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a) são tautômeros.
b) são opticamente ativas.
c) são isômeros funcionais.
Capítulo 4 d) a tirosina possui um carbono assimétrico.
e) a tiramina possui um carbono assimétrico.
Isomeria 4. (Unifor/2014) A alanina (ácido 2-amino-propanoico) é um
1. (Mackenzie/2014) Considere a nomenclatura IUPAC dos aminoácido que faz parte da estrutura das proteínas. Em
seguintes hidrocarbonetos. relação à ocorrência de estereoisomeria, pode-se afirmar que
I. metil-ciclobutano; alanina apresenta um número de estereoisômeros igual:
II. 3-meti-pentano;
III. pentano; O
IV. ciclo-hexano;
V. pent-2-eno. H3C
OH
A alternativa que relaciona corretamente compostos
isoméricos é: NH2 Alanina
a) I e III c) I e V
b) III e V d) II e IV
a) 0
2. (IME/2014) Estabeleça a relação entre as estruturas de b) 2
cada par abaixo, identificando-as como enantiômeros, c) 4
diastereoisômeros, isômeros constitucionais ou representações d) 6
diferentes de um mesmo composto. e) 8
a)
CH3 CH3
H C Br e F C H
F Br
b)
e
H3C CH3 H3C CH3
c)
CH3 C
H c Br H c CH3
e
H c C H c CH3
CH3 Br
d)
CH3 CH3
H c C C c H
e
H c CH3 F c H
F CH3
e)
e
H3C CH3 H3C CH3
Capítulo 4
Isomeria
1. C
metil-ciclobutano pent-2-eno
H2C CH2
H 3C CH CH CH2 CH3
CH CH2
H3C
(cadeia aberta)
(cadeia fechada)
2.
a) Representações diferentes do mesmo composto, pois
os ligantes de cada carbono quiral (assimétrico) são do
mesmo tipo (H, F, Br e CH3).
b) Enantiômeros.
c) Representações diferentes do mesmo composto, pois
os ligantes de cada carbono quiral (assimétrico) são do
mesmo tipo.
d) Diasteroisômeros, pois não são sobreponíveis.
e) Diasteroisômeros, pois não são sobreponíveis.
3. D
a) Falsa. Não são isômeros tautômeros.
b) Falsa. A tiramina não apresenta carbono assimétrico.
c) Falsa. Não são isômeros.
d) Verdadeira. A tirosina apresenta apenas 1 carbono
assimétrico.
e) Falsa. Pelo mesmo motivo do item b.
4. B
A alanina apresenta apenas um carbono quiral ou
assimétrico. Pela fórmula 2n onde n é o número de carbonos
assimétricos, podemos concluir que o composto possui dois
estereoisômeros opticamente ativos (destrogiro e levogiro).