN DE ACETILACIÓN

O O
NH2
O O OH HN O
+ +
O OH

MECANISMO

El mecanismo se inicia por una reacción ácido-base entre el ácido acético y una de las
porciones carbonílicas del anhídrido acético.
H
O + O
O O O O

H
H3C O CH3 + O CH3 H3C O CH3 + O
-
CH3

En estas condiciones, el par de electrones de la anilina ataca al carbono deficiente en

electrones del carbonilo del anhídrido, como se muestra a continuación.

H
NH2 O O H + H
+ N O
O
O O
H

El intermediario formado pierde un protón y posteriormente el grupo acetato, dando lugar a la

formación de la acetanilida y la regeneración del catalizador.

H H H
H H -H N O N O
N O +
+ + H
+H O O O OH
HO O
H

91 EDICIÓN 2018
2ª ETAPA NITRACIÓN SELECTIVA DE LA ACETANILIDA

El mecanismo de nitración de los compuestos aromáticos ha sido muy estudiado y aunque los
procedimientos operativos difieren unos de otros, sobre todo en el disolvente utilizado.
La formación de estas especies se favorece por la protonación del ácido nítrico en la presencia
de un ácido más fuerte, como el ácido sulfúrico.

FORMACIÓN DEL IÓN NITRÓNIO

O O O
HO S OH + H O N O N O + O S OH + H2O
O O O

Algunos compuestos como el fenol, se pueden nitrar rápidamente con ácido nítrico diluido en
disolución acuosa; el procedimiento de nitración más común, utiliza una mezcla de ácido
sulfúrico y ácido nítrico concentrados.
A continuación, el ión nitronio se adiciona al núcleo aromático y se lleva a cabo el proceso de
sustitución.

O
N HO + H
N NO2
O
O

El grupo acetamida tiene capacidad de orientación hacia la posición para principalmente, por
el impedimento estérico del ataque en la posición orto. De ésta manera se bloquea la posición
orto del anillo aromático.

REACCIÓN

HN H
N O
HNO3 / H2SO4
O2N

92 EDICIÓN 2018
3ª ETAPA HIDRÓLISIS DE LA PARA-NITROACETANILIDA

La eliminación del grupo acilo se efectúa por hidrólisis ácida o alcalina. En este caso se hará
una hidrólisis ácida de la p-nitroacetanilida, dando como resultado el clorhidrato de p-
nitroanilonio, el cual se tratará con hidróxido de sodio para regenerar la amina correspondiente.

REACCIÓN

NH3 Cl
H O
N HCl / H2O
+ OH
O Reflujo
O2N
NO2

MECANISMO

1. La reacción se inicia por la adición de un protón al oxígeno del carbonilo de la p-

nitroacetanilida para producir el intermediario (A).

H
H N
N
+ H
O
O O2N H
O2N A

2. El intermediario (A), es susceptible de sufrir un ataque nucleofílico por una molécula de agua
para producir el intermediario (B), el cual pierde una molécula de ácido acético y se
transforma en la p-nitroanilina, que se protona para dar el clorhidrato de p-nitroanilonio (C).

H H
N H H H
N O -H N O
O H H
O2N H O +H O
O O2N H O2N H
A H H B

H NH3 Cl O
NH2 O
+
OH
OH O2N
O2N
C

93 EDICIÓN 2018
PROPIEDADES FISICAS Y QUÍMICA

PROPIEDAD ACETANILIDA p-NITROACETANILIDA p-NITROANILINA

P.M. g / mol XXXX 180 138
P.f. (°C) XXX 215 147
Densidad g/mL ---- ---- ----
XXXXX
Solubilidad H2O Poco soluble Poco soluble
25 C(g/100mL)

PARTE EXPERIMENTAL

MATERIAL REACTIVOS
1 Soporte universal Acetanilida 3 g
1 anillo metálico p-nitroacetanilida 5 g
1 Pinzas universales β-naftol 0.1 g
1 Rejilla de asbesto Nitrito de sodio 1 g
1 Baño María Ácido sulfúrico 10 mL
1 Mechero Bunsen Ácido nítrico 3 mL
1 Vaso de Precipitados de 250 mL Ácido clorhídrico 18 mL
3 Vasos de precipitados de100 mL Disolución de NaOH al 10%, 2 mL
1 Agitador Disolución de NaOH al 40%, 15 mL
1 Matraz balón de 250 mL Disolución de FeCl3 al 10%, 0.5 mL
1 Matraz Erlenmeyer de 200 mL
1 Matraz Erlenmeyer de 125 mL
1 Refrigerante de agua
1 Embudo de separación 100 mL
1 Embudo de filtración
1 Probeta de 10 mL
1 Termómetro

94 EDICIÓN 2018
PROCEDIMIENTO 1: NITRACIÓN

1. En un matraz Erlenmeyer de 200 mL, colocar 7 mL de ácido sulfúrico y agregar 3 g de

acetanilida en pequeñas porciones y con agitación constante.
2. En el embudo de separación preparar una mezcla de 3.0 mL de ácido nítrico y 3.0 de ácido
sulfúrico (mezcla sulfonítrica). **NOTA.
2. Cuando la acetanilida prácticamente se haya disuelto, colocar el matraz en baño de hielo y
esperar a que adquiera una temperatura entre 0 y 5°C, enseguida, agregar gota a gota con el
embudo de separación, la mezcla sulfonítrica; agitar suavemente en cada adición, regulando la
adición, de tal manera que la temperatura de la mezcla de reacción se encuentre entre 20 y
25°C, pero que no rebase esta última.
3. Al terminar la adición, sacar el vaso del hielo y dejar reposar a temperatura ambiente cinco
minutos.
4. Verter la mezcla de reacción en agua/hielo (50 mL / 15 g). Agitar, filtrar la p-nitroacetanilida y
lavar con dos porciones de 50 mL de agua helada.
**NOTA: La mezcla de ácidos que se utiliza (H2SO4 / HNO3), es altamente corrosiva, por
tanto debe manejarse con precaución, con el equipo adecuado y en las campanas.

PROCEDIMIENTO 2: HIDRÓLISIS

1. Colocar la p-nitroacetanilida húmeda en un matraz balón de 250 mL (ayudándose con la

espátula y teniendo cuidado de que no quede embarrada en el cuello del matraz), y formar con
ella una pasta fina con 15 mL de agua y adicionarle 3 o 4 cuerpos de ebullición.
2. Agregar lentamente 15 mL de ácido clorhídrico concentrado. Adaptar un refrigerante en
posición de reflujo y calentar durante 30 minutos.
3. Terminada la hidrólisis, enfriar y verter en un vaso de precipitados que contenga 35g de hielo
picado (dos puños), aproximadamente para precipitar la p-nitroanilina.
4. Alcalinizar con NaOH al 40%, hasta alcanzar un pH entre 9 y 9.5.
5. El sólido formado se recristaliza de agua y carbón activado para decolorar, si es necesario.

95 EDICIÓN 2018
IDENTIFICACIÓN DEL PRODUCTO

1. SOLUBILIDAD EN ÁCIDO CLORHÍDRICO: Tomar una pequeña cantidad de p-

nitroanilina obtenida y agregar HCl concentrado. Observar. Y escribir la ecuación de la
reacción que se da.
2. CON TRICLORURO DE HIERRO: Disolver una pequeña cantidad de la p-nitroanilina en
1.0 mL de etanol, y agregar 4 gotas de disolución de tricloruro de hierro. Observar y escribir
la reacción.
3. REACCIÓN DE IDENTIFICACIÓN DEL GRUPO AMINO:

a) En un vaso de precipitados de 100 mL disolver una pequeña cantidad de p-nitroanilina

en 1.0 mL de ácido clorhídrico concentrado; diluir con 3 mL de agua y enfriar a 5°C con
ayuda de un baño de hielo.
b) En un tubo de ensaye colocar 0.1 g de b-naftol y adicionarle 1.0 mL de la disolución de
hidróxido de sodio al 40%, disolver con ayuda de calentamiento; reservar la disolución
formada y describir la ecuación química de la reacción.
Reacción de diazoación
c) En un tubo de ensayo disolver 0.1 g de nitrito de sodio en 1.0 mL de agua y enfriar la
disolución a 5°C.
d) Agregar la disolución descrita en el punto c) a la disolución del clorhidrato (a), de manera
lenta (gota a gota), y con agitación constante, seguir manteniendo la temperatura en 5°C.
Observar y describir la ecuación química de la reacción que ocurre en este punto.
Reacción de copulación
e) A la disolución fría, resultante de la mezcla de reactivos descrita en el punto d) que
contiene la sal de diazonio, se le adiciona la disolución resultante de la mezcla de
reactivos descrita en el punto b), mezclar, observar y describir la ecuación química de la
reacción que ocurre.

96 EDICIÓN 2018
CUESTIONARIO
1. Indicar las razones por las cuales es necesario acetilar la anilina antes de nitrarla.
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
2. Indicar qué papel tiene el acético en la acetilación de anilina.
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
3. ¿Qué pasaría si se protonara la anilina y posteriormente se nitrara?
____________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________
4. Explicar para qué se agita, después de terminar la adición de HNO3 en la nitración de la
acetanilida._______________________________________________________________
___________________________________________________________________________
5. Explicar con qué fin se enfrían las mezclas de reacción en las tres etapas, durante la síntesis
de p-nitroanilina.___________________________________________________________
_____________________________________________________________________________
6. En la hidrólisis de la p-nitroacetanilida, se usará ácido clorhídrico; indicar qué papel
desempeña este ácido._______________________________________________________
___________________________________________________________________________
7. Explicar para qué se calienta 15 minutos más, después de disolver la p-nitroacetanilida en
HCl (3ª parte)._____________________________________________________________
___________________________________________________________________________
8. Indicar para qué se agrega hidroxido de sodio al 40% después de haber realizado la hidrólisis
de la p-nitroacetanilida._____________________________________________________
__________________________________________________________________________
9. Dar las ecuaciones químicas de los mecanismos de todas las reacciones que ocurren en la
etapa de identificación del producto obtenido.

97 EDICIÓN 2018
 PRÁCTICA 10:
SÍNTESIS DE ACETATO DE ISOAMILO
(ESTERIFICACIÓN DE FISCHER)
____________________________________________________________

OBJETIVO GENERAL
Sintetizar un éster con importancia en la industria alimenticia y cosmética, a través del
método de Fischer.

OBJETIVOS PARTICULARES
1. Efectuar la síntesis de un éster por el método de Fischer de importancia comercial.
2. Analizar los factores que se requieren para conseguir que una reacción en equilibrio se
desplace hacia la formación de los productos.

INTRODUCCIÓN

Los ésteres son compuestos ampliamente difundidos en la naturaleza; gran variedad de ellos
tienen aromas fragantes y se encuentran en frutas y flores.

COMPUESTO: AROMA:
Formiato de etilo Ron
Acetato de octilo Naranja
Butanoato de metilo Manzana
Acetato de 3-metilbutilo Plátano
Butirato de etilo Piña
2-aminobenzoato de metilo Uva
Acetato de n-amilo Frutas

En general los ésteres de los ácidos alifáticos lineales de cadena larga, constituyen los aceites
grasos y ceras presentes en animales y vegetales.

98 EDICIÓN 2018
FUNDAMENTO TEÓRICO

Los ésteres pueden prepararse tratando un ácido carboxílico con un alcohol en presencia de un
catalizador ácido, que con frecuencia es el ácido sulfúrico concentrado. La conversión de un
ácido carboxílico y un alcohol en un éster recibe el nombre especial de esterificación de Fischer.

La esterificación catalizada con ácido es reversible y en general, en el equilibrio, hay presentes

cantidades apreciables de ácido carboxílico y alcohol.
Siendo ésta una reacción en equilibrio, en necesario controlar las condiciones de reacción para
lograr la producción de ésteres con alto rendimiento. Esto solo podrá llevarse a cabo sólo si se
dispone de medios para desplazar el equilibrio hacia la formación del éster.
Existen varias formas para lograr esto, entre las que se encuentran:
a) Adición de exceso de reactivos (de alcohol o de ácido carboxílico, generalmente el más
económico o menos tóxico).
b) Remoción del agua o del éster por destilación de una mezcla azeotrópica.
c) Remoción del agua mediante un agente deshidratante, siendo éste el método más efectivo,
ya que permite rendimientos hasta de un 100%.
d) La selección de un método en particular, depende de las propiedades de los reactivos y de
los productos de reacción, así como de su dificultad de manejo y costo, la formación del
éster se incrementa si las reacciones de esterificación están catalizadas con pequeñas
cantidades de ácidos fuertes (H2SO4, HCl, H3PO4).
Cuando un ácido carboxílico reacciona con un alcohol que ha sido marcado con O18, el
oxígeno marcado aparece en el éster. Esto revela que la ruptura de enlace ocurre entre el carbono
del grupo carboxilo y el -OH del mismo, como se muestra a continuación.

O
O 18 H+ R +
+ H3O
R O H O
OH 18

REACCIÓN

O H O +
+ + H3O
OH HO O

99 EDICIÓN 2018
MECANISMO
El resultado experimental y la catálisis ácida, están de acuerdo con el siguiente mecanismo.
Esta es una reacción de sustitución-eliminación nucleofílica típica de compuestos derivados de
ácidos carboxílicos.
La reacción se inicia por el ataque electrofílico de un protón a la porción carbonílica del grupo
carboxílo, lo que facilita el ataque del alcohol; finalmente, el intermediario formado se deshidrata
dando lugar a la formación del éster.

REACCIÓN ÁCIDO-BASE:

O H H
H O O
R OH R OH R OH

Ataque nucleofílico del R-OH al carbono carbonílico:

H R
O
HO O O
O R H H
R OH + H O R H
R OH HO R

H
O H H O
O O
H3O + H2O + R
R OR R OR R OH

PROPIEDADES FISICAS Y QUÍMICAS

PROPIEDAD ÁC. ACÉTICO ALCOHOL ACETATO DE

TOLUENO
GLACIAL ISOAMÍLICO ISOAMILO
P.M. g / mol 60 88.148 130.19 92.14
P.eb. (°C) 118 131 141 110.6
Densidad g/mL 1.05 0.81 0.88 0.87
Solubilidad H2O Muy soluble Poco soluble Poco soluble Insoluble
25 C(g/100mL)

100 EDICIÓN 2018

PARTE EXPERIMENTAL

MATERIAL REACTIVOS
1 Soporte universal Alcohol isoamílico 7.4 mL
1 Anillo metálico Ácido acético glacial 6 mL
1 Baño de aceite Tolueno 10 mL
1 Rejilla de asbesto Ácido sulfúrico concentrado 1 mL
1 Mechero Bunsen Ácido p-toluensulfónico 0.1 g
2 Pinza de tres dedos con nuez Sulfato de sodio anhidro 1 g
1 Probeta graduada de 50 mL Disolución saturada de NaHCO3, 15 mL
1 Termómetro de 250°C
1 Porta termómetro 14/23
1 Unión triple 14/23
1 Trampa de Dean Stark
3 Vaso de precipitados de 100 mL
1 Refrigerante de aire 14/23
1 Probeta de 25 mL
1 Matraz balón de 250 mL 14/23
4 Pipetas graduadas 10 mL
1 Refrigerante de agua 14/23
1 Embudo de separación de 250 mL

PROCEDIMIENTO

1. En un matraz balón de 250 mL colocar 7.4 mL (0.0682 moles; 6g) de alcohol isoamílico
(también puede usarse alcohol n-amílico), 6 mL de ácido acético glacial (0.1 moles) y 10 mL
de tolueno; adicionar 10 gotas de ácido sulfúrico concentrado y 0.1 g (aproximadamente) de
ácido p-toluensulfónico como catalizadores. No olvidar colocar cuerpos de ebullición.
2. Adaptar una trampa de Dean Stark en el matraz balón, como se muestra en la Figura 15.

101 EDICIÓN 2018

 FIGURA 15. Montaje de una trampa de Dean Stark.

3. Verter tolueno por la parte superior del refrigerante que está acoplado a la trampa de Dean
Stark, hasta el nivel del tubo lateral.
4. Sumergir el matraz en un baño de aceite. Calentar aproximadamente a 150º C, lo cual permite
mantener el líquido en ebullición a una velocidad tal, que el condensado del refrigerante cae
al tubo del separador a la velocidad de unas 100 gotas por minuto.
5. Cuando no aumente el volumen de agua en el tubo separador, se dejara de calentar y se
enfriará el sistema. Pasar todo el contenido del matraz a un embudo de separación.
6. Lavar la mezcla dos veces con porciones de 15 mL de agua y una vez con 15 mL de la
disolución saturada de bicarbonato de sodio (para eliminar los ácidos que se utilizaron); lavar
una vez más con 15 mL de agua. La fase acuosa se neutraliza con bicarbonato de sodio hasta
la desaparición de la efervescencia, y se desecha en la tarja.
7. Separar la capa orgánica en un vaso de precipitados y secar con sulfato de sodio anhidro.
Montar un sistema de destilación fraccionada colocando la fase orgánica anhidra en el matraz
con cuerpos de ebullición.
8. El líquido seco consta principalmente de tolueno, éster y también puede contener una
pequeña proporción de alcohol sin esterificar.

102 EDICIÓN 2018

9. Destilar en baño de aceite a una temperatura aproximada de 120°C. Recolectar el destilado en
baño de hielo para evitar que se volatilice, incendie o explote. El destilado se debe vaciar en
el contenedor identificado con la leyenda de: “Residuos NO HALOGENADOS”.
10. Transferir el residuo de la destilación a una probeta para medirlo y, con ese dato calcular el
rendimiento de su reacción.
11. Identificar el éster por su aroma (no oler directamente) y por su solubilidad en agua.

CUESTIONARIO

1. ¿Se llevaría a cabo la reacción si no se adicionaran los ácidos (ácido sulfúrico y para-
toluensulfónico) a la reacción?_________________________________________________
__________________________________________________________________________
2. Explicar por qué al lavar con agua el éster formado, no se hidroliza con la misma intensidad
con que se hidrolizaría en el reflujo.______________________________________________
__________________________________________________________________________
3. ¿Por qué en esta síntesis, la mezcla de reacción se lava con agua y con disolución de

NaHCO3?___________________________________________________________________
__________________________________________________________________________

103 EDICIÓN 2018

 PRÁCTICA 11:
SÍNTESIS DE DIBENZALACETONA
(REACCIÓN DE CLAISEN-SCHMIDT)
____________________________________________________________

OBJETIVO GENERAL
Sintetizar un compuesto de uso cosmético, denominado dibenzalacetona, a través de una
reacción clasificada como aldólica cruzada.

OBJETIVOS PARTICULARES
1. Aplicar la reacción de Claisen-Schmidt para obtener una cetona α,β-insaturada
(dibenzalacetona), por condensación de un aldehído aromático con una cetona alifática.
2. Purificar e identificar la dibenzalacetona por medio de una reacción química y por la
determinación de su punto de fusión.

INTRODUCCIÓN

Las reacciones de condensación entre aniones enolato y compuestos carbonílicos, se pueden

considerar entre las más útiles en química orgánica. La condensación implica el ataque
nucleofílico del enolato sobre el centro electrofílico del carbonilo. De manera general, cuando
ésta reacción ocurre entre un enolato derivado de un aldehído ó cetona y otra molécula de
aldehído o cetona, se le denomina condensación aldólica.

FUNDAMENTO TEÓRICO

El primer producto obtenido en una condensación aldólica es un aldol (beta-hidroxicetona

beta-hidroxialdehído), el cual puede deshidratarse bajo condiciones apropiadas para dar como
producto final un aldehído o cetona alfa-beta-insaturada. En muchas ocasiones es posible aislar el
aldol si así se desea, aunque en otros casos el producto deseado es el compuesto alfa-beta-
insaturado. A continuación se muestra una reacción típica de condensación aldólica seguida de
deshidratación.

104 EDICIÓN 2018

 O
O
O O O H H O OH O
H O O -H2O
H OH

Enolato H
HO

Un problema que se presenta en la condensación aldólica entre dos moléculas diferentes, es la

posibilidad de obtener varios productos de reacción. Esto se debe a que generalmente las dos
moléculas participantes, tienen hidrógenos enolizables y por lo tanto se pueden formar enolatos
de ambas. También se debe tomar en cuenta, que las dos moléculas pueden actuar como
electrófilo en un momento dado. El problema se minimiza, si es posible utilizar como electrófilo,
un aldehído que no contenga hidrógenos enolizables, como un aldehído aromático. Cuando el
enolato de una cetona se condensa con un aldehído aromático, la reacción de deshidratación para
dar la cetona alfa-beta-insaturada, ocurre de manera espontánea. Este tipo particular de
condensación aldólica, es conocida como reacción de Claisen-Schmidt. La deshidratación
espontánea ocurre porque el producto final contiene un sistema insaturado altamente conjugado
(enlaces dobles y sencillos alternados), que confieren estabilidad a la molécula.

REACCIÓN

En esta práctica se llevará a cabo la síntesis de dibenzalacetona (también conocida como

estirilcetona, dibencilidenacetona ó 1,5-difenil-1,4-pentadien-3-ona), la cual se obtiene a través
de una doble reacción de Claisen-Schmidt catalizada por una base (NaOH), entre dos moléculas
de benzaldehído y una de acetona, como se muestra en el esquema siguiente:

O O
O
NaOH / EtOH
2 H +
-2 H2O

Benzaldehído Acetona Dibenzalacetona

105 EDICIÓN 2018

MECANISMO
El esquema general del mecanismo de reacción, se muestra a continuación. A primera vista
puede parecer muy largo y complicado, sin embargo la síntesis de la dibenzalacetona involucra
dos reacciones consecutivas de condensación de Claisen-Schmidt catalizadas por base. El
mecanismo se divide en varias etapas, cada una de las cuales se analizan a continuación.
El primer paso (1) es la generación del enolato de la acetona, el cual ataca al carbonilo del
benzaldehído (2) para generar el alcóxido correspondiente, que captura un protón del disolvente,
produciendo un aldol (3). En la etapa (4) muestra la formación de un nuevo enolato que conduce
a la deshidratación del aldol (5), para producir la cetona α, β-insaturada. En la etapa (6) se forma
nuevamente un enolato, ahora en el otro extremo de lo que era la acetona. El enolato ataca a otra
molécula de benzaldehído (7) para formar un nuevo alcóxido, el cual captura otro protón del
disolvente para dar un segundo aldol (8). Las etapas (9) y (10) muestran nuevamente la
formación de otro enolato, que conduce a la deshidratación del aldol y consecuentemente a la
formación del producto final.
Etapa 2
O O
H H
O Etapa 1 O H Ph
O O O
H OH H H +
Ph
Enolato

Etapa 3

O OH O OH
- H2O O Etapa 4
HO H
Ph Ph -Cetol
Ph
Etapa 5
Enolato H OH
Etapa 6

Etapa 7
O O OH
O O O O
Ph
H H Ph Ph -Cetol
H Ph Ph Ph H
Enolato Etapa 8
OH

Etapa 9

Ph =
O O OH
-H2O
Ph Ph Ph Ph
Etapa 10
Dibenzalacetona Enolato
106 EDICIÓN 2018
PROPIEDADES FISICAS Y QUÍMICAS

PROPIEDAD BENZALDEHÍDO ACETONA DIBENZALACETONA

P.M. g / mol 106.1 58.1 234.3
P.eb. (°C) 179 56 ----
Densidad g/mL 1.04 0.79 ----
Solubilidad H2O, Muy soluble Soluble Poco soluble
25 C (g/100mL)

PARTE EXPERIMENTAL

MATERIAL REACTIVOS
1 Soporte universal Acetona 0.5 mL
1 Anillo metálico Benzaldehído 1.3 mL
1 Rejilla de asbesto Etanol 20 mL
1 Mechero Bunsen Hidróxido de sodio 1.25 g
1 Baño maría Disolución. de NaOH al 10%, 12.5 mL
1 Tapón de hule Disolución de Br2 / CCl4 gotas
1 Probeta de 50 mL Carbón activado
2 Vasos de precipitados de 100 mL
2 Matraz Erlenmeyer de 125 mL
1 Embudo de vidrio
2 Tubos de ensayo
1 Termómetro
1 Varilla de vidrio
1 Papel filtro
1 Termómetro

107 EDICIÓN 2018

PROCEDIMIENTO
En un matraz Erlenmeyer de 125 mL disolver 1.25 g de NaOH en 12.5 mL de agua, o en 12.5 mL
de una disolución de NaOH al 10% ya preparada, controlando que la temperatura de la disolución
resultante sea menor de 25ºC (enfriar, bañando el matraz con agua de la llave si es necesario). El
paso anterior no se requiere si la disolución al 10% de hidróxido de sodio ya se tiene preparada.
En otro matráz de 125 mL mezclar 1.3 mL de benzaldehído, 0.5 mL de acetona y 6 mL de etanol,
agregar poco a poco y con agitación, la disolución de NaOH al 10%. Tapar el matráz con el
tapón de hule y continuar con agitación suave por un período de 15 minutos.
Observar y tomar nota de todos los cambios observados, a continuación filtrar la mezcla que
se obtuvo. Lavar el residuo que queda en el papel (la dibenzalacetona cruda) con tres porciones
de 5 mL de agua fría cada una.
*NOTA: Es importante controlar la temperatura para evitar reacciones secundarias y/o pérdida
de reactivos.

PURIFICAR la dibenzalacetona por recristalización de etanol. Para esto transferir el sólido

(crudo de reacción) a un vaso de precipitados y adicionar 8 mL de etanol. Calentar el vaso
suavemente (casi hasta ebullición, teniendo cuidado de que no se inflame la mezcla de reacción),
adicionar otra porción de 2 mL de etanol si el sólido no se disuelve completamente y volver a
calentar. Repetir este proceso hasta que todo el sólido se disuelva, filtrar en caliente (recuerde
precalentar el vástago del embudo), dejar reposar para que el etanol se enfríe y el sólido
recristalice o colocar el recipiente en que recibió el filtrado en un baño de hielo. Finalmente, al
recristalizar su producto, filtrar el sólido formado y dejarlo secar al aire por unos minutos.
Recuerde pesar su papel filtro sólo y con producto, para determinar el rendimiento de su reacción,
también debe medir el punto de fusión para identificarlo y determinar el grado de pureza del
mismo.

IDENTIFICACIÓN
1. Para la identificación del producto colocar una mínima cantidad del producto en un tubo de
ensayo y disolverlo en 1 mL de acetona.
2. Simultáneamente tomar otro tubo de ensaye y rotularlo como testigo con 1 mL de acetona.
3. A continuación adicionar unas gotas de disolución de bromo en tetracloruro de carbono y
observar si hay algún cambio en el color de la disolución de bromo.
4. Determinar el punto de fusión del producto seco (de preferencia dejarlo secar hasta la
siguiente sesión) y compararlo con el punto de fusión de la dibenzalacetona pura 110-111º C.
108 EDICIÓN 2018
CUESTIONARIO

1. Indicar cuál es la función del etanol en la síntesis de la dibenzalacetona.________________

_____________________________________________________________________________
2. Indicar por qué es necesario mantener la temperatura de la reacción entre 20 y 25ºC.
______________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
3. Poco tiempo después del inicio de la reacción aparece un precipitado. ¿Indicar de qué
compuesto se trata?_________________________________________________________
5. Indicar a qué se debe que la dibenzalacetona presente color, siendo las materias primas
incoloras.____________________________________________________________________
6. En la etapa 6 y en la 8 se forman dos carbaniones, que no se incluyeron en el mecanismo,
dibuje las estructuras moleculares de cada uno y, explique cuál de los dos es más estable.

109 EDICIÓN 2018

 PRÁCTICA 12:
HIDRÓLISIS DE UNA PROTEÍNA Y ENSAYOS PARA PROTEÍNAS Y
AMINOÁCIDOS (*Nota)
____________________________________________________________

OBJETIVO GENERAL
A partir de una proteína, obtener los aminoácidos que la conforman, aplicando una reacción de
hidrólisis ácida; así como identificar algunos de sus aminoácidos por los grupos funcionales que
los conforman, en dos proteínas de diferente origen.

OBJETIVOS PARTICULARES
1. Efectuar la hidrólisis total de una proteína.
2. Identificar algunos aminoácidos presentes en un hidrolizado de proteína, por medio de
sus propiedades físico-químicas.
3. Identificar por cromatografía en placa fina algunos de los aminoácidos presentes en un
hidrolizado de proteína.
4. Identificar grupos funcionales de aminoácidos presentes en las proteínas que se trabajan
en esta práctica.
*Nota: Deben traer 2 huevos de gallina, un recipiente (de crema de 450g, (de reciclo) y un tenedor para batir, así
como una gasa).

INTRODUCCIÓN

Las proteínas son polímeros biológicos, componentes principales de células vegetales y

animales; químicamente son poliamidas, cuyos monómeros son α-aminoácidos.
Las proteínas se pueden clasificar según el tipo de función que desempeñan:

1) PROTEÍNAS FIBROSAS O ESTRUCTURALES. Se caracterizan por ser insolubles en

agua, de gran resistencia y en forma de fibras. Constituyen la piel, músculos, cabellos, etc.
2) PROTEÍNAS GLOBULARES. Se caracterizan por ser proteínas pequeñas que se asocian
formando unidades compactas y son solubles en agua. Desempeñan diferentes funciones en
el organismo, como transportadores de oxígeno (hemoglobina); catalizadores biológicos
(enzimas); mediadores químicos (hormonas); en el sistema inmunológico (anticuerpos, gama
globulina), etc.

110 EDICIÓN 2018

3) PROTEÍNAS CONJUGADAS. Están asociadas a una parte no proteica, como las
nucleoproteínas, glicoproteínas, lipoproteínas, etc. Los α-aminoácidos que forman las
proteínas, pertenecen a la serie L y su fórmula general es la siguiente:

 CO2
H2N H
R

Estos aminoácidos se unen entre sí formando enlaces peptídicos; la unión de dos aminoácidos
origina un dipéptido; de tres un tripéptido, etc., hasta la formación de polipéptidos; cuando el
número de aminoácidos es mayor de 80, se considera proteína.

La estructura de cualquier proteína, presenta varios niveles de complejidad.

1. LA ESTRUCTURA PRIMARIA. Es la secuencia específica de los aminoácidos en la

cadena polipeptídica y están implicados enlaces peptídicos.
2. LA ESTRUCTURA SECUNDARIA. Es la forma en que se acomoda la cadena por
interacciones por puente de hidrógeno, dando una determinada conformación a las proteínas.
Frecuentemente es en forma de hélice o bien hoja plegada-.
3. LA ESTRUCTURA TERCIARIA. Es la forma en que las cadenas enrolladas se doblan por
diversas interacciones por puentes de hidrógeno, puentes de disulfuro, fuerzas electrostáticas,
etc. dando también determinadas conformaciones a las proteínas.
4. LA ESTRUCTURA CUATERNARIA. Es el resultado de la agrupación de dos o más
unidades plegadas.

FUNDAMENTO TEÓRICO
La determinación de la estructura de una proteína, es un proceso complejo que comprende el
empleo de métodos instrumentales y químicos.
Las proteínas se pueden hidrolizar con soluciones diluidas de ácidos minerales a ebullición
suave; dependiendo de las condiciones de hidrólisis se pueden realizar hidrólisis parciales, en las
cuales se obtienen fragmentos peptídicos, así como aminoácidos aislados; o hidrólisis totales,
donde se obtienen mezclas de aminoácidos.
Dependiendo del tipo de aminoácidos que contenga una proteína, se pueden realizar diferentes
análisis; como por ejemplo una técnica cromatográfica, o reacciones químicas, que pongan de

111 EDICIÓN 2018

manifiesto la presencia de determinados aminoácidos. Algunas de estas reacciones son coloridas,
como la reacción xantoprotéica y la reacción con ninhidrina.

La presencia del grupo amino de aminoácidos o grupos amino libres en una proteína, se pone
de manifiesto cuando se efectúa una reacción con ácido nitroso, desprendiéndose 1 mol de
nitrógeno molecular, por cada grupo amino primario.
Los aminoácidos son anfolitos que en disolución acuosa existen en forma de ión bipolar o
zwitterion, por lo cual pueden reaccionar con ácidos y con bases. La presencia de enlaces
disulfuro en algunas proteínas, se pone de manifiesto por una reacción de precipitación en medio
básico y la presencia de enlaces peptídicos, se detecta por la reacción de Biuret, en esta práctica
se realizarán los ensayos anteriormente indicados y las reacciones que se llevan a cabo son las
siguientes:
PARTE EXPERIMENTAL

MATERIAL REACTIVOS
1 Refrigerante Acetato de plomo al 10%, 3 mL
1 Matraz balón de 200 mL Ácido clorhídrico concentrado, 19 mL
1 Vaso de precipitados de 600 mL Ácido clorhídrico 0.1 N, 1 mL
4 Vasos de precipitados de 150mL Ácido nítrico conc., 10 mL
1 Embudo de vidrio Hidróxido de sodio al 10%, 22 mL
10 Tubos de ensayo Hidróxido de sodio 0.1 N, 2 mL
1 Agitador de vidrio Trietilamina
2 Pinzas de 3 dedos Acetato de etilo
1 Pinzas para tubo de ensayo Agua destilada (traer 1.0 L de agua
1 Rejilla “bonafon”).
1 Baño maría Carbón activado
1 Mechero Fenolftaleína al 10%, 1 mL
1 Soporte universal Ninhidrina al 3%, 2.5 mL
1 Trozo de Manta de cielo o gasa Nitrito de sodio al 5%, 4 mL
Papel pH Rojo Congo al 0.1%, 1 mL
Papel filtro Sulfato de cobre al 2%, 12 mL
Placa cromatográfica Grenetina 1.5 g
Valina, fenilalanina, alanina y glicina.

112 EDICIÓN 2018

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 1

PREPARACIÓN DE DISOLUCIONES:

I. HIDRÓLISIS DE GRENETINA (DISOLUCIÓN “A”)

Reacción de hidrólisis de una proteína (grenetina):

O R CO2H
H +
N H2O / HCl
N H2N H
H n R
O
Proteína Hidrolizado de a-aminoácidos

REACTIVOS:

CANTIDAD REACTIVO
1g Grenetina
10 mL Ácido Clorhídrico concentrado
10 mL Agua Destilada
0.5 g Carbón Activado

PROCEDIMIENTO I:

1. Colocar en un matraz balón de fondo plano de 200 mL, 1 g de grenetina, 10 mL de ácido

clorhídrico concentrado (líquido altamente corrosivo) y 10 mL de agua destilada.
2. Adaptar un refrigerante en posición de reflujo y calentar suavemente por 35 minutos.
3. Después de este tiempo agregar 0.5 g de carbón activado, continuar calentando por 2 minutos
y filtrar.

113 EDICIÓN 2018

II. DISOLUCIÓN NEUTRALIZADA DE HIDROLIZADO DE GRENETINA
(DISOLUCIÓN “B”)

REACTIVOS:

CANTIDAD REACTIVO
5.0 mL Disolución “A”
La necesaria Hidróxido de sodio al 10%
El necesario Papel pH

PROCEDIMIENTO II:
1. Tomar 5 mL de disolución. “A” y neutralizarla con hidróxido de sodio al 10% (determinar el
punto de neutralización empleando papel pH); filtrar.

NOTA: Utilizar ésta disolución de grenetina hidrolizada a pH neutro (disolución “B”), para
efectuar la cromatografía, la prueba de ninhidrina y la acción reguladora de aminoácidos.

III. DISOLUCIÓN DE GRENETINA SIN HIDROLIZAR (DISOLUCIÓN “C”).

REACTIVOS:

CANTIDAD REACTIVO
0.5 g Grenetina
20 mL Agua destilada

PROCEDIMIENTO III:
Colocar en un vaso de 100 mL 0.5 g de grenetina, agregar 20 mL de agua destilada y agitar.

IV. DISOLUCIÓN DE ALBÚMINA (DISOLUCIÓN “D”)

REACTIVOS:

CANTIDAD REACTIVO
1 huevo Clara
100 mL Agua destilada
Un trozo Manta de cielo

114 EDICIÓN 2018

PROCEDIMIENTO IV:
1. Preparar una disolución de albúmina, agitando clara de huevo por 1.0 minuto.
2. Agregar 100 mL de agua, agitar y filtrar a través de un trozo de manta de cielo o gasa.
3. Utilizar el filtrado (disolución “D”) para efectuar las siguientes pruebas:

REACCIONES DE IDENTIFICACIÓN:

1) REACCIÓN XANTOPROTEÍCA:

CO2H CO2H
HNO3
NH2 NH2
HO HO
NO2
Aminoįcido con sustituyente Coloración: amarillo o naranja
aromįtico

REACTIVOS:

CANTIDAD: REACTIVO
2.0 mL Disolución “A”
2.0 mL Disolución “D”
10 mL Ácido Nítrico concentrado (líquido altamente corrosivo)
El necesario Hidróxido de sodio al 10%

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 2

a) Colocar en un tubo de ensayo 2 mL de disolución de grenetina hidrolizada (disolución “A”) y

en otro, 2 mL de disolución de albúmina (disolución “D”).
b) Agregar a cada tubo 5 mL de ácido nítrico concentrado (líquido altamente corrosivo).
c) Calentar suavemente a baño María y observar la coloración.
d) Enfriar cada tubo de ensayo y agregar a cada uno, gota a gota, una disolución de hidróxido
de sodio al 10% hasta pH básico.
e) Observar el cambio de color.

115 EDICIÓN 2018

REALICE LAS ANOTACIONES CORRESPONDIENTES:

SUSTRATO OBSERVACIONES
Disolución “A”
Disolución “D.

2) REACCIÓN DE PRECIPITACIÓN:

(CH3CO2)2Pb
R S S R + NaOH R SH PbS

REACTIVOS:

CANTIDAD REACTIVO:
2.0 mL Disolución “A”
2.0 mL Disolución “D”
2.0 mL Agua destilada
15 mL Hidróxido de sodio al 10%
1.0 mL Acetato de Plomo al 10%

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 3

a) Colocar en un tubo de ensayo 2 mL de grenetina hidrolizada (disolución “A”), en otro 2 mL

de disolución de albúmina (disolución “D”); y en un tercer tubo de ensayo, colocar 2 mL de
agua destilada.
b) Agregar a cada uno 5 mL de la disolución de hidróxido de sodio al 10% y 1.0 mL de
disolución de acetato de plomo al 10%.
c) Calentar a ebullición con agitación, por cinco minutos y observar los resultados.
Realice las anotaciones correspondientes:

SUSTRATO OBSERVACIONES
Disolución “A”
Disolución “D”

116 EDICIÓN 2018

3) REACCIÓN DE BIURET

O R
H NaOH
N + CuSO4 Complejo de Cu (II)
N
H n
O
Proteína

REACTIVOS

Cantidad Reactivo
0.5 mL Agua destilada
1.0 mL Disolución “A”
0.5 mL Disolución “C”
1.0 mL Disolución “D”
2.0 mL Hidróxido de sodio al 10%

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 4

En seis tubos de ensayo, colocar las siguientes disoluciones:

TUBO No:
1. 0.5 mL de agua destilada + 0.5 mL de sol. de hidróxido de sodio al 10% (tubo testigo).
2. 0.5 mL de la disolución de grenetina sin hidrolizar (disolución “C”) + 0.5 mL de hidróxido
de sodio al 10%
3. 0.5 mL de la disolución de albúmina (disolución “D”).
4. 0.5 mL de la disolución de grenetina hidrolizada sin neutralizar (disolución “A”) + 0.5 mL de
la disolución de hidróxido de sodio al 10%.
5. 0.5 mL de la disolución de albúmina + 0.5 mL de la disolución de hidróxido de sodio al 10%.
6. 0.5 mL de grenetina hidrolizada sin neutralizar (disolución “A”)

 A cada tubo, agregar 2 mL de la disolución de sulfato de cobre al 2 %. Agitar, observar y

concluir.

117 EDICIÓN 2018

 Realice las anotaciones correspondientes:

SUSTRATO OBSERVACIONES
Agua destilada
Disolución “A”
Disolución “C”
Disolución “D”

4) REACCIÓN CON NINHIDRINA

(-)
O
O O
O NaOH
OH
R + N
OH O
OH
NH2
O O

REACTIVOS:
Cantidad Reactivo
0.5 mL Agua destilada
0.5 mL Disolución “B”
0.5 mL Disolución “C”
0.5 mL Disolución “D”
0.5 mL Aminoácido patrón al 1%
2.5 mL Ninhidrina al 3%

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 5

En cinco tubos de ensayo, colocar las siguientes disoluciones:

TUBO No:

1. 0.5 mL de agua destilada.

2. 0.5 mL de la disolución de grenetina hidrolizada a pH neutro (disolución “B”)
3. 0.5 mL de la disolución de grenetina sin hidrolizar (disolución “C”)
4. 0.5 mL de la disolución de albúmina (disolución “D”)
5. 0.5 mL de la disolución al 1% de un aminoácido patrón.

118 EDICIÓN 2018

 Agregar a cada tubo 0.5 mL de la disolución de ninhidrina al 3% y calentar a baño María por
cinco minutos. Observar y concluir.
Realice las anotaciones correspondientes:

SUSTRATO OBSERVACIONES
Agua destilada
Disolución “B”
Disolución “C”
Disolución “D”
Disolución
Aminoácido
Patrón

5) REACCIÓN CON ÁCIDO NITROSO

O
R + HNO2 N2 + Mezcla de Productos
OH
NH2

REACTIVOS

CANTIDAD REACTIVO
3.0 mL Ácido Clorhídrico concentrado
2.0 mL Disolución “A”
2.0 mL Disolución “C”.
2.0 mL Disolución “D”
2.0 mL Agua destilada
4.0 mL Nitrito de sodio al 5%

119 EDICIÓN 2018

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 6

En cuatro tubos de ensayo, colocar 3 mL de HCl concentrado (líquido altamente corrosivo) y

enseguida agregar:
TUBO No:
1. 2 mL del hidrolizado de grenetina (disolución “A”)
2. 2 mL de grenetina sin hidrolizar (disolución. “C”)
3. 2 mL de la disolución de albúmina (disolución. “D”)
4. Tubo testigo sin proteína.

Enfriar y agregar a los cuatro tubos de ensayo, 1 mL de la disolución acuosa de nitrito de

sodio al 5%. Observar y concluir.

 Realice las anotaciones correspondientes:

SUSTRATO OBSERVACIONES
Agua destilada
Disolución “A”
Disolución “C”
Disolución “D”

5) ACCIÓN REGULADORA DE AMINOÁCIDOS

REACTIVOS

CANTIDAD REACTIVO
4.0 mL Agua destilada
4.0 mL Disolución “B”
0.6 mL Disolución indicadora – Rojo Congo
0.6 mL Fenolftaleína al 0.1%
El necesario HCl al 0.1N
El necesario NaOH al 0.1N

120 EDICIÓN 2018

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 7

a) En tubo de ensayo colocar 2 mL de hidrolizado de grenetina a pH neutro (disolución “B”) y

en otro 2 mL de agua destilada.
b) Agregar a cada tubo 0.3 mL (6 gotas) de disolución indicadora de rojo congo; y
c) Agregar a cada tubo, gota a gota HCl 0.1N, hasta un cambio de coloración.
d) Observar y concluir.
e) Efectuar el mismo ensayo empleando fenolftaleína al 0.1% como indicador, y agregando
disolución de hidróxido de sodio 0.1N de igual forma, hasta cambio de coloración.
Observar y concluir.

 Realice las anotaciones correspondientes:

COLOR GOTAS HCl COLOR

DISOLUCIÓN INDICADOR
INICIAL 0.1N FINAL
Agua destilada Rojo Congo
Disolución “B” Rojo Congo
GOTAS NaOH 0.1N
Agua destilada Fenolftaleina 0.1%
Disolución “B” Fenolftaleina 0.1%

6) CROMATOGRAFÍA EN PLACA FINA

REACTIVOS

CANTIDAD: REACTIVO
00.1 mL Solucion “B”
0.1 mL Disolución Patrón de Aminoácido 1, al 1%
0.1 mL Disolución Patrón de Aminoácido 2, al 1%
3.0 mL Disolución Acetato de etilo-Agua 7:1
La necesaria Disolución de ninhidrina para revelar
Cromatoplaca de fase inversa (sumergir en trietilamina y
dejar secar antes de usar)

121 EDICIÓN 2018

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 8

a) Sumergir la cromatoplaca en trietilamina y dejar secar.

b) En la cromatoplaca, aplicar una pequeña muestra del hidrolizado de grenetina neutra
(disolución “B”).
c) Enseguida hacer aplicaciones de aminoácidos patrón.
d) Dejar secar el cromatograma e introducirlo en una cámara de cromatografía que contenga
una mezcla de acetato de etilo-agua 7:1.
e) Eluir el cromatograma.
f) Secar en la estufa y revelar con un atomizador que contenga una disolución de ninhidrina.
g) Identificar los aminoácidos presentes en el hidrolizado de grenetina, determinando valores
de Rf.
 Realice las anotaciones correspondientes.

FRENTE DEL FRENTE DE LA RELACIÓN DE

DISOLUCIÓN “B”
DISOLVENTE MANCHA FRENTES (Rf)
Mancha No.1
Mancha No.2
Mancha No.3
Mancha No.4
Aminoácido patrón 1.
Nombre:
Aminoácido patrón 2.
Nombre:

122 EDICIÓN 2018

CUESTIONARIO

1. ¿Cómo sabría si la hidrólisis fue parcial o total?___________________________________

____________________________________________________________________________
2. Indicar qué tipo de aminoácidos ó proteínas dan positiva la reacción xantoproteíca.
____________________________________________________________________________
3. Indicar cuál es la razón de agregar hidróxido de sodio en la reacción xantoproteíca.
____________________________________________________________________________
4. Indicar por medio de reacciones, el efecto regulador de aminoácidos.

5. Investigar en qué consiste la prueba de Van Slyke.

_____________________________________________________________________________
6. Investigar algunos de los aminoácidos que se encuentran presentes en grenetina y albúmina.

GRENETINA ALBÚMINA

7. Investigar de qué proteína se obtiene la grenetina.

123 EDICIÓN 2018

 PRÁCTICA 13:
PODER REDUCTOR, FORMACIÓN DE OSAZONAS Y SÍNTESIS DE
PENTAACETATO DE β-D-GLUCOSA
____________________________________________________________

OBJETIVO GENERAL
Identificar los azúcares con poder reductor, por la formación de un precipitado rojo ladrillo o
por la formación de cristales denominados osazonas, o por la poliacetilación a través de su punto
de fusión.

OBJETIVOS PARTICULARES

1. Evidenciar el poder reductor de algunos carbohidratos.

2. Destacar la importancia de la formación de osazonas, para la identificación de azúcares.
3. Aplicar la reacción de acetilación sobre los grupos oxhidrilo de un monosacárido.

INTRODUCCIÓN

FUNDAMENTO TEÓRICO

A) PODER REDUCTOR Y FORMACIÓN DE OSAZONAS.

Los azúcares reductores son aquellos que presentan un grupo carbonilo libre o potencialmente
libre, susceptible de oxidarse en presencia de complejos cúprico-alcalinos, lo cual se pone de
manifiesto efectuando las pruebas de Benedict o de Fehling. En la prueba de Fehling, se utiliza
un complejo oxidante de tartrato de cobre divalente, que reacciona con el azúcar, oxidándose éste
y dando una mezcla de productos complejos; el oxidante se reduce a óxido de cobre (I) que es un
sólido de color rojo. En tales oxidaciones se basan varios métodos de análisis cuantitativos de
azúcares.
Los azúcares reductores reaccionan con fenilhidrazina para formar derivados cristalinos
llamados osazonas. Los azúcares que difieren en la configuración de los carbonos 1 ó 2
(epímeros), dan la misma osazona, siendo importante esta reacción para comparar las
configuraciones relativas de los centros asimétricos que siguen al carbono C2, en aldosas y

124 EDICIÓN 2018

cetosas. Es importante observar que la velocidad de formación de las osazonas, varía
dependiendo del azúcar que la origina, aunque la osazona sea la misma; por ejemplo, la osazona
de la fructosa se forma más rápidamente que la osazona de la glucosa. En esta práctica se pone de
manifiesto la velocidad de formación de osazonas de diferentes azúcares; la formación de
osazonas de mono y disacáridos reductores, así como la formación de osazonas de los productos
de hidrólisis de disacáridos no reductores y de un polisacárido.

REACCIONES

PODER REDUCTOR AZÚCARES

6
CHO CO2
H OH O2C CO2 H OH
O O NaOH
H OH + 6Na + Cu2O + H2O
Cu H OH
H OH O2C
O O
CO2  H OH
OH CH2OH
Aldosa
Complejo de tartrato de cobre Producto de oxidación
(el cobre está en un estado de de la aldosa
oxidación Cu 2+, considerar que
el Cu(II) puede tener dos enlaces
coovalentes y más de coordinación)

FORMACIÓN DE OSAZONAS

H Ph
N
H O
C H N
PhNHNH2 C H
H C OH
C N N Ph + NH3 PhNH2 + H2O
(H C OH)n +
NaHSO3 acuoso (H C OH)n
H2C OH)n (Catalizador ácido)
H2C OH)n

Osazona, observe que

el segundo carbono sufre
oxidación y que hay epímeros
que dan el mismo producto.

125 EDICIÓN 2018

B) SÍNTESIS DE PENTAACETATO DE -D-GLUCOSA

La síntesis de pentaacetato de α- y β-D-glucosa, es una reacción general para aldosas y

cetosas. Los azúcares son compuestos polihidroxilados y es posible acetilarlos por reacción con
anhídrido acético, obteniéndose los acetatos correspondientes. Si la acetilación es de un
monosacárido tipo aldopentosa, se obtiene un tetraacetato y si se acetila un disacárido con anillos
piranósidos, se obtiene un octaacetato.
Los acetatos producidos, se derivan por lo general de la forma cíclica piranosa; en
consecuencia los acetatos existen como pares de anómeros, por ejemplo: la β-D-glucopiranosa,
da el β-D-pentaacetato y la α-D-glucopiranosa, da el α-D-pentaacetato. Los acetatos son
derivados importantes de los azúcares porque:

1. Por lo general son cristalinos y resultan útiles en la purificación y caracterización de los

azúcares.
2. Se convierten con facilidad en los azúcares libres, mediante una hidrólisis alcalina suave.
3. Constituyen importantes compuestos de partida para transformaciones sintéticas de azúcares.

REACCIÓN

OH OAc
O O O CH3CO2Na O
HO OH + AcO
HO AcO OAc
OH H3C O CH3
OAc
b-D-glucosa anhídrido acético pentaacetato de
b-D-glucosa

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS

PROPIEDAD β-D- ANHÍDRIDO PENTAACETATO DE ACETADO

GLUCOSA ACÉTICO β-D-GLUCOSA DE SODIO
P.M. g / mol 180.15 82.04 390.34 82.03
P.fusión. (°C) 146 XXX 130 – 132 324
Densidad g/mL XXX 1.08 XXX XXX
Solubilidad H2O Muy Miscible se Insoluble soluble
25 C(g/100mL) soluble descompone.

126 EDICIÓN 2018

PARTE EXPERIMENTAL

MATERIAL REACTIVOS
1 Agitador Acetato de sódio anhidro
16 Tubos de ensayo Anhídrido acético
3 Vasos de precipitados Glucosa anhidra
1 Gradilla Carbón activado
4 Portaobjetos Ácido clorhídrico concentrado
Papel filtro Almidón (disolución al 2% y 10%)
1 Mortero con pistilo Fructosa (disolución al 10% y 2%)
1 Embudo de filtración Glucosa (disolución al 10% y 2%)
1 Matráz Erlenmeyer de 125 mL Lactosa (disolución al 10% y 2%)
1 Matráz Erlenmeyer de 500 mL Sacarosa (disolución al 10% y 2%)
1 Refrigerante *Reactivo de fenilhidrazina
1 Probeta *Disolución “A” de Fehling
2 Vasos de precipitados de 150 mL *Disolución “B” de Fehling
2 Vasos de precipitados de 200 mL *RECIÉN PREPARADA
12 Pipetas de 5 mL por sección Disolución saturada de bisulfito de sodio

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL I:
PODER REDUCTOR

Colocar 6 tubos de ensayo en una gradilla; a cada tubo agregar 2 mL de la disolución de

Fehling recientemente preparada (1 mL de la disolución “A” y 1 mL de la disolución “B”) y 5
mL de la disolución al 10% de cada uno de los azúcares a ensayar. Agitar cada tubo y colocarlos
en un baño María con agua hirviendo durante dos minutos. Observar y anotar los resultados en la
tabla anexa al final.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL II:

FORMACIÓN DE OSAZONAS. (USAR FENILHIDRAZINA RECIÉN PREPARADA)

1. OSAZONAS DE MONOSACÁRIDOS (GLUCOSA Y FRUCTOSA)

127 EDICIÓN 2018

 Colocar en un tubo de ensayo 5 mL de disolución al 2% del azúcar a ensayar, agregar 3 mL
del reactivo de fenilhidrazina recientemente preparada y 0.2 mL de la disolución saturada de
bisulfito

128 EDICIÓN 2018

de sodio; mezclar, calentar en un baño María y anotar el tiempo en que se forman las osazonas
(formación de cristales amarillos). Continuar el calentamiento por 15 minutos más y enfriar
lentamente; filtrar y lavar el precipitado con agua fría, tomar con un agitador una pequeña
muestra y colocarla sobre un portaobjetos; observar al microscopio y dibujar los cristales de las
osazonas.

2. FORMACIÓN DE OSAZONAS DE DISACÁRIDOS (SACAROSA Y LACTOSA)

Preparar las osazonas de los disacáridos, siguiendo la técnica empleada para monosacáridos;
anotar el tiempo que se colocan los tubos en el baño María y tomar muestras de las mezclas de
reacción a los 15, 20 y 30 minutos.
Enfriar las muestras así como la mezcla de reacción, filtrar y observar al microscopio las
osazonas formadas.

3. FORMACIÓN DE OSAZONAS DE POLISACÁRIDOS

Colocar en un tubo de ensayo 5 mL de la disolución de almidón al 2% y proceder como en la

técnica para monosacáridos.

4. FORMACIÓN DE OSAZONAS DE DISACÁRIDOS Y POLISACÁRIDOS

HIDROLIZADOS (SACAROSA, MALTOSA Y ALMIDÓN)

a) Preparación de hidrolizados. Para el hidrolizado de disacáridos, colocar en un matraz

balón de 150 mL, 2 g del disacárido, agregar 60 mL de agua y 5 mL de ácido clorhídrico
concentrado cuerpos de ebullición; calentar a reflujo durante 30 min. y enfriar. Para el
hidrolizado de polisacáridos, colocar 1 mL de ácido clorhídrico y 10 mL de la disolución
de almidón, cuerpos de ebullición; calentar a reflujo durante 30 min. y enfriar.
b) Formación de osazonas de los productos de hidrólisis. Colocar 5 mL de los hidrolizados
en tubos de ensayo y proceder como en la técnica para monosacáridos.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL III:

SÍNTESIS DE PENTAACETATO DE -D-GLUCOSA

En un mortero mezclar 2.0 g (0.01 moles) de glucosa anhidra y 1g (0.01 moles) de acetato de
sódio anhidro; pasar la mezcla a un matraz balón de 250 mL seco, agregar 10 mL (0.01 moles) de

129 EDICIÓN 2018

anhídrido acético *(líquido altamente irritante), cuerpos de ebullición y adaptar un refrigerante en
posición de reflujo y calentar hasta disolución. Continuar el calentamiento por una hora más.

SEPARACIÓN Y PURIFICACIÓN

Enfriar un poco la mezcla de reacción y verterla sobre 200 mL de una mezcla agua-hielo
agitando vigorosamente. Continuar la agitación hasta que el sólido formado quede finamente
dividido, dejar reposar durante 30 minutos agitando ocasionalmente. Filtrar el sólido y
recristalizar de agua caliente, utilizando carbón activado para decolorar. Calcular el rendimiento
y determinar el Punto de Fusión.

IDENTIFICACIÓN

Determinar el punto de fusión del pentaacetato de β-D-glucosa.

TABLA DE RESULTADOS DE LAS PRUEBAS

AZÚCAR PRUEBA DE FEHLING FORMACIÓN DE OSAZONAS

Positiva o Negativa SI NO TIEMPO
Fructosa

Glucosa

Manosa

Maltosa

Lactosa

Sacarosa

Almidón

130 EDICIÓN 2018

CUESTIONARIO

1. Indicar cuál es la razón de utilizar clorhidrato de fenilhidrazina como reactivo, en lugar de

fenilhidrazina base, en esta reacción.___________________________________________
_____________________________________________________________________________
2. Si se utilizara clorhidrato de fenilhidrazina en la reacción de obtención de osazonas ¿cómo se
obtendría la fenilhidrazina base?_______________________________________________
___________________________________________________________________________
3. Indicar por qué se emplea la disolución de bisulfito de sodio, en la formación de osazonas.
____________________________________________________________________________
4. Explicar las diferencias en la formación de osazonas entre monosacáridos y disacáridos.
_____________________________________________________________________________
5. Indicar, por medio de reacciones, cuáles azúcares dan positiva la prueba de Fehling; dar el
nombre de los productos._____________________________________________________
___________________________________________________________________________
6. Explicar por qué se utiliza el cobre como tartrato y no como sulfato.__________________
__________________________________________________________________________
7. Dar tres ejemplos de carbohidratos que den positiva la prueba de Fehling y tres que no la den.
____________________________________________________________________________
8. Indicar cuántos moles de fenilhidrazina base se necesitan en la formación de osazonas.
Explicar. ________________________________________________________________
9. Explicar por qué las osazonas se forman únicamente en los carbonos 1 y 2 de los
carbohidratos._____________________________________________________________
_____________________________________________________________________________
10. La hidrólisis de sacarosa produce lo que se conoce como azúcar invertido; investigar qué
significa dicho término.________________________________________________________
___________________________________________________________________________

131 EDICIÓN 2018

 PRÁCTICA 14
SÍNTESIS DE COLORANTES AZOICOS
____________________________________________________________

OBJETIVO GENERAL
Sintetizar colorantes de importancia en la industria textil, y comprender que se trata de una
reacción que se utiliza para la identificación de la presencia de nitritos en la materia orgánica e
inorgánica.

OBJETIVOS PARTICULARES

1. Efectuar la síntesis de colorantes azoicos.

2. Comprobar el efecto batocrómico en una serie de colorantes.
3. Comprobar que el grupo cromóforo principal de un compuesto es el responsable de su
color.

INTRODUCCIÓN

Los colorantes Orange II, Sudán I y Rojo para, son colorantes sintéticos de tipo azoico. La
fórmula general de este tipo de colorantes es Ar-N=N-Ar, cuyo cromóforo principal es el grupo
azo -N=N- que imparte un color brillante a estos compuestos.

FUNDAMENTO TEÓRICO

La síntesis de estos colorantes comprende una primera etapa de diazoación, que es la

formación de la sal de diazonio y una segunda etapa de copulación con compuestos aromáticos,
cuya característica es tener grupos donadores de electrones como -OH, -NH2, -NHR, etc. En el
proceso de copulación se obtiene fenol como producto secundario, debido a la reacción de la sal
de diazonio con agua, por lo cual deben elegirse condiciones que permitan que la copulación
proceda con la mayor rapidez posible.
Este grupo de colorantes son empleados en la tinción fibras naturales y sintéticas, algunos de
ellos como la Tartracina, Marrón HT, Litol Rubina BK, etc, son usados en la industria
alimentaria en la elaboración de postres, quesos, bebidas, condimentos, etc. Otros como el

132 EDICIÓN 2018

anaranjado de metilo, son utilizados como indicadores ácido-base, ya que cambian de coloración
al variar el pH.

REACCIONES

DIAZOACIÓN Y COPULACIÓN

OH
NH3 N2Cl
HO
NaNO2/HCl O3S N
0-5º C N
NaOH
SO3 SO3H

Ac. Sulfanílico Orange II

P.M.= 173.8 g/mol P.M. 311 g/ mol
P.f. = 288ºC / 1 atm. Soluble en éter
Soluble en éter y benceno y benceno

OH
NH3 N2Cl
HO
NaNO2/HCl O3S N
0-5º C N
Na2CO3
SO3 SO3H

Ac. Sulfanílico Orange II

P.M.= 173.8 g/mol P.M. 311 g/ mol
P.f. = 288ºC / 1 atm. Soluble en éter
Soluble en éter y benceno y benceno

MECANISMO

El mecanismo de reacción para la síntesis de los colorantes azoicos indicados, se ejemplificará

con el mecanismo de obtención de Orange II.
El ácido sulfanílico es una sal interna, por lo que el primer paso es generar la amina libre con
una base (NaOH ó NaHCO3) (A). La diazoación comprende como primera etapa, generar ácido
nitroso (B) por medio de la reacción entre nitrito de sodio y ácido clorhídrico; el ácido nitroso
produce en medio ácido el intermediario (C), el cual libera una molécula de agua, más el
electrófilo NO+ (D), que reacciona con el grupo amino generando (E); éste por reacciones de

133 EDICIÓN 2018

intercambio de protón origina (F), que por ruptura heterolítica del enlace nitrógeno-oxígeno,
libera una molécula de agua para dar lugar a la sal de diazonio (G).
El ion aril diazonio formado (G), actúa como un electrófilo y reacciona a través de una
reacción de sustitución electrofílica aromática con el naftóxido en posición α, formando el
compuesto azo (H).

NH2
H H
1) N O
2 H + 2 + CO2 + H2O
O
O3S O
A SO3

O OH
2) O N + H Cl O N + Cl
B
H
3) OH O H
O N + H Cl O N N O N O + H2O

4) C D
H
NH2
N N -H N N
+ N O H O
O3S H O H
+H
O3S O3S
E

Cl H H
N O -H N O
N H N H
O3S N N
+H
O3S O3S
F

O3S N N Cl
G
O
5) H
Na N
O N N SO3 N SO3

-H

OH

N
N SO3 Na

134 EDICIÓN 2018

POPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS

PROPIEDAD ÁC.
ANILINA - NAFTOL
SULFANÍLICO
*P.M. g / mol
*P.eb. o fusión (°C)
*Densidad g/mL
*Solubilidad H2O
25 C(g/100mL)
*INVESTOGAR LAS PROPIEDADES FÍSICAS.

PARTE EXPERIMENTAL

MATERIAL REACTIVOS
1 Agitador Ácido sulfanílico 1.7 g
1 Baño María Anilina 2.5 mL
5 Capilares Ác. Acético 20 mL
1 Embudo de vidrio Etanol 14 mL
1 Matráz Erlenmeyer de 125 mL p- Nitroanilina 1.4 g
1 vaso de precipitados de 600 mL Ác. Clorhídrico 20.5 mL
3 Vasos de precipitados de 200 mL Carbonato de sódio 0.5 g
2 Vasos de precipitados de 150 mL Estaño 0.5 g
4 Vasos de precipitados de 100 mL Hidróxido de sódio 4.5 g
1 Mechero Nitrito de sódio 3.4 g
Papel filtro  naftol 2.1 g
1 Probeta
1 Refrigerante de agua 14/23
1 Termómetro
4 Tubos de ensayo

135 EDICIÓN 2018

EFECTUAR TODAS LAS SÍNTESIS EN LA CAMPANA

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 1
ORANGE II

DIAZOACIÓN

1. En un vaso de precipitados de 200 mL preparar una disolución de 1.2 g (0.08 moles) de -

naftol y 1.8 g (0.4 moles) de hidróxido de sodio en 10 mL de agua; calentar hasta disolución
y enfriar a 5 ºC, agregando hielo.
2. En un vaso de precipitados de 150 mL, colocar 1.7 g (0.009 moles) de ácido sulfanílico y
agregar una disolución que contenga 0.45 g (0.004 moles) de carbonato de sodio en 8 mL de
agua.
3. Calentar con agitación hasta disolución del ácido sulfanílico y enfriar en un baño de hielo a 5
ºC.
4. Preparar en un tubo de ensayo una disolución de 0.6 g (0.008 moles) de nitrito de sodio en
1.7 mL de agua y adicionarla a la disolución anterior.
5. Mezclar la disolución resultante con agitación lenta y verterla en un vaso que contenga 1.7
mL (0.04 moles) de HCl concentrado (líquido altamente corrosivo); mantener la temperatura
entre 0 y 5 ºC.
6. Colocar esta disolución que contiene el sulfonato de p-bencendiazonio en un baño de hielo y
agitar por espacio de 15 a 20 minutos.

COPULACIÓN

7. Sumergir el naftóxido de sodio en un baño de hielo y agregar la sal de diazonio lentamente y

con agitación; mantener en hielo la mezcla de reacción durante 30 minutos.

SEPARACIÓN Y PURIFICACIÓN

8. Separar el producto por filtración al vacío y recristalizar de agua caliente.

136 EDICIÓN 2018

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 2
SUDAN I

DIAZOACIÓN

PROCEDIMIENTO

1. En un vaso de precipitados de 100 mL preparar una solución de 0.4 g (0.02 moles) de -

naftol en 22.5 mL de hidróxido de sodio al 10% y enfriar a 5 ºC.
2. Colocar 8 mL de agua en un vaso de precipitados de 200 mL, sumergir en un baño de hielo y
agregar lentamente y con cuidado 8 mL (0.23 moles) de HCl concentrado y 2.5 mL (0.27
moles) de anilina (líquido carcinogénico) (disolución A).
3. Por separado preparar en un vaso de 100 mL, una disolución de 2 g (0.02 moles) de nitrito
de sodio en 10 mL de agua; sumergir en un baño de hielo (disolución B)
4. Agregar la disolución (B) lentamente y con agitación a la disolución (A), manteniendo la
temperatura entre 0 y 5 ºC.

COPULACIÓN

5. Agregar la disolución del naftóxido a la sal de diazonio lentamente y con agitación. Dejar en
reposo 30 minutos con agitación ocasional.

SEPARACIÓN Y PURIFICACIÓN

6. Filtrar al vacío el colorante formado, lavar con 40 mL agua helada.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 3
ROJO PARA

PROCEDIMIENTO

DIAZOACIÓN

1. Previamente preparar en un vaso de precipitados de 100 mL, una disolución que contenga
0.2 g (0.005 moles) de NaOH y 0.5 g (0.003 moles) de -naftol en 40 mL de agua caliente,
seguir este orden; enfriar con hielo por 5 minutos con agitación constante (disolución A).
2. En un vaso de precipitados de 100 mL, colocar 1.4 g (0.010 moles) de p-nitro-anilina.

137 EDICIÓN 2018

3. Agregar lentamente una disolución que contenga 4 mL de HCl concentrado (0.119 moles) en
3 mL de agua y calentar hasta disolución.
4. Agregar lentamente y con cuidado 1.0 mL (0.02 moles) de HCl concentrado y hielo.
5. Agitar la mezcla vigorosamente hasta obtener una suspensión fina de cristales de la sal,
enfriar entre 0 y 5ºC y agregar rápidamente una disolución fría de 0.8 g (0.011 moles) de
nitrito de sodio en 3 mL de agua y mantener la temperatura entre 0 – 5°C.
6. Agitar la mezcla anterior por 3 minutos hasta que la sal de la amina se disuelva y dejar 2
minutos más, para que la diazoación sea completada (disolución B).
COPULACIÓN

7. Agregar rápidamente y con agitación vigorosa la disolución A a la sal de diazonio

(disolución B); enseguida agregar 1 mL (0.02 moles) de ácido clorhídrico concentrado a
temperatura de 30 ºC en baño de agua y agitar por 30 minutos.

SEPARACIÓN Y PURIFICACIÓN.

8. Filtrar el colorante al vacío y lavar con 40 mL de agua fría.

IDENTIFICACIÓN DE LOS PRODUCTOS

1. PODER INDICADOR. En dos tubos de ensayo (A y B), colocar 0.01 g de Orange II en 1 mL

de etanol. Agregar al tubo A, 5 gotas de hidróxido de sodio al 10% y al tubo B, 5 gotas de ácido
clorhídrico concentrado. Agitar, observar y concluir.

EFECTO BATOCRÓMICO. Disolver cada colorante en etanol; leer al espectrofotómetro en la

región visible, hacer la gráfica y concluir.

2. DESAPARICIÓN DEL CROMÓFORO PRINCIPAL. En un matraz Erlenmeyer de 125

mL, colocar 0.5 g de Sudán I, en 10 mL de ácido acético. Agregar 0.5 g de estaño granulado y 4.5
mL de ácido clorhídrico concentrado, calentar a reflujo unos minutos. Observar y concluir.

138 EDICIÓN 2018

 BIBLIOGRAFÍA:
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Barcelona., 2007.
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3. Lehman, J.W. Operational Organic Chemistry. 3er edition, Prentice Hall, New Jersey
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4. R.Q. Brewster y C.A. Vander Werf. Curso Práctico de Química Orgánica. 2a. Edición Ed.
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141 EDICIÓN 2018

FICHA DE EVALUACIÓN FINAL DE LABORATORIO
DE QUÍMICA ORGÁNICA
NOMBRE DEL ALUMNO______________________________________________________

GRUPO_______________________________________________________________________

TURNO_______________________________________________________________________

SEMESTRE: ENERO-JULIO ( ) AGOSTO-DICIEMBRE ( ) MARZO-JULIO ( )

AÑO______________________

CALIFICACIÓN FINAL ORDINARIA DE LABORATORIO*

______________________________________________________
LETRA NÚMERO

FIRMA DE ENTERADO DEL ALUMNO_________________________________

NOMBRE Y FIRMA DE LOS PROFESORES

______________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________

* Si la calificación es no aprobatoria, anotar si es por evaluación o por inasistencias.

CALIFICACIÓN POR EVALUACIÓN EXTRAORDINARIA

____________________________________________________________
LETRA NÚMERO

FIRMA DE ENTERADO DEL ALUMNO_______________________________________

NOMBRE Y FIRMA DEL PROFESOR______________________________

142 EDICIÓN 2018