Proyecto de clase - Producción Industrial de Cumeno por

alquilación de benceno y propileno catalizado por Zeolita ITQ-

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Ingeniería de Reactores Químicos, Profesor Alejandro Molina
Facultad de minas, Universidad Nacional de Colombia Sede Medellín

Nombres: Mayra Alejandra , Daniela Herrera Rosero , Leandro Ramirez Ocampo ,

1 2 3

Nicolás Escobar Diaz 4

maafrancomu@unal.edu.co, dherreraro@unal.edu.co 2

leramirezoc@unal.edu.co , naescobard@unal.edu.co4
3

Ingeniería Química.
Febrero 13, 2018.
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Descripción del proceso

Resumen

El proyecto consiste en proponer un diseño de un reactor, para el proceso de producción de

isopropilbenceno (IPB), más conocido como cumeno, a través de la evaluación de los parámetros
necesarios para que se lleve a cabo el proceso de producción y de esta forma, elegir el reactor que
más favorece las condiciones de operación.

Descripción de materias primas

El benceno es un hidrocarburo de una muy alta versatilidad debido a su gran variedad de usos y
aplicaciones. Es uno de los mejores disolventes para distintos elementos y en compañía de
grandes cantidades de gasolina, mejora aceptablemente los combustibles debido a su alto
contenido de carbono. Es líquido, incoloro y de olor dulce, muy volátil y es posible sintetizarlo tanto
industrialmente como naturalmente. [1]

Por otra parte, el propileno es un gas combustible de tipo inflamable no tóxico, producto de la
refinación de la gasolina, que se obtiene separándolo por destilación a baja temperatura. Este
compuesto es muy utilizado como refrigerante, materia prima para la producción de plástico y telas
de uso cotidiano. Es uno de los compuestos más utilizados a nivel industrial en todo el mundo,
debido a la amplia gama de productos que es posible sintetizar a partir de él. [2]

La producción comercial de cumeno se lleva a cabo a través de una alquilación de benceno y

propileno, catalizada por zeolita, un compuesto de aluminosilicatos cristalino.
Este mineral ampliamente utilizado en distintas operaciones (Adsorción, Intercambio Iónico y en
catálisis de reacciones con moléculas orgánicas), en las cuales actúa de forma muy diversa y
ayuda a que el proceso físico o químico se lleve a cabo, debido a la facilidad con la cual puede
hidratarse y deshidratarse de forma reversible y a su estructura interna específica
Este mineral puede estar compuesto mayoritariamente por sílice, aluminio, hidrogeno y oxigeno
dependiendo del tipo de Zeolita en cuestión (se han identificado más de 40 tipos de origen natural y
164 tipos de origen sintético) y para esta reacción, se utiliza la zeolita ITQ-2.
Esta es obtenida a partir de la zeolita MCM-22, la cual se somete a un proceso de hinchazón que
desorganiza las láminas al azar utilizando agitación mecánica y aumenta el tamaño de los poros,
obteniendo de esta forma una zeolita con mayor acidez, actividad y resistencia a la desactivación.
[5]

Imagen 1. Tipos de Zeolita laminadas según su organización estructural Fuente: [9]

A. Reacciones del proceso

Reacción principal: Alquilación del benceno (Friedel-Crafts)

La reacción principal del proceso implica una alquilación de benceno con propileno para la
formación de isopropilbenceno (IPB). Este tipo de reacción es conocida como alquilación de
Friedel-Crafts, la cual es una reacción de sustitución electrofílica, en la que se adicionan grupos
alquilos a un anillo de benceno. Durante la reacción un átomo de hidrógeno que se encuentra en el
compuesto aromático se sustituye por un grupo electrofílico.

Figura 1. Reacción de alquilación principal para la obtención de cumeno Fuente: [1]

Como subproducto secundario de la reacción anterior se presenta una polialquilación adicional de

cumeno con formación de Diisopropilbenceno (DIPB), a partir del cumeno formado en la reacción
principal y el propileno. Al unirse el primer grupo alquilo al anillo aromático hace que éste aumente
su carácter nucleofílico, por lo que se favorece la adición de un nuevo grupo alquilo para la
formación del DIPB.

Figura 2. Reacción secundaria de polialquilación. Fuente: [1]

A su vez, este producto DIPB reacciona con benceno para producir cumeno mediante la reacción
de transalquilación, donde se da la presencia de dos isómeros m-diisopropilbenceno y p-
diisopropilbenceno. Esta reacción es favorecida en el reactor mediante un exceso de benceno en la
corrientede entrada en el reactor.

Figura 3. Reacción secundaria de transalquilación con m-DIPB. Fuente: [1]

Figura 4. Reacción secundaria de transalquilación con p-DIPB. Fuente: [1]

De acuerdo a lo anterior, las reacciones secundarias del proceso implican una isomerización del
Diisopropilbenceno (DIPB). Sin embargo, ya que el isómero p-DIPB es mucho más estable
termodinámicamente que el m-DIPB entonces la reacción tiende a desplazarse hacia la derecha
para la formación de p-DIPB.

Figura 5. Isomerización del DIPB. Fuente: [1]

B. Justificación de la producción de cumeno

El cumeno es ampliamente utilizado en la industria, sus aplicaciones principales son la producción

de fenol y acetona mediante el proceso de Hock en la industria de los plásticos, también se utiliza
como disolvente de pinturas y barnices, como precursor de resinas, entre otros. Es ampliamente
utilizado en la síntesis de detergentes. El Cumeno se utiliza como componente de alto octanaje en
los combustibles de los aviones. Es un buen disolvente de grasas y resinas y, por este motivo, se
ha utilizado como sustituto del benceno en muchos de sus usos industriales.

Mercado

Como ya se mencionó anteriormente El proceso de producción de Cumeno (Isopropilbenceno)

adquiere su mayor relevancia al ser el mecanismo intermedio para la producción de Fenol y
Acetona. Actualmente, tanto el Fenol como la Acetona son productos con una gran demanda a
nivel mundial, siendo Europa, Estados Unidos y China los principales consumidores. A
continuación, se presenta un breve análisis económico del mercado actual del Cumeno, sus
materias primas y el Fenol como producto final.
 Para el año 2012, se estimó un consumo mundial de Cumeno de 12.400 [KTon] y se espera que
esta demanda alcance valores alrededor de 17.000 [KTon] en el 2018. Lideran esta demanda los
países del Noreste de Asia (China, Japón, Taiwán y la República de Corea) con el 39% de la
demanda total de Cumeno, seguidos de América del Norte (24%) y Europa Occidental (23%). [7]

Imagen 2. Demanda mundial de cumeno 2012. Fuente: [10]

C. Corrientes de entrada y salida.

Como objetivo del proyecto se plantea una planta química para la producción de cumeno, la cual
se espera podrá producir 24000 Toneladas al año de dicho producto, valor que corresponde a 0.2%
de la demanda mundial de cumeno, a partir de benceno y propileno. Esto, respondiendo al
crecimiento de la demanda de cumeno a nivel mundial, la cual se prevé que tendrá un crecimiento
del 50% para el año 2020, tiempo en el que se estima una demanda de 18 millones de toneladas
por año.

Flujos

Según la literatura, existen diversos métodos de producción de cumeno, entre ellos se encuentran:

· Método Q-Max- UOP LLC

· Método DABGER
· Método Monsanto- LUMMUS TECHNOLOGY
· Método CDTECH & ABB Lummus global [2]

Todos los métodos mencionados anteriormente coinciden en los requerimientos de las materias
primas, en este caso benceno y propileno, utilizando proporciones aproximadas de 0.65 para el
benceno y 0.35 para el propileno por tonelada de cumeno producido. Asumiendo una conversión
de 99%.

Presión y temperatura

Los parámetros de operación de la planta están dados por los siguientes valores de temperatura y
presion:
P: 25 bares
Tin: 360°C
Tout: 427°C
 Propiedades termodinámicas relevantes

A continuación, se presentan las propiedades termodinámicas más importantes de los compuestos

involucrados en la producción de cumeno.

· Benceno
Propiedad Valor

Peso molecular [kg/kmol] 78,11

Punto de fusión [°C] 5,53

Punto de ebullición [°C] 80,09

Densidad [kg/m3] 878,9 a 25°C

Presión de vapor[kPa] 12,6 a 25°C

Tensión superficial [mN/m] 28,2 a 25°C

Viscosidad [mPa.s] 0,6 a 25°C

Temperatura crítica [°C] 289,1

Presión crítica [kPa] 4,89x10^3

Volumen crítico [(m3/mol] 2,59x 10^-4

Calor de formación (gas) [kj/mol] 82,93

(liquido) 49,08

Calor de combustión [kj/mol] 3,27x 10^-3

Calor de fusión [kj/mol] 9,87

Calor de vaporización [kj/mol] 33,89 a 25°C

Solubilidad [kg/100kg H2O] [L/L de disolvente] 0,18 a 25°C

Índice de refractividad [nD] 1,49 a 25°C

Tabla 2. Propiedades Benceno. Fuente: [3]
·
Propileno

Propiedad Valor

Peso molecular [kg/kmol] 42,08

Punto de fusión [°C] -185,1

Punto de ebullición [°C] -47,6

Densidad [kg/m3] 6,12x 10^-4 a -50°C

 Temperatura crítica [°C] 92

Presión crítica [kPa] 4600

Volumen crítico [(m3/mol] 1,81x 10^-4

Calor de formación (gas) [kj/mol] 20,42

Calor de vaporización [kj/mol] 18,41 a 25°C

Solubilidad [L/L de disolvente] 44,6 Agua

1250 Etanol

524,5 Ácido acético

Índice de refractividad [nD] 1,35

Compresibilidad crítica 0,27

Tabla 3. Propiedades Propileno. Fuente: [3]

· Diisopropilbenceno

Propiedad Valor

Peso molecular [kg/kmol] 162

Punto de fusión [°C] -16,4

Punto de ebullición [°C] 210,1

Densidad [kg/m3] 8,55x 10^-4 a 25°C

Presión de vapor[kPa] 52,4 a 25°C

Viscosidad [mPa.s] 1,19 a 25°C

Temperatura de autoignición [°C] 413

Tabla 4. Propiedades Diisopropilbenceno. Fuente: [3]

· Cumeno

Propiedad Valor

Peso molecular [kg/kmol] 120,2

Punto de fusión [°C] -96,03

Punto de ebullición [°C] 152,39

Densidad [kg/m3] 8,79x 10^-4 0°C

8,62x 10^-4 20°C

8,45x 10^-4 40°C

 Presión de vapor[kPa] 1 35°C

19 100°C

37 120°C

68 140°C

185 180°C

Viscosidad [mPa.s] 8,79x 10^-4 0°C

8,62x 10^-4 20°C

8,45x 10^-4 40°C

Temperatura crítica [°C] 351,4

Presión crítica [kPa] 3220

Calor de formación (líquido)

[kj/mol] -0,044

Calor de combustión [kj/mol] 43,37

Calor de vaporización [kj/mol] 0,367 a 25°C

Temperatura de autoignición [°C] 523

Índice de refractividad [nD] 1,49 a 25°C

Tabla 5. Propiedades Cumeno. Fuente: [3]

D. Consideraciones sobre sostenibilidad ambiental

Para la producción en Cumeno, es necesario tener en cuenta los cambios de temperatura de los
compuestos en distintos puntos del proceso y su impacto al ambiente en caso de ser liberados.

 Benceno: Líquido volátil a T y P ambiental, Compuesto Orgánico Volátil (VOC).

Tóxico en altas concentraciones, produce arritmia cardiaca, asfixia, vomito, daños en la
médula ósea y problemas hematológicos (leucemia). En la atmósfera, forma compuestos
de Ozono y tiene una vida media de 17 días. Según el artículo 5 de la Resolución 601 de
2006, es posible emitir hasta 5µg/m3 con un tiempo de exposición anual. [6]
Debido a esto, es posible considerar su reutilización en el proceso productivo
recirculándolo.

 Cumeno: Líquido volátil a T y P ambiental, Compuesto Orgánico Volátil (VOC) y producto

de interés primario.

 DIPB: Líquido a T y P ambiental, Compuesto Orgánico Volátil (VOC). Los residuos que no
hayan reaccionado es posible venderlos, para su utilización en procesos de fabricación de
polímeros o lubricantes.

 Propano: Gas en cantidades bajas (puede encontrarse como impureza en la corriente de

entrada del benceno), se considera inerte para el proceso y puede ser liberado a la
 atmósfera. Su vida media en la atmósfera es de 14 días. Altera al sistema nervioso central
y produce somnolencia, pérdida de conciencia, a exposición alta (>0.1%)

 Propileno: Gas en cantidades altas en corrientes de entrada, posee los mismos efectos
que el propano a altas concentraciones. Impacto ambiental bajo, vida media en la
atmósfera de 26 días. [8]

BIBLIOGRAFÍA

[1] DISEÑO Y CONTROL DE UN PROCESO DE PRODUCCION DE CUMENO. Universidad

Politecnica de Madrid.
Disponible en: http://oa.upm.es/45275/1/TFG_CRISTINA_CRESPO_RAMOS.pdf
[2] Apartado 1. Especificaciones del proyecto. NYLON 66. Universidad Autonoma de Barcelona.
Disponible en: https://ddd.uab.cat/pub/tfg/2015/133446/TFG_Arrol_part01.pdf
[3] The properties of gases and liquids.Bruce E. Poling, John M. Prausnitz, John P. O'Connell
[4] Luna laura, Características y propiedades del propileno, 2011.
Disponible en: https://es.scribd.com/document/274533236/Caracteristicas-y-Propiedades-Del-
propileno
[5] Sibele B. C. Pergher, EVALUACIÓN DE LA ESTRUCTURA POROSA DE LOS MATERIALES
MCM-22, MCM-36 E ITQ-2 EMPLEANDO EL TEST CATALITICO DEL N-DECANO, Quim. Nova,
Vol. 26, No. 6, 828-831, 2003.
[6] Ecured, Beceno, 2018. Disponible en: https://www.ecured.cu/Benceno
[7](2013) Global Cumene Market Research Report
[8] Ministerio de ambiente, vivienda y desarrollo territorial, Resolucion 601 de 2006
http://www.minambiente.gov.co/images/normativa/app/resoluciones/59-Resoluci%C3%B3n
%20601%20de%202006%20-%20calidad%20del%20aire.pdf
[9] EVALUACIÓN DE LA ESTRUCTURA POROSA DE LOS MATERIALES MCM-22, MCM-36 E
ITQ-2 EMPLEANDO EL TEST CATALITICO DEL N-DECANO, Sibele B. C. Pergher
http://www.scielo.br/pdf/%0D/qn/v26n6/a09v26n6.pdf
[10] PRODUCCIÓN DE CUMENO Andrés Argumedo, Kevín Leal, Natalia Nariño, Maydelly
Castañeda, Yorman Zambrano
https://es.scribd.com/doc/316992358/Entrega-Final