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PRESENTA:
ALICIA VILLALOBOS HERNÁNDEZ
Agradezco en primer lugar a Dios por haberme dado fortaleza, para estar lejos de
mi familia, paciencia y sabiduría para poder concluir este trabajo que me permite
finalizar una etapa más en mi vida, llena de logros personales y profesionales. Así
mismo doy gracias a mi madre por todo el esfuerzo que realiza día con día para
sacarnos adelante, a mis hermanos y tíos por apoyarme en todo momento. Al Dr.
Alfredo Tenorio por haber creído en mi desde que me conoció y por hacer posible
que esto ocurriera, por siempre tener fe en mí y no permitir que desistiera, y por su
amistad sincera.
A mis amigas Fernanda García, Yoshelin Juárez, Maury López y Alicia Picazo por
haberme acompañado durante toda mi carrera, siempre creer en mí y ser mi
apoyo incondicional, y a Lucero Vargas que hoy puedo llamar amiga, y que junto a
Fer y Yosh fueron parte de toda la experiencia que fue nuestra estancia en Saltillo;
a Alex Robles por ahora formar parte de mi vida, apoyarme en todo momento y
creer siempre en mí.
Y por último dedico todo este trabajo, y el esfuerzo que significo, a mi padre que
sé desde el cielo está orgulloso de lo mucho que he crecido y lo lejos que he
llegado gracias a sus enseñanzas y consejos.
Índice general
Resumen ................................................................................................................ 1
Capítulo 2. Antecedentes...................................................................................... 5
2.5.1 Aminas como agentes de curado para las resinas epóxicas ................. 14
I
4.1 Reactivos y equipos ..................................................................................... 22
II
5.5. Pruebas de fotopolimerización del prepolímero epoxico del isosorbide. ..... 41
Capítulo 6. Conclusiones.................................................................................... 50
Referencias .......................................................................................................... 51
III
Índice de figuras
IV
Figura 5.22. Espectro FTIR del agente de curado Bis-Chex-ALA4 ...................... 36
Figura 5.23. H+RMN del agente de curado Bis-Chex-ALA4 ................................. 37
Figura 5.24. Placa de CCD del Bis-Chex ALA4 .................................................... 38
Figura 5.25. Estructura del prepolímero Is-DGE................................................... 38
Figura 5.26. Espectro FTIR del IsDGE ................................................................. 40
Figura 5.27. Espectro de H+RMN del prepolímero epóxico del isosorbide. ......... 41
Figura 5.28. Placas con diferente concentración de agente de curado BisCHex-
ALA4 (a) al 10% y (b) al 20% de agente con respecto al BADGE......................... 42
Figura 5.29. DMA de la placa al 10% de Bis-Chex ALA4 con relación al BADGE 43
Figura 5.30. DMA de la placa al 20% del Bis-Chex ALA4 con BADGE ................ 44
Figura 5.31. Placas con concentraciones del (a) 10% y (b) 20% de Bis-Chex ALA4
respecto al IsDGE ................................................................................................. 45
V
Índice de tablas
VI
Lista de abreviaturas
VII
Resumen
1
mostraron la obtención tanto del prepolímero como del nuevo agente de curado en
rendimientos del 76 y 92% respectivamente. Siendo que al ser evaluado el nuevo
agente con el prepolímero del isosorbide a las condiciones establecidas no fue
posible obtener memoria de forma ya que se obtuvieron películas flexibles a
temperatura ambiente. El nuevo agente de curado también fue evaluado con una
resina epóxica comercial BADGE como referencia para determinar su eficiencia en
el fotocurado, obteniendo buenos resultados en memoria de forma.
2
Capítulo 1. Introducción
3
cuales, van a modificar tanto la morfología como las propiedades mecánicas del
polímero obtenido. La introducción de la fase suave como son los politioéteres
dentro de la matriz altamente entrecruzada del polímero epóxico, altera las
propiedades del polímero resultante y se origina una mejora tanto en las
propiedades de tenacidad como en las de resistencia al impacto. Al mismo tiempo,
la introducción de esta fase suave en el polímero epóxico entrecruzado, le confiere
propiedades de memoria de forma.
4
Capítulo 2. Antecedentes
Los materiales inteligentes son materiales que tienen capacidad para detectar
cambios ambientales y estímulos para activar sus funciones de acuerdo a los
cambios. A partir de 1990, se han realizado gran cantidad de trabajos de
investigación sobre materiales inteligentes, implicando el desarrollo de nuevos
materiales hasta aplicaciones industriales. Entre los materiales inteligentes bien
conocidos en la actualidad ya desarrollados se encuentran: cerámica
piezoeléctrica, polímeros piezoeléctricos, fluidos electrorreológicos, fluidos
magnetoreológicos, aleaciones de memoria de forma, polímeros de memoria de
forma, polímeros de red adaptativa covalente y polímeros electroactivos. [7]
b) Electroestrictivo. Sus características son las mismas que las del material
piezoeléctrico. Estas características siempre producirán desplazamientos
5
en la misma trayectoria. El cambio mecánico es proporcional al cuadrado
del cuerpo eléctrico.
c) Magnetoestrictivo. Cuando se suministra con un fondo magnético, y
viceversa (efectos directos e inversos), este material sufre una deformación
mecánica inducida. Eventualmente, puede utilizarse como sensores y/o
actuadores.
6
Tabla 2.1. Clasificación de los materiales inteligentes considerando el estímulo-respuesta.
Parece que el hallazgo del SME se puede remontar a 1932 en una aleación de Au-
Cd. Sin embargo, sólo hasta 1971, cuando una cepa recuperable significativa se
observó en una aleación Ni-Ti en el Naval Ordnance Laboratories, EE.UU., este
fenómeno comenzó a atraer la atención real para las aplicaciones de ingeniería.
En la actualidad, algunos sistemas que presentan SME se han desarrollado y
comercialmente están disponibles en el mercado. [5]
7
permanente tras la exposición a un estímulo apropiado. Pero el efecto de memoria
de forma no es una propiedad universal de materiales poliméricos. [9]
► La densidad es menor.
► No sólo el costo de la materia prima, sino también el costo de fabricación y
procesamiento es menor.
► Se pueden producir fácilmente con alta calidad en casi cualquier forma
especificada (incluyendo películas finas / ultra finas / alambres, espuma con
diferente porosidad, etc.) a diferentes escalas usando varias tecnologías de
procesamiento de polímeros tradicionales y avanzadas.
► La deformación recuperable es normalmente una orden superior a la de las
SMAs.
► Es fácil adaptar las propiedades termo-mecánicas de los SMPs
► Es posible ser siempre transparente, eléctricamente conductor, magnético,
e incluso con los sensores de temperatura de umbral acumulados.
► El rango de temperatura de recuperación de forma puede ser fácilmente
alterado dentro de una amplia gama e incluso gradiente.
► El potencial de reciclado y reutilización a bajo costo es mayor.
► Muchos SMPs tienen excelente estabilidad química, biocompatibilidad e
incluso biodegradabilidad. La tasa de degradación se puede ajustar si es
necesario.
► SMPs pueden ser utilizados como portadores de fármacos como una
función adicional para prevenir con eficacia las infecciones.
► Es posible que un SMP sea activado por más de un tipo de estímulo e
incluso con función de detección de temperatura mediante cambio de color.
[10]
8
2.3.2 Clasificación de los polímeros con memoria de forma (SMPs)
Hay dos logros notables durante la última década que clasifica y caracteriza los
SMPs: polímeros de memoria de múltiples formas (Multi-SMPs) y polímeros de
memoria de forma bidireccional (SMPs 2W). Siendo que los SMPs múltiple, se
refiere a polímeros que son capaces de "memorizar" más de una forma temporal y
posteriormente recuperarse de una manera altamente controlable. Mientras que
SMPs 2W, pueden presentar un cambio de forma programable y reversible entre
dos (o más) formas distintas. [3]
9
2.4 Resinas epóxicas
10
con fibra, adhesivos de uso general, recubrimientos de alto rendimiento, y
materiales de encapsulación. [14]
Así mismo las resinas epóxicas han incursionado en otros ámbitos en los que
difícilmente puede creerse son utilizados: en el arte (pintura, escultura,
reacondicionamiento de los artefactos) o en medicina (órganos artificiales,
estomatología), incluso los teléfonos móviles indispensables contienen resinas
epóxicas que cubren los componentes esenciales del dispositivo. [15]
11
Figura 2.2. Estructura de la resina epóxica BADGE
Con el fin de conseguir las propiedades deseadas, las resinas epóxicas usan
agentes de curado (también conocidos como endurecedores, acelerantes o
catalizadores). Los cuales son utilizados para curar prepolímeros epóxicos y
actúan como catalizadores o reaccionan con el grupo epóxido mediante
reacciones de poliadición / copolimerización para generar redes rígidas, infusibles
y termoestables. [12]
12
Figura 2.3. Síntesis del prepolímero epóxico del Isosorbide
A través de la reacción de apertura del anillo, los grupos epóxido activos sin
curado, pueden reaccionar con otros agentes de curado o endurecedores que
contengan grupos hidroxilo, carboxilo, amina y amida. [16]
13
El primer tipo de agentes de curado usualmente pueden reaccionar con resina
epóxicas por reacción de poliadición para dar como resultado una amina, éter o
éster. La Figura 2.5, muestra una lista de agentes de curado de Tipo I,
comúnmente utilizados. El segundo (Tipo II), muestra una serie de iniciadores
aniónicos y catiónicos que se utilizan para catalizar la homopolimerización de
resinas epóxicas. Así mismo el tercer tipo (Tipo III), lo conforman los agentes
reticulantes o curado reactivos que tienen pesos moleculares más altos y reticulan
con los segundos hidroxilos de las resinas epoxi o por auto condensación. Entre
los tres tipos de agentes de curado, los compuestos con hidrógeno activo son los
agentes de curado más frecuentemente usados y han obtenido un amplio éxito
comercial [17].
Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoniaco con uno o más
grupos alquilo o arilo enlazados al átomo de nitrógeno, son fuertemente polares
debido a que el gran momento dipolar del par de electrones solitario se suma a los
momentos dipolares de los enlaces C-N y H-N. Las aminas primarias y
secundarias tienen enlaces N-H formando enlaces de hidrogeno, en cambio las
aminas terciarias no formas enlaces de hidrogeno, pero pueden aceptar enlaces
de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H. Todas las aminas son
solubles en disolventes hidroxilados, es por eso que tienden a ser solubles en
compuestos como el agua y los alcoholes, una amina es un nucleófilo debido a
que el par solitario de electrones no enlazantes pueden formar un enlace con un
nucleófilo. [18]
Las aminas se usan como agentes de curado para las resinas epóxicas donde la
correcta elección de este agente es realmente importante para obtener las
propiedades deseadas.
14
Existen tres formas de clasificar las aminas como agentes de curado:
1 1
R R
R
O
+ N R
2
R
2 +
N - O
4
3 3 O R
R R R
1 1
R R R R
-
2 + 2 + O
R N O R N
3 O CH3 3 O 4
R R R
4
R
15
Pero también pueden reaccionar como comonómeros con diaminas primarias [21],
en la cual reacciona un grupo epoxi con una amina que contenga un átomo de
hidrógeno reactivo, como se muestra en el esquema de la Figura 2.7. [22]
Figura 2.6. Mecanismo de reacción entre las diaminas aromáticas con una resina epóxica
2.6 Fotopolimerizaciones
16
2.6.1 Reacción de fotopolimerización Tiol-ene
17
Figura 2.8. Mecanismo de la reacción tiol-ene
18
1
R R
S R SH
producto tiol-ene
h RS
R SH + Fotoiniciador R S CH
R
1
(PI)
1
H2C R
Figura 2.9. Reacción Tiol-ene entre el grupo Tiol y los grupos alílicos
En base a lo anterior se puede decir que las resinas epóxicas se caracterizan por
ser materiales rígidos y frágiles debido al alto grado de entrecruzamiento sin
embargo estas propiedades mecánicas pueden ser modificadas introduciendo
segmentos flexibles llamados politioéteres, que resultan de la fotopolimerización
tiol-ene. Al usar conjuntamente las dos polimerizaciones (aniónica y radicálica) se
produce una estructura altamente entrecruzada, la cual comienza a formarse por
la reacción aniónica entre el grupo oxirano y la amina, una vez que se ha
consumido los grupos epóxidos comienza la polimerización radicálica entre el
grupo tiol y los dobles enlaces terminales de la amina, por tal motivo se debe
asegurar una alta concentración de la amina en la formulación para garantizar la
aparición de los politioéteres. Lo anterior se representa por la Figura 2.11.
19
Figura 2.10. Mecanismo de reacción para la fotopolimerización entre los sistemas Epoxi-
Amina y Tiol-Amina.
20
Capítulo 3. Objetivos e hipótesis
Sintetizar un nuevo agente de curado de tipo diamina terciaria alílica bicíclica para
su aplicación a un prepolímero epóxico biobasado de origen natural, el cual al ser
formulado mediante sistema tiol/ene se obtenga la propiedad de memoria de
forma del polímero final.
3.3 Hipótesis
Dado que las resinas epóxicas por su naturaleza química presentan toxicidad y
que al ser fotopolimerizadas con sistemas tiol-ene (aminas alílicas con tiol)
muestran propiedades de memoria de forma, se espera que el prepolímero
epóxico biobasado donde se utilice el nuevo agente de curado y formulado con un
sistema tiol-ene presente la propiedad de memoria de forma al igual que la resina
epóxica comercial BADGE.
21
Capítulo 4. Parte experimental
4.1 Reactivos y equipos
Reactivos
4,4-Methylenebis (cyclohexylamine), bromuro de alilo, bromuro de
tetrabutilamonio, yoduro de potasio, cloruro de sodio, hidróxido de potasio, sulfato
de sodio anhidro, dietil-eter, bisfenol A diglicidil éter (BADGE), trimethylolpropane
tris3-mercaptopropianate (TMP), 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone (DMPA),
isosorbide, epiclorhidrina, hidróxido de sodio, tolueno, acetona, todos los reactivos
fueron obtenidos de Sigma-Aldrich.
Equipos
Espectrófotometro FTIR, Nicolet Termo Fisher Nicolet 6700, Espectrómetro RMN
Joel Delta RMN 300 MHz, Cámara de luz UV provista de lámpara Fusión UV
F300S de 300W, Rotavapor R-215 Heating Bath B-491, DMA Q800 TA
instruments
4.2 Síntesis
22
Para sintetizar el agente de curado previamente fue preparada una solución
saturada de hidróxido de potasio (KOH), colocando 28 mL de esta solución en un
matraz de tres bocas, para después adicionar 5 g (0.0237 moles) de la amina
bicíclica e iniciar la agitación. Posteriormente se enfrió el sistema con un baño de
hielo para agregar los 12.94 g (0.1069 moles) de bromuro de alilo gota a gota
durante 4 horas, una vez que se termina de agregar el bromuro, se retira el baño
de hielo del sistema y se deja a temperatura ambiente. Después se procede a
calentar el sistema hasta 70 °C y se mantiene con agitación constante a esta
temperatura, durante 30 horas. Una vez que transcurre este tiempo, se monitorea
la reacción mediante FTIR y CCD para corroborar que se haya generado el agente
y se procede a extraer el producto de reacción con éter etílico, mediante embudo
de separación. El extracto etéreo orgánico se lavó con una solución saturada de
cloruro de sodio, recuperando la fase orgánica y desechando la fase acuosa.
Posteriormente la fase orgánica se seca con sulfato de sodio (Na2SO4) anhidro, se
filtra para separar el Na2SO4 y la fase orgánica se evaporó para eliminar el
solvente, el producto se purifica por cromatografía en columna con cloruro de
metileno y se caracteriza por CCD, FTIR y H+RMN.
23
Figura 4.12. Reacción del prepolímero epóxico biobasado Is-DGE
24
4.3 Preparación de formulaciones para fotocurado
4.3.1 Composición
La Tabla 4.1, muestra las formulaciones con los diferentes componentes que
corresponde al 10 y 20% en peso del agente de curado (Bis-Chex-Ala4 y/o Ala4) con
respecto a la resina epóxica ya sea el prepolimero epóxico (Is-DGE) o la resina
comercial BADGE, relacionando los grupos funcionales tiol del compuesto TMP y
25
los grupos alílicos del agente de curado amina y como iniciador de la
fotopolimerización se usa la amina DMPA.
26
4.3.3 Fotocurado de las formulaciones
Una vez obtenidas las formulaciones y las fotocuradas, se continúa para evaluar la
propiedad de memoria en donde es necesario obtener primero temperaturas de
transición vítrea (Tg), para hacer posteriormente pruebas de flexión y torsión,
cuyos parámetros nos indican si realmente las formulaciones contienen la
propiedad de memoria de forma.
27
Figura 4.14. Molde para estudio DMA
4.4.2 Flexión.
Esta prueba consiste en doblar la probeta en forma de “U”, “∩” o “C” alrededor de
un cilindro de radio conocido cuando esta se encuentre en transición vítrea y fijar
28
una forma programada, para después regresarla a su forma original. La técnica
utilizada fue la siguiente:
Las formas fueron registradas con ayuda de un celular inteligente equipado con
una cámara de 16 MP. El celular se colocó de manera paralela a la probeta. Con
el fin de tener referencia de la ubicación de cada punto crítico en la fotografía, se
usó como plantilla una hoja milimétrica. (ver Figura 4.17). El sistema que se utilizó
para alcanzar los 10°C por encima de la Tg de las probetas y capturar el tiempo
que le tomaba volver a su forma original es el mostrado en la Figura 4.18.
29
Figura 4.16. Sistema montado para registrar las fotografías de la forma original,
deformada y recuperada.
Figura 4.17. Sistema para video grabar el efecto de memoria de forma por flexión.
30
Para determinar el porciento de recuperación se utiliza la Ecuación 1, donde es
necesario conocer el ángulo programado (ángulo de almacenamiento) y el ángulo
recuperado, mostrados en el esquema de la Figura 4.19. Dichos ángulos fueron
medidos con un transportador y nos representan la memoria de forma que tiene la
probeta para regresar a su forma original después de una deformación.
𝜃0 −𝜃𝑁
%𝑅 = 𝑥 100 Ecuación 1
𝜃0
Donde:
𝛉𝟎 = Ángulo programado
𝛉𝐍 = Ángulo recuperado
Recuperación
Almacenamiento
Forma original
31
4.4.3 Prueba de torsión
Para las pruebas de torsión se requirieron placas más gruesas por lo tanto se
usaron dimensiones de 9 x 1.3 x 0.3 cm3 y para ello se utilizaron moldes de acero
inoxidable con capacidad de 8 placas de estas dimensiones como el que se
muestra en la Figura 4.20.
32
1. Colocar la probeta en el equipo, sujetando con las mordazas 1 cm de
longitud de cada extremo de la probeta.
2. Sumergir la probeta en baño con etilenglicol a temperatura 10 ºC mayor que
su Tg, durante 1 minuto aproximadamente.
3. Girar lentamente la palanca del transductor de torque, hasta alcanzar un
ángulo de 90º de torsión.
4. Tomar el dato del torque registrado por el colector de datos.
33
Capítulo 5. Resultados y discusión
34
de bromuro de alilo para formar la amina terciaria, la cual puede volver a
reaccionar para formar la sal de amonio. Sin embargo, las condiciones de
reacción, utilizando la solución saturada de KOH en el sistema de reacción
disminuye el rendimiento de formación de la sal cuaternaria de amonio. Una vez
que se forme esta sal, es disuelta en el medio básico logrando de esta forma que
no contamine la amina terciaria deseada. La amina fue purificada por
cromatografía en columna, utilizando cloruro de metileno, obteniendo un líquido
amarillo claro para después de ser caracterizado. Se alcanzó un rendimiento del
92% calculado a partir de la masa Bis-Chex ALA4 obtenido en la reacción y la
cantidad de reactivos utilizado.
35
Figura 5.22. Espectro FTIR del agente de curado Bis-Chex-ALA4
36
Figura 5.23. H+RMN del agente de curado Bis-Chex-ALA4
37
Figura 5.24. Placa de CCD del Bis-Chex ALA4
38
epiclorhidrina hiciera su función en anclarse al isosorbide y formar los grupos
epóxicos terminales del prepolímero y que una vez obtenido, fue purificado, para
ser caracterizado por las técnicas de FTIR y RMN de protones.
39
Figura 5.26. Espectro FTIR del IsDGE
Tabla 5.3. Grupos químicos que caracterizan al prepolímero epóxico del isosorbide y que
se muestran por las técnicas FTIR y H+RMN de protones
FTIR H+RMN
Grupo componentes
Señal(cm-1) ppm
OH 3399 2.57-2.68 hidroxilos
-C-O-C- 1129, 1070 3.8-4.1 poliéter
CH2-O-CH 775, 832 2.7 y 2.9 epóxicos
-CH2 1461, 2928, 2868 3.5-3.65 metilenos
40
Figura 5.27. Espectro de H+RMN del prepolímero epóxico del isosorbide.
41
resina epóxica de referencia fue usada la resina comercial BADGE. Previamente y
relacionado con este trabajo fue considerado un trabajo reciente [24] en el que se
reportaron valores de Tgs entre 93.98 y 115.42°C cuando se hicieron
formulaciones con resina epóxica comercial, el BADGE y curando con el agente
ALA 4, también en concentraciones del 10 y 20% en peso de la amina con
respecto a la resina epóxica; donde se encontró, en el mismo trabajo, que el
BADGE si presentó memoria de forma y buenas propiedades de flexión y torsión;
por este motivo fue considerado como formulación base o de referencia a estas
relaciones de BADGE/Ala4/TMP y utilizando como iniciador el 4-dimetil amino
piridina (DMPA).
(a) (b)
Figura 5.28. Placas con diferente concentración de agente de curado BisCHex-ALA4 (a)
al 10% y (b) al 20% de agente con respecto al BADGE.
42
Así mismo cuando se usó la nueva amina Bis-Chex ALA4 al 10 y 20% con el
BADGE en un sistema tiol/ene, usando BADGE/Bis-Chex-ALA4/TMP, propició que
el BADGE, disminuyera su Tg hasta 80.43 y 85.78°C respectivamente, obteniendo
las placas preparadas a estas concentraciones que se muestran en la Figura
5.28, así mismo se muestran los termogramas obtenidos por DMA (Figuras 5.29 y
5.30). Con las Tgs obtenidas en 4 formulaciones con BADGE y con los dos
agentes de curado al 10 y 20%, se llevó a cabo la prueba de memoria de forma en
un baño con agua a 10°C sobre su Tg y resultó que estas formulaciones
presentaron el efecto de memoria de forma, incluyendo el nuevo agente de curado
sintetizado en el presente trabajo.
Figura 5.29. DMA de la placa al 10% de Bis-Chex ALA4 con relación al BADGE
43
Figura 5.30. DMA de la placa al 20% del Bis-Chex ALA4 con BADGE
44
Figura 5.31. Placas con concentraciones del (a) 10% y (b) 20% de Bis-Chex ALA4
respecto al IsDGE
Con relación a los resultados por DMA con respecto a las Tgs cuando es
formulado el BADGE tanto con ALA4 y el BisCHexALA4, los termogramas
presentan mayor módulo (2380 Mpa) de almacenamiento a 10% del nuevo agente
de curado que cuando se formula con 20% (1875 Mpa). Lo anterior demuestra que
al 10% hay baja concentración de enlaces alílicos que reaccionan con el tiol para
formar las fases suaves lo cual le permite con esto tener un polímero más rígido
que cuando se usa a 20% de agente, sucede lo contrario dando un módulo menor
porque hay más dobles enlaces de la amina alílica que reacciona con el tiol dando
más flexibilidad al material, lo que garantiza la obtención del polímero con
45
propiedad de memoria de forma con fase suave y rígida derivado de la reacción
epoxi/amina/tiol. Estos resultados se ven plasmados en la Tabla 5.4 a
continuación.
5 10 -14 - si
ALA4
6 20 - - -
Is-DGE
7 10 - - -
Bis-Chex
ALA4
8 20 - - -
*Relación de Agente de curado en relación con la resina epóxica
**Módulo de almacenamiento
Para esta propiedad solamente fue evaluada la resina epóxica BADGE con los dos
agentes de curado: ALA 4 y Bis-Chex ALA4. Lo anterior debido a que el
prepolímero epóxico IS-DGE con el nuevo agente de curado, a las dos
concentraciones del 10 y 20%, presentó películas flexibles a temperatura ambiente
con Tgs inferiores a 0°C, asumiendo con esta característica tener memoria de
forma por el grado de flexibilidad que presenta al ser fotocurado el prepolímero.
46
5.6.1 Prueba de flexión
La prueba de flexión se llevó a cabo solo con las resinas obtenidas con los
sistemas BADGE/Bis-Chex ALA4/TMP, usando el nuevo agente de curado al 10 y
20% con relación a la resina comercial BADGE ya que solo esta resina presentó
rigidez y Tg superior a los 80°C; obteniendo los datos de la Tabla 5.5.
Tabla 5.5. Resultados de la prueba de flexión realizada a las probetas formuladas con
BADGE/ Bis-Chex ALA4 y BADGE/ ALA4.
Temperatura de
𝜽𝟎 𝜽𝑵 % de
Agente de curado Ángulo Ángulo
trabajo (°C) Recuperación
programado recuperado
10% 98 156.52 2.11 98.62
ALA4
20% 98 122.88 0.6 99.37
47
Con respecto al tiempo que le tomo a cada probeta recuperar su forma original, se
muestran los datos obtenido en la Tabla 5.6.
Tiempo de
Matriz Agente de curado T recuperación
(s)
10% 98 73
ALA4
20% 98 23
BADGE
10% 95 28
Bis-Chex ALA4
20% 90 20
El equipo fue programado para que midiera este esfuerzo de torsión en Newton-
metro (Nm). Obteniendo los resultados mostrados en la Tabla 5.7.
48
Tabla 5.7. Resultados de la prueba de torsión realizada a las probetas formuladas con
BADGE/ Bis-Chex ALA4 y BADGE/ ALA4.
Torque de
Temperatura Módulo
Agente de curado Tg deformación
de trabajo (°C) (MPa)
(Nm)
10% 115 125 2852 0.017
ALA4
20% 94 104 2306 0.0228
Podemos observar que se requiere aplicar una mayor fuerza de torque para
deformar la probeta que contiene 10% de Bis-Chex ALA4 con un valor de 1.02
Nm, comparado con la fuerza necesaria para deformar la probeta que contiene el
20% de Bis-Chex ALA4, que es de 0.38 Nm. Siendo que la de mayor contenido de
agente de curado (20% con relación al BADGE) es quien requiere menor fuerza de
torque para ser deformada a una temperatura 10°C arriba de su Tg.
A diferencia de las probetas que fueron formuladas con ALA4 como agente de
curado, en donde la placa que contiene el 20% es quien requiere de una mayor
fuerza de torque para deformarla en un ángulo de 90°, obteniendo valores de
0.028 Nm en comparación con la placa que contiene el 10%, la cual requiere de
una fuerza de 0.017 Nm para ser deformada. Observando que entre mayor sea el
módulo de almacenamiento, obtenido en los análisis de DMA, mayor será la fuerza
de torque aplicada para poder deformar la probeta que contiene el sistema
BADGE/ALA4/TMP
49
Capítulo 6. Conclusiones
Se obtuvo por síntesis el prepolímero epóxico biobasado a partir del Isosorbide, Is-
DGE, el cual fue confirmado por FTIR, H+RMN y CCD.
50
Referencias
[1] I. N.-B. y. J. M. K. Laura Peponi, «Shape memory polymers: properties, synthesis and
applications,» Smart Polymers and their Applications, pp. 204-209, 2014.
[2] S. Fare et al. et al, «In vitro interaction of human fibroblasts and platelets with a
shape-memory polyurethane,» pp. 1-11, 2005.
[3] H. J. Q. T. X. Qian Zhao, «Recent progress in shape memory polymer: New behavior,
enabling materials, and mechanistic understanding,» Progress in Polymer Science,
pp. 79-120, 2015.
[13] O. Hara, «Curing Agents for Epoxy Resin,» Three bond Technical News, pp. 1-10,
1990.
[14] X. L. y. S.-J. P. Fan-Long Jin, «Synthesi s and application of epoxy resins: A review,»
Journal of Industrial and Engineering Chemistry, pp. 1-11, 2015.
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