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Instituto de Química
Curso de Farmácia
Cromatografia
Goiânia
2009
Introdução
Certos compostos, chamados de ésteres, podem ser preparados a partir de um ácido e um álcool (normalmente um
ácido carboxílico). Eles são muito empregados na indústria do sabor e odor, embora não sejam estáveis em água por um
longo tempo, hidrolisando com a liberação de um álcool e um ácido, que podem ter odor desagradável. O Acetato de
Etila é da família dos ésteres, tendo um alto poder de solvência, é muito utilizado como solvente polar. É um líquido,
límpido, incolor e com o odor forte e frutal. Sua síntese ocorre a partir do ácido acético e etanol, mediante uma reação de
esterificação.
Esterificações são facilitadas através do aumento da temperatura do meio reacional e presença de catalisador. A
velocidade de formação do éster depende do ácido orgânico e álcool utilizado. Com quantidades equimolares (1:1) de
ácido e álcool, como acido acético e etanol utilizados, a esterificação para segundo sua cinética, quando 2/3 do ácido é
consumido. Analogamente, quantidades equimolares de éster e água, a hidrólise pára quando 1/3 do éster reage.
Variando a taxa ácido/álcool, isto é, trabalhando com excesso de um dos reagentes, é possível deslocar o equilíbrio,
aumentando o rendimento, como feito neste experimento quando o numero de mols do etanol foi menor do que o de
acido acético.
Outro fator que influencia a esterificaçao e o uso de catalisadores, que neste caso, acelera os limites da conversão com
aumento do rendimento com a desidratação do álcool (H2SO4).
Para éster de alta volatilidade, como este (número de carbonos ≤ 3), o éster possui ponto de ebulição menor do que
água e o álcool envolvido, de 77°C. Separa-se por retificação a mistura ternária álcool e éster do excesso de água
acumulada durante a reação. Depois através de processo de destilação é separado éster e álcool.
Objetivos
O principal objetivo da aula e a obtenção do ester acetato de etila através do sistema de refluxo e posteriormente
destilação, e por fim o calculo de seu rendimento.
Materiais
Vidrarias e equipamentos:
2. Condensador de refluxo
3. Coluna de Vigreux
5. termômetro
6. Manta aquecedora
7. Garras
Reagentes:
2. Etanol
Procedimento experimental
Adicionou-se 15 mL de ácido acético glacial e 10 mL de etanol em um balão de fundo redondo de 50 mL. Em seguida
adicionou-se 2,5 mL de ácido sulfúrico concentrado, com agitação constante, e pérolas de vidro. Montou-se o sistema de
refluxo utilizando o condensador, suporte universal, garras e manta aquecedora. Por volta de uma hora, o sistema ficou
em refluxo suave. Retirou-se a manta aquecedora para deixar o sitema esfriar até uma temperatura próxima da
ambiente.
Na segunda parte do experimento, as misturas obtidas pelos grupos foram reunidas em um balão de fundo redondo
maior. Foi feita então a destilação fracionada utilizando uma coluna de vigreux e adaptadores de destilação. Terminada a
destilação transferiu-se o acetato de etila para um béquer e pesou-se o produto obtido.
Resultado e Discussão
O ácido sulfúrico age como catalisador na reação de esterificação realizada, pois ele acelera os limites da conversão do
ácido acético e etanol em acetato de etila e água, proporcionando assim o aumento do rendimento da reação.
O condensador de bolas foi escolhido para o presente experimento porque os pontos de ebulição dos reagentes e
produtos da reação de esterificação são muito próximos, para que não haja muita perda de solvente por evaporação.
A seguir os pontos de ebulição dos reagentes e dos produtos:
3. Etanol: 78° C
A fonte de calor faz com que a solução entre em ebulição e o vapor, ao passar pelo condensador, retorna como gotas
condensadas, as quais caem novamente na solução de forma que o solvente evaporado durante o processo seja
recuperado retornando ao conjunto. Após uma hora de refluxo, a solução é resfriada lentamente até temperatura
ambiente e a separação do acetato de etila e água é feita através de destilação fracionada. A coluna de fracionamento
proporciona um refluxo do líquido menos volátil fazendo com que apenas os vapores do acetato de etila cheguem ao
condensador. O termômetro presente no sistema auxilia na comprovação de que apenas os vapores do acetato passarão
para o condensador, pois quando a temperatura aumenta drasticamente e atinge a temperatura de ebulição da água a
manta aquecedora é desligada e a destilação pára, uma vez que essa variação na temperatura do vapor significa que
todo o acetato já foi ebulido e encontra-se no frasco coletor, enquanto a água permanece no balão, por ter maior ponto
de ebulição.
Depois de cessada a destilação, o éter obtido foi transferido para um frasco previamente pesado e assim foi possível
anotar a massa e realizar o calculo do rendimento da síntese do acetato de etila:
1. Acido Acético:
Pureza: 100%
MM: 60 g/mol
d: 1,049 g/ml
d = m n = m_
V MM
1,049 = m n = 15,735
15 60
1. Etanol:
Pureza: 100%
MM: 46 g/mol
d: 0,790 g/ml
d = m n = m_
V MM
0,790 = m n = 7,90
10 46
Como a proporção e de um mol de acido acético para um mol de etanol podemos dizer que o etanol e o reagente
limitante, e que o acido esta em excesso. Portanto, na reação 0,171 mol de acido acético reagira com 0,171 mol de
etanol para formar 0,171 mol de acetato de etila.
1. Acetato de Etila:
Pureza: 100%
MM: 88 g/mol
d: 0,902 g/ml
n = m_ d = m_
MM Vesp
88 Vesp
O experimento foi realizado com as amostras dos quatros grupos presentes na aula e o volume obtido (Vobtt) foi de 54, 5
ml. Dividindo este volume por 4, tem-se o volume obtido por grupo(Vobtg):
4 13,6 ml__________ x
Vobtg = 13,6 ml
Conclusão
Com base nos resultados obtidos, a síntese do acetato de etila teve um bom rendimento considerando que na reação o
etanol foi totalmente consumido pelo excesso de ácido acético.