01 - (UFPelotas/RS/2ªFase/Janeiro/2004) - O tratamento convencional para obtenção

de água potável utiliza métodos tais como aeração, précloração, carvão ativado, etc,
para a remoção de substâncias — decorrentes da atividade industrial, esgotos
domésticos, gases dissolvidos, matéria mineral dissolvida e algas — as quais causam
odor e sabor nos suprimentos públicos de água. Assim, nas águas com ferro (+2) e
manganês (+2) formam-se óxidos amarronzados que alteram a cor e o sabor, desse
líquido, enquanto que o gás sulfídrico altera-lhe o sabor e o odor. Substâncias orgânicas,
a níveis muito baixos (nanograma/L), causam alterações no sabor e odor, a exemplo dos
compostos 2 - t r a n s - 6 -cis-nonadienal e 3-cis-hexenol, produzidos por algas.
Considere as informações e seus conhecimentos para responder aos itens a seguir.
a. Identifique a função orgânica presente em uma das estruturas citadas. Justifique a
resposta.

02 - (Unifor/CE/2003) – Considere a tabela, que fornece características sobre a

composição de determinado xampu transparente.
% em
I n g r e d ie n te m a ssa F unção

Á g u a p u rific a d a 60 S o lv e n te /d is p e rs a n te
H 2O

L a u r ils s u lfa to d e tr ie ta n o la m in a T e n s o a tiv o

+  32
[(H O C H 2 C H 2)3 N H ] [C H 3 (C H 2)10 C H 2 O S O 3 )]

Á c id o m ir ís tic o 4 A ju s ta d o r d e p H
C H 3(C H 2)12C O O H

Á lc o o l o le il ic o 2 C o n d ic io n a d o r
C H 3 (C H 2 )7 C H = C H (C H 2 )7 C H 2 O H

F ra g â n c ia 1 P e rfu m e

F o r m a ld e íd o 0 ,5 P reserv ad o r
C H 2O

O u tro s a d itiv o s 0 ,5 C o ra n te s e o u tro s

(Snyder, C. H. The extraordinary chemistry of ordinary things. New York: John

Wiley & Sons, 1988)
O
O agrupamento está presente na molécula que constitui o componente que tem
C H
a função de:
a. solvente.
b. tensoativo.
c. condicionador.
d. ajustador de pH.
e. preservador.

03 - (Unicamp/SP/2003) – A expressão “omega-3” (3) parece ter sido definitivamente incorporada ao vocabulário
moderno. Ela se refere a ácidos orgânicos de cadeia longa encontrados em óleos de peixes marinhos. Já foi
comprovado que estas substâncias protegem os esquimós da Groelândia contra doenças cardiovasculares. Surge daí o
estímulo que hoje se faz para que as populações ocidentais incluam, pelo menos uma vez por semana, peixe no seu
cardápio.
O ácido eicosapentaenóico, EPA, é um ácido graxo poli-insaturado do tipo 3, podendo ser representado por
C20:53. Esta fórmula indica que a molécula do mesmo possui 20 átomos de carbono e 5 duplas ligações, e que a
primeira dupla ligação localiza-se no carbono 3 da cadeia (linear), enumerando-se a partir da extremidade oposta do
radical carboxila.
a. Represente uma fórmula estrutural possível do ácido graxo representado por
C18:33.
Sabe-se que compostos orgânicos que contêm duplas ligações podem reagir com iodo,
I2 , adicionando-o às duplas ligações.
b. Quantos moles de I2 reagem, por completo, com 5,56 g do ácido C18:33 do item a?
04 - (UFMT/MT/2004) - Mato Grosso: somos os maiores
A importância da agricultura para o estado de Mato Grosso (MT) é freqüentemente
noticiada sob o ponto de vista do comércio e do censo agrícola, por exemplo, o
complexo da soja exportou sozinho mais de 800 milhões de dólares no primeiro
semestre de 2003; ou, a safra mato-grossense de algodão responde por 60% da produção
nacional; ou ainda, MT é o maior produtor de soja e algodão do Brasil. Uma leitura
crítica dessas manchetes desvela a outra face das “moedas e estatísticas da nossa
produção agrícola”: somos também os maiores consumidores nacionais de biocidas.
Segundo levantamentos preliminares feitos por estudantes de Agronomia da UFMT, na
safra 2000/01, somente os municípios de Rondonópolis e Campo Verde consumiram
juntos, aproximadamente, 750 mil litros de herbicidas, 430 mil litros de inseticidas e 85
mil litros de fungicidas. Os mesmos estudos revelaram que os princípios ativos mais
utilizados foram o Glifosato e o 2,4 D (em herbicidas), o Endosulfan (em inseticidas), e
o Carbendazin (em fungicidas).
O COOH
OH H O
OH
C N P
O CH2 CH 2 OH Cl Cl
Glifosfato 2,4 D
Cl
H
Cl
O N
Cl H
S O N
Cl
Cl O C O
N
O
Cl Carbendazin H C
Endosulfan 3

Esses agroquímicos são biologicamente ativos por desenho e, a despeito do potencial

para atacarem o DNA ou interferirem no sistema de informação biológico (neste caso,
atuam como “hackers”), transformaram-se em parte importante de nossa agricultura
empresarial. Em relação aos biocidas mencionados no texto, é correto afirmar:
a. O nome do 2,4 D é ácido 2,4-diclorofenóxi-etanóico, segundo a IUPAC.
b. O nome IUPAC do Glifosato é ácido [(fosfonometil)amino] butanóico.
c. O Glifosato possui três grupamentos de natureza básica e um de natureza ácida.
d. O Carbendazim possui os grupos funcionais amina e éter.
e. A fórmula molecular do Endosulfan é C9H8Cl6O3S.

05 - (UFSC/SC/2003) – O narcotráfico tem sempre uma novidade para aumentar o

vício. A última é o GHB, com a seguinte fórmula estrutural plana:
O H H H
H - C - C - C - C O O H
H H H
Entre os principais malefícios da droga estão:
- dificuldade de concentração
- perda de memória
- parada cardiorrespiratória
- diminuição dos reflexos
- perda da consciência
- disfunção renal
Com base na estrutura orgânica acima, assinale a(s) proposi-ção(ões) CORRETA(S):
01. a fórmula representa um composto orgânico de função mista: ácido orgânico e enol.
02. o carbono onde está ligado o grupo hidroxila é o carbono delta.
04. a hidroxila está ligada ao carbono 4 da cadeia principal.
08. a nomenclatura do composto é ácido gama-hidróxi-butanóico.
16. na estrutura do referido composto existe um carbono insaturado.
32. todos os carbonos da cadeia são saturados.
64. o composto possui isômeros óticos que apresentam os mesmos princípios
maléficos acima referidos.

06 - (UFPelotas/RS/2ªFase/Julho/2003) - Os lipídios, particularmente óleos e gorduras, ocorrem em quase todos os

tipos de alimentos, principalmente na forma de triacilgliceróis. As reações de oxidação de um triacilglicerol são
comuns em alimentos, sendo causadas pelo oxigênio, em menor freqüência, pelo ozônio, e também por peróxidos,
metais e outros agentes oxidantes, que alteram propriedades como sabor, aroma, textura, cor e valor nutricional
desses alimentos, sobretudo pela presença dos ácidos graxos, principais produtos da decomposição dos
triacilgliceróis.
Dentre esses produtos, citam–se o hexanal, o 2-octenal e o 2,4-decadienal, oriundos da decomposição do ácido
linoléico.
Com base no exposto acima e em seus conhecimentos,
a. identifique a função orgânica a que pertencem os compostos de degradação citados.

07 - (Acafe/SC/Julho/2002) – Urtiga é o nome genérico dado a diversas plantas da

família das urticárias, cujas folhas são cobertas de pêlos finos que, em contato com a
pele, produz irritação. A substância causadora da irritação possui a fórmula: HCOOH.
A função química e o nome oficial desse composto, respectivamente, são:
a. éter e metanóico
b. cetona e metanal
c. álcool e metanol
d. aldeído e metanol
e. ácido carboxílico e metanóico

08 - (UEPG/PR/Julho/2002) - Os materiais fluorescentes são muito usados em

pesquisas médicas. Corantes como a fluoresceína, cuja fórmula estrutural é mostrada
abaixo, quando ligados a moléculas de proteína, podem ser rastreados em seguida em
um sistema biológico através da excitação e detecção das emissões oriundas da
fluoresceína.
OH O O

COOH

Com base nas informações acima, é correto afirmar sobre a fluoresceína:

01. Trata-se de um composto orgânico polifuncional.
02. Apresenta a função álcool.
04. Apresenta a função ácido carboxílico.
08. Apresenta a função fenol.
16. Apresenta a função cetona.

09 - (UFU/MG/2001) - Um composto orgânico apresenta a seguinte fórmula estrutural:

O
H O C H
Esse composto pode ser melhor classificado como um
a. ácido carboxílico, em que todos os átomos de hidrogênio da molécula são ionizáveis.
b. aldeído, com um grupo hidroxila como substituinte.
c. aldeído, em que apenas o átomo de hidrogênio do grupo hidroxila é ionizável.
d. ácido carboxílico, em que apenas o átomo de hidrogênio do grupo hidroxila é ionizável.

10 - (UFRJ/RJ/2000) - O sentido do olfato se baseia num mecanismo complexo, no qual as moléculas das
substâncias odoríferas são adsorvidas em sítios específicos existentes na superfície dos cílios olfativos. Esses cílios
registram a presença das moléculas e enviam a informação para o cérebro. Em muitos casos, pequenas modificações
na estrutura de uma substância podem causar grande alteração no odor percebido.
Os compostos abaixo, por exemplo, apresentam estruturas químicas semelhantes, mas claras diferenças quanto ao
odor.
O dor de O dor de
am êndoa b a u n ilh a
O H O H
C C

O CH 3
O H
V a n ilin a
a. Dê o nome do composto que tem odor de amêndoa.
b. O olfato humano é especialmente sensível ao odor de baunilha. Podemos perceber sua presença em concentrações
tão pequenas quanto 2.10-13 mols de vanilina / litro de ar.
Um artista planeja perfumar um estádio com odor de baunilha, durante um show. O estádio apresenta um volume
total de 100.000.000 de litros de ar. Calcule a quantidade mínima de vanilina, em gramas, necessária para perfumar o
estádio.

11 - (UFG/2ª Etapa/1999) - O teste de admissão de um químico, em uma indústria de polímeros, consistiu na

identificação de uma amostra de um sólido, utilizado como matéria-prima. Após alguns testes, as evidências
experimentais sobre o sólido foram as seguintes:
a. solubilidade em água;
b. presença de ligação dupla entre o oxigênio e o carbono;
c. relação de 3:5:2 entre o carbono, o hidrogênio e o oxigênio, respectivamente;
d. estequiometria de neutralizaçaõ com base forte, de 1 mol do sólido (146) para cada 2 mol de substância mono-
básica.
Que nome e estrutura o químico deverá escrever em seu relatório para ser admitido na indústria? Justifique sua
resposta.

12 - (Uerj/RJ/1ªFase/1999) - “Um modo de prevenir doenças cardiovasculares, câncer e obesidade é não ingerir
gordura do tipo errado. A gordura pode se transformar em uma fábrica de radicais livres no corpo, alterando o bom
funcionamento das células”.
As consideradas boas para a saúde são as insaturadas de origem vegetal, bem como a maioria dos óleos.
Quimicamente os óleos e as gorduras são conhecidos como glicerídeos, que correspondem a ésteres da glicerina, com
radicais graxos.” (Adaptado de jornal do Brasil, 23/08/98)
A alternativa que representa a fórmula molecular de um ácido graxo de cadeia carbônica insaturada é:
a. C12H24O2
b. C14H30O2
c. C16H32O2
d. C18H34O2

2
13 - (PUC/Campinas/1998) - Além de ser utilizada na preparação do formol, a substância de fórmula H CO, tem
aplicação industrial na fabricação de baquelite. A função química e o nome oficial desse composto são,
respectivamente,
a. aldeído e metanal.
b. éter e metoximetano.
c. ácido carboxílico e metanóico.
d. cetona e metanal.
e. álcool e metanol.

14 - (UFRJ/RJ/1998) - Em artigo publicado em 1968 na revista Science, Linus Pauling criou o termo “psiquiatria
ortomolecular”, baseado no conceito de que a variação da concentração de algumas substâncias presentes no corpo
humano estaria associada às doenças mentais. Por exemplo, sabe-se hoje que a variação da concentração de ácido
glutâmico (C5H9NO4) tem relação com diversos tipos e graus de problemas mentais.
a. Sabendo que o ácido glutâmico:
- apresenta cadeia normal com 5 átomos de carbono,
- é um ácido dicarboxílico saturado,
- apresenta um grupamento amino,
- apresenta carbono assimétrico,
escreva a fórmula estrutural deste ácido.
b. Determine o número total de átomos existentes em 0,5 mol de ácido glutâmico.

15 - (UFF/RJ/2ªFase/1998) - A metiletilcetona (2-butanona) é um líquido incolor à temperatura ambiente que possui

odor característico. É excelente solvente para um grande número de compostos orgânicos.
Considere uma amostra de 2-butanona com 32,40g de massa e responda:
a. Quantos mols existem nesta amostra?
b. Qual a sua composição centesimal?
c. Quantos gramas de CO2 serão produzidos se todo o carbono desta amostra for convertido em CO 2 através da
queima em excesso de oxigênio?

16 - (Uerj/RJ/1ªFase/1997) - Para que a “cola de sapateiro” não seja utilizada como droga e também devido à
presença de uma substância cancerígena, o tolueno (ou metil benzeno), uma das propostas sugeridas foi a adição de
pequena quantidade de formol (ou solução aquosa a 40% de metanal), que, em virtude de seu cheiro forte e irritante,
desestimularia a inalação do produto. As substâncias orgânicas citadas, o tolueno e o metanal, apresentam,
respectivamente, as seguintes fórmulas moleculares:
a. C7H10 e CH3O
b. C7H10 e CH2O
c. C7H8 e CH3O
d. C7H8 e CH2O

17 - (PUC/RJ/1997) - Observe as colunas abaixo:

_ _
_

C O
_ _ _ ( i) 2 -m e til- p r o p a n a l
_
_

__

(I) C C C
H (a ) á lc o o l ( ii) 2 - m e til p r o p a n o l
_
_
_

_ _ _ O ( iii) 2 b u ta n o n a
( b ) é te r
__
_
_

(II) C C C _ _
_

O C
_

( c ) c e to n a ( iv ) p r o p a n o a to d e e tila
_
_

(III) _ C _ C _ C _ C _ ( d ) a ld e íd o ( v ) p r o p a n o a to d e m e ti la
_
_

_
_
_
_

O (f) á c id o ( v i) é te r d i e tí lic o
_ _ _ _ _
_
_

(IV ) C C O C (v ii) á c id o 2 -m e til p ro p a n ó ic o

_
_

A opção que mostra a única correspondência totalmente correta é:

a. I, d, i
b. II, d, v
c. III, f, iii
d. IV, e, ii
e. I, f, viii

18 - (UFRJ/RJ/1995) - As reações de Schmidt, apresentadas a seguir, foram estudados pelo químico alemão
R.F.Schmidt em 1924. Nessas reações, diferentes compostos orgânicos reagem com o ácido hidrazóico (HN 3), um
líquido altamente explosivo.
H SO
1 - CH 3CH 2COOH  HN 3 2

4
 CH 3CH 2 NH 2  CO 2  N 2
H SO
2 - CH 3CH 2CHO  HN3 2

4
 CH 3CH 2CN  H 2O  N 2
H SO
3 - CH 3CH 2OCH 2CH 3  HN3 2

4
 CH 3CH 2CONHCH 2CH 3  N 2
a. Identifique a função de cada um dos reagentes orgânicos das reações de Schmidt, na ordem em que elas são
apresentadas.
b. Qual o nome do produto orgânico da reação 1?

19 - (UFV/MG) - Dados os compostos

H O
O H

|
O
O O

O H

|
assinale a alternativa em que aparece o nome da função comum às duas estruturas:
a. Éster
b. Aldeído
c. Cetona
d. Álcool
e. Ácido carboxílico

20 - (UEMA/MA) - Na solução contida num frasco com picles, entre outras substâncias, encontra-se o ácido acético,
cuja fórmula é:
a. CH3COOCH3
b. CaC2O4
c. CH2O
d. CH3COCH3
e. CH3COOH

21 - (FEI/SP) - A nomenclatura correta do composto cuja fórmula é dada a seguir é:

a. 3,4-dimetil-5-hexanona.
b. 3-metil-4-etil-2-pentanona.
c. 3,4-dimetil-2-hexanona.
d. 3-metil-2-etil-4-pentanona.
e. 3-sec-butil-2-butanona

22 - (Unifor/CE) - As cetonas são formadas por átomos de carbono, hidrogênios e:

a. oxigênio
b. nitrogênio
c. halogênio
d. enxofre
e. metais alcalinos

23 - (PUC/Campinas) - Na manteiga rançosa encontra-se a substância CH 3–CH2–CH2COOH. O nome dessa

substância é:
a. butanol
b. butanona
c. ácido butanóico
d. butanoato de metila
e. butanal

24 - (Mackenzie/SP) - O aldeído normal, de menor número de átomos de carbono, apresenta fórmula molecular igual
a:
a. C2H4O2
b. CH2O2
c. C2H6O
d. C2H4O
e. CH2O

25 - (UC/BA) - A cetona é um composto carbonílico com 3 átomos de carbono e cadeia saturada. Sua fórmula
molecular é:
a. C3H6O
b. C3H7O
c. C3H8O
d. C3H8O2
e. C3H8O3

26 - (UFRO) - O ácido fórmico, sendo o ácido carboxílico mais simples, é representado pela fórmula molecular:
a. HCO2
b. H2CO
c. H2CO2
d. H3CO
e. H3CO2

27 - (UEL/PR) - Em todos os compostos abaixo, a fórmula molecular corresponde também à fórmula mínima, exceto
em:
a. propeno
b. metano
c. etanol
d. metanol
e. acetona

28 - (UFRO) - A fórmula H3C–CO–CH2–CH3 corresponde ao composto:

a. ácido butanóico
b. butanol
c. butanal
d. butanona
e. etóxi-etano

29 - (UFAL/AL) - Quantos carbonos primários há na estrutura do ácido metilpropanóico?

a. 5
b. 4
c. 3
d. 2
e. 1

30 - (Fuvest/SP) - Pentanal, conhecido também como valeraldeído, apresenta a seguinte fórmula molecular:
a. C3H6O
b. C4H8O
c. C4H8O2
d. C5H10O
e. C5H10O2

31 - (Fuvest/SP) - O ácido acético do vinagre é constituído pelos elementos químicos:

a. C, H, O
b. C, O, S
c. C, H, N
d. C, H, S
e. H, N, O

32 - (CES/Juiz de Fora/MG) - Um dos compostos responsáveis pelo cheiro nos humanos é dado abaixo:
CH3 – CH2 – CH = C(CH3) – CH2 - COOH
Sobre ele é correto afirmar:
01-apresenta somente dois carbonos com hibridização sp2;
02-há seis ligações sigmas;
03-há três carbonos trigonais;
04-sua função química e sua nomenclatura IUPAC são:
Função: Ácido carboxílico
Nome: Ácido 3-Metil-3-hexenóico
05-há duas ligações pi.

33 - (CES/Juiz de Fora/MG) - Construa as seguintes cadeias:

I- Ácido 2-etil-3-isopropil-3-pentenóico
II- Ácido 2,3-dietil-4-metil-pentanóico

34 - (CES/Juiz de Fora/MG) - Construa as fórmulas estruturais condensadas dos seguintes ácidos carboxílicos:
I-Butanóico
II-Hexanóico
III-Octanóico
IV-Decanóico

35 - (CES/Juiz de Fora/MG) - Ácidos monocarboxílicos de cadeia normal, saturada, apresenando número par de
carbonos e acima de dez atomos, são chamados de ácidos graxos e são muito utilizados na indústria farmacêutica,
principalmente na produção de sabões. A seguir estão representados os ácidos graxos que apresentam de 12 a 18
átomos de carbonos. Faça, para cada um deles, a nomenclatura segundo as regras da IUPAC.
I-
O
CH 3 (C H 2 ) 1 0 C OH
II-
O
CH 3 (C H 2 ) 1 2 C OH
III-
O
CH 3 (C H 2 ) 1 4 C OH
IV-
O
CH 3 (C H 2 ) 1 6 C OH

36 - (Mackenzie/SP) - Por oxidação do 1-butanol, forma-se inicialmente butanal, que, em seguida, é oxidado a ácido
butanóico. As fórmulas dessas substâncias são, respectivamente:

37 - (CES/Juiz de Fora/MG) - Dê o nome oficial para cada um dos ácidos carboxílicos a seguir:
I-
CH 3
O
CH C OH
CH 3 CH C O
CH 3 CH CH 2 C OH

II-
CH 3
O
CH C OH
CH 3 CH C O
CH 3 CH CH 2 C OH

38 - (CES/Juiz de Fora/MG) - Construa as cadeias dos ácidos:

I- Ácido 2-benzil-3-isopropil-3-hexenóico
II- Ácido 2-p-toluil-3-isopropil-3-hexenóico

39 - (CES/Juiz de Fora/MG) - A seguir estão representados ácidos carboxílicos com até quatro átomos de carbono
que apresentam cadeias normais. Dê o nome IUPAC de cada um deles:
O
I -H C OH
O
I I -C H 3 C OH
O
I I I -C H 3 CH 2 C OH
O
IV -C H 3 CH 2 CH 2 C OH

40 - (CES/Juiz de Fora/MG) - Construa as fórmulas estruturais dos ácidos:

I. metanóico,
II.etanóico,
III. metil-propanóico
IV.2-metil-butanóico.

41 - (CES/Juiz de Fora/MG) - Um ácido monocarboxílico apresenta cadeia com apenas uma ramificação etil
localizada no carbono dois (2) da cadeia carbônica. Sabendo-se que esse ácido apresenta fórmula molecular C 6H12O2,
dê sua fórmula estrutural e seu nome oficial, segundo a IUPAC.

42 - (CES/Juiz de Fora/MG) - Dê o nome oficial para cada um dos ácidos abaixo:

I.
 O
CH 3 C H 2 CH C OH
CH 3 CH 2 CH
CH 3
II
O
CH 3 C H 2 CH C OH
CH 3 CH 2 CH
CH 3 CH CH 3

43) - Dê a nomenclatura oficial para a cetona a abaixo:

44) - Dê a nomenclatura oficial para a cetona abaixo:

45) - Dê a nomenclatura oficial para a cetona abaixo:

O O

46) - Dê o nome oficial para o aldeído a seguir:

CH 3
CH 3 C H CH 3O H
CH 3 C C CH 2 C
CH 2
H
C CH 2 C C H 3
O CH 3

47) - Dê a nomenclatura oficial para a cetona abaixo:

O
CH 3 CH C C H CH 3
CH 3 CH CH 2 CH 3

C C H CH 3
O CH 3

48) - Dê o nome oficial para o aldeído a seguir:

 O
H
C C
H
O

49) - Dê a nomenclatura oficial para a cetona abaixo:

O

50) - Dê o nome oficial para o aldeído a seguir:

H
C H
O
51) - Dê a nomenclatura oficial para a cetona abaixo:

52) - Dê a nomenclatura oficial para a cetona abaixo:

O
CH 3 C CH 3

53) - Dê a nomenclatura oficial para a cetona a abaixo:

O

54) - Dê o nome oficial para o aldeído a seguir:

CH 3 O
C H 3 C CH 2 C H
C H 3 CH CH 3

55) - Dê a nomenclatura oficial para a cetona abaixo:

O
CH 3 C CH 2 CH 3

56) - Dê a nomenclatura oficial para a cetona a abaixo:

O

57) - Dê o nome oficial para o aldeído a seguir:

O
CH 3 C H

58) - Dê a nomenclatura oficial para a cetona abaixo:

O
CH 3 C CH 2 C H 2 CH 3

59) - Dê o nome oficial para o aldeído a seguir:

 O
CH 3 CH 2 C H

60) - Dê a nomenclatura oficial para a cetona abaixo:

O
CH 3 CH 2 C CH CH 3
CH 3

61) - Dê o nome oficial para o aldeído a seguir:

CH 3 O
CH 3 CH CH 2 C H

62) - Dê a nomenclatura oficial para a cetona abaixo:

O
CH 3 CH C CH CH 3
CH 3 C H 3

63) - Dê o nome oficial IUPAC para o sal a seguir:

O
- +
C O K

64) - Dê o nome oficial para o aldeído a seguir:

CH 3 O
C H 3 C C H 2 C H
CH 3 C H 2 CH CH 3

CH 3 CH CH CH 3O H
CH 3 CH CH 2 C C C H 2 C
C H 3 C H 2
H
C CH 2 C CH 3
O C H 3

65) - Dê a nomenclatura oficial para a cetona abaixo:

O
CH 3 CH C C H CH 3
CH 3 CH CH 2 CH 3
C H 3 C C H CH 3
C H3C H 3

66) - Dê o nome oficial para o aldeído a seguir:

 CH 2 O
CH 3 C C H 2 C H
CH 3 CH 2 CH CH 3

CH 3 CH CH C H 3

CH 3 CH CH 2 C C C H 2

CH 3 CH 3 CH 2 CH
CH 3 C
CH CH 3

67) - Dê a nomenclatura oficial para a cetona abaixo:

O
CH 3 C H C CH CH 3
C H 3 CH
C CH CH 3
C H 3C H 3

68 - (Unesp/SP/2004) - Durante a guerra do Vietnã (década de 60 do século passado),

foi usado um composto chamado agente laranja (ou 2,4-D) que, atuando como
desfolhante das árvores, impedia que os soldados vietnamitas (os vietcongues) se
ocultassem nas florestas durante os ataques dos bombardeiros. Esse material continha
uma impureza, resultante do processo de sua fabricação, altamente cancerígena,
chamada dioxina. As fórmulas estruturais para estes compostos são apresentadas a
seguir.
H H
O
O C C
Cl
OH
Cl O Cl

Cl Cl O Cl
2,4-D Dioxina
Esses compostos apresentam em comum as funções:
a. amina e ácido carboxílico.
b. ácido carboxílico e amida.
c. éter e haleto orgânico.
d. cetona e aldeído.
e. haleto orgânico e amida.

69 - (Mackenzie/SP/2004) - Na substância acima, identificamos os grupos funcionais:

O OH
C

CH3
O
a. éter, cetona e fenol.
b. cetona, álcool e éter.
c. ácido carboxílico e éter.
d. ácido carboxílico, fenol e éter.
e. álcool, aldeído e éster.

70 - (UFPelotas/RS/2ªFase/Janeiro/2004) - A desinfecção das águas, com elevados

teores de substancias húmicas, utilizando hipoclorito de sódio, pode ser inviabilizada,
por produzir altos teores de tri-halometanos (THM), principalmente se for feita a pré-
cloração, antes das etapas de floculação, decantação e filtração. Esses produtos, uma vez
formados, não são removidos pelo tratamento convencional das águas, como
demonstram os trabalhos indicativos da presença do tricloro metano e do
bromodicloro metano em águas de abastecimento público. Os relatórios da
Organização Mundial da Saúde recomendam, ainda, atenção para a presença de
compostos com características carcinogênicas na água, a exemplo do 1,2-dicloro etano,
cloro propano e o 2,4,6-tricloro fenol.
Usando o texto como subsídio,
a. escreva a fórmula estrutural para o composto aromático citado.

71 - (UEPG/PR/Julho/2003) - A estrutura tridimensional e os grupos funcionais de

uma molécula determinam sua função biológica. Sobre a estrutura do Crixivan, abaixo –
uma droga que foi projetada para combater a AIDS e cuja hidroxila central é condição
essencial para a ação da droga –, considerando que no planejamento sintético é
importante o aspecto de solubilidade em água, para a eficácia do composto no ambiente
aquoso do organismo humano, assinale o que for correto.

01. Os grupos OH presentes na droga caracterizam a função álcool.

02. O composto apresenta um “radical” terc-butil.
04. A hidrossolubilidade do composto se deve à presença dos grupos –OH, –CONH– e –
C6H5.
08. Os anéis "b" e "d" correspondem a cadeias heterogêneas.
16. Considerando todos os anéis presentes na molécula, são aromáticos os anéis "a", "c",
"e".

72 - (UFSCar/SP/2ª Fase/2003) – O gengibre, nome científico Zingiber officinalis

roscoe, é uma planta que tem ação fitoterápica com indicação terapêutica estimulante
gastrintestinal. Também é usado como condimento. O odor e o sabor picantes do
gengibre são causados pela zingerona, um dos seus constituintes.
O
C H 3O
CH 3

H O z in g e r o n a
35
a. Quantas ligações  encontram-se na molécula da zingerona? Identifique-as na
estrutura.
b. Escreva a equação da reação da zingerona com NaOH.

73 - (Acafe/SC/Janeiro/2002) – O álcool obtido em maior quantidade na fermentação

alcoólica do açúcar é o:
a. metílico
b. etílico
c. alético
d. amílico
e. benzílico

74 - (UEPG/PR/Julho/2002) - O mentol é utilizado em vários produtos comerciais tais

como balas e loções. Com base na fórmula estrutural desse composto, que é mostrada
abaixo, assinale o que for correto.

OH
01. É um álcool.
02. Sua fórmula molecular é C10H20O
04. É um composto insaturado.
08. Sua fórmula mínima é igual à sua fórmula molecular.
16. Todos os átomos de carbono estão situados no mesmo plano.

75 - (Univ.de Cuiabá/MT/2001) - A creolina, usada como desinfetante, consiste na mistura dos três compostos
isômeros abaixo, neutralizada por NaOH.

OH OH OH
CH3

CH3
CH3
I II III
O nome oficial do composto II (segundo a IUPAC) e a respectiva função química são:
a. 1-metil-3-hidroxibenzeno – álcool;
b. m-metil-hidróxido de benzila – álcool;
c. o-metilfenol – fenol;
d. 1-hidróxi-3-metilbenzeno – fenol;
e. p-hidroxitolueno – fenol.

76 - (Uniube/MG/Julho/2001) - De acordo com as regras oficiais de nomenclatura (IUPAC), o nome da substância,

cuja fórmula estrutural simplificada é mostrada abaixo, é:

CH3
OH

CH3

a. 1,3-dimetil-cicloex-3-en-2-ol.
b. 2,4-dimetil-cicloex-1-en-3-ol.
c. 1,3-dimetil-cicloex-1-en-2-ol.
d. 2,6-dimetil-cicloex-2-en-1-ol.

77 - (PUC/MG/1994) - Para que a massa de panetones não resseque muito, junta-se glicerina, aditivo químico (U.I.),
que atua como umectante, isto é, retém umidades. A glicerina tem como nome oficial:
a. 1, 2, 3 - butanotriol.
b. 1, 3 - propanodiol.
c. 1,4 - butanodiol.
d. 1, 2 - propanodiol.
e. propanotriol.

78 - (UFSE/SE) - Álcool hidratado quando tratado com um destilante (cal virgem, por exemplo) produz:
a. álcool desnaturado
b. álcool anidrido
c. acetona
d. acetileno
e. ácido acético

79 - (UFRS/RS) - Um composto orgânico, que através de reações químicas foi identificado como um álcool,
apresenta uma massa de 300 g para 3,0 . 1024 moléculas. Esse composto pode ser:
a. propanol-1
b. etano-oxi-metano
c. butanol-1
d. butanol-2
e. propeno-2-ol-1

80 - (Mogi/SP) - As bebidas alcoólicas contêm:

a. butanol-1.
b. etanol.
c. pentanol-2.
d. heptanol-1.
e. octanol-2.

81 - (Fuvest/SP) - Um composto orgânico com a fórmula molecular C3H7OH dever ser classificado como:
a. ácido
b. álcool
c. aldeído
d. base
e. fenol

82 - (UC/BA) - O 2-butanol pode ser representado pela fórmula:

a. CH2(OH)CH2(OH)
b. CH2(OH)CH2CH3
c. CH2(OH)CH2CH2CH3
d. CH3CH(OH)CH2CH3
e. CH3C(OH)2CH2CH3

83 - (Osec/SP) - Nos automóveis com motor a álcool, a reação química que produz energia é a combustão do etanol.
As substâncias resultantes da queima completa desse combustível são:
a. CO2 e H2O
b. CO e H2O
c. CH4 e CO2
d. CH4 e H2O
e. CO e CO2

84 - (Unifor/CE) - Quando se substitui um hidrogênio do metano pelo radical hidroxila, - OH, e outro hidrogênio por
radical etil, - C2H5, obtém-se a fórmula estrutural de um:
a. ácido carboxílico com 4 átomos de carbono.
b. aldeído com 3 átomos de carbono.
c. álcool com 4 átomos de carbono.
d. aldeído com 4 átomos de carbono.
e. álcool com 3 átomos de carbono.

85 - (Osec/SP) - Na reação de combustão de um álcool C 3H7OH + O2  CO2 + H2O, os coeficientes para a equação
devidamente balanceada são:
a. 1, 9, 3, 4
b. 1, 5, 3, 4
c. 2, 9, 6, 8
d. 2, 10, 3, 4
e. 2, 10, 6, 5

86 - (UFSE/SE) - Quantos átomos de carbono secundário há na cadeia carbônica do 2-pentanol?

a. 1
b. 2
c. 3
d. 4
e. 5

87 - (Mackenzie/SP) - Na embalagem de álcool para uso doméstico, vem escrito: “álcool hidratado 96ºGL, de baixo
teor de aldeídos. Produto não-perecível”. Dessas informações, fazem-se as afirmações:
I. Esse álcool possui aproximadamente 96% de etanol e 4% de água.
II. O grupamento característico de aldeído é representado pela fórmula: – COH
III. O álcool em questão tem fórmula estrutural H3C–CH2–OH.
IV. Álcool e aldeído são funções inorgânicas.
V. “Não-perecível” significa deteriorar-se com facilidade.
São incorretas as afirmações:
a. todas.
b. I e III.
c. II e III.
d. I, II e III.
e. IV e V.

88 - (UEBA/BA) - De acordo com a Iupac, o nome do composto que apresenta a fórmula estrutural a seguir é:

a. 5-metil-2-heptanol
b. 2-etil-2-hexanol
c. 5-etil-2-hexanol
d. 2-etil-5-hexanol
e. 3-metil-5-heptanol

89 - (Fuvest/SP) - O álcool terciobutílico é representado pela fórmula estrutural:

CH3 c . H 2C - C H - C H 2
a. C H C C H
3 3 O H O H O H
O H
d . H 3C - C H 2- C H - C H 3
CH3 O H
b . C H 3C C H 2 O H C H3
e. H C - C - C H
H 2 2
O H O HO H
90) - A respeito do composto a seguir ,
CH 2 CH CH 2 O H
pede-se:
a-Função orgânica a que ele pertence.
b-Número de ligações Sigma e Pi.
c-Fórmula Molecular.
d-Nomenclatura Iupac.
e-Caso o grupo hidroxila seja retirado da fórmula, qual será o nome Iupac e usual do radical resultante?

91) - Dê o nome para o composto a seguir:

O H

92) - Dê o nome oficial para o enol:

CH 3 CH C H O H

93) - Dê o nome para o éter a seguir:

O
CH 3
CH 2
CH 2
CH 3

94) - Dê o nome oficial para o álcool a seguir:

CH 2 CH CH 2 C H 2 O H

95) - Dê o nome para o composto a seguir:

O H
O H

96) - Dê o nome oficial para o enol:

OH

97) - Dê o nome para o éter a seguir:

O CH
CH 3
C H CH 2 3

CH 3

98) - Dê o nome oficial para o álcool a seguir:

O H
CH 2 CH CH CH 3

99) - Dê o nome para o composto a seguir:

O H
O H

100) - Dê o nome oficial para o enol:

OH

101) - Dê o nome para o éter a seguir:

O CH
CH 3 CH 2
CH 2
CH CH 2 3

CH 3

102) - Dê o nome oficial para o álcool a seguir:

CH 3 CH CH C H 2 C H CH 2 O H
CH 3

103) - Dê o nome para o composto a seguir:

O H

O H

104) - Dê o nome para o éter a seguir:

O
105) - Dê o nome oficial para o álcool a seguir:
CH 3 CH CH C H 2 C H C H 2 O H
CH 2

C H 2

CH 3

106) - Dê o nome oficial para o enol:

OH

107) - Dê o nome para o composto a seguir:

O H

O H
108) - Dê o nome oficial para o enol:
OH

109) - Dê o nome para o éter a seguir:

CH CH O CH CH CH
3 CH 2 2 3

CH 3
CH 3

110) - Dê o nome oficial para o álcool a seguir:

CH 3 CH C H 3

CH 3 CH C CH 2 CH CH 2 O H
CH 2

CH C H 3

CH 3

111) - Dê o nome para o composto a seguir:

O H

O H
112) - Dê o nome oficial para o enol:
OH

113) - Dê o nome para o éter a seguir:

O
CH CH 2
CH 3

C H 3
114) - Dê o nome oficial para o álcool a seguir:
C H 3 CH CH 3O H
CH 3 CH C CH 2 C CH 3

C H 2

CH CH 3

C H 3

115) - Dê o nome para o composto a seguir:

O H
O H
CH 3

116) - Dê o nome oficial para o enol:

OH

117) - Dê o nome para o éter a seguir:

CH 3 CH 3

CH CH O C CH
3 C 2 3

CH 3
CH 3

118) - Dê o nome oficial para o álcool a seguir:

CH 3
CH C H3 O H
CH 3 CH C CH 2 C CH 3

CH 2

CH 3 CH 2 C CH 3

C H 3

119) - Dê o nome para o composto a seguir:

O H
CH 2 CH 3
CH 3 CH 2 CH 3

CH 3

120) - Dê o nome oficial para o enol:

OH

121) - Dê o nome para o éter a seguir:

 CH 3
O
C CH 3

C H3

122) - Dê o nome oficial para o álcool a seguir:

CH 3
CH 3 C H CH 3O H
CH 3 C C CH 2 C
CH 2

CH 3 CH 2 C C H 3

CH 3

123) - Dê o nome oficial para o enol:

CH 2 CH O H

124) - Dê o nome para o éter a seguir:

O
CH 3
CH 3

125) - Dê o nome para o éter a seguir:

O CH 3

126) - Dê o nome para o composto a seguir:

O H

127) - Dê o nome oficial para o enol:

O H
CH 2 C CH 3

128) - Dê o nome para o éter a seguir:

CH O CH CH
3 2 3

129) - Dê o nome oficial para o álcool a seguir:

CH 3 CH CH CH 2 O H

130 - (Mackenzie/SP/2004) - No tratamento de sarna, usa-se sabonete contendo

benzoato de benzila. Essa substância, de fórmula mínima C7H6O, tem massa molar igual
a 212 g/mol. A fórmula estrutural do benzoato de benzila é:
Dado: massa molar (g/mol) H = 1 , C = 12 , O = 16
Dado: Br (Z = 35)
O

a. C
O

b. C
O C O

O
 O

c. C
O CH2

d. CH2 O CH2

e. O

131 - (Mackenzie/SP/2004) - Um aluno derrubou, acidentalmente, um frasco contendo

solução de hidróxido de sódio na bancada do laboratório. Para que ninguém corresse
risco, o preparador, antes de lavar a bancada, neutralizou o hidróxido com uma certa
substância. Essa substância pode ter sido:
a. água destilada.
b. ácido acético diluído.
c. detergente.
d. hidróxido de magnésio.
e. amoníaco.

132 - (Fuvest/SP/1ª Fase/2004) - Dentre as estruturas abaixo, duas representam

moléculas de substâncias, pertencentes à mesma função orgânica, responsáveis pelo
aroma de certas frutas.

A B C D
Essas estruturas são:
a. A e B
b. B e C
c. B e D
d. A e C
e. A e D

133 - (UFCE/1ª Fase/2003) – Geralmente, as águas subterrâneas do semi-árido

nordestino apresentam elevados teores de carbonato de cálcio, CaCO3, e recebem a
denominação de “águas duras”. Neste tipo de água, os sabões, CH 3(CH2)nCO2Na,
originam um precipitado sólido, acarretando, conseqüentemente, maior consumo desse
produto para a remoção de sujeiras.
O maior consumo de sabão para a remoção de sujeiras, em “águas duras”, é decorrente
da:
a. formação de ácidos carboxílicos na reação entre o sabão e CaCO3.
b. alta concentração de sais de sódio na reação entre o sabão e CaCO3.
c. formação de sais de cálcio na reação entre o sabão e CaCO3.
d. formação de um precipitado de CH3(CH2)nCO2(CO3).
e. elevada solubilidade do sabão em águas duras.

134 - (UEPB/PB/2003) – Alfred Bemhard Nobel, químico nascido na Suécia e muito

influente na sua época, foi o inventor da dinamite, explosivo de alto teor energético,
responsável pelo enriquecimento do seu descobridor.
Deixou sua fortuna para a Fundação Nobel, que distribui anualmente, um prêmio para
as personalidades que se destacam na ciência, na literatura e no progresso pela paz
mundial. Assim, foi criado o Prêmio Nobel, concedido pela 1ª vez em 1901.
Acerca da nitroglicerina (componente da dinamite), podemos afirmar que:
I. É um éster inorgânico (derivado de um ácido inorgânico).
II. Um dos reagentes utilizados para sua fabricação é um álcool.
III. Sua fórmula estrutural é:
H2C O NO2

H2C O NO2

H2C O NO2
IV. É um líquido amarelo-pálido, solúvel em álcool e éter.
Assinale a alternativa correta:
a. Apenas III está correta.
b. Apenas I e II estão corretas.
c. Apenas I, II e IV estão corretas.
d. Todas as afirmativas estão corretas.
e. Apenas III e IV estão corretas.

135 - (Unifesp/SP/2003) – A água de regiões calcáreas contém vários sais dissolvidos,

principalmente sais de cálcio. Estes se formam pela ação da água da chuva, saturada de
gás carbônico, sobre o calcáreo. O equilíbrio envolvido na dissolução pode ser
2+ 
representado por: CaCO3(s) + H2O(l) + CO2(aq)   Ca (aq) + 2H CO3 (aq)

Essa água, chamada de dura, pode causar vários problemas industriais (como a
formação de incrustações em caldeiras e tubulações com água quente) e domésticos
(como a diminuição da ação dos sabões comuns).
a. Com base nas informações dadas, explique o que podem ser essas incrustações e por
que se formam em caldeiras e tubulações em contato com água aquecida.
b. Escreva a fórmula estrutural geral de um sabão. Explique por que a ação de um sabão
é prejudicada pela água dura.

136 - (Uerj/RJ/2ªFase/2003) – O consumo de óleos ricos em triglicerídeos

poliinsaturados, como os de milho, girassol e canola, vem sendo recomendado, pois
seriam menos prejudiciais à saúde do que os saturados. Uma forma de se identificar a
presença de insaturações é a determinação de seu índice de iodo. Este índice é definido
como a massa, em gramas, de iodo molecular consumida na reação de adição às duplas
ligações entre átomos de carbono presentes em 100 g de triglicerídeos. O triglicerídeo
representado a seguir possui massa molar de 800 g.mol-1.
 O
H 2 C - O - C - ( C H 2 ) 7 - C H = C H - ( C H 2 )5 - C H 3
O
H C - O - C - ( C H 2 ) 7 - C H = C H - ( C H 2 )5 - C H 3
O
H 2 C - O - C - ( C H 2 ) 7 - C H = C H - ( C H 2 )5 - C H 3
Admitindo que a reação apresente 100% de rendimento, calcule o índice de iodo
estimado para este triglicerídeo.

137 - (UEPB/PB/2002) – O mundo atualmente emprega centenas de milhões de dólares

em produtos de limpeza (sabões, sabonetes, cremes de barbear, xampus, pastas dentais
etc.), e todos esses produtos possuem o mesmo fundamento: a ação de detergência,
processo indispensável à vida do homem. Entretanto, o ser humano nem sempre utiliza
adequadamente esses produtos, provocando com freqüência grande impacto ambiental.
Marque a alternativa correta:
a. Os detergentes derivam de ácidos carboxílicos.
b. A presença de espumas em alguns rios indica a presença de detergentes
biodegradáveis.
c. Um detergente é biodegradável, quando pode ser atacado e rompido por
microrganismos; caracteriza-se por apresentar cadeia carbônica normal.
d. O detergente lava da mesma forma que o sabão: tem uma parte apolar que se dissolve
na água e uma parte polar que dissolve a gordura.
e. As bases mais utilizadas na produção de sabões são: NaOH, Ca(OH)2 e NH4OH.

138 - (Fuvest/SP/2002) - As figuras abaixo representam moléculas constituídas de carbono, hidrogênio e oxigênio.

Elas são, respectivamente,

a. etanoato de metila, propanona e 2-propanol.
b. 2-propanol, propanona e etanoato de metila.
c. 2-propanol, etanoato de metila e propanona.
d. propanona, etanoato de metila e 2-propanol.
e. propanona, 2-propanol e etanoato de metila.

139 - (UEPB/PB/2002) – Muitos produtos que utilizamos diariamente apresentam em

seus rótulos a frase: “aromatizado artificialmente”. Os ésteres, juntamente com outros
compostos, conferem aos alimentos, aos produtos da indústria farmacêutica e
cosméticos, o flavor (conjugação de sabor e aroma); são os principais responsáveis pelo
aroma das frutas e das flores. No quadro abaixo, aparecem dados relativos aos ésteres
mencionados e lacunas com as letras A, B, C e D, que formam uma seqüência.
N om e F ó r m u la A rom a
E ta n o a to d e e tila A M açã

O
B C H 3C L a ra n ja
O - ( C H 2)7- C H 3

C H C O O C H 2C H 3 Run
A c e ta to d e p e n tila D B anana

As letras A, B, C e D, podem ser respectivamente substituídas por:

a. CH3COOCH2CH3, etanoato de octila, formiato de etila, CH3COOCH2(CH2)3CH3
b. CH3COCH2CH3, etanoato de octila, metanoato de etila, CH3(CH2)3COOCH3.
c. HCOOCH2CH2CH3, metanoato de heptila, formiato de etila, CH3COOCH2(CH2)3CH3.
d. CH3COOCH2(CH2)3, propanoato de pentila, etanoato de metila, CH3(CH2)2COOCH3.
e. CH3CH2COOCH3, formiato de hexila, formiato de etila, CH3COOCH2CH2CH3.

140 - (UEPG/PR/Janeiro/2002) - Sobre as fórmulas abaixo, que apresentam

informações a respeito do principal componente da aspirina, assinale o que for correto.

(A) C9H8O4 (B) CH3COO C6H4 COOH

O OH
C
COOH C O CH3
(D) HC C C
(C) OCOCH3 HCCH O
C
H
01. A fórmula A informa que a substância é constituída pelos elementos carbono,
hidrogênio e oxigênio, na proporção de 9 átomos de carbono, 8 de hidrogênio e 4 de
oxigênio.
02. Através das fórmulas B e C é possível constatar que dois grupos de átomos
(CH3COO e COOH) estão ligados, por covalência, a um terceiro grupo (C6H4)
04. A fórmula C revela que se trata de um composto aromático.
08. Pelas fórmulas B, C e D é possível identificar a presença das funções carboxilácido
e éster.
16. Pelo exame das ligações na fórmula D verifica-se que todos os átomos de carbono
estão hibridados na forma sp2

141 - (Univ.de Cuiabá/MT/2001) - Substituindo um átomo de hidrogênio da hidroxila do ácido acético (ácido
etanóico) por um radical etila, resulta um(a): _______________; de nome IUPAC: ___________________
Complete as lacunas:
a. cetona; butanona;
b. éter; étoxi-etano;
c. álcool; 2-butanol;
d. ester; etanoato de etila;
e. aldeído; butanol.

142 - (UEPG/PR/Janeiro/2001) - As moléculas de sabões e outros detergentes

apresentam grupos hidrofílicos, que têm afinidade com a água, e grupos hidrofóbicos,
que não têm afinidade com a água. Entre as estruturas representadas a seguir, assinale as
que apresentam propriedades detergentes.

01.
02.

04.

08.

16.

143 - (UFMG/MG/2001) - Um dos componentes da cera de abelhas é a substância A, representada pela fórmula
estrutural:
A: CH3(CH2)23CH2COOCH2(CH2)2CH3
Essa substância, quando hidrolisada, forma dois produtos, B e C:
A + H 2O  B + C
Considerando essas informações, faça o que se pede.
a-REPRESENTE as fórmulas estruturais das substâncias B e C.
b-IDENTIFIQUE, por nome ou estrutura, o grupo funcional presente em cada espécie – A, B e C.
c-IDENTIFIQUE o nome da função orgânica a que pertence cada espécie – A, B e C.
d-Uma das substâncias produzidas pode ser identificada pela reação com bicarbonato de sódio, com produção de gás
carbônico e outros produtos.
ESCREVA a equação química balanceada dessa reação.

144 - (PUC/MG/1994) - O composto CH3CH2CH2COOCH2CH3, comumente conhecido como essência de morango,

usado na fabricação de refrescos, balas e doces, tem o seguinte nome oficial:
a. anidrido butanóico-etanóico.
b. 4-hexanona.
c. etanoato de butila.
d. ácido etanobutanóico.
e. butanoato de etila.

145 - (UnB/DF/1994) - Os ésteres são substâncias usadas como aromatizantes e saponificantes ("flavorizantes") de
balas, chicletes e doces. Os itens abaixo, referem-se a esta função. Julgue os itens.
00. A fórmula mínima do acetato de etila é CHO.
01. Os ésteres são obtidos por meio da reação de um aldeído com um álcool,
02. O nome do composto CH3-CH2-CH2-COOCH2-CH2-CH2-CH3 é formiato de propil-butila.

146) - Dê o nome oficial IUPAC para o sal a seguir:

O
CH 3 CH C
O K
CH 3

147) - Dê o nome oficial IUPAC para o sal a seguir:

O
CH 3 CH C 2+
O Fe
CH 3

148) - Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir:

O
C
O CH 3
CH 3

CH 3

149) - Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir:

O
CH 3 CH 2 C
O CH 2 C H 3

150) - Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir:

O
CH 3 CH C
O CH 2 C H 3
CH 3

151) - Dê o nome oficial IUPAC para o sal a seguir:

O
CH 3 CH C
O N a
CH 3

152) - Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir:

 O
C
O CH 3
CH 3

153) - Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir:

O
C
O CH 3

154) - Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir:

O
CH 3 CH C
O CH C H 3
CH 3
C H 3

155) - Dê o nome oficial IUPAC para o sal a seguir:

O
CH 3 CH C
O A l3+
CH 3

156) - Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir:

O
C H CH C C C
O C H CH 2
CH 3 CH 3 CH 2

CH 3

157) - Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir:

O CH 3
CH 3 CH C
O CH 2 C CH 3
CH 3
CH 3

158) - Dê o nome oficial IUPAC para o sal a seguir:

O
CH C H C
3
O C a2+
CH 2

CH 2

C H 2 C C H 3

CH 3

159) - Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir:

O
CH 3 C C C
O CH CH 2
C H 3 CH 2

CH 3

160) - Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir:

 O CH 3
CH 3 CH C
O CH 2 C CH 3
CH 2
CH 3
CH 2

CH 2 C CH 3

CH 3

161) - Dê o nome oficial IUPAC para o sal a seguir:

O
- 2+
C O Fe

162) - Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir:

O
CH 3 C C C
O C H 3
C H 3 CH 2

CH 3

163) - Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir:

O CH3
I-H C O CH 2 CH CH 3
O
II- C H 3 C O CH2 CH 2 CH 3
O
III- C H 3 CH 2 C O CH2 CH 3
O
IV - C H 3 CH 2 CH 2 C O CH 3

164) - Dê o nome oficial IUPAC para o sal a seguir:

O
-
C O N a+

165) - Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir:

O
CH 3 C C C
O CH 3
C H 3 CH 3

166) - Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir:

O
I- C H 3 CH 2 CH 2 CH 2 C O C H CH 2 CH 3
O
II- C H 3 CH 2 CH 2 CH2 CH2 C O CH 2 C CH 3
O CH 3
III- C H 3 CH 2 CH C O CH CH 3

CH 3 O CH3
IV - C H 3 CH 2 CH CH 2 C O CH 2 CH 3

CH3 O
V -CH 3 CH CH2 C O CH CH 2 CH 3

CH 3 CH 3

167) - Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir:

O
H C
O C H 3
168) - Dê o nome oficial IUPAC para cada um dos sais a seguir:
a.
O
H C
OK
b.
O
CH 3 C
O N a
c.
O
CH 3 C
O Rb
d.
O
CH 3 C
O Li

169) - Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir:

CH 3 O
I- C H 3 C CH 2 C O CH 2 C CH
CH 3 O
II- C H 3 CH CH 2 C O CH 2 CH CH 2

CH 2

CH 2 CH 3
CH 3 O
III-C H 3 C CH 2 C O CH 2 CH 3

CH 2

CH 2 CH 3

170) - Dê o nome oficial IUPAC para o sal a seguir:

O
- +
C O Rb

171) - Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir:

O
CH 3 C
O C H 3

172) - Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir:

CH 2 CH 3 O
I- C H 3 CH 2 CH 2 C CH 2 C O CH 3

CH 2

CH 3
CH 2 CH 3 O
II- C H 3 C CH 2 C O CH CH 2

C CH 2 CH 3

CH
CH CH 2

173) - Dê o nome oficial IUPAC para o sal a seguir:

 O
CH 3 CH 2 C +
O N H 4

174) - Dê o nome oficial IUPAC para o sal a seguir:

O
- 2+
C O C a

GABARITO:

1) Gab: Aldeído e Álcool

2) Gab: E

3) Gab:
a.
C 18 : 3 3
A
B
C
D
A: posição da primeira ligação dupla a partir da extremidade oposta à hidroxila
B: ômega
C: número de ligações duplas
D: número de átomos de carbono
Fórmula: 3 2 1
HOOC–CH=CH–(CH2)2–CH=CH–(CH2)7–CH=CH–CH2–CH3
b. 0,060 mol I2

4) Gab:A

5) Gab: 28

6) Gab:
a) Aldeído

7) Gab:E

8) Gab:29

9) GAB: B

10) GAB:
a. Benzenocarbaldeído (Benzaldeído)
b. 3,04 . 10-3g

11) Ácido 1,4-hexanodióico

12) GAB.: D

13) GAB:A

14) GAB:
a. HOOCCH2CH2CHNH2COOH
b. 5,7 . 1024 átomos
15) GAB.:
a. 0,383 mol
b. C = 67,0%; H = 11,0%; O = 22,0%
c. 67,41 g de CO2

16) GAB:D

17) GAB: A

18) GAB:
a) ácido carboxílico; aldeído; cetona
b) etilamina

19) GAB: E

20) GAB: E

21) GAB: C

22) GAB: A

23) GAB: C

24) GAB: E

25) GAB: A

26) GAB: C

27) GAB: A

28) GAB: D

29) GAB: C

30) GAB: D

31) GAB: A

32) GAB:01-F, 02-F, 03-V, 04-V, 05-V

33) GAB:
I-
O
CH 3 C H 2 CH C OH
CH 3 C H C
CH 3 CH CH 3
II-
O
CH 3 C H 2 CH C OH
CH 3 CH 2 CH
CH 3 CH CH 3

34) GAB:
I-
O
CH 3 (C H 2 ) 2 C OH
II-
O
CH 3 (C H 2 ) 4 C OH
III-
O
CH 3 (C H 2 ) 6 C OH
IV-
O
CH 3 (C H 2 ) 8 C OH

35) GAB:
I- Ácido Decanóico
II- Ácido Tetradecanóico
III- Ácido Hexadecanóico
IV- Ácido Octadecanóico

36) GAB:
1-Butanol....................CH3CH2CH2CH2OH
Butanal....................... CH3CH2CH2COH
Ácido Butanóico........ CH3CH2CH2COOH

37) GAB:
I-Ácido 3-etilideno-4-m-toluil-2-p-toluil-hexadióico
II-Ácido 3-etilideno-4-metil-2-p-toluil-hexadióico

38) GAB:
I-
O
C H 2 CH C OH
CH 3 CH C
CH 3 CH C H 3
II-
CH 3
O
CH C OH
C H 3 CH C
C H 3 CH C H 3

39) GAB:
I – Ácido metanóico
II – Ácido etanóico
III – Ácido propanóico
IV – Ácido butanóico

40) GAB:
I.
O
H C OH
II.
O
CH 3 C OH
III.
O
CH 3 CH C OH
CH 3
IV.
O
CH 3 CH C OH
CH 2

CH 3

41) GAB:
Fórmula:
O
CH 3 C H 2 CH C OH
CH 2

CH 3
Nome: Ácido 2-etil-butanóico

42) GAB:
I-Ácido 2-Etil-3-metil-pentanóico
II-Ácido 2,3-Dietil-4-metil-pentanóico

43) GAB:
6-t-Butil-5-isopropil-2,2,8,8-tetrametil-4-nonanona

44) GAB:
5,6-di-t-Butil-2,2,8-trimetil-tridec-9-en-4-ona

45) GAB:
8,9-di-t-Butil-6,12,12-trimetil-tridec-4-en-2,10-diona

46) GAB:
5-Fenil-5-hidróxi-7-isopropil-8-m-toluil-3,3-dimetil-7-nonenal

47) GAB:
4-Etil-2,5,7-trimetil-oct-3,6-diona

48) GAB:
Benzeno-1,3-dicarbaldeído

49) GAB:
Ciclo-hexanona

50) GAB:
Metanal

51) GAB:
5,5,5-trimetil-ciclo-pent-2-en-1-ona

52) GAB:
Propanona

53) GAB:
Ciclo-but-2-en-1-ona

54) GAB:
3,4-Dimetil-3-m-toluil-pentanal

55) GAB:
Butanona

56) GAB:
4-t-Butil-6,6-dimetil-ciclo-oct-3-en-1-ona

57) GAB:
Etanal

58) GAB:
2-Pentanona

59) GAB:
Propanal

60) GAB:
2-Metil-3-pentanona
61) GAB:
3-Metil-butanal

62) GAB:
2,4-Dimetil-3-pentanona

63) GAB:
3-Etil-3-metil-ciclobutano-carboxilato de potássio

64) GAB:
4-Etil-6-isobutil-9-hidróxi-7-isopropil-3,5,11,11-tetrametil-3-m-toluil-6-tridecenodial

65) GAB:
5-Etil-2,4,6,6,7-pentametil-3-octanona

66) GAB:
3-Benzil-4,9-dietil-6-isobutil-7-isopropil-3,5,10-trimetil-6,10-undecadienal

67) GAB:
2,4,6,7-Tetrametil-oct-5-en-3-ona

68) Gab:C

69) Gab:A

70) Gab:
a) OH

Cl Cl

Cl

71) Gab:19

72) Gab:
a. 4 ligações pi
b.
O
C H 3O
CH + N aO H
3

H O

O
CH O
CH 3 + H 2O
+
N a O

73) Gab:B

74) Gab:11

75) GAB: D

76) GAB:D
77) GAB:E

78) GAB: B

79) GAB: A

80) GAB: B

81) GAB: B

82) GAB: D

83) GAB: A

84) GAB: E

85) GAB: C

86) GAB: C

87) GAB: E

88) GAB: A

89) GAB: A

90) GAB:
a- Álcool
b- Sigma: 09; Pi : 01
c- C3H6O
d- 2-Propen-1-ol
e-Iupac = 2-Propenil; Usual: Alil

91) GAB:
2-Naftol

92) GAB:
Prop-1-en-1-ol

93) GAB:
Etóxi-etano ou éter dimetílico

94) GAB:
But-3-en-1-ol

95) GAB:
1,2-Di-hidróxi-naftaleno ou 1,2-Naftodiol

96) GAB:
8,9-Diisopropil-2,6,12,12-tetrametil-tridec-4-en-4-ol

97) GAB:
Metóxi-s-butano ou éter s-butilmetílico

98) GAB:
But-3-en-2-ol

99) GAB:
o-Fenodiol

100) GAB:
2-Metil-hept-4-en-4-ol

101) GAB:
Propóxi-s-butano ou éter s-butilpropílico
102) GAB:
2-Metil-hex-4-en-1-ol

103) GAB:
m-Fenodiol

104) GAB:
Fenóxi-benzeno ou éter difenílico

105) GAB:
2-Propil-hex-4-en-1-ol

106) GAB:
3-Etil-2,6,10-trimetil-undec-3,7-dien-4-ol

107) GAB:
p-Fenodiol

108) GAB:
2-Metil-5-isopropil-hept-3,5-dien-4-ol

109) GAB:
s-Butóxi-isobutano ou éter s-butilisobutílico

110) GAB:
2-Isobutil-4-isopropil-hex-4-en-1-ol

111) GAB:
1,4-Naftodiol

112) GAB:
2-Etenil-6-metil-ciclo-hex-1-en-1-ol ou 6-Metil-2-vinil-ciclo-hex-1-en-1-ol

113) GAB:
s-Butóxi-benzeno ou éter s-butilfenílico

114) GAB:
6-Isopropil-2,4-dimetil-oct-6-en-4-ol

115) GAB:
3-Metil-2-hidróxi-fenol

116) GAB:
2-Etenil-4,6-dimetil-4-propil-ciclo-hex-1-en-1-ol ou 4,6-Dimetil-4-propil-2-vinil-ciclo-hex-1-en-1-ol

117) GAB:
t-Butóxi-neopentano ou éter t-butilneopentílico

118) GAB:
3-Isopropil-5,7,7-trimetil-non-2-en-5-ol

119) GAB:
2,5-Dietil-3,4-dimetil-fenol

120) GAB:
6-Butil-2-etenil-4-metil-4-propil-ciclo-hex-1-en-1ol ou 6-Butil-4-metil-4-propil-2-vinil-ciclo-hex-1-en-1ol

121) GAB:
t-Butóxi-benzeno ou éter t-butilfenílico

122) GAB:
5-Fenil-3-isopropil-7,7-dimetil-2-o-toluil-non-2-en-5-ol

123) GAB:
Etenol

124) GAB:
Metóxi-metano ou éter dimetílico

125) GAB:
Metóxi-benzeno ou éter fenilmetílico

126) GAB:
Fenol

127) GAB:
Prop-1-en-2-ol

128) GAB:
Metóxi-etano ou éter etilmetílico

129) GAB:
But-2-en-1-ol

130) Gab:C

131) Gab:B

132) Gab:D

133) Gab:C

134) Gab: C

135) Gab:
a. Em sistemas com alta temperatura observamos uma redução significativa da
solubilidade do CO2. Segundo o princípio de Le Chatelier, a diminuição na
concentração do CO2 ocasiona um deslocamento do equilíbrio no sentido da formação
de
CaCO3 insolúvel, daí a formação de depósito sólido em caldeiras e tubulações
aquecidas.
b. Fórmula estrutural geral de um sabão: R – COO–Na+, onde R é um grupo com grande
número de átomos de carbono (nº  11). Na presença de íons Ca2+(aq) , formam-se sais
insolúveis, Ca(RCOO)2 , prejudicando acentuadamente a ação detergente do sabão.

136) Gab: 95,3g/100g

137) Gab: C

138) Gab: E

139) Gab: A

140) Gab:15

141) GAB: D

142) Gab:26

143) GAB:
a-B: CH3(CH2)23CH2COOH
C: CH3(CH2)26CH2OH
b-A: Carboxilato
 B:Carboxila
C: Hidroxila
c-A: Éster
B:Ácido carboxílico
C:Álcool
d-CH3(CH2)23CH2COOH + NaHCO3  CH3(CH2)23CH2COONa + CO2(g) + H2O

144) GAB:E

145) GAB:nenhum

146) GAB:
Isobutanolato de potássio

147) GAB:
Isobutanolato de ferro - II

148) GAB:
3,4-Dimetil-benzoato de metil

149) GAB:
Propanoato de etil

150) GAB:
Metil-propanoato de etil ou Isobutanoato de etil

151) GAB:
Isobutanolato de sódio

152) GAB:
4-Metil-benzoato de metil

153) GAB:
Benzoato de metil

154) GAB:
Metil-propanoato de isopropil

155) GAB:
Isobutanolato de alumínio

156) GAB:
2-Etil-3-metil-2,4-hexadienoato de etenil(ou vinil)

157) GAB:
Isobutanoato de neopentil

158) GAB:
2,5,5-Trimetil – hexanolato de cálcio

159) GAB:
2-Etil-3-metil-2-butenoato de vinil(ou etenil)

160) GAB:
2,5,5-trimetil-hexanoato de neopentil

161) GAB:
Petanolato ferrroso

162) GAB:
2-Etil-3-metil-2-butenoato de metil

163) GAB:
I – metanoato de isobutil
II – Etanoato de propil
III – Propanoato de etil
IV – Butanoato de metil

164) GAB:
3,3-Dimetil- 4-pentenolato de sódio

165) GAB:
2,3-Dimetil-2-butenoato de metil

166) GAB:
I – Pentanoato de vinil
II – Hexanoato de neopentil
III – 2-Metil-butanoato de isopropil
IV – 3-Metil-pentanoato de etil
V – 3-Metil-butanoato de isobutil

167) GAB:
Metanoato de metil

168) GAB:
a. metanolato de potássio
b. etanolato de sódio
c. etanolato de rubídio
d. etanolato de lítio

169) GAB:
I – 3,3-Dimetil-butanoato de propargil (2-propinil)
II – 3-Metil-hexanoato de alil(2-propenil)
III – 3,3-dimetil-hexanoato de etil

170) GAB:
5-Etil-5-metil-5-hexenolato de rubídio

171) GAB:
Etanoato de metil

172) GAB:
I – 3,3-Dietil-hexanoato de metil
II – 3,4-Dietil-3-metil-4,6-heptadienoato de etenil(vinil)

173) GAB:
Propanolato de amônio

174) GAB:
3,6-Dietil-2-6-dimetil-6-heptenolato de cálcio