Enlace químico

Enlace iónico del cloruro de sodio, donde sodio da su electrón de valencia al cloro para ambos tener 8 electrones en su valencia.
Un enlace químico es el proceso químico responsable de las interacciones atractivas entre átomos y moléculas, 1y que confiere estabilidad a los compuestos químicos diatómicos y poliatómicos. La explicación de
tales fuerzas atractivas es un área compleja que está descrita por las leyes de la química cuántica.
Una definición más sencilla es que un enlace químico es la fuerza existente entre los átomos una vez que se ha formado un sistema estable. 2
Las moléculas, cristales, metales y gases diatómicos (que forman la mayor parte del ambiente físico que nos rodea) están unidos por enlaces químicos, que determinan las propiedades físicas y químicas de la
materia.
Las cargas opuestas se atraen porque al estar unidas adquieren una situación más estable que cuando estaban separadas. Esta situación de mayor estabilidad suele darse cuando el número de electrones que poseen
los átomos en su último nivel es igual a ocho, estructura que coincide con la de los gases nobles ya que los electrones que orbitan el núcleo están cargados negativamente, y que los protones en el núcleo lo están
positivamente, la configuración más estable del núcleo y los electrones es una en la que los electrones pasan la mayor parte del tiempo entre los núcleos, que en otro lugar del espacio. Estos electrones hacen que
los núcleos se atraigan mutuamente.
Teoría del enlace químico
En la visión simplificada del denominado enlace covalente, uno o más electrones (frecuentemente un par de electrones) son llevados al espacio entre los dos núcleos atómicos. Ahí, los electrones negativamente
cargados son atraídos a las cargas positivas de ambos núcleos, en vez de sólo su propio núcleo. Esto vence a la repulsión entre los dos núcleos positivamente cargados de los dos átomos, y esta atracción tan
grande mantiene a los dos núcleos en una configuración de equilibrio relativamente fija, aunque aún vibrarán en la posición de equilibrio. En resumen, el enlace covalente involucra la compartición de electrones
en los que los núcleos positivamente cargados de dos o más átomos atraen simultáneamente a los electrones negativamente cargados que están siendo compartidos. En un enlace covalente polar, uno o más
electrones son compartidos inequitativamente entre dos núcleos.
En una visión simplificada de un enlace iónico, el electrón de enlace no es compartido, sino que es transferido. En este tipo de enlace, el orbital atómico más externo de un átomo tiene un lugar libre que permite la
adición de uno o más electrones. Estos electrones recientemente agregados ocupan potencialmente un estado de menor energía (más cerca al núcleo debido a la alta carga nuclear efectiva) de lo que experimentan
en un tipo diferente de átomo. En consecuencia, un núcleo ofrece una posición de más fuerte unión a un electrón de lo que lo hace el otro núcleo. Esta transferencia ocasiona que un átomo asuma una carga neta
positiva, y que el otro asuma una carga neta negativa. Entonces, el enlace resulta de la atracción electrostática entre los átomos, y los átomos se constituyen en ((iones)) de carga positiva o negativa.
Todos los enlaces pueden ser explicados por la teoría cuántica, pero, en la práctica, algunas reglas de simplificación les permiten a los químicos predecir la fuerza de enlace, direccionalidad y polaridad de los
enlaces. La regla del octeto y la (TREPEV) teoría de repulsión de pares de electrones de la capa de valencia son dos ejemplos.
Existen teorías más sofisticadas, como la teoría del enlace de valencia, que incluye la hibridación de orbitales y la resonancia, y el método de combinación lineal de orbitales atómicos dentro de la teoría de los
orbitales moleculares, que incluye a la teoría del campo de los ligantes. La electrostática es usada para describir polaridades de enlace y los efectos que ejerce en las sustancias químicas.
Historia del concepto de enlace químico
Las primeras especulaciones respecto a la naturaleza del enlace químico son tan tempranas como en el siglo XII. Se suponía que ciertos tipos de especies químicas estaban unidas entre sí por un tipo de afinidad
química.
En 1704, Isaac Newton esbozó su teoría de enlace atómico, en "Query 31" de su Opticks, donde los átomos se unen unos a otros por alguna "fuerza". Específicamente, después de investigar varias teorías
populares, en boga en aquel tiempo, de cómo los átomos se podía unir unos a otros, por ejemplo, "átomos enganchados", "átomos pegados unos a otros por reposo", o "unidos por movimientos conspirantes",
Newton señaló lo que inferiría posteriormente a partir de su cohesión que:
Las partículas se atraen unas a otras por alguna fuerza, que en contacto inmediato es excesivamente grande, a distancias pequeñas desempeñan operaciones químicas y su efecto deja de sentirse no lejos de las
partículas.
En 1819, a raíz de la invención de la pila voltaica, Jöns Jakob Berzelius desarrolló una teoría de combinación química, introduciendo indirectamente el carácter electropositivo y electronegativo de los átomos
combinantes. A mediados del siglo XIX, Edward Frankland, F. A. Kekule, A. S. Couper, A. M. Butlerov y Hermann Kolbe, ampliando la teoría de radicales, desarrollaron la teoría de valencia, originalmente
llamado "poder combinante" en que los compuestos se mantenía unidos debido a la atracción entre polos positivo y negativo. En 1916, el químico Gilbert N. Lewis desarrolló el concepto de enlace de par de
electrones, en el que dos átomos pueden compartir uno y seis electrones, formando el enlace de un solo electrón, enlace simple, enlace doble, o enlace triple:
En las propias palabras de Lewis:
Un electrón puede formar parte de las envolturas de dos átomos diferentes y no puede decirse que pertenezca a uno simplemente o exclusivamente.
El mismo año, Walther Kossel lanzó una teoría similar a la de Lewis, con la diferencia de que su modelo asumía una transferencia completa de electrones entre los átomos, con lo que era un modelo de enlace
iónico. Tanto Lewis y Kossel estructuraron sus modelos de enlace a partir de la regla de Abegg (1904).
En 1927, el físico danés Oyvind Burrau derivó la primera descripción cuántica matemáticamente completa de un enlace químico simple, el producido por un electrón en el ion de hidrógeno molecular
(dihidrogenilio), H2+.3 Este trabajo mostró que la aproximación cuántica a los enlaces químicos podrían ser correctas fundamental y cualitativamente, pero los métodos matemáticos usados no podrían extenderse a
moléculas que contuvieran más de un electrón. Una aproximación más práctica, aunque menos cuantitativa, fue publicada en el mismo año por Walter Heitler y Fritz London. El método de Heitler-London forma
la base de lo que ahora se denomina teoría del enlace de valencia. En 1929, sir John Lennard-Jones introdujo el método de combinación lineal de orbitales atómicos (CLOA o dentro de la teoría de orbitales
moleculares, sugiriendo también métodos para derivar las estructuras electrónicas de moléculas de F 2 (flúor) y las moléculas de O2 (oxígeno), a partir de principios cuánticos básicos. Esta teoría de orbital
molecular representó un enlace covalente como un orbital formado por combinación de los orbitales atómicos de la mecánica cuántica de Schrödinger que habían sido hipotetizados por los electrones en átomos
solitarios. Las ecuaciones para los electrones de enlace en átomos multielectrónicos no podrían ser resueltos con perfección matemática (esto es, analíticamente), pero las aproximaciones para ellos aún producen
muchas predicciones y resultados cualitativos buenos. Muchos cálculos cuantitativos en química cuántica moderna usan tanto las teorías de orbitales moleculares o de enlace de valencia como punto de partida,
aunque una tercera aproximación, la teoría del funcional de la densidad, se ha estado haciendo más popular en años recientes.
En 1935, H. H. James y A. S. Coolidge llevaron a cabo un cálculo sobre la molécula de dihidrógeno que, a diferencia de todos los cálculos previos que usaban funciones sólo de la distancia de los electrones a
partir del núcleo atómico, usó funciones que sólo adicionaban explícitamente la distancia entre los dos electrones. 4 Con 13 parámetros ajustables, ellos obtienen el resultado muy cercano al resultado experimental
para la energía de disociación de enlace. Posteriores extensiones usaron hasta 54 parámetros y producen gran concordancia con los experimentos. Este cálculo convenció a la comunidad científica que la teoría
cuántica podría concordar con los experimentos. Sin embargo, esta aproximación no tiene relación física con la teoría de enlace de valencia y orbitales moleculares y es difícil de extender a moléculas más
grandes.
Teoría de enlace de valencia
Artículo principal: Teoría del enlace de valencia
En el año 1927, la teoría de enlace de valencia fue formulada, argumentando esencialmente que el enlace químico se forma cuando dos electrones de valencia, en sus respectivos orbitales atómicos, trabajan o
funcionan para mantener los dos núcleos juntos, en virtud a los efectos de disminución de energía del sistema. En 1939, a partir de esta teoría, el químico Linus Pauling publicó lo que algunos consideran uno de
las más importantes publicaciones en la historia de la química: "Sobre la naturaleza del enlace químico". En este documento, tomando en cuenta los trabajos de Lewis, la teoría del enlace de valencia (TEV) de
Heitler y London, así como su propio trabajo preliminar, presentó seis reglas para el enlace de electrones compartidos, aunque las tres primeras ya eran conocidas genéricamente:
1. El enlace de par de electrones a través de la interacción de un electrón desapareado de cada uno de dos átomos.
2. El spin de los electrones involucrados en el enlace, tienen que ser opuestos.
3. Una vez apareados, los dos electrones no pueden formar parte de enlaces adicionales.
Sus tres últimas reglas eran nuevas:
4. Los términos de intercambio de electrones para formar el enlace involucra sólo una función de onda de cada átomo.
5. Los electrones disponibles en el menor nivel de energía forman los enlaces más fuertes.
6. De dos orbitales en un átomo, el que pueda solaparse en mayor proporción con un orbital de otro átomo formará el enlace más fuerte, y este enlace tenderá a orientarse en la dirección del orbital más
concentrado.
A partir de este artículo, Pauling publicaría en 1939 un libro de texto, Sobre la Naturaleza del Enlace Químico', que vendría a ser llamado por algunos como la "biblia" de la química moderna. Este libro ayudó a
los químicos experimentales a entender el impacto de la teoría cuántica sobre la química. Sin embargo, la edición posterior de 1939 falló en explicar adecuadamente los problemas que parecían ser mejor
entendibles por la teoría de orbitales moleculares. El impacto de la teoría del enlace de valencia declinó durante la década de 1960 y 1970 a la par con el crecimiento en popularidad de la teoría de orbitales
moleculares, que estaba siendo implementada en muchos programas de grandes ordenadores. A partir de la década de 1960, los problemas más difíciles de la implementación de la teoría del enlace de valencia
en programas de computadoras habían sido mayormente resueltos y la teoría del enlace de valencia vio un resurgimiento.
Teoría de los orbitales moleculares
Artículo principal: Teoría de los orbitales moleculares

Orbital molecular HOMO-5 de tipo pi, en la molécula de trifluoruro de boro, calculado usando Spartan.
La teoría de los orbitales moleculares (TOM) usa una combinación lineal de orbitales atómicos para formar orbitales moleculares, que abarcan la molécula entera. Estos orbitales son divididos frecuentemente en
orbitales enlazantes, orbitales antienlazantes, y orbitales de no enlace. Un orbital molecular es simplemente un orbital de Schrödinger que incluye varios, pero frecuentemente sólo dos, núcleos. Si este orbital es
del tipo en que los electrones tienen una mayor probabilidad de estar entre los núcleos que en cualquier otro lugar, el orbital será un orbital enlazante, y tenderá a mantener los núcleos cerca. Si los electrones
tienden a estar presentes en un orbital molecular en que pasan la mayor parte del tiempo en cualquier lugar excepto entre los núcleos, el orbital funcionará como un orbital antienlazante, y realmente debilitará el
enlace. Los electrones en orbitales no enlazantes tienden a estar en orbitales profundos (cerca a los orbitales atómicos) asociados casi enteramente o con un núcleo o con otro y entonces pasarán igual tiempo entre
los núcleos y no en ese espacio. Estos electrones no contribuyen ni detractan la fuerza del enlace.
Comparación de las teorías del enlace de valencia y de los orbitales moleculares
En algunos aspectos, la teoría del enlace de valencia es superior a la teoría de orbitales moleculares. Cuando se aplica a la molécula más simple de dos electrones, H2, la teoría del enlace de valencia, incluso al
nivel más simple de la aproximación de Heitler-London, produce una aproximación más cercana a la energía de enlace, y provee una representación más exacta del comportamiento de los electrones al formarse y
romperse los enlaces químicos. En contraste, la teoría de orbitales moleculares simple predice que la molécula de hidrógeno se disocia en una superposición lineal de átomos de hidrógeno, e iones positivos y
negativos de hidrógeno, un resultado completamente contrario a la evidencia física. Esto explica en parte por qué la curva de energía total versus la distancia interatómica del método de orbitales de valencia yace
por encima de la curva del método de orbitales moleculares a todas las distancias y, más particularmente, para distancias mucho más grandes. Esta situación surge para todas las moléculas diatómicas
homonucleares y es particularmente un problema para el F2, para el que la energía mínima de la curva con la teoría de orbitales moleculares es aún mayor en energía que la energía de los dos átomos de flúor no
enlazados.
Los conceptos de hibridación son versátiles, y la variabilidad en el enlace en muchos compuestos orgánicos es tan modesta que la teoría del enlace permanece como una parte integral del vocabulario del químico
orgánico. Sin embargo, el trabajo de Friedrich Hund, Robert Mulliken, y Gerhard Herzberg mostró que la teoría de orbitales moleculares provee una descripción más apropiada de las propiedades
espectroscópicas, magnéticas y de ionización de las moléculas. Las deficiencias de la teoría del enlace se hicieron aparentes cuando las moléculas hipervalentes (por ejemplo, el PF5) fueron explicadas sin el uso
de los orbitales "d" que eran cruciales en el esquema de enlace basado en hibridación, propuesto para tales moléculas por Pauling. Los complejos metálicos y compuestos deficientes en electrones (como el
diborano) también resultaron ser mejor descritos por la teoría de orbitales moleculares, aunque también se han hecho descripciones usando la teoría del enlace de valencia.
En la década de 1930, los dos métodos competían fuertemente hasta que se observó que ambas eran aproximaciones a una teoría mejor. Si se toma la estructura de enlace de valencia simple y se mezcla en todas
las estructuras covalentes e iónicas posibles que surgen de un juego particular de orbitales atómicos, se llega a lo que se llama la función de onda de interacción de configuración completa. Si se toma la
descripción de orbital molecular simple del estado fundamental y se combina dicha función con las funciones que describen todos los estados excitados posibles usando los orbitales no ocupados que surgen del
mismo juego de orbitales atómicos, también se llega a la función de onda de interacción de configuración completa. Puede verse que la aproximación de orbital molecular simple da demasiado peso a las
estructuras iónicas, mientras que la aproximación de enlace de valencia simple le da demasiado poco. Esto puede ser descrito diciendo que la aproximación de orbitales moleculares simple es demasiado
deslocalizada, mientras que la aproximación de enlaces de valencia es demasiado localizado.
Estas dos aproximaciones son ahora observadas como complementarias, cada una proveyendo sus propias perspectivas en el problema del enlace químico. Los cálculos modernos en química cuántica
generalmente empiezan a partir de (pero finalmente van más allá) un orbital molecular en vez de una aproximación de enlace de valencia, no por algún tipo de superioridad intrínseca de la primera, sino porque la
aproximación de orbitales moleculares es mucho más rápidamente adaptable a computación numérica. Sin embargo, ahora hay mejores programas de enlace de valencia disponibles.
Enlaces en fórmulas químicas
La tridimensionalidad de los átomos y moléculas hace difícil el uso de una sola técnica para indicar los orbitales y enlaces. En la fórmula química, los enlaces químicos (orbitales enlazantes) entre átomos están
indicados por varios métodos diferentes de acuerdo al tipo de discusión. Algunas veces, se desprecian completamente. Por ejemplo, en química orgánica, la fórmula molecular del etanol (un compuesto en bebidas
alcohólicas) puede ser escrito en papel como isómeros conformacionales, tridimensional, completamente bidimensional (indicando cada enlace con direcciones no tridimensionales), bidimensional comprimida
(CH3–CH2–OH), separando el grupo funcional del resto de la molécula (C2H5OH), o sus constituyentes atómicos (C2H6O), de acuerdo a lo que se esté discutiendo. Algunas veces, incluso se marcan los
electrones no enlazantes de la capa de valencia (con las direcciones aproximadas bidimensionalmente, estructura de Lewis). Algunos químicos pueden también representar los orbitales respectivos.
Enlace químico
Longitudes de enlace
típicas, en pm,
y energía de enlace en
kJ/mol.
Información recopilada de
Longitud Energía
Enlace
(pm) (kJ/mol)
H — Hidrógeno

H–H 74 436
H–C 109 413
H–N 101 391
H–O 96 366
H–F 92 568
H–Cl 127 432
H–Br 141 366
C — Carbono
C–H 109 413
C–C 154 348
C=C 134 614
C≡C 120 839
C–N 147 308
C–O 143 360
C–F 135 488
C–Cl 177 330
C–Br 194 288
C–I 214 216
C–S 182 272
N — Nitrógeno
N–H 101 391
N–C 147 308
N–N 145 170
N≡N 110 945
O — Oxígeno
O–H 96 366
O–C 143 360
O–O 148 145
O=O 121 498
 F, Cl, Br, I — Halógenos
F–H 92 568
F–F 142 158
F–C 135 488
Cl–H 127 432
Cl–C 177 330
Cl–Cl 199 243
Br–H 141 366
Br–C 194 288
Br–Br 228 193
I–H 161 298
I–C 214 216
I–I 267 151
S — Azufre
C–S 182 253
Estos enlaces químicos son fuerzas intramoleculares, que mantienen a los átomos unidos en las moléculas. En la visión simplista del enlace localizado, el número de electrones que participan en un enlace (o están
localizados en un orbital enlazante), es típicamente un número par de dos, cuatro, o seis, respectivamente. Los números pares son comunes porque las moléculas suelen tener estados energéticos más bajos si los
electrones están apareados. Teorías de enlace sustancialmente más avanzadas han mostrado que la fuerza de enlace no es siempre un número entero, dependiendo de la distribución de los electrones a cada átomo
involucrado en un enlace. Por ejemplo, los átomos de carbono en el benceno están conectados a los vecinos inmediatos con una fuerza aproximada de 1.5, y los dos átomos en el óxido nítrico no están conectados
con aproximadamente 2.5. El enlace cuádruple también son bien conocidos. El tipo de enlace fuerte depende de la diferencia en electronegatividad y la distribución de los orbitales electrónicos disponibles a los
átomos que se enlazan. A mayor diferencia en electronegatividad, con mayor fuerza será un electrón atraído a un átomo particular involucrado en el enlace, y más propiedades "iónicas" tendrá el enlace ("iónico"
significa que los electrones del enlace están compartidos inequitativamente), estos enlaces son frecuentes entre átomos que se ubican a la izquierda de la tabla periódica (baja electronegatividad) y átomos que se
encuentran a la derecha de la tabla periódica (más electronegativos), porque permite la transferencia de electrones de valencia produciendo iones. A menor diferencia de electronegatividad, mayores propiedades
covalentes (compartición completa) del enlace, generalmente entre átomos vecinos de la tablas periódica.
Los átomos enlazados de esta forma tienen carga eléctrica neutra, por lo que el enlace se puede llamar no polar.
Ejemplo:

 Na - Cl Enlace iónico

 O-O Enlace covalente no polar

 C-O Enlace covalente polar

Los enlaces covalentes pueden ser simples (H - H) cuando se comparte un solo par de electrones, dobles (O = O) al compartir dos pares de electrones, triples cuando comparten tres tipos de electrones, o
cuádruples cuando comparten cuatro tipos de electrones.
Los enlaces covalentes no polares se forman entre átomos iguales, no hay variación en el número de oxidación. Los enlaces covalentes polares se forman con átomos distintos con gran diferencia de
electronegatividades. La molécula es eléctricamente neutra, pero no existe simetría entre las cargas eléctricas originando la polaridad, un extremo se caracteriza por ser electropositivo y el otro electronegativo.
Enlace covalente
Artículo principal: Enlace covalente
El enlace covalente polar es intermediado en su carácter entre un enlace covalente y un enlace iónico. Los enlaces covalentes polares se forman con átomos distintos con gran diferencia de electronegatividades. La
molécula es eléctricamente neutra, pero no existe simetría entre las cargas eléctricas originando la polaridad, un extremo se caracteriza por ser electropositivo y el otro electronegativo.
Los enlaces covalentes pueden ser simples cuando se comparte un solo par de electrones, dobles al compartir dos pares de electrones, triples cuando comparten tres pares de electrones, o cuádruples cuando
comparten cuatro pares de electrones.
Los enlaces covalentes no polares (0 o menor que 0,04) se forman entre átomos iguales, no hay variación en el número de oxidación. Los átomos enlazados de esta forma tienen carga eléctrica neutra.
En otras palabras, el enlace covalente es la unión entre átomos en donde se da un compartimiento de electrones, los átomos que forman este tipo de enlace son de carácter no metálico. Las moléculas que se
forman con átomos iguales (mononucleares) presentan un enlace covalente pero en donde la diferencia de electronegatividades es nula.
Se presenta entre los elementos con poca diferencia de electronegatividad (< 1.7), es decir cercanos en la tabla periódica de los elementos químicos o bien, entre el mismo elemento para formar moléculas
diatómicas.
Enlace iónico o electrovalente
Artículo principal: Enlace iónico
El enlace iónico es un tipo de interacción electrostática entre átomos que tienen una gran diferencia de electronegatividad. No hay un valor preciso que distinga la ionicidad a partir de la diferencia de
electronegatividad, pero una diferencia sobre 2.0 suele ser iónica, y una diferencia menor a 1.7 suele ser covalente. En pocas palabras, un enlace iónico es aquel en el que los elementos involucrados aceptan o
pierden electrones (se da entre un catión y un anión) o dicho de otra manera, es aquel en el que un elemento que tiene más el electronegatividad se atrae con los electrones con menos electronegatividad. 5 El enlace
iónico implica la separación en iones positivos y negativos. Las cargas iónicas suelen estar entre –3e a +3e, este tipo de enlace es frecuente entre átomos de los grupos IA, IIA, IIIA que pierden electrones
(Cationes) y átomos de los grupos VA, VIA, VIIA que ganan electrones (aniones).
Ejemplo:
La unión entre el sodio y el cloro, es un enlace iónico donde el sodio pierde 1 electron del último nivel de energía (3s) y el cloro gana ese electrón, completando 8 electrones en el último nivel de energía.

Na = pierde un electrón (catión)

Cl = gana un electrón (anión)

Enlace covalente coordinado o dativo
Artículo principal: Enlace de coordinación
El enlace covalente coordinado, algunas veces referido como enlace dativo, es un tipo de enlace covalente, en el que los electrones de enlace se originan sólo en uno de los átomos, el donante de pares de
electrones, o base de Lewis, pero son compartidos aproximadamente por igual en la formación del enlace covalente. Este concepto está cayendo en desuso a medida que los químicos se pliegan a la teoría de
orbitales moleculares. Algunos ejemplos de enlace covalente coordinado existen en nitronas y el borazano. El arreglo resultante es diferente de un enlace iónico en que la diferencia de electronegatividad es
pequeña, resultando en una covalencia. Se suelen representar por flechas, para diferenciarlos de otros enlaces. La flecha muestra su cabeza dirigida al aceptor de electrones o ácido de Lewis, y la cola a la base de
Lewis. Este tipo de enlace se ve en el ion amonio y en los complejos químicos, donde un átomo central (por lo general un catión metálico) está unido a otras moléculas denominadas ligandos.
Enlaces de uno y tres electrones
Los enlaces con uno o tres electrones pueden encontrarse en especies radicales, que tienen un número impar de electrones. El ejemplo más simple de un enlace de un electrón se encuentra en el catión hidrógeno
molecular, H2+. Los enlaces de un electrón suelen tener la mitad de energía de enlace, de un enlace de 2 electrones, y en consecuencia se les llama "medios enlaces". Sin embargo, hay excepciones: en el caso del
dilitio, el enlace es realmente más fuerte para el Li2+ de un electrón, que para el Li2 de dos electrones. Esta excepción puede ser explicada en términos de hibridación y efectos de capas internas. 6
El ejemplo más simple de enlace de tres electrones puede encontrarse en el catión de helio dimérico, He 2+, y puede ser considerado también medio enlace porque, en términos de orbitales moleculares, el tercer
electrón está en un orbital antienlazante que cancela la mitad del enlace formado por los otros dos electrones. Otro ejemplo de una molécula conteniendo un enlace de tres electrones, además de enlaces de dos
electrones, es el óxido nítrico, NO. La molécula de oxígeno, O2, también puede ser vista como si tuviera dos enlaces de 3-electrones y un enlace de 2-electrones, lo que justifica su paramagnetismo y su orden
formal de enlace de 2.7
Las moléculas con número impar de electrones suelen ser altamente reactivas. Este tipo de enlace sólo es estable entre átomos con electronegatividades similares.7
Enlaces flexionados
Los enlaces flexionados, también conocidos como enlaces banana, son enlaces en moléculas tensionadas o impedidas estéricamente cuyos orbitales de enlaces están forzados en una forma como de banana. Los
enlaces flexionados son más susceptibles a las reacciones que los enlaces ordinarios. El enlace flexionado es un tipo de enlace covalente cuya disposición geométrica tiene cierta semejanza con la forma de una
banana. doble enlace entre carbonos se forma gracias al traslape de dos orbitales híbridos sp3. Como estos orbitales no se encuentran exactamente uno frente a otro, al hibridarse adquieren la forma de banana.
Enlaces 3c-2e y 3c-4e
En el enlace de tres centros y dos electrones ("3c-2e"), tres átomos comparten dos electrones en un enlace. Este tipo de enlace se presenta en compuestos deficientes en electrones, como el diborano. Cada enlace
de ellos (2 por molécula en el diborano) contiene un par de electrones que conecta a los átomos de boro entre sí, con un átomo de hidrógeno en el medio del enlace, compartiendo los electrones con los átomos de
boro.
El enlace de tres centros y cuatro electrones ("3c-4e") explica el enlace en moléculas hipervalentes. En ciertos compuestos aglomerados, se ha postulado la existencia de enlaces de cuatro centros y dos electrones.
En ciertos sistemas conjugados π (pi), como el benceno y otros compuestos aromáticos, y en redes conjugadas sólidas como el grafito, los electrones en el sistema conjugado de enlaces π están dispersos sobre
tantos centros nucleares como existan en la molécula o la red.
Enlace aromático
En muchos casos, la ubicación de los electrones no puede ser simplificada a simples líneas (lugar para dos electrones) o puntos (un solo electrón). En compuestos aromáticos, los enlaces que están en anillos
planos de átomos, la regla de Hückel determina si el anillo de la molécula mostrará estabilidad adicional.
En el benceno, el compuesto aromático prototípico, 18 electrones de enlace mantiene unidos a 6 átomos de carbono para formar una estructura de anillo plano. El orden de enlace entre los diferentes átomos de
carbono resulta ser idéntico en todos los casos desde el punto de vista químico, con una valor equivalente de aproximadamente 1.5.
En el caso de los aromáticos heterocíclicos y bencenos sustituidos, las diferencias de electronegatividad entre las diferentes partes del anillo pueden dominar sobre el comportamiento químico de los enlaces
aromáticos del anillo, que de otra formar sería equivalente.
Enlace metálico
En un enlace metálico, los electrones de enlace se encuentran situados en una estructura de átomos. En contraste, en los compuestos iónicos, la ubicación de los electrones enlazantes y sus cargas son estáticas.
Debido a la deslocalización o el libre movimiento de los electrones, se tienen las propiedades metálicas de conductividad, ductilidad y dureza. El enlace metálico es similar al ionico; sin embargo, el primero es
mas compacto que el segundo, ya que el numero de átomos que rodean a cada uno de ellos es mayor.
Enlace intermolecular
Fuerzas de van der Waals.
Hay cuatro tipos básicos de enlaces que se pueden formar entre dos o más moléculas, iones o átomos que de otro modo no estarían asociados. Las fuerzas intermoleculares originan que las moléculas se atraigan o
repelan unas a otras. Frecuentemente, esto define algunas de sus características físicas (como el punto de fusión) de una sustancia.
Dipolo permanente a dipolo permanente
Una gran diferencia de electronegatividad entre dos átomos enlazados fuertemente en una molécula ocasiona la formación de un dipolo (un par positivo-negativo de cargas eléctricas parciales permanentes). Los
dipolos se atraen o repelen unos a otros.
Enlace de hidrógeno

Enlace de hidrógeno.
En alguna forma este es un ejemplo de un dipolo permanente especialmente fuerte. Sin embargo, en el enlace de hidrógeno, el átomo de hidrógeno está más cerca a ser compartido entre los átomos donante y el
receptor, en un enlace 3-c 2-e. Los enlaces de hidrógeno explican el punto de ebullición relativamente alto de los líquidos como el agua, amoníaco, y fluoruro de hidrógeno, comparado con sus contrapartes más
pesadas en el mismo grupo de la tabla periódica.
Dipolo instantáneo a dipolo inducido
Los dipolos instantáneos a dipolo inducido, o fuerzas de London, son las interacciones más débiles, pero también las más ubicuas, entre todas las sustancias químicas. Imagine el átomo de helio: en cualquier
instante, la nube electrónica alrededor del átomo (que, de otro modo sería neutral) puede estar ligeramente desbalanceada, con momentáneamente más carga negativa en un lado que en el otro. Esto es a lo que se
refiere como un dipolo instantáneo. Este dipolo, con su carga ligeramente desbalanceada, puede atraer o repeler a los electrones en los átomos de helio vecinos, estableciendo otro dipolo (dipolo inducido). Los dos
átomos se estarán atrayendo por un instante, antes que la carga se rebalancee y los átomos se muevan.
Interacción catión-pi
La interacción catión-pi se presenta entre la carga negativa localizada de los electrones de un orbital pi, ubicados sobre y debajo del plano de un anillo aromático, y una carga positiva.
Electrones en los enlaces químicos
En el límite (irrealístico) del enlace iónico puro, los electrones están perfectamente localizados en uno de los dos átomos en el enlace. Tales enlaces pueden ser interpretados por la física clásica. Las fuerzas entre
los átomos están caracterizadas por potenciales electrostáticos continuos isótropos. Su magnitud es una proporción simple a la diferencia de cargas.
Los enlaces covalentes se entiende mejor por la teoría del enlace de valencia o la teoría del orbital molecular. Las propiedades de los átomos involucrados pueden ser interpretadas usando conceptos tales como
número de oxidación. La densidad electrónica en el enlace no está asignada a átomos individuales, en vez de ello está deslocalizada entre los átomos. En la teoría del enlace de valencia, los dos electrones en los
dos átomos se emparejan con una fuerza de enlace que depende del traslape entre los orbitales. En la teoría del orbital molecular, la combinación lineal de orbitales atómicos (CLOA) ayuda a describir las
estructuras de orbitales moleculares deslocalizados y las energías basadas en los orbitales atómicos de los átomos de los que proviene. A diferencia de los enlaces iónicos puros, los enlaces covalentes pueden tener
propiedades de direccionalidad (anisotropía). Estas pueden tener sus propios nombres, como sigma y pi.
En el caso general, los átomos forman enlaces que son intermedios entre iónico y covalente, dependiendo de la electronegatividad relativa de los átomos involucrados. Este tipo de enlace es llamado algunas veces
enlace covalente polar.
Buckybalón
En 1985, los químicos de la Universidad de Rice en Texas, Robert F. Curl y Richard E. Smalley, y uno de la Universidad de Sussex, Harold Kroto utilizaron un láser de alta potencia para vaporizar grafito en un
esfuerzo por crear moléculas poco comunes, que se creía existían en el espacio interestelar. La espectrometría de las masas reveló que uno de los productos resultó ser una especie desconocida con la fórmula
(C60). Debido a su tamaño y al hecho de que es carbono puro, esta molécula tiene una forma extraña en la que trabajaron varios investigadores utilizando papel, tijeras y cinta adhesiva. Posteriormente, mediciones
espectroscópicas y de rayos X confirmaron que el (C60) tenían la forma similar a una esfera hueca con un átomo de carbono localizado en cada uno de sus 60 vértices. Geométricamente, el buckybalón (abreviatura
de buckminsterfulerene) es la molécula más simétrica que se conoce. Sin embargo, a pesar de sus características peculiares, su esquema de enlace es simple. Cada carbono tiene una hibridación sp2, y tiene
orbitales moleculares deslocalizados que se extienden sobre la estructura completa. El buckybalón, así como otros miembros de mayor peso representan un concepto completamente nuevo en la arquitectura
molecular con implicaciones de largo alcance. Por ejemplo, se ha preparado con un átomo de helio dentro de su estructura. 8 Por el descubrimiento del buckybalón los tres científicos fueron premiados con el
premio Nobel de química 1996.
Un descubrimiento fascinante, realizado en 1991 por científicos japoneses, fue la identificación de estructuras relacionadas con el buckybalón. Estas moléculas tienen una longitud de cientos de nanómetros y
presentan una forma tubular con una cavidad interna aproximada de 15 nanómetros de diámetro. 8
Enlaces Químicos

Un enlace químico corresponde a la fuerza que une o enlaza a dos átomos, sean estos iguales o distintos. Los enlaces se pueden clasificar en tres grupos principales: enlaces iónicos, enlaces covalentes y enlaces
dativos. Los enlaces se producen como resultado de los movimientos de los electrones de los átomos, sin importar el tipo de enlace que se forme. Pero no cualquier electrón, puede formar un enlace, sino solamente
los electrones del último nivel energético (más externo). A estos se les llama electrones de valencia. En este capítulo analizaremos las características de cada tipo de enlace, como también veremos diferentes maneras
de representarlos en el papel. Partiremos definiendo lo que es un enlace iónico.

 Enlace iónico: Un enlace iónico se puede definir como la fuerza que une a dos átomos a través de una cesión electrónica. Una cesión electrónica se da cuando un elemento electropositivo se une con un
elemento electronegativo. Mientras mayor sea la diferencia de electronegatividad entre los elementos, más fuerte será el enlace iónico. Se empieza a considerar que dos átomos están unidos a través de un
enlace iónico cuando su diferencia de electronegatividad es superior a 1.7. Un ejemplo de un compuesto unido a través de enlace iónico se muestra en la Imagen 27, mientras que en la Imagen 28 se ve
algunas maneras de escribir compuestos unidos mediante este tipo de enlace.

Imagen 27: Vista 3D de la Molécula de NaCl (sal de mesa).

Na = verde Cl = violeta

Imagen 28: Formas de escribir una molécula que está unida mediante un enlace Iónico.

 Enlace Covalente: El enlace covalente es la fuerza que une dos átomos mediante la compartición de un electrón por átomo. Dentro de este tipo de enlace podemos encontrar dos tipos: el enlace covalente
polar y el enlace covalente apolar. El primer sub-tipo corresponde a todos aquellos compuestos en donde la diferencia de electronegatividad de los átomos que lo componen va desde 0 hasta 1.7 (sin
considerar el 0). Los compuestos que son polares se caracterizan por ser asimétricos, tener un momento dipolar (el momento dipolar es un factor que indica hacia donde se concentra la mayor densidad
electrónica) distinto a 0, son solubles en agua y otros solventes polares, entre otras características. Dos ejemplos se ven en la Imagen 29 (a) y en la Imagen 29 (b), respectivamente. Por su parte, los
compuestos que se forman por medio de enlaces covalentes apolares, no presentan momento dipolar, la diferencia de electronegatividad es igual a 0, son simétricos, son solubles en solventes apolares
(como el hexano), entre otras cosas. La diferencia de electronegatividad cero se da cuando dos átomos iguales se unen entre sí, como por ejemplo la molécula de Nitrógeno o la molécula de Cloro (ver
Imagen 30 (a) e Imagen 30 (b) respectivamente).
Imagen 29: Densidades electrónicas en los siguientes compuestos polares: a) formaldehído (o metanal); b) 1,2-difluoretano. El color blanco indica una escasez de electrones, de ahí vienen respectivamente el color
violeta, azul, verde y rojo (el cual indica mayor densidad electrónica).

(a) (b)

Imagen 30: Densidades electrónicas en a) la molécula de Nitrógeno; b) la molécula de Cloro. El color blanco denota una escasez electrónica mientras que lo más violeta indica una zona más rica en electrones.

(a) (b)

En la Imagen 31 se puede ver formas de escribir un enlace covalente. La imagen superior corresponde a lo que se llama estructuras de Kekulé, mientras que la inferior se denomina estructuras de Lewis. Se
profundizará algo más esto cuando veamos ácido-base.

Imagen 31: Formas de dibujar un enlace covalente en el papel.

  Enlace Covalente Coordinado o Dativo: Si bien se clasifica también como enlace covalente, algunos químicos difieren de llamarlo así debido a que, como se dijo anteriormente, en un enlace covalente,
los dos átomos que forman dicho enlace aportan un electrón cada uno, es por eso que se le coloca por separado. Este tipo de enlace se caracteriza porque el par electrónico del enlace es entregado por un
sólo átomo, el cual debe poseer a lo menos un par de electrones libres sin enlazar (Como el Oxígeno, Nitrógeno o Cloro, por ejemplo). Otra característica importante es que el átomo que acepta el par
electrónico debe estar carente de electrones (como el ión hidrógeno [más conocido como protón], el Aluminio, entre otros). Este tipo de enlace es muy importante para el capítulo de ácidos-bases (que se
verá a continuación) debido a que una teoría ácido-base indica que un ácido es aquella sustancia química que es capaz de aceptar un par electrónico y una base una sustancia capaz de compartirlos. También
los enlaces dativos sirven para poder comprender de mejor manera la disolución de sustancias (tema que se verá más adelante). En la Imagen 32 (a) y en la Imagen 32 (b) se pueden ver dos ejemplos de
sustancias con un enlace dativo.

Imagen 32: Sustancias que contienen un enlace dativo (encerrado en el círculo naranja): a) ión hidronio; b) ión tetracloruro de Aluminio.

(a) (b)

En la Imagen 33 se ven tres formas de escribir un enlace dativo, en este caso se usó de ejemplo el ión hidronio. Por lo general se suele utilizar la estructura de Kekulé normal (superior), aunque muchos prefieren
usar esa especie de estructura de Kekulé modificada (centro), ya que denota la presencia de un enlace con carácter distinto (en la imagen superior se podría pensar que los 3 enlaces son de la misma naturaleza). La
estructura de Lewis (inferior) es poco usual, aun así es muy útil para ver comportamientos de solubilidad o ácido-base.

Imagen 33: Formas de escribir un enlace covalente coordinado en el papel.

 Con esto terminamos lo relacionado a enlaces químicos y tenemos las herramientas suficientes para empezar a comprender mejor como funciona una reacción ácido-base. Pero antes de eso, es necesario tener claro
lo que es una disolución y cuáles son sus unidades de medición.
Estructura de Lewis

Ejemplo del diagrama de puntos en estructura de Lewis, entre carbono C, hidrógeno H, y oxígeno O, representados según la estructura de Lewis.
La estructura de Lewis, también llamada diagrama de punto y raya diagonal, modelo de Lewis, representación de Lewis o fórmula de Lewis, es una representación gráfica que muestra los pares de electrones de
enlaces entre los átomos de una molécula y los pares de electrones solitarios que puedan existir. Son representaciones adecuadas y sencillas de iones y compuestos, que facilitan el recuento exacto de electrones y
constituyen una base importante, estable y relativa. Esta representación se usa para saber la cantidad de electrones de valencia de un elemento que interactúan con otros o entre su misma especie, formando enlaces
ya sea simples, dobles, o triples y después de cada uno de estos se encuentran en cada enlace covalente.
Las estructuras de Lewis muestran los diferentes átomos de una determinada causa ausando su símbolo químico y líneas que se trazan entre los átomos que se unen entre sí. Representan también si entre los
átomos existen enlaces simples, dobles o triples. En ocasiones, para representar cada enlace, se usan pares de puntos en vez de líneas. Los electrones apartados (los que no participan en los enlaces) se representan
mediante una línea o con un par de puntos, y se colocan alrededor de los átomos a los que pertenece.
Este modelo fue propuesto por Gilbert N. Lewis quién lo introdujo por primera vez en 1916 en su artículo La molécula y el átomo.
Moléculas
{{VT|electronegatividad}

Diagrama de reacción entre átomos de hidrógeno y silicio en modelo de Lewis

Las moléculas más simples, entre las cuales se encuentran las moléculas orgánicas, deben presentar un átomo central, en algunos casos el átomo central es el carbono debido a que es el elemento más
electropositivo, luego éste queda rodeado por los demás átomos de las otras moléculas. En moléculas compuestas por varios átomos de un mismo elemento y un átomo de otro elemento distinto, este último se
utiliza como el átomo central, lo cual se representa en el diagrama con 4 átomos de hidrógeno y uno de silicio. El hidrógeno también es un elemento exceptuante, puesto que no debe ir como átomo central.
En algunos casos es difícil determinar el átomo central, en general cuando todos los átomos de los elementos del compuesto aparecen más de una o dos veces.
Electrones de Valencia
Artículo principal: Electrones de valencia
El número total de electrones representados en un diagrama de Lewis es igual a la suma de los electrones de valencia de cada átomo. La valencia que se toma como referencia y que se representa en el diagrama es
la cantidad de electrones que se encuentran en el último nivel de energía de cada elemento al hacer su configuración electrónica.
Cuando los electrones de valencia han sido determinados, deben ubicarse en el modelo a estructurar.
Una vez que todos los pares solitarios han sido ubicados, los átomos, especialmente los centrales, pueden no tener un octeto de electrones. Los átomos entre sí deben quedar unidos por enlaces; un par de
electrones forma un enlace entre los dos átomos. Así como el par del enlace es compartido entre los dos átomos, el átomo que originalmente tenía el par solitario sigue teniendo un octeto; y el otro átomo ahora
tiene dos electrones más en su última capa.
Fuera de los compuestos orgánicos, solo un porcentaje menor de los compuestos tiene un octeto de electrones en su última capa. Compuestos con más de ocho electrones en la representación de la estructura de
Lewis de la última capa del átomo, son llamados hipervalentes, y son comunes en los elementos de los grupos 15 al 18, tales como el fósforo, azufre, yodo y xenón.
Cuando se escribe la estructura de Lewis de un ion, la estructura entera es ubicada entre corchetes, y la carga se escribe como un exponente en el rincón derecho superior, fuera de los corchetes.
La regla del octeto
Artículo principal: Regla del octeto
La regla del octeto, establece que los átomos se enlazan unos a otros en el intento de completar su capa de valencia (última capa de la electrosfera). La denominación “regla del octeto” surgió en razón de la
cantidad establecida de electrones para la estabilidad de un elemento, es decir, el átomo queda estable cuando presenta en su capa de valencia 8 electrones. Para alcanzar tal estabilidad sugerida por la regla del
octeto, cada elemento precisa ganar o perder (compartir) electrones en los enlaces químicos, de esa forma ellos adquieren ocho electrones en la capa de valencia. Veamos que los átomos de oxígeno se enlazan
para alcanzar la estabilidad sugerida por la regla del octeto. La justificativa para esta regla es que las moléculas o iones, tienden a ser más estables cuando la capa de electrones externa de cada uno de sus átomos
está llena con ocho electrones (configuración de un gas noble). Es por ello que los elementos tienden siempre a formar enlaces en la búsqueda de tal estabilidad.
Los átomos son más estables cuando consiguen ocho electrones en la capa de su estado de óxido, sean pares solitarios o compartidos mediante enlaces covalentes. Considerando que cada enlace covalente simple
aporta dos electrones a cada átomo de la unión, al dibujar un diagrama o estructura de Lewis, hay que evitar asignar más de ocho electrones a cada átomo.
Excepciones a la regla del Octeto

El hidrógeno tiene un sólo orbital en su capa de valencia la cual puede aceptar como máximo dos electrones.
El berilio que se completa con una cantidad de cuatro electrones.
El boro que requiere de seis electrones para llevar a cabo esta función.
Por otra parte, los átomos no metálicos a partir del tercer período pueden formar "octetos expandidos" es decir, pueden contener más que ocho electrones en su capa de valencia, por lo general colocando los
electrones extra en subniveles.
Carga formal
Artículo principal: Carga formal
En términos de las estructuras de Lewis en general, la carga formal de un átomo puede ser calculada usando la siguiente fórmula, las definiciones no estándar asumidas para el margen de beneficio utilizaron:
Donde:
 Cf es la carga formal.
 Nv representa el número de electrones de valencia en un átomo libre.
 Ue representa el número de electrones no enlazados.
 Bn representa el número total de electrones de enlace, esto dividido entre dos.
La carga formal del átomo es calculada como la diferencia de carga eléctrica entre los electrones de valencia de un átomo aislado y el número de electrones asignados a ese átomo en la estructura de Lewis. El total
de las cargas formales en una molécula neutra debe ser igual a cero.

Ejemplo: Estructura de Lewis para el ion nitrito

La fórmula del ion de nitrito es NO2-
 Paso uno: Escoger el átomo central. Existe sólo un átomo de nitrógeno, y es el átomo con mas electronegatividad, por lo que éste se convertirá en nuestro átomo central.
 Paso dos: Contar los electrones de valencia. El nitrógeno posee 5 electrones de valencia; cada oxígeno posee 6, para un total de (6 × 2) + 5 = 17. El ion posee una carga de –1, lo que nos indica un
electrón extra, por lo que el número total de electrones es de 18.
 Paso tres: Ubicar los pares electrónicos. Cada oxígeno debe ser enlazado al nitrógeno, que usa cuatro electrones, dos en cada enlace. Los 14 electrones restantes deben ser ubicados inicialmente como
7 pares solitarios. Cada oxígeno debe tomar un máximo de 3 pares solitarios, dándole a cada oxígeno 8 electrones, incluyendo el par del enlace. El séptimo par solitario debe ser ubicado en el átomo de
nitrógeno.
 Paso cuatro: Cumplir la regla del octeto. Ambos átomos de oxígeno poseen 8 electrones asignados a ellos. El átomo de nitrógeno posee sólo 6 electrones asignados. Uno de los pares solitarios de uno
de manera simple con el átomo de nitrógeno. Ponga los corchetes alrededor de cada estructura, y escriba la carga ( - ) en el rincón superior derecho afuera de los corchetes. Dibuje una flecha doble entre
las dos formas de resonancia.
 Estructuras de Lewis, manual rápido de como crearlas.
Como se adelantó en Enlace Químico y en Ácido-Base, Lewis determinó una forma para poder representar enlaces covalentes, basándose en los electrones de valencia de cada átomo.

Aquí se verán alrededor de 5 pasos sencillos para lograr una representación de Lewis de manera correcta:

1. Contar los electrones de valencia de todos los átomos involucrados. Este número es el total de electrones a representar.
2. Dibujar el átomo central (o los átomos centrales) con sus electrones de valencia alrededor (representados por x o puntos).
3. Dibujar el resto de los átomos alrededor del átomo central, haciendo coincidir un electrón de valencia de este último (del átomo central) con un electrón de valencia del átomo secundario.
4. Contar el número de electrones alrededor de cada átomo. Los átomos H, Li y Be deben estar rodeados por dos electrones (correspondientes a los electrones del enlace) y los demás elementos deben estar
rodeados por ocho electrones. Si se cumple el primer caso, entonces se dice que se cumple con la regla del dueto, y si se cumple el segundo caso, se dice que se cumple con la regla del octeto.* Si no se
cumplen estas reglas, lea el 5to paso.
5. Si no se cumplen las reglas anteriores (paso 4) entonces tiene que hacerlas calzar. Si le sobran electrones, rompa algunos enlaces y si le faltan forme nuevos enlaces hasta que se cumplan las reglas.

Para ilustrar esto de buena manera, se colocarán dos ejemplos en donde, en el primero, se llega hasta el paso 4 y en el otro se llega al paso 5.
Ejemplo 1: Amoniaco

Anexo 1, Imagen 1: Paso 1

Anexo 1, Imagen 2: Paso 2

Anexo 1, Imagen 3: Paso 3

 Anexo 1, Imagen 4: Paso 4

Ejemplo 2: Ácido nitroso

Anexo 1, Imagen 5: Paso 1

Anexo 1, Imagen 6: Paso 2

Anexo 1, Imagen 7: a) Paso 3 para los oxígenos; b) Paso 3 para el H.

(b)
(a)
Anexo 1, Imagen 8: Paso 4

Anexo 1, Imagen 9: Paso 5 a) dibujo final; b) conteo de electrones final.

(a)

(b)

Para tener en consideración, todos los ácidos ternarios (como el ácido sulfúrico, ácido cloroso o ácido fosfórico, entre otros) se realizan de la misma manera que el ácido nitroso.
Definición.

Estructura de la molécula en la que los electrones de valencia se representan como puntos situados entre los átomos enlazados, de forma que un par de puntos representa un enlace covalente simple
(generalmente se representa por una línea). Un enlace doble se representa por dos pares de puntos, etc. Los puntos que representan electrones de no enlace se colocan adyacentes a los átomos a los que están
asociados, pero no entre átomos. Se asignan cargas formales (+, -, 2+, etc.) a los átomos para indicar la diferencia entre la carga nuclear positiva (número atómico) y el número total de electrones (sobre la base
formal de que los electrones de un enlace están compartidos igualmente entre los átomos que enlazan).
http://goldbook.iupac.org
Reglas para representar las estructuras de Lewis.
(Tomado de: J. E. Packer y S. D. Woodgate, J. Chem. Educ. 1991, 68, 456-458).

(A) Determinar el número total de electrones de valencia en la especie mediante la suma del número de electrones de valencia de cada átomo. Si la especie es aniónica añadir la carga total del ión y si es
catiónica substraer dicha carga total del ión.
 (B) Situar los átomos en sus posiciones relativas y dibujar una línea representando un enlace simple de dos electrones entre los átomos que se hallan unidos.

(C) Distribuir el resto de electrones por parejas entre los átomos unidos al central hasta un total de 8 electrones (excepto para el hidrógeno). Si sobran electrones se situarán en el átomo central.

(D) Si el átomo central se halla rodeado de menos de 8 electrones mover pares de electrones no compartidos de los átomos unidos al central (excepto si estos son ha1ógenos) convirtiéndolos en pares de
electrones de enlace (entre dicho átomo y el central) hasta conseguir un máximo de 8 electrones para dicho átomo.

(E) Contar el numero de electrones de enlace (compartidos) y de no enlace de cada átomo. Evaluar la carga formal de cada átomo comparando el resultado con el número de electrones de valencia en el
átomo neutro. Representar las cargas formales no nulas.

(F) Para los átomos centrales a partir del segundo periodo mover pares de electrones de no enlace adicionales a posiciones de enlace hasta que la carga formal del átomo central sea uno o cero.
3.4.1. Cómo determinar la estructura de Lewis: Teoría RPECV
 Unidad 3: Enlace químico
La teoría RPECV (repulsión de pares electrónicos de la capa de valencia) permite deducir la estructura de Lewis de un compuesto determinado, basándose en el número de electrones de valencia de los átomos que
conforman dicho compuesto. Para ello debemos seguir una serie de pautas que se resumen en los cinco puntos siguientes:
1. Debemos identificar cuál será el átomo central (en el caso de que existan más de dos átomos). Normalmente, el átomo central será el menos electronegativo. Excepción a esta regla es el hidrógeno, ya
que este elemento sólo puede tener alrededor de él dos electrones.
2. Contamos los electrones de valencia de todos los átomos, teniendo en cuenta, también, la carga (si se trata de un ión).
3. Contamos los electrones totales que debería haber si todos los átomos tuviesen completo su octeto.
4. La diferencia de (3) – (2) nos dará el número de electrones enlazados.
5. Se completa el octeto a cada átomo, verificando que el número de electrones dibujado coincida con el calculado en (2).

Ejemplo 3.3. Hallar la estructura de Lewis del trifluoruro de nitrógeno (NF3).

Es un compuesto con enlaces covalentes, dado que está formado por no metales.
1. El átomo central tendrá que ser el nitrógeno, dado que el flúor es el elemento más electronegativo de la tabla periódica.
2. Electrones de valencia:
N (grupo 5): 5 e-
F (grupo 7): 7 e- x 3 = 21 e-
Total de electrones de valencia: 5 + 21 = 26 e-
3. Si todos los elementos tuviesen el octeto completo:
N: 8 e-
F: 8e- x 3 = 24 e-
-
Total de electrones: 8 + 24 = 32 e
4. Restamos (3) – (2) para tener el número de electrones enlazados: 32 – 26 = 6 e-, lo cual equivale a tres enlaces. Y como hay que unir tres átomos de flúor al átomo central (nitrógeno), cada unión será un enlace
simple.
5. Representamos la estructura:

Nos queda completar el octeto a cada átomo que conforma la molécula. Para ello, colocamos pares libres a cada átomo:
Verificamos finalmente que el número de electrones que hemos representado es correcto con el que calculamos en el punto (2). Hemos dibujado 10 pares libres (20 electrones) y 3 enlaces (6 electrones). La suma
da 26 electrones, igual resultado al estimado en el punto (2).

Ejemplo 3.4. Determinar la estructura de Lewis del ácido cianhídrico, HCN.

Nuevamente, antes de empezar, verificamos que existen sólo enlaces covalentes en dicha molécula, dado que los tres átomos que la conforman son no metales.
1. El átomo central es el carbono, ya que es menos electronegativo que el nitrógeno (recordar que el hidrógeno nunca es átomo central).
2. Electrones de valencia:
H (grupo 1): 1 e-
C (grupo 4): 4 e-
N (grupo 5): 5 e-
Total de electrones de valencia: 1 + 4 + 5 = 10 e-
3. Si los elementos tuviesen su octeto, tendríamos:
H: 2 e- (recordar que el octeto del hidrógeno es de sólo dos electrones)
C: 8 e-
N: 8 e-
Total de electrones: 2 + 8 + 8 = 18 e-
4. Restamos (3) – (2): 18 – 10 = 8 e- = 4 enlaces.
5. Sabemos que el hidrógeno sólo puede formar un único enlace simple (ya que sólo puede rodearse de dos electrones). Por tanto, el nitrógeno debe unirse al carbono mediante un enlace triple. Representamos la
estructura:

Nos queda completar el octeto a cada átomo. Vemos que el hidrógeno ya tiene su “octeto” completo, pues él sólo puede tener alrededor dos electrones. Asimismo, el carbono tiene alrededor ocho electrones (está
formando cuatro enlaces covalentes). Sólo falta completar el octeto al átomo de nitrógeno:

Verificamos el número de electrones representados en la estructura: hemos dibujado 4 enlaces (8 electrones) y un par libre (2 electrones), o sea, 10 electrones en total, resultado que coincide con el valor estimado
en el punto (2).
Ejercicio 3.4
Representa las estructuras de Lewis del dióxido de azufre (SO2) y del monóxido de carbono (CO).

Iones poliatómicos
Existen especies iónicas conformadas por dos o más átomos no metálicos, unidos mediante enlaces covalentes. La especie global lleva una carga, ya sea positiva (catión) o negativa (anión). A estas especies se les
llama iones poliatómicos. Iones de este tipo son, por ejemplo, amonio NH4+ y el ión carbonato CO32-, presente en el agua carbonatada. Para ellos también es posible representar su estructura de Lewis. El cuidado
que hay que tener es considerar la carga del ión al momento de contar los electrones de valencia: un catión implica la pérdida de un electrón por cada carga positiva, mientras que en el caso de un anión tendremos
que aumentar un electrón por cada carga negativa.

Ejemplo 3.5. Construir, aplicando las reglas aprendidas en el tema anterior, la estructura de Lewis del ión amonio NH4+.

Este ión presenta enlaces covalentes, ya que está formado por no metales.
1. El átomo central será necesariamente el nitrógeno. Hay, por tanto, que ubicar cuatro átomos de hidrógeno alrededor de él.
2. Contamos electrones de valencia:
N (grupo 5): 5 e-
H(grupo 1): 1 e-
En total, 9 electrones. PERO, hay que considerar la carga (+1), que implica la pérdida de un electrón. Entonces:
Electrones de valencia: 9 – 1 = 8 e-
3. Contamos los electrones que habrían con el octeto completo:
 N: 8 e-
H: 2 e- x 4 = 8 e-
Total: 16 e-
4. Restamos (3) – (2) y obtenemos 8 electrones, lo cual corresponde a cuatro enlaces.
5. Como hay que unir cuatro átomos de hidrógeno usando cuatro enlaces, la estructura que obtenemos será:

Nota que en la estructura, todos los átomos tienen su octeto completo. Falta únicamente indicar la carga total de dicha especie. Para ello, se encierra a la especie entre corchetes y se coloca la carga afuera, como
superíndice:

Esta es la estructura de Lewis correcta del ión amonio.

Ejercicio 3.5
Aplica lo anterior para demostrar que la siguiente es la estructura de Lewis del ión carbonato CO 32-:

Observación
Los iones poliatómicos presentan enlaces covalentes para unir a los átomos que lo conforman. Sin embargo, ellos pueden estar formando enlaces iónicos. Un ejemplo es el carbonato de calcio CaCO3:
este compuesto iónico, ingrediente de las gaseosas, presenta el catión calcio (Ca2+) y el anión carbonato (CO32-), los cuales se atraen entre sí por atracción electrostática. Sin embargo, el anión
carbonato puede presentar enlaces covalentes, ya que es un ión poliatómico.

Estructuras resonantes
Si realizaste el ejercicio 3.5, sobre la estructura de Lewis del ión carbonato (CO32-), habrás tenido la siguiente duda: ¿cómo uno tres átomos usando cuatro enlaces? La respuesta es sencilla: colocando a uno de ellos
un enlace doble. Pero aquí surge otra pregunta: ¿cuál átomo de oxígeno será el que una con un enlace doble?
Cuando tenemos esta situación, en la que existe más de una posibilidad de representar la estructura de Lewis de un compuesto dado, se dice que existe RESONANCIA. En el caso del ión carbonato, podemos tener
tres estructuras posibles:
Observa que las tres estructuras son correctas: cumplen con el número de electrones de valencia calculados previamente y cada átomo tiene el octeto completo. Por tanto, son ESTRUCTURAS RESONANTES:
representan la estructura del ión carbonato por igual, y cualquiera de ellas es electrónicamente correcta. Las estructuras resonantes se suelen separar por medio de fechas con doble punta (ver ejemplo siguiente).
Otro compuesto conocido por presentar estructuras resonantes es el benceno, C6H6:

Sin embargo, se ha demostrado que aquellas especies que presentan estructuras resonantes tienen, en realidad, una estructura que es el resultado de la combinación de todas sus estructuras resonantes. En el caso del
benceno, éste se suele representar de la siguiente forma:

Fórmula estructural
Fórmula estructural de la vitamina B12. Muchas moléculas orgánicas son muy complicadas para especificarlas con una fórmula química (fórmula molecular).
La fórmula estructural de un compuesto químico es una representación gráfica de la estructura molecular, que muestra cómo se ordenan o distribuyen espacialmente los átomos. Se muestran los enlaces
químicos dentro de la molécula, ya sea explícitamente o implícitamente. Por tanto, aporta más información que la fórmula molecular o la fórmula desarrollada.1 Hay tres representaciones que se usan
habitualmente en las publicaciones: fórmulas semidesarrolladas, diagramas de Lewis y en formato línea-ángulo. Otros diversos formatos son también usados en las bases de datos químicas, como SMILES, InChI
y CML.
A diferencia de las fórmulas químicas o los nombres químicos, las fórmulas estructurales suministran una representación de la estructura molecular. Los químicos casi siempre describen una reacción química o
síntesis química usando fórmulas estructurales en vez de nombres químicos, porque las fórmulas estructurales permiten al químico visualizar las moléculas y los cambios que ocurren.
Muchos compuestos químicos existen en diferentes formas isoméricas, que tienen diferentes estructuras pero la misma fórmula química global. Una fórmula estructural indica la ordenación de los átomos en el
espacio mientras que una fórmula química no lo hace.

Estructura de la molécula de ácido nítrico, mostrando ángulos y distancia de enlaces.

Fórmulas semidesarrolladas
Artículo principal: Fórmula semidesarrollada
En las primeras publicaciones de química orgánica, cuando el uso de gráficos estaba severamente limitado, surgió un sistema basado en textos para describir las estructuras orgánicas en una línea de texto. Aunque
este sistema tiende a fracasar con compuestos cíclicos complejos, sigue siendo una forma útil y simple de representar estructuras sencillas como la molécula de etanol.

Estructuras de Lewis y fórmulas desarrolladas

Artículo principal: Estructura de Lewis
Las estructuras de Lewis2 y las fórmulas desarrolladas son fórmulas gráficas planas que muestran la conectividad entre átomos, pero a las que falta información sobre la estructura tridimensional de las moléculas.
Los diagramas de Lewis son usados sobre todo para moléculas lineales pequeñas o con compuestos inorgánicos. Una línea sencilla (-) representa un enlace sencillo entre dos átomos o un par de electrones no
compartido. :
Fórmula desarrollada del etanol.
Dos y tres líneas paralelas (=, ) representan enlaces dobles y triples, respectivamente. Alternativamente, se pueden usar puntos (•) para representar electrón desapareado. Ocasionalmente, sólo se usan puntos y esas
estructuras se llaman estructuras de Lewis de puntos.
Estructuras tridimensionales
Las fórmulas estructurales son aquellas que muestran adecuadamente una representación tridimensional de la ordenación o distribución de los átomos en la molécula. Requieren el empleo de diagramas con
perspectiva, la indicación de ángulos y distancias de enlace, llegando al empleo de modelos moleculares bi y tridimensionales que muestran adecuadamente dicha estructura espacial. Su mayor dificultad reserva
estas representaciones para moléculas más complejas, como los compuestos orgánicos, complejos de coordinación y sustancias de interés en Bioquímica.
Existen varios métodos para representar la estructura u ordenación tridimensional de los átomos en una molécula.
Proyección de Fischer
La proyección de Fischer3 se usa fundamentalmente para monosacáridos lineales. La columna o eje vertical representa una estructura que se asume estará situada en el plano del papel y a la que se enlazarán los
diferentes sustituyentes.

Proyecciones de Newman, de caballete, y modelo molecular de bolas y varillas para el butano.

Proyección de Newman
La proyección de Newman4 y la proyección de caballete se usan para representar la estereoquímica o disposición espacial de dos átomos de carbono conectados por un enlace covalente sencillo.
Es útil para derivados del etano y otros compuestos relacionados. En ellos se puede estudiar el fenómeno de la isomería conformacional y la existencia de confórmeros sinclinales, anticlinales, etc.
En las siguientes representaciones de la molécula de butano, C4H10, podemos considerar este compuesto como una molécula de etano con dos grupos metilo en sus extremos.

Proyección de Haworth de la ß-D-Glucosa.

Proyección de Haworth
La proyección de Haworth se usa para azúcares cíclicos, como las hexosas, que pueden interconvertirse entre una estructura de cadena y una estructura cíclica llamada conformación hemiacetal.5 Estas
proyecciones son las más próximas a la realidad para este tipo de compuestos.
Fórmulas de esqueleto
Artículo principal: Fórmula esqueletal
Las fórmulas de esqueleto o fórmulas de armazón6 son la representación estándar para moléculas orgánicas más complejas. En ellas no aparecen los átomos de carbono ni los de hidrógeno. Los átomos de carbono
(C) se representan como los vértices (esquinas) y terminaciones de segmentos de línea que no están señaladas con ningún otro símbolo de elemento químico. Se supone a la vez que cada átomo de carbono está
unido a tantos átomos de hidrógeno como sea necesario para que tenga cuatro enlaces en total. Otros átomos distintos del C y el H o grupos radicales (R) deben escribirse de modo explícito.
 Fórmula de esqueleto de la estricnina
Fórmula de esqueleto del isobutanol
mostrando cinco enlaces Adición de bromo a un alqueno
o metilpropan-1-ol
por encima del plano
La quiralidad en las fórmulas de esqueleto se indica por el método de la proyección de Natta. Las líneas en forma de cuña, de color sólido o de línea de puntos, representan enlaces que apuntan por delante del
plano del papel o por detrás del mismo, respectivamente. Los segmentos de línea normales representan enlaces en el plano del papel.
Representación de macromoléculas
La representación de macromoléculas como proteínas o ácidos nucleicos (ADN, ARN) requiere del empleo de diagramas más complejos, más próximos a los modelos moleculares que a las fórmulas químicas.

Estructura tridimensional
de una proteína Estructura de ARN
Fragmento de ADN
mostrando hélices y uniones. (modelo de poliedros)
(Diagrama de cintas)
Fórmula semidesarrollada
La fórmula semidesarrollada muestra todos los átomos que forman una molécula covalente, y los enlaces entre átomos de carbono (en compuestos orgánicos) o de otros tipos de átomos.1 No se indican los
enlaces carbono-hidrógeno. Es posiblemente la fórmula química más empleada en química orgánica aunque no permite ver la geometría real de las moléculas.
Se trata una simplificación de una fórmula desarrollada, en la cual no se representan los enlaces carbono-hidrógeno. Por ejemplo, el octano tiene como fórmula molecular C8H18:
Fórmula desarrollada:

Fórmula semidesarrollada:

También se pueden invertir los átomos de C y de H para resaltar los enlaces carbono-carbono, como por ejemplo para el propano, C3H8:
También se puede respetar la geometría de la molécula, respetando por ejemplo los ángulos de 120° de ciertas moléculas.
Índice
 1 Ejemplos de fórmulas semidesarrolladas en química orgánica
  2 Ejemplos de fórmulas semidesarrolladas en química inorgánica
 3 Véase también
 4 Referencias
Ejemplos de fórmulas semidesarrolladas en química orgánica
C3H6O2
 El etano C2H6:

 El etanol C2H6O:

 El ácido acético (o ácido etanoico) CH3-COOH):

 El 2-metilpropano C4H10:

Ejemplos de fórmulas semidesarrolladas en química inorgánica

Aunque es menos frecuente el empleo de fórmulas desarrolladas en Química inorgánica, se utiliza en algunos casos para indicar la estructura de las moléculas. 2 Se muestran algunos ejemplos:
Nombre del compuesto Fórmula molecular Fórmula semidesarrollada
ácido fosfórico H3PO4 PO(OH)3
ácido difosfórico o pirofosfórico H4P2O7 (OH)2P(O)OP(O)(OH)2

Tipos de fórmulas
Hay varios tipos de fórmulas: moleculares, estructurales y empíricas. La mayoría de las fórmulas que se han ocupado de haber sido fórmulas moleculares.

Fórmulas moleculares se aplican a cualquier material molecular. Una fórmula molecular indica el número real de cada tipo de átomo dentro de esa molécula.
H 2 muestra que dos átomos de hidrógeno están contenidos en la molécula. De manera similar, O 2 muestra que dos átomos de oxígeno están contenidos en la
molécula. H 2 O muestra que una molécula de agua contiene dos átomos de hidrógeno y uno de oxígeno. El peróxido de hidrógeno tiene la fórmula H 2 O 2 , lo
que significa que sus moléculas contienen cada uno dos átomos de hidrógeno y dos átomos de oxígeno.

Las fórmulas estructurales también se aplican a los materiales moleculares. No sólo le indican el número de cada tipo de átomo existe pero que los átomos
están unidos entre sí.La fórmula estructural le dice algo acerca de la disposición de los átomos dentro de la molécula. El agua, por ejemplo, se puede escribir
como HOH, mostrando que el átomo de oxígeno está en el medio y los dos átomos de hidrógeno están unidos a ella. La fórmula estructural para el peróxido de
hidrógeno se puede escribir como HOOH.

Las fórmulas empíricas se aplican a cualquier tipo de compuesto, ya sea que consiste en moléculas o no. Las fórmulas empíricas son fórmulas que se derivan
de los datos experimentales. (Empírico significa experimental.) Todo lo que realmente se muestra sobre el compuesto en una fórmula empírica es la relación de
átomos. La propia naturaleza de cómo usted va sobre el cálculo de esas fórmulas sólo se le permite obtener la relación más simple.

Aquí hay unos ejemplos. H 2 O es a la vez una empírica y una fórmula molecular. La relación más simple de los átomos de hidrógeno a átomos de oxígeno es 2:
1. Por lo tanto, H 2O es una fórmula empírica. Sin embargo, si se puede aislar moléculas individuales de agua y calcular cuántos átomos que realmente hay en
cada uno, resulta que hay 2 hidrógeno y 1 átomos de oxígeno unidos entre sí en el clúster que forma la molécula. Así H 2 O es una fórmula molecular también.
En el peróxido de hidrógeno, la relación más simple de los átomos de hidrógeno a átomos de oxígeno es 1: 1, un átomo de hidrógeno por cada átomo de oxígeno.
Así que la fórmula empírica es HO. Que es diferente de la fórmula molecular, que es H 2 O 2 .

Una molécula como la glucosa muestra cómo pueden ser exagerado las diferencias. La fórmula estructural muestra cómo los átomos 24 están conectadas entre
sí. La fórmula molecular muestra que cada molécula contiene 6 átomos de carbono, 12 átomos de hidrógeno y 6 átomos de oxígeno. La fórmula empírica
simplemente muestra que la relación de átomos es 1: 2: 1.

Fórmula estructural Fórmula molecular Formula empírica

H HHH
| | | |
Ohooo
| | | | |
O = CCCCCCH C 6 H 12 O 6 CH 2 O
| | | | | |
HHOHHH
|
H

Así que estos son los tres diferentes tipos de fórmulas. La fórmula empírica que da la relación más simple. La fórmula molecular se aplica solamente a los
materiales moleculares y se le da el número real de cada tipo de átomo que está contenida en una molécula. La fórmula estructural muestra que los átomos están
unidos a la que.