ANTIBIOTIK MAKROLIDA

golongan makrolida :

(azitromisin, Eritromisin, Klaritromisin, Roksitromisin, Spiramisin)

Definisi Antibiotika

Antibiotika dikenal sebagai agen antimikroba, adalah obat yang melawan infeksi yang
disebabkan oleh bakteri. Pada tahun 1927, Alexander Fleming menemukan antibiotika
pertama yaitu penisilin. Setelah penggunaan antibiotika pertama di tahun 1940-an, mereka
mengubah perawatan medis dan secara dramatis mengurangi penyakit dan kematian dari
penyakit menular. Istilah "antibiotik" awalnya dikenal sebagai senyawa alami yang
dihasilkan oleh jamur atau mikroorganisme lain yang membunuh bakteri penyebab penyakit
pada manusia atau hewan. Beberapa antibiotika merupakan senyawa sintetis (tidak
dihasilkan oleh mikroorganisme) yang juga dapat membunuh atau menghambat pertumbuhan
bakteri. Secara teknis, istilah "agen antibakteri" mengacu pada kedua senyawa alami dan
sintetis, akan tetapi banyak orang menggunakan kata "antibiotika" untuk merujuk kepada
keduanya. Meskipun antibiotika memiliki banyak manfaat, tetapi penggunaannya telah
berkontribusi tehadap terjadinya resistensi. (Katzung, 2007).

A. Tentang Makrolida

Macrolide merupakan suatu kelompok senyawa yang berhubungan erat, dengan ciri suatu
cincin lakton ( biasanya terdiri dari 14 atau 16 atom ) di mana terkait gula-gula deoksi.
Antibiotika golongan makrolida yang pertama ditemukan adalah Pikromisin,diisolasi pada
tahun 1950 .

Macrolide merupakan salah satu golongan obat antimikroba yang menghambat sintesis
protein mikroba. Untuk kehidupannya, sel mikroba perlu mensintesis berbagai protein.
Sintesis protein berlangsung di ribosom, dengan bantuan mRNA dan tRNA. Pada bakteri,
ribosom terdiri atas dua subunit, yang berdasarkan konstanta sedimentasi dinyatakan sebagai
ribosom 30S dan 50S. untuk berfungsi pada sintesis protein, kedua komponen ini akan
bersatu pada pangkal rantai mRNA menjadi ribosom70S. Kerja dari makrolida ini adalah
berikatan pada ribosome sub unit 50S dan mencegah pemanjangan rantai peptida.

Antibiotik makrolida digunakan untuk menyembuhkan infeksi yang disebabkan oleh

bakteri-bakteri Gram positif seperti Streptococcus Pnemoniae dan Haemophilus
influenzae. Penggunaannya merupakan pilihan pertama pada infeksi paru-paru.
Digunakan untuk mengobati infeksi saluran nafas bagian atas seperti infeksi
tenggorokan dan infeksi telinga, infeksi saluran nafas bagian bawah seperti pneumonia,
untuk infeksi kulit dan jaringan lunak, untuk sifilis, dan efektif untuk penyakit
legionnaire (penyakit yang ditularkan oleh serdadu sewaan). Sering pula digunakan
untuk pasien yang alergi terhadap penisilin. Spektrum antimicrobial makrolida sedikit lebih
luas dibandingkan penisilin. Sekarang ini antibiotika Makrolida yang beredar di
pasaran obat Indonesia adalah Eritomisin, Spiramisin, Roksitromisin, Klaritromisin dan
Azithromisin.
B. Struktur Obat dan Penjelasannya

Antibiotika golongan makrolida mempunyai persamaan yaitu terdapatnya cincinlakton

yang besar dalam rumus molekulnya. Sebagai contoh terlihat pada struktur golongan
makrolida Eritromisin dibawa ini :

Secara umum, antibiotika golongan makrolida memiliki ciri-ciri struktur kimia seperti
berikut :

1. Cincin lakton sangat besar, biasanya mengandung 12 – 17 atom

2. Gugus keton

3. Satu atau dua gula amin seperti glikosida yang berhubungan dengan
cincinlakton

4. Gula netral yang berhubungan dengan gula amino atau pada cincin lakton

5. Gugus dimetilamino pada residu gula, yang menyebabkan sifat basis dari
senyawa dan kemungkinan untuk dibuat dalam bentuk garamnya.

Berikut ini struktur kimia dari beberapa contoh antibiotic golongan makrolida:
1. Eritromycin
Eritromisin termasuk antibiotika golongan makrolid yang sama-sama mempunyai
cincin lakton yang besar dalam rumus molekulnya.

Eritromisin terdiri dari :

a) Aglikon eritronolid.
b) Gula amino desosamin dan gula netral kladinosa.
c) Membentuk garam pada gugus dimetilamino ( 3’ ) dengan asam, contoh: garam
stearat bersifat sukar larut dalam air dengan rasa yang sedikit pahit.
d) Membentuk ester pada gugus hidroksi ( 2’ ) yang tetap aktif secara biologis dan
aktivitasnya tidak tergantung pada proses hidrolisis. contoh: ester-ester
etilsuksinat, estolat, dan propinoat yang tidak berasa.

2. Oleandomycin Fosfat

Didapat dari Streptomyces antibioticus, strukturnya terdiri dari:

a) Aglikon oleandolida
b) Gula amino desosamin
c) Gula netral L-oleandrosa.

Sifat obat Makrolida

 Eritromisin
Eritromisin sulit larut dalam air (0,1%) namun dapat langsung larut pada zat-zat
pelarut organik. stabil dalam suasana asam, zat berupa kristal kuning. Larutan ini
cukup satabil pada suhu 4oC, namun dapat kehilangan aktivitas dengan cepat
pada suhu 20oC dan pada suhu asam. Ertromycin biasanya tersedia dalam
bentuk berbagai ester dan garam.
Pengaruh lingkungan
Makrolida mudah didegradasi di lingkungan sehingga tidak berpotensi menjadi
pencemar lingkungan. Secara umum, penerimaan masyarakat terhadap senyawa
alami juga lebih baik dibandingkan dengan senyawa sintetik.
Cara Pembuatan
Antibiotik Makrolida dihasilkan oleh beberapa bakteri : Eritromisin berasal dari
Streptomyces erythreus, Saccharopolyspora erythraea dan Sarcina lutea.
Oleandomisin berasal dari Streptomyces antibioticus, karbamisin berasal dari
Streptomyces halstedii dan Spiramisin berasal dari Streptomyces ambofaciens.
Makrolida menghambat ribosom 50S melalui proses salah pemasangan pada
proses pemanjangan peptida. Makrolida penting adalah eritromisin yang
menghambat bakteri gram positif seperti Haemophilus, Mycoplasma, Chlamydia,
dan Legionella. Makrolida baru dan lebih kuat aktivitas antibakteri daripada
eritromisin adalah azitromisin dan claritromisin. Linsinoid berperan sama seperti
makrolida. Linsinoid penting adalah clindamisin. Baik makrolida dan
linsinoid merupakan agen bakteriostatik dan hanya menghambat pembentukan
rantai peptida.

Alexander Fleming, Penemu Antibiotik Pertama di Dunia

Antibiotik yang pertama kali dikenal adalah penicillin. Penicillin ditemukan

oleh Alexander Fleming pada tahun 1928 secara tidak sengaja.
Alexander Fleming lahir pada tanggal 6 Agustus 1881 di Lechfield,
Scotlandia. Fleming merupakan anak ketiga dari empat putra Hugh Fleming dari istri
keduanya, Grace Stirling Morton. Fleming menuntut ilmu di St. Mary’s Hospital
Medical School seperti kakak laki-lakinya. Setelah Perang Dunia I, Fleming
melakukan penelitian mengenai antibakteri karena prihatin menyaksikan begitu
banyak kematian tentara akibat infeksi pada luka-luka yang diderita. Antiseptik
ternyata justru lebih kuat melawan sistem kekebalan tubuh mereka daripada melawan
bakteri penyebab infeksi. Dalam artikelnya yang dimuat di jurnal kedokteran “The
Lancet”, Fleming menjelaskan bahwa antiseptik efektif bekerja di permukaan, tapi
luka yang dalam justru menjadi tempat berlindung bagi bakteri anaerob dari agen
antiseptik sehingga antiseptik tidak dapat membunuh bakteri yang tidak terjangkau
ini.
Suatu hari, Fleming melakukan penelitian menggunakan bakteri
Staphylococcus. Dia sempat meninggalkan laboratoriumnya dan ketika kembali,
Fleming mendapati ada kultur bakteri yang terkontaminasi oleh jamur. Anehnya,
hanya di bagian tepi koloni saja yang bakterinya tidak tumbuh, sedangkan di tempat
yang lain, bakteri tetap tumbuh. Kemudian Fleming menumbuhkan jamur tadi pada
media murni. Ternyata, jamur tersebut memproduksi suatu senyawa yang dapat
membunuh bakteri. Selanjutnya Fleming berhasil mengidentifikasi jamur tersebut
 berasal dari genus Penicillium. Pada tanggal 7 Maret 1929 senyawa tersebut diberi
nama Penicillin.
Fleming terus melakukan penelitian mengenai penicillin, namun dia kesulitan
untuk membudidayakan penicillin dan mengisolasi senyawa tersebut dari jamurnya.
Setelah Fleming menyerah, Howard Florey dan Ernst Boris Chain melanjutkan
penelitian Fleming dengan biaya dari pemerintah Amerika dan Inggris. Mereka
berhasil memurnikan penicillin sehingga mampu digunakan untuk mengobati
berbagai penyakit. Penicillin dapat membunuh bakteri penyebab pneumonia,
meningitis, difteri, gonorrhea, sifilis, bronchitis, dan gangren. Fleming juga
menemukan bahwa penggunaan antibiotik dengan dosis yang terlalu rendah atau
durasi penggunaan yang terlalu singkat dapat menyebabkan resistensi bakteri. Atas
penemuannya ini, Fleming mendapatkan penghargaan Nobel Prize in Medicine tahun
1945 bersama Florey dan Chain. Fleming meninggal di London pada tahun 1955
karena serangan jantung.

List Nama Dagang Spiramisin

Untuk informasi nama produk terkini dapat melihat cekbpom.pom.go.id (link is external)

Ethirov, Rovadin, Inamycin, Rovamycine, Ismacrol, Sorov, Kalbiotic, Spirabiotic, Spiradan,

Medirov, Osmycin, Spiramisin, Spiranter, Provamed, Spirasin, Varoc, Rofacin, Vipram.

List Nama Dagang Linkomisin

Untuk informasi nama produk terkini dapat melihat cekbpom.pom.go.id (link is external)

Biolincom, Lincyn, Lintropsin, Comilin, Miracom, Comyn, Nichomycin, Ethilin, Nolipo,

Lapilin, Linco MPL, Percocyn, Lincocin, Pritalinc, Lincomycin, Pritalinc, Lincophar,
Tamcocin, Lincoze, Tismamisin.

List Nama Dagang Klindamisin

Untuk informasi nama produk terkini dapat melihat cekbpom.pom.go.id (link is external)

Albiotin, Dacin, Albiotin Acne Solution, Daclin, Anerocid, Dalacin C, Benzasil-Cl, Ethidan,
Benzolac CI, Ficodan, Biodasin, Glomasin, Calinda, Indanox, Cindala, Klindamisin,
Klindogel, Clidacor, Lando, Librodan, Clidacor-T, Lindacyn, Climadan, Lindan, Climadan
Acne, Medi-Klin TR, Clinbact, Clinbercin, Clincin, Milorin, Clindamec, Nufaclind,
Clindexin, Opiclam, Clinex, Clinidac, Probiotin, Clinika, Prolic, Clinium, Reclisin 300,
Skinovit-Cp, Clinjos, T3 Mycin, Clinmas, Clionama, Treclin.