CEV Colégio - 2018 19/02/2018 1

Éder E.M Manhã

Química Orgânica 3º Ano IME-ITA

(INDIAN QUESTION) 5.82 g of a compound was bourned in the presence of oxygen. The products were 17.1 g
of carbono dioxide and 10.5 g of water. Calculate the empirical formulas for this compound. What is it
name? Find the percent yield of this reaction.

1. (IME adequada) Um produto anticongelante foi adicionado a 10,0 L de água de um radiador para que a
temperatura de congelamento da mistura fosse –18,6 °C. A análise elementar do anticongelante forneceu
o seguinte resultado em peso: C = 37,5%, O = 50,0% e H = 12,5%. DETERMINE:
a) A fórmula estrutural plana e o nome do produto utilizado.
b) A Equação Química que representa a combustão completa e incompleta do referido composto orgânico.

2. (IME adequada) Um composto cuja molécula contém apenas carbono, hidrogênio, oxigênio e nitrogênio
foi queimado em presença de O2, fornecendo uma mistura gasosa de CO2, H2O e N2. A água presente nesta
mistura foi condensada e correspondeu a 1/6 do total de mols. Verificou-se que o CO2 representava 80%
em mol da fração não condensada. Determine:
a) a fórmula mínima do composto, sabendo-se ainda que sua molécula contém tantos átomos de carbono
quanto de oxigênio;
b) O IDH do composto orgânico, bem como a(s) função(ões) orgânicas a qual pertença.
c) a massa mínima de O2 necessária para a combustão completa de 213,0 g deste composto.

3. (IME adequada) 1 mol de um composto orgânico A, de fórmula molecular C10H16, reage no máximo com
2 mols de bromo na ausência de luz. A ozonólise de A fornece um único composto com fórmula molecular
C5H8O2, que dá resultado negativo no teste de Tollens. Com base nestes dados, determine:
a) A qual função orgânica o composto orgânico pertence? Justifique sua escolha.
b) Qual seria a fórmula geral para o referido composto? Demonstre.
c) Mostre a(s) possível(is) fórmulas estruturais, bem como os seus respectivos nomes IUPAC, dos
compostos resultantes da referida ozonólise.

4. Qual das opções apresenta uma substância que, ao reagir com um agente oxidante ([O]), em excesso,
produz um ácido carboxílico?
A) 2-propanol C) Ciclobutano E) Etanol
B) 2-metil-2-propanol D) Propanona

5. (ITA) Explique por que a temperatura de hidrogenação de cicloalcanos, catalisada por níquel metálico,
aumenta com o aumento da quantidade de átomos de carbono presentes nos cicloalcanos.

6. (IME adequada) Um composto orgânico A, de fórmula molecular C9H10, quando tratado com hidrogênio,
na presença de um catalisador, fornece um composto B de massa molecular duas unidades maior que A.
Oxidando A ou B com KMnO4 e KOH, obtém-se o composto C, de fórmula molecular C 7H5O2K. A reação de
B com uma solução de HNO3 e H2SO4 fornece dois isômeros D e E. Finalmente, quando A é tratado com O3
e, em seguida, com zinco em pó, obtém-se um composto F, com fórmula molecular C8H8O, o qual apresenta
resultado negativo no teste de Tollens. Com base nas informações acima, FORNEÇA:
a) as fórmulas estruturais de A e B.
b) a estrutura, bem como seu nome sistemático, do composto F.
c) a fórmula estrutural do composto C.

7. (ITA) Considere as reações representadas pelas seguintes equações químicas balanceadas:

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Entre as reações representadas pelas equações anteriores, são consideradas reações de combustão:
A) apenas I e III.
B) apenas I, II e III.
C) apenas II e IV.
D) apenas II, III e IV.
E) todas.

8. (ITA) Qual das opções a seguir apresenta o material com MAIOR concentração de carbono?
A) Negro de fumo.
B) Carvão.
C) Alcatrão.
D) Piche.
E) Óleo diesel.

9. (ITA adequada) A estrutura molecular da morfina está representada a seguir apresenta dois dos grupos
funcionais presentes nesta substância.

A cerca de sua análise, forneça:

a) As funções orgânicas presentes.
b) A classificação de sua cadeia carbônica.
c) Sua fórmula molecular.

10. (IME adequada) Ácidos graxos são ácidos monocarboxílicos de cadeia longa. Quando um ácido graxo
reage como glicerol (1,2,3-propanotriol), o éster formado é um glicerídeo, que pode ser óleo ou gordura. A
reação de saponificação de um glicerídeo regenera o glicerol e produz um sal orgânico, conhecido como
sabão. Sabendo que o índice de saponificação (IS) é a quantidade em miligramas de KOH que reage
completamente com 1,00 g de óleo ou gordura, determine:
a) a fórmula estrutural do referido éster.
b) o IS do tripalmitato de glicerila (tri-hexadecanoato de glicerila).
c) o nome IUPAC do “sabão” (sal orgânico).

Não se preocupe
Todo Químico
Tem uma Solução!
Caso não faça parte da mesma, então, será parte do precipitado.
Éder