Destilación

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La destilación es la operación de separar, mediante vaporización y condensación, los

diferentes componentes líquidos, solidos disueltos en liquidos o gases licuados de una
mezcla, aprovechando los diferentes puntos de ebullición (temperaturas de ebullición) de
cada una de las sustancias ya que el punto de ebullición es una propiedad intensiva de cada
sustancia, es decir, no varia en función de la masa o el volumen, aunque sí en función de la
presión .

Contenido
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 1 Destilación simple
 2 Destilación fraccionada
 3 Destilación al vacío
 4 Destilación azeotrópica
 5 Destilación por arrastre de vapor
 6 Destilación mejorada
 7 Véase también
 8 Enlaces externos

[editar] Destilación simple

El aparato utilizado para la destilación en el laboratorio es el alambique. Consta de un
recipiente donde se almacena la mezcla a la que se le aplica calor, un condensador donde se
enfrían los vapores generados, llevándolos de nuevo al estado líquido y un recipiente donde
se almacena el líquido concentrado.

En la industria química se utiliza la destilación para la separación de mezclas simples o

complejas. Una forma de clasificar la destilación puede ser la de que sea discontinua o
continua.

En el esquema de la derecha puede observarse un aparato de destilación simple básico:

 1. Mechero, proporciona calor a la mezcla a destilar.
2. Ampolla o matraz de fondo redondo, que deberá contener pequeños trozos de
material poroso (cerámica, o material similar) para evitar sobresaltos repentinos por
sobrecalentamientos.
3. Cabeza de destilación: No es necesario si la retorta tiene una tubuladura lateral.
4. Termómetro: El bulbo del termómetro siempre se ubica a la misma altura que la
salida a la entrada del refrigerador. Para saber si la temperatura es la real, el bulbo
deberá tener al menos una gota de líquido. Puede ser necesario un tapón de goma
para sostener al termómetro y evitar que se escapen los gases (muy importante
cuando se trabaja con líquidos inflamables).
5. Tubo refrigerante. Aparato de vidrio, que se usa para condensar los vapores que se
desprenden del balón de destilación, por medio de un líquido refrigerante que
circula por éste.
6. Entrada de agua: El líquido siempre debe entrar por la parte inferior, para que el
tubo permanezca lleno con agua.
7. Salida de agua: Casi siempre puede conectarse la salida de uno a la entrada de otro,
porque no se calienta mucho el líquido.
8. Se recoge en un balón, vaso de precipitados, u otro recipiente.
9. Fuente de vacío: No es necesario para una destilación a presión atmosférica.
10. Adaptador de vacío: No es necesario para una destilación a presión atmosférica.

[editar] Destilación fraccionada

Artículo principal: Destilación fraccionada
La destilación fraccionada es una variante de la destilación simple que se emplea
principalmente cuando es necesario separar líquidos con punto de ebullición cercanos.

La principal diferencia que tiene con la destilación simple es el uso de una columna de
fraccionamiento. Ésta permite un mayor contacto entre los vapores que ascienden con el
líquido condensado que desciende, por la utilización de diferentes "platos". Esto facilita el
intercambio de calor entre los vapores (que ceden) y los líquidos (que reciben). Ese
intercambio produce un intercambio de masa, donde los líquidos con menor punto de
ebullición se convierten en vapor, y los vapores con mayor punto de ebullición pasan al
estado líquido.

[editar] Destilación al vacío

La destilación a vacío es la operación complementaria de destilación del crudo procesado
en la unidad de destilación atmosférica, que no se vaporiza y sale por la parte inferior de la
columna de destilación atmosférica. El vaporizado de todo el crudo a la presión atmosférica
necesitaría elevar la temperatura por encima del umbral de descomposición química y eso,
en esta fase del refino de petróleo, es indeseable.

El residuo atmosférico o crudo reducido procedente del fondo de la columna de destilación

atmosférica, se bombea a la unidad de destilación a vacío, se calienta generalmente en un
horno a una temperatura inferior a los 400 °C, similar a la temperatura que se alcanza en la
fase de destilación atmosférica, y se introduce en la columna de destilación. Esta columna
trabaja a vacío, con una presión absoluta de unos 20 mm de Hg, por lo que se vuelve a
producir una vaporización de productos por efecto de la disminución de la presión,
pudiendo extraerle más productos ligeros sin descomponer su estructura molecular.

En la unidad de vacío se obtienen solo tres tipos de productos:

 Gas Oil Ligero de vacío (GOL).

 Gas Oil Pesado de vacío (GOP).
 Residuo de vacío.

Los dos primeros, GOL y GOP, se utilizan como alimentación a la unidad de craqueo
catalítico después de desulfurarse en una unidad de hidrodesulfuración (HDS).

El producto del fondo, residuo de vacío, se utiliza principalmente para alimentar a unidades
de craqueo térmico, donde se vuelven a producir más productos ligeros y el fondo se dedica
a producir fuel oil, o para alimentar a la unidad de producción de coque. Dependiendo de la
naturaleza del crudo el residuo de vacío puede ser materia prima para producir asfaltos.

[editar] Destilación azeotrópica

Véase también: Bebida destilada
En química, la destilación azeotrópica es una de las técnicas usadas para romper un
azeótropo en la destilación. Una de las destilaciones más comunes con un azeótropo es la
de la mezcla etanol-agua. Usando técnicas normales de destilación, el etanol solo puede
purificarse a aproximadamente el 95%.

Una vez se encuentra en una concentración de 95/5% etanol/agua, los coeficientes de

actividad del agua y del etanol son iguales, entonces la concentración del vapor de la
mezcla también es de 95/5% etanol-agua, por lo tanto destilar de nuevo no es efectivo.
Algunos usos requieren concentraciones de alcohol mayores, por ejemplo cuando se usa
como aditivo para la gasolina. Por lo tanto el azeótropo 95/5% debe romperse para lograr
una mayor concentración.

En uno de los métodos se adiciona un material agente de separación. Por ejemplo, la

adición de benceno a la mezcla cambia la interacción molecular y elimina el azeótropo. La
desventaja, es la necesidad de otra separación para retirar el benceno. Otro método, la
variación de presión en la destilación, se basa en el hecho de que un azeótropo depende de
la presión y también que no es un rango de concentraciones que no pueden ser destiladas,
sino el punto en el que los coeficientes de actividad se cruzan. Si el azeótropo se salta, la
destilación puede continuar.

Para saltar el azeótropo, el punto del azeótropo puede moverse cambiando la presión.
Comúnmente, la presión se fija de forma tal que el azeótropo quede cerca del 100% de
concentración, para el caso del etanol, éste se puede ubicar en el 97%. El etanol puede
destilarse entonces hasta el 97%. Actualmente se destila a un poco menos del 95,5%. El
alcohol al 95,5% se envía a una columna de destilación que está a una presión diferente, se
lleva el azeótropo a una concentración menor, tal vez al 93%. Ya que la mezcla está por
encima de la concentración azeotrópica actual, la destilación no se “pegará” en este punto y
el etanol se podrá destilar a cualquier concentración necesaria.

Para lograr la concentración requerida para que el etanol sirva como aditivo de la gasolina
normalmente se usan tamices moleculares en la concentración azeotrópica. El etanol se
destila hasta el 95%, luego se hace pasar por un tamiz molecular que absorba el agua de la
mezcla, ya se tiene entonces etanol por encima del 95% de concentración, que permite
destilaciones posteriores. Luego el tamiz se calienta para eliminar el agua y puede
reutilizarse.

[editar] Destilación por arrastre de vapor

En la destilación por arrastre de vapor de agua se lleva a cabo la vaporización selectiva del
componente volátil de una mezcla formada por éste y otros "no volátiles". Lo anterior se
logra por medio de la inyección de vapor de agua directamente en el interior de la mezcla,
denominándose este "vapor de arrastre", pero en realidad su función no es la de "arrastrar"
el componente volátil, sino condensarse en el matraz formando otra fase inmiscible que
cederá su calor latente a la mezcla a destilar para lograr su evaporación. En este caso se
tendrán la presencia de dos fases insolubles a lo largo de la destilación (orgánica y acuosa),
por lo tanto, cada líquido se comportará como si el otro no estuviera presente. Es decir,
cada uno de ellos ejercerá su propia presión de vapor y corresponderá a la de un líquido
puro a una temperatura de referencia.

La condición más importante para que este tipo de destilación pueda ser aplicado es que
tanto el componente volátil como la impureza sean insolubles en agua ya que el producto
destilado volátil formará dos capas al condensarse, lo cual permitirá la separación del
producto y del agua fácilmente.

Como se mencionó anteriormente, la presión total del sistema será la suma de las presiones
de vapor de los componentes de la mezcla orgánica y del agua, sin embargo, si la mezcla a
destilar es un hidrocarburo con algún aceite, la presión de vapor del aceite al ser muy
pequeña se considera despreciable a efectos del cálculo:

P = Pa° + Pb°

Donde:

 P = presión total del sistema

 Pa°= presión de vapor del agua
 Pb°= presión de vapor del hidrocarburo

Por otra parte, el punto de ebullición de cualquier sistema se alcanza a la temperatura a la

cual la presión total del sistema es igual a la presión del confinamiento. Y como los dos
líquidos juntos alcanzan una presión dada, más rápidamente que cualquiera de ellos solos,
la mezcla hervirá a una temperatura más baja que cualquiera de los componentes puros. En
la destilación por arrastre es posible utilizar gas inerte para el arrastre. Sin embargo, el
empleo de vapores o gases diferentes al agua implica problemas adicionales en la
condensación y recuperación del destilado o gas.

El comportamiento que tendrá la temperatura a lo largo de la destilación será constante, ya

que no existen cambios en la presión de vapor o en la composición de los vapores de la
mezcla, es decir que el punto de ebullición permanecerá constante mientras ambos líquidos
estén presentes en la fase líquida. En el momento que uno de los líquidos se elimine por la
propia ebullición de la mezcla, la temperatura ascenderá bruscamente.

Si en mezcla binaria designamos por na y nb a las fracciones molares de los dos líquidos en
la fase vapor, tendremos:

 Pa° = na P Pb° = nbP dividiendo:

 Pa° = na P = na
 Pb° = nb P = nb

na y nb son el número de moles de A y B en cualquier volúmen dado de vapor, por lo tanto:

 Pa° = na
  Pb° = nb

y como la relación de las presiones de vapor a una "T" dada es constante, la relación na/nb,
debe ser constante también. Es decir, la composición del vapor es siempre constante en
tanto que ambos líquidos estén presentes.

Además como: na = wa/Ma y nb= wb/Mb

donde: wa y wb son los pesos en un volúmen dado y Ma, Mb son los pesos moleculares de
A y B respectivamente. La ecuación se transforma en:

Pa° = na = waMb Pb° nb wbMa O bien: wa = MaPa° wb MbPb°

Esta última ecuación relaciona directamente los pesos moleculares de los dos componentes
destilados, en una mezcla binaria de líquidos. Por lo tanto, la destilación por arrastre con
vapor de agua, en sistemas de líquidos inmisibles en ésta se llega a utilizar para determinar
los pesos moleculares aproximados de los productos o sustancias relacionadas.

Es necesario establecer que existe una gran diferencia entre una destilación por arrastre y
una simple, ya que en la primera no se presenta un equilibrio de fases líquido-vapor entre
los dos componentes a destilar como se da en la destilación simple, por lo tanto no es
posible realizar diagramas de equilibrio ya que en el vapor nunca estará presente el
componente "no volátil" mientras esté destilando el volátil. Además de que en la destilación
por arrastre de vapor el destilado obtenido será puro en relación al componente no volátil
(aunque requiera de un decantación para ser separado del agua), algo que no sucede en la
destilación simple donde el destilado sigue presentando ambos componentes aunque más
enriquecido en alguno de ellos. Además si este tipo de mezclas con aceites de alto peso
molecular fueran destiladas sin la adición del vapor se requeriría de gran cantidad de
energía para calentarla y emplearía mayor tiempo, pudiéndose descomponer si se trata de
un aceite esencial.

[editar] Destilación mejorada

Cuando existen dos o más compuestos en una mezcla que tienen puntos de ebullición
relativamente cercanos, es decir, volatilidad relativa menor a 1 y que forma una mezcla no
ideal es necesario considerar otras alternativas más económicas a la destilación
convencional, como son:

 Destilación extractiva
 Destilación reactiva

Estas técnicas no son ventajosas en todos los casos y las reglas de análisis y diseño pueden
no ser generalizables a todos los sistemas, por lo que cada mezcla debe ser analizada
cuidadosamente para encontrar las mejores condiciones de trabajo.
 Destilación y tipos de destilación.
Destilación, proceso que consiste en calentar un líquido hasta que sus
componentes más volátiles pasan a la fase de vapor y, a continuación, enfriar el
vapor para recuperar dichos componentes en forma líquida por medio de la
condensación. El objetivo principal de la destilación es separar una mezcla de
varios componentes aprovechando sus distintas volatilidades, o bien separar los
materiales volátiles de los no volátiles. En la evaporación y en el secado,
normalmente el objetivo es obtener el componente menos volátil; el componente
más volátil, casi siempre agua, se desecha. Sin embargo, la finalidad principal de la
destilación es obtener el componente más volátil en forma pura. Por ejemplo, la
eliminación del agua de la glicerina evaporando el agua, se llama evaporación,
pero la eliminación del agua del alcohol evaporando el alcohol se llama destilación,
aunque se usan mecanismos similares en ambos casos.
Si la diferencia en volatilidad (y por tanto en
punto de ebullición) entre los dos componentes
es grande, puede realizarse fácilmente la
separación completa en una destilación
individual. El agua del mar, por ejemplo, que
contiene un 4% de sólidos disueltos
(principalmente sal común), puede purificarse
fácilmente evaporando el agua, y condensando
después el vapor para recoger el producto:
agua destilada. Para la mayoría de los
propósitos, este producto es equivalente al
agua pura, aunque en realidad contiene
Alambiques para destilación de anís. algunas impurezas en forma de gases disueltos,
Nuria Ramirez y familia. Museo del anís de Rute
siendo la más importante el dióxido de
carbono.
Si los puntos de ebullición de los componentes de una mezcla sólo difieren
ligeramente, no se puede conseguir la separación total en una destilación
individual. Un ejemplo importante es la separación de agua, que hierve a 100 °C, y
alcohol, que hierve a 78,5 °C. Si se hierve una mezcla de estos dos líquidos, el
vapor que sale es más rico en alcohol y más pobre en agua que el líquido del que
procede, pero no es alcohol puro. Con el fin de concentrar una disolución que
contenga un 10% de alcohol (como la que puede obtenerse por fermentación) para
obtener una disolución que contenga un 50% de alcohol (frecuente en el whisky), el
destilado ha de destilarse una o dos veces más, y si se desea alcohol industrial
(95%) son necesarias varias destilaciones.
 Destilación del whisky

La separación del alcohol del agua es un ejemplo del proceso de

destilación. Cuando se lleva a ebullición una disolución de
alcohol, la mayor parte del vapor inicial es de alcohol, pues
alcanza su punto de ebullición antes que el agua. El vapor se
recoge y se condensa varias veces para obtener la mezcla de
alcohol más concentrada, que se emplea para fabricar el whisky.
Este alambique de cobre concentra el alcohol después del proceso
de fermentación.

Ian A. Griffiths/Robert Harding Picture Library

Teoría de la destilación
En la mezcla simple de dos líquidos solubles entre sí, la volatilidad de cada uno es
perturbada por la presencia del otro. En este caso, el punto de ebullición de una
mezcla al 50%, por ejemplo, estaría a mitad de camino entre los puntos de
ebullición de las sustancias puras, y el grado de separación producido por una
destilación individual dependería solamente de la presión de vapor, o volatilidad
de los componentes separados a esa temperatura. Esta sencilla relación fue
anunciada por vez primera por el químico francés François Marie Raoult (1830-
1901) y se llama ley de Raoult. Esta ley sólo se aplica a mezclas de líquidos muy
similares en su estructura química, como el benceno y el tolueno. En la mayoría de
los casos se producen amplias desviaciones de esta ley. Si un componente sólo es
ligeramente soluble en el otro, su volatilidad aumenta anormalmente. En el
ejemplo anterior, la volatilidad del alcohol en disolución acuosa diluida es varias
veces mayor que la predicha por la ley de Raoult. En disoluciones de alcohol muy
concentradas, la desviación es aún mayor: la destilación de alcohol de 99%
produce un vapor de menos de 99% de alcohol. Por esta razón el alcohol no puede
ser concentrado por destilación más de un 97%, aunque se realice un número
infinito de destilaciones.

Aparato de destilación
Técnicamente el término alambique se aplica al recipiente en el que se hierven los
líquidos durante la destilación, pero a veces se aplica al aparato entero, incluyendo
la columna fraccionadora, el condensador y el receptor en el que se recoge el
destilado. Este término se extiende también a los aparatos de destilación
destructiva o craqueo. Los alambiques para trabajar en el laboratorio están hechos
normalmente de vidrio, pero los industriales suelen ser de hierro o acero. En los
casos en los que el hierro podría contaminar el producto se usa a menudo el cobre,
y los alambiques pequeños para la destilación de whisky están hechos
frecuentemente de vidrio y cobre. A veces también se usa el término retorta para
designar a los alambiques.

Destilación fraccionada
En el ejemplo anterior, si se consigue que una parte del destilado vuelva del
condensador y gotee por una larga columna a una serie de placas, y que al mismo
tiempo el vapor que se dirige al condensador burbujee en el líquido de esas placas,
el vapor y el líquido interaccionarán de forma que parte del agua del vapor se
condensará y parte del alcohol del líquido se evaporará. Así pues, la interacción en
cada placa es equivalente a una redestilación, y construyendo una columna con el
suficiente número de placas, se puede obtener alcohol de 95% en una operación
individual. Además, introduciendo gradualmente la disolución original de 10% de
alcohol en un punto en mitad de la columna, se podrá extraer prácticamente todo
el alcohol del agua mientras desciende hasta la placa inferior, de forma que no se
desperdicie nada de alcohol.

Este proceso, conocido como rectificación o destilación fraccionada, se utiliza

mucho en la industria, no sólo para mezclas simples de dos componentes (como
alcohol y agua en los productos de fermentación, u oxígeno y nitrógeno en el aire
líquido), sino también para mezclas más complejas como las que se encuentran en
el alquitrán de hulla y en el petróleo. La columna fraccionadora que se usa con
más frecuencia es la llamada torre de burbujeo, en la que las placas están
dispuestas horizontalmente, separadas unos centímetros, y los vapores
ascendentes suben por unas cápsulas de burbujeo a cada placa, donde burbujean a
través del líquido. Las placas están escalonadas de forma que el líquido fluye de
izquierda a derecha en una placa, luego cae a la placa de abajo y allí fluye de
derecha a izquierda. La interacción entre el líquido y el vapor puede ser
incompleta debido a que puede producirse espuma y arrastre de forma que parte
del líquido sea transportado por el vapor a la placa superior. En este caso, pueden
ser necesarias cinco placas para hacer el trabajo de cuatro placas teóricas, que
realizan cuatro destilaciones. Un equivalente barato de la torre de burbujeo es la
llamada columna apilada, en la que el líquido fluye hacia abajo sobre una pila de
anillos de barro o trocitos de tuberías de vidrio.

La única desventaja de la destilación fraccionada es que una gran fracción (más o

menos la mitad) del destilado condensado debe volver a la parte superior de la
torre y eventualmente debe hervirse otra vez, con lo cual hay que suministrar más
calor. Por otra parte, el funcionamiento continuo permite grandes ahorros de calor,
porque el destilado que sale puede ser utilizado para precalentar el material que
entra.

Cuando la mezcla está formada por varios componentes, estos se extraen en

distintos puntos a lo largo de la torre. Las torres de destilación industrial para
petróleo tienen a menudo 100 placas, con al menos diez fracciones diferentes que
son extraídas en los puntos adecuados. Se han utilizado torres de más de 500
placas para separar isótopos por destilación.

Destilación por vapor

Si dos líquidos insolubles se calientan, ninguno de los dos es afectado por la
presencia del otro (mientras se les remueva para que el líquido más ligero no
forme una capa impenetrable sobre el más pesado) y se evaporan en un grado
determinado solamente por su propia volatilidad. Por lo tanto, dicha mezcla
siempre hierve a una temperatura menor que la de cada componente por
separado. El porcentaje de cada componente en el vapor sólo depende de su
presión de vapor a esa temperatura. Este principio puede aplicarse a sustancias
que podrían verse perjudicadas por el exceso de calor si fueran destiladas en la
forma habitual.
 Destilación al vacío
Otro método para destilar sustancias a temperaturas por debajo de su punto
normal de ebullición es evacuar parcialmente el alambique. Por ejemplo, la anilina
puede ser destilada a 100 °C extrayendo el 93% del aire del alambique. Este
método es tan efectivo como la destilación por vapor, pero más caro. Cuanto
mayor es el grado de vacío, menor es la temperatura de destilación. Si la
destilación se efectúa en un vacío prácticamente perfecto, el proceso se llama
destilación molecular. Este proceso se usa normalmente en la industria para
purificar vitaminas y otros productos inestables. Se coloca la sustancia en una
placa dentro de un espacio evacuado y se calienta. El condensador es una placa
fría, colocada tan cerca de la primera como sea posible. La mayoría del material
pasa por el espacio entre las dos placas, y por lo tanto se pierde muy poco.

Destilación molecular centrífuga

Si una columna larga que contiene una mezcla de gases se cierra herméticamente y
se coloca en posición vertical, se produce una separación parcial de los gases como
resultado de la gravedad. En una centrifugadora de alta velocidad, o en un
instrumento llamado vórtice, las fuerzas que separan los componentes más ligeros
de los más pesados son miles de veces mayores que las de la gravedad, haciendo la
separación más eficaz. Por ejemplo, la separación del hexafluoruro de uranio
gaseoso, UF6, en moléculas que contienen dos isótopos diferentes del uranio,
uranio 235 y uranio 238, puede ser llevada a cabo por medio de la destilación
molecular centrífuga.

Sublimación
Si se destila una sustancia sólida, pasándola directamente a la fase de vapor y otra
vez a la fase sólida sin que se forme un líquido en ningún momento, el proceso se
llama sublimación. La sublimación no difiere de la destilación en ningún aspecto
importante, excepto en el cuidado especial que se requiere para impedir que el
sólido obstruya el aparato. La rectificación de dichos materiales es imposible. El
yodo se purifica por sublimación.
 Destilación destructiva
Cuando se calienta una sustancia a una temperatura elevada, descomponiéndose
en varios productos valiosos, y esos productos se separan por fraccionamiento en
la misma operación, el proceso se llama destilación destructiva. Las aplicaciones
más importantes de este proceso son la destilación destructiva del carbón para el
coque, el alquitrán, el gas y el amoníaco, y la destilación destructiva de la madera
para el carbón de leña, el ácido etanoico, la propanona y el metanol. Este último
proceso ha sido ampliamente desplazado por procedimientos sintéticos para
fabricar distintos subproductos. El craqueo del petróleo es similar a la destilación
destructiva.

OBJETIVO:

Extraer la cafeína a partir de té negro por medio de extracción y sublimación, y realizarle las pruebas de grupo
funcional.

RESUMEN:

Se hirvieron 25g de té negro con 10g de CaCO3 por 1 hora, después se filtro con celita a baja presión para no
provocar emulsiones y después se extrae con cloruro de metileno; una vez disuelto el té en cloruro de
metileno se lleva al rotavapor para obtener el sólido, a este se le sublima para obtener la cafeína y hacerle las
pruebas de derivado y grupo funcional, estas pruebas fueron positivas y se obtuvieron 0,1612g de cafeína
pura.

INTRODUCCIÓN:

A partir del té negro obtenemos una pequeña cantidad de cafeína, disolviéndola con un disolvente orgánico
para después sublimar y obtener la cafeína pura; al agregarle HNO3 y NH3OH se forma un complejo
(murexida) y también se puede comprobar la cafeína con una fusión alcalina.

La cafeína es conocida sistemáticamente como 1, 3, 7 - trimetilxantina, esta se encuentra en granos de café y

en el té , así como se puede obtener a partir de las nueces de cola, de las hojas de mate, de las semillas de
guaraná y en menor cantidad en las semillas de cacao.

La cafeína es un alcaloide, esto quiere decir que es un producto natural que contiene nitrógeno y que presenta
propiedades básicas (o alcalinas)

La cafeína pertenece a un familia de productos naturales llamados XANTINAS, que son estimulantes que
excitan al sistema nervioso central y los músculos esqueléticos, despejando la mente y disminuye la
sensación del sueño.

La cafeína se ha extraído principalmente del té, hojas de arbusto Camelia Sinensis (theasinensis), de la
familia de las teáceas. Es originaria de los altos valles del sudeste de Asia y se cultiva en la India, China,
Japón, Ceilán y Brasil. El té verde del comercio es la hoja natural seca. El color del té negro es la flor
fermentada y seca. El color del té negro se debe probablemente a la acción de la oxidaa sobre el tanino. En el
té verde del comercio la oxidasa ha sido destruida rápidamente por el calor, mientras que el té negro se
fermenta por la oxidasa antes de secarlo. El té negro contiene hasta 4% de cafeína y el té verde no suele
tener más 3%.
Dentro del té existen otro tipo de xantinas a parte de la cafeína, como las son, la teobromina, esta es una
xantina que se encuentra en el cacao y se emplea médicamente para personas enfermas con problemas de
retención de agua.

La teofilina, es otra xantina que se halla junto con la cafeína en el té y es un poderoso estimulante miocardio
(músculo del corazón) y produce dilatación coronaria. Esta es también llamada aminofilina, esta es efectiva
para el tratamiento de asma y de los dolores de cabeza debidos a la hipertensión.

Se puede desarrollas simultáneamente una tolerancia y una dependencia a las xantinas, sobre todo la
cafeína. S ha comprobado que un buen bebedor de café (más de 5 tazas al día) experimenta aletargamiento,
dolores de cabeza, nauseas. Una dosis excesiva de cafeína produce angustia, irritabilidad, insomnio y
temblores musculares. Donde una dosis letal es de 100 tazas de café en un tiempo relativo corto.

LA SUBLIMACIÓN es el proceso por el cual una sustancia cristalina adsorbe una cantidad determinada de
energía por unidad de masa y pasa directamente al estado vapor.

El calor de sublimación de una sustancia, es la cantidad de calor necesaria para pasar a la fase vapor una
unidad de masa de dicha sustancia a una determinada temperatura que es igual a la suma de sus calores de
fusión y vaporización a esta temperatura.

La sublimación es usualmente una propiedad de sustancias relativamente no polares y las cuales tienen
también una estructura altamente simétrica.

La extracción liquido - liquido es una técnica de separación que implica dos fases liquidas.

La distribución liquido - liquido es un proceso de transferencia de una o varias sustancias, de una fase liquida
a otra, también liquida invisible con la primera.

En el campo de aplicación de este tipo de extracción es muy amplio no solo como técnica de separación, sino
también en otros aspectos, tales como el proceso de concentración de una especie previos a su
determinación.

En está técnica se pueden emplear combinaciones de dos o más disolventes orgánicos inmiscibles,
generalmente una fase acuosa y otra orgánica.

La fase acuosa, suele ser la que contiene el soluto o mezcla de solutos a separar, así como ácidos y sales
inorgánicas o incluso, sustancias orgánicas.

La fase orgánica es la que permite la separación de los solutos mediante el contacto directo con la fase
acuosa que inicialmente los contiene, a esta fase inmiscible con el agua se le denomina según la IUPAQ
extradante,el cual puede ser un único disolvente orgánico, mezclas de solventes o la disolución de una
sustancia en un disolvente o una mezcla de disolventes.

El punto de fusión es la prueba de pureza más común después de una recristalzación, ya que una pequeña
cantidad de impurezas puede abatir le punto de fusión de forma perceptible.

En general, se recristaliza hasta obtener un punto de fusión constante. La pureza puede incrementarse por
medio de una recristalización secuencial.

En donde los cristales deben cercarse cuidadosamente y pulverizarse para determinar el punto de fusión.

Primero debe efectuarse una estimación del rango de punto de fusión, para cual se calienta la muestra, este
es un proceso demasiado rápido.

El punto de fusión mixto sirve para identificar una sustancia. En donde se prepara una mezcla intima 1:1 del
compuesto desconocido con una muestra del compuesto de referencia, para esto se utilizan tres tubos para el
punto de fusión que contengan respectivamente el compuesto desconocido, el conocido y una mezcla de
ambos compuestos, y se calienta al mismo tiempo y en el mismo aparato.

Si los tres se funden simultáneamente, el compuesto desconocido es idéntico al de referencia

Si la mezcla tiene un punto de fusión intermedio entre los otros dos (y el compuesto desconocido tiene el
punto de fusión menor), el compuesto desconocido es probablemente una muestra impura del compuesto de
referencia.

Si la mezcla tiene el punto de fusión más bajo, las otras dos sustancias son compuestos diferentes aunque
por casualidad tengan puntos de fusión idénticos.

MATERIAL:

REACTIVOS:

PARA REFLUJO

1 soporte universal

1 matraz bola de 500 ml

1 balanza granataria

1 vaso de precipitados de 100 ml

1 recirculador de agua

2 mangueras

1 vasija

1 refrigerante

2 pinzas de tres dedos con nuez

PARA EXTRACCIÓN LIQUIDO - LIQUIDO

1 embudo de separación de 500 ml

1 soporte universal

1 anillo metálico

1 matraz erlenmeyer de 250 ml

1 varilla de cristal

1 espátula

SEPARACIÓN DE CAFEÍNA

1 rotavapor
1 recirculador de agua

2 mangueras

2 kitazatos

1 bomba para vació

PURIFICACIÓN DE CAFEÍNA

1 dedo frío

1 mechero de bunsen

1 manguera

1 recirculador de agua

1 vidrio de reloj

1 espátula

1 balanza analítica

PRUEBA DE LA FUSION ALCALINA Y MUREXIDA

6 tubos de ensaye

1 embudo de talle corto

1 pinzas para tubo

papel filtro

1 espátula

1 pipeta graduada 5 ml

1 pipeta graduada 1 ml

2° DERIVADO

1 parilla de calentamiento

2 matraces Erlenmeyer de 25 ml

1 gotero

1 recipiente con hielo

equipo para filtrar al vació

PROCEDIMIENTO:
REFLUJO

se pesa en la balanza granataria 25g de té negro marca McCormic

Se coloca el té en el matraz bola de 500 ml y se le añaden 100 ml de agua

se coloca el aparato para poner a reflujo, conectando el matraz bola y el refrigerante, y colocando las
mangueras conectándolas el refrigerante y a su vez una manguera se conecta al recirculador de agua y
colocar una bandeja con hielo y agua en donde estará en recirculador. (todo este aparato estará sujeto a un
soporte universal y estará sostenido por pinzas de tres dedos)

posteriormente se coloca un mechero de bunsen debajo del sistema de reflujo y se procede a encender el
sistema durante ½ hora.

cuando haya terminado el reflujo se deja enfriar un poco el matraz bola y se procede a filtrar a través de una
maya y el liquido del reflujo se coloca en un frasco por completo.

EXTRACCIÓN LIQUIDO - LIQUIDO

se arma la base con un soporte universal y atornillando un anillo metálico con la finalidad de que haya un
soporte para el embudo de separación.

en un embudo de separación de 500 ml se coloca la solución del extracto del té y se le agregan 30ml de
diclorometano, en donde se lavara en 4 ocasiones secuenciadas, recolectando la fase orgánica en un matraz
erlenmeyer de 250 ml.

todo este procedimiento se llevará a cabo en la campana de

ventilación , ya que al momento de la extracción de la fase

orgánica se desprenden gases.

ROTAVAPOR

en la balanza granataria se pesa el matraz bola (este deberá estar perfectamente limpio)

se coloca la fase orgánica recolectada en el matraz en el matraz bola

se coloca en el rotavapor conectado a una bomba para vació, se pone el reóstato a una temperatura de 60° y
se coloca el matraz bola en el lugar especificado y se comienza con el proceso hasta que quede recolectado
el diclorometano en un matraz que es parte del rotavapor y el matraz bolo de 500 ml queda con la cafeína
sólida impura.

se pésale matraz bola con la cafeína sólida

SUBLIMACIÓN

al matraz bola con la cafeína sólida se le coloca en la boquilla un dedo frío, este dedo deberá estará
conectado a un recirculador de agua.

todo este sistema para sublimar deberá estar instalado en un soporte universal y en la parte inferior deberá
colocarse en un mechero de bunsen conectado a una instalación de gas.

se procede a calentar el matraz, de tal manera que el calor ejercido por el mechero de bunsen deberá llegar a
todo el matraz.
cuando se observe que en la parte de dedo que esta dentro del matraz este cubierto por polvo blanco, se
recolectará en un vidrio de reloj previamente pesado y así sucesivamente hasta que se sublime todo lo
contenido en las paredes del matraz

PRUEBA DE LA FUSIÓN ALCALINA (IDENTIFICACIÓN DE NITRÓGENO)

NOTA: todo este procedimiento se lleva a cabo en la campana de ventilación.

ETAPA 1 TRATAMIENTO

en un tubo de ensaye se coloca un pequeña porción de Na° y con la ayuda de un mechero de bunsen se
procede a calentar, hasta que este al rojo vivo,

una vez fundido el Na° se le agrega una pequeña cantidad de cafeína, la que se obtuvo de la sublimación, y
se calienta hasta que se carbonice.

se deja enfriar un poco y con una pipeta volumétrica de 5 ml se le añade 3 ml Alcohol Etílico, esto provocara
que haya burbujas, entonces se dejara de añadir el EtOH hasta que deje de provocar burbujas.

una vez realizado el paso anterior se agrega 5 ml de agua destilada y se vuelve a poner a calentar hasta que
empiece a ebuir (hay que tener cuidado de que no se evapore mucho la muestra)

se filtra la solución caliente y se recolecta en otro tubo de ensaye previamente limpio.

ETAPA 2 IDENTIFICACION

se pesa 0.1 gr de sulfato ferroso (FeSO4) y colocarlo en tubo de precipitados y se le agrega 1 ml del filtrado,
una vez realizado esta mezcla se coloca al fuego directo durante 1 o 2 minutos, se quita de fuego

con la ayuda de un pipeta de 1 ml se comienza a acidificar con unas cuantas gotas de H2SO4, cuando suceda
esta reacción se tornará este liquido de un color semejante al azul de Prusia, esto significa que había
nitrógeno presente en nuestra

PRUEBA DE LA MUREXIDA

en un tubo de ensaye se coloca una pequeña cantidad de cafeína muestra y 1 ml de ac. Nítrico, y se pone a
calentar en un mechero de bunsen hasta que está mezcla se seque en el tubo, esto tendrá como
consecuencia que el tubo quede de color amarillo mostaza.

después de este procedimiento se pone el tubo a enfriar a temperatura ambiente.

posteriormente se le agregan unas gotas de NH3OH, esto propiciara un color rojo púrpura, el cual nos indicara
que esta presente el grupo purina de la cafeína.

FORMAR 2° DERIVADO (NOTA: debido a la poca cafeína obtenida durante nuestro experimento fue
necesario emplear pesos de muestras más pequeñas que las convencionales)

se pesa .01 g de ac. Salicílico y .01 g de cafeína obtenida experimentalmente y se colocan en un matraz
Erlenmeyer de 25 ml y se le adicionan 2 ml de tolueno, posteriormente se le coloca una tapa de aluminio y se
pone en la parrilla de calentamiento, se tiene que procurar que nuestra compuesto se evapore.

inmediatamente se pone a calentar en un matraz Erlenmeyer de 25 ml con hexano hasta punto de ebullición.

cuando se hayan realizado estos procedimientos con la ayuda de un gotero se le agregan 20 gotas de hexano
caliente a nuestro compuesto que pusimos a calentar, posteriormente se dejan enfriar a temperatura ambiente
hasta que formen cristales y se coloca este matraz en un baño de hielo durante aproximadamente 30 minutos.
posteriormente se filtra a vació y se recuperan los cristales obtenidos.

CROMATOGRAFÍA CAPA FINA

se realiza una cromatografía en capa fina, para determinar si nuestro compuesto esta puro, o aun sigue
impuro, en este caso 2° derivado de la cafeína y nuestra cafeína extraída experimentalmente.

se procede a preparar una cromatoplaca con sílice gel en un portaobjetos rectangular

PREPARACIÓN DE CAMARA DE ELUSIÓN

En un frasco con tapadera se coloca un rectángulo de papel filtro, de tal modo que permita observar que es lo
que sucede dentro de ella.

se etiqueta el frasco con el nombre del eluyente y cuantos mililitros contiene

Dentro de la campana de ventilación con la ayuda de una pipeta volumétrica se procede a agregar de 4 a 5 ml
de eluyente dentro del frasco con el papel filtro, en este caso fue acetato de etilo (5ml) y se hace otra pero
esta vez con etanol

se disuelve en un vaso una pequeña cantidad de cristales del 2° derivado de nuestra cafeína, y en otro vaso
se disuelva la cafeína estándar.

con la ayuda de un capilar se adicionan en al cromatoplaca una muestra de cada solución de cristales.

se saca de la cámara de elusión y se observa que fue lo que paso con la ayuda de la lámpara de luz uv (ver
resultados)

RESULTADOS

ROTAVAPOR

pesos del matraz bola de 500 ml antes y después, esto con la finalidad de saber cuanto se obtuvo de cafeína
impura.

PESO DE MATRAZ DESPUES

PESO DE MATRAZ DEL PROC. DEL
ANTES DEL PROC. DEL ROTAVAPOR
ROTAVAPOR
(CAFEÍNA IMPURA)
149 g 150.02 g

En estos resultados se puede apreciar que después de todo el proceso de extracción de cafeína a partir del té
negro, simplemente se obtuvo una pequeña cantidad de:

CAFEINA IMPURA
1.02 g

SUBLIMACIÓN

Al realizar este proceso de purificación se recolecto la cafeína supuestamente pura en un vidrio de reloj que
nos arrogo como resultados lo siguiente:
 PESO DEL RELOJ DE
PESO DEL RELOJ DE VIDRIO
VIDRIO

(CAFEÍNA PURA)
(SOLO)
31.7262 g 31.8244 g

Deacuerdo a estos resultados obtenidos se puede hacer el calculo que tan solo se obtuvo:

CAFEINA PURA
0.0982 g

Se puede observar que lo que se purifico de cafeína es relativamente muy poco, ya que comparando los
pesos de antes y después de purificarlo, existe una no muy grande diferencia, la cual se puede decir que
fueron las impurezas y perdidas durante el proceso de purificación.

CAFEINA IMPURA CAFEINA PURA

1.02 g 0.0982 g
Impurezas y perdidas de
cafeína
0.9218 g

Se puede observar que hubo más impurezas y perdidas que cafeína pura como tal, lo cual quiere decir que
esa cafeína obtenida del té negro estaba muy contaminada.

NOTA: se tiene que aclarar que este resultado dado sobre las impurezas tan solo es una conjetura personal.

PRUEBA DE LA FUSIÓN ALCALINA (IDENTIFICACIÓN DE NITRÓGENO)

Al realizar esta prueba se formo el azul de Prusia esperado, el cual caracteriza la presencia de nitrógeno en
nuestra cafeína.

PRUEBA DE LA MUREXIDA

Deacuerdo a los resultados obtenidos, el resultado que se obtuvo un color naranja, el cual el color esperado
era un rojo, de tal forma que la prueba de la murexida no salió como tal, pudo haber sido afectada por varios
factores como el de no contar con Na° en buenas condiciones y hacer dejado la prueba varios días
reposando.

FORMACIÓN DEL 2° DERIVADO

En referencia a estos resultados, en este proceso, los cristales obtenidos no se pesaron debido al poco
producto que se obtuvo, los cuales se aprovecharon al máximo, para las pruebas a realizar posteriormente.

CONCLUSIONES:

Después de haber realizado un proceso complejo y largo para la obtención de cafeína a partir del té negro, se
puede concluir que si se obtuvo cafeína, tal vez no totalmente pura, pero si algo pura. La purificación de
sólidos mediante el proceso de sublimación es algo que si no se realiza con cuidado puede afectar en muchos
aspectos a nuestro experimento, considero que si este método se realiza con sus precauciones es un buen
método de purificación.
Mediante el empleo de diferentes pruebas de pureza ya antes vistos, se pudo confirmar la presencia de la
cafeína así como su subproducto y se pudo comparar con otra cafeína. Pudiendo mencionar finalmente que la
purificación de sólidos es un proceso el cual implica cuidado en cuanto a procedimientos y a errores de tipo
personal, ya que dichos factores alteran los resultados finales de nuestro experimento.

Se puede concluir finalmente que si se cumplió tanto objetivos, como la hipótesis, pero en su totalidad, ya que
si se obtuvo cafeína, pero en las pruebas se reflejo que contenía impurezas.

BIBLIOGRAFÍA:

FIESER, LOUIS

EXPERIMENTOS ORGANICOS

Barcelona 1967

ED. Reverté

BREWESTER, Q, Ray

“CURSO PRACTICO DE QUÍMICA ORGANICA”

ESPAÑA 1979.

ED. Alambra

PAVIA, Donald, Lampman Gary y Kriz S. George

“QUÍMICA ORGANICA EXPERIMENTAL”

productos naturales

ED, Universitaria de Barcelona

España 1976.

agua

diclorometano

CaCL2

acetato de etilo

etanol

hexano

tolueno