T

BANJARBARU

2008

PERCOBAAN VI

ASAM KARBOKSILAT

I. TUJUAN PERCOBAAN
Tujuan percobaan praktikum ini adalah memahami reaksi-reaksi analisis
gugus karboksilat dalam suatu senyawa.

II. TINJAUAN PUSTAKA

Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung

gugus karboksil, –COOH. Gugus karboksil mengandung gugus karbonil dan
sebuah gugus hidroksil; antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu
kereaktifan kimia yang unik dan untuk asam karboksilat (Fessenden, 1997).

Asam format terdapat pada semut merah (asal dari nama), lebah, jelatang
dan sebagainya (juga sedikit dalam urine dan peluh). Sifat fisika: cairan, tak
berwarna, merusak kulit, berbau tajam, larut dalam H2O dengan sempurna. Sifat
kimia: asam paling kuat dari asam-asam karboksilat, mempunyai gugus asam
dan aldehida (Riawan, 1990).

Asam asetat (CH3COOH) sejauh ini merupakan asam karboksilat yang

paling penting diperdagangan, industri dan laboratorium. Bentuk murninya
disebut asam asetat glasial karena senyawa ini menjadi padat seperti es bila
didinginkan. Asam asetat glasial tidak berwarna, cairan mudah terbakar (titik
leleh 7ºC, titik didih 80ºC), dengan bau pedas menggigit. Dapat bercampur
dengan air dan banyak pelarut organik (Fessenden, 1997).

Adapun sifat-sifat yang dimiliki oleh asam karboksilat adalah:

1. Reaksi Pembentukan Garam

Garam organik yang membentuk dan memiliki sifat fisik dari garam
anorganik padatannya, NaCl dan KNO3 adalah garam organik yang meleleh
 pada temperatur tinggi, larut dalam air dan tidak berbau. Reaksi yang terjadi
adalah:

HCOOH + Na+ → HCOONa + H2O

2. Reaksi Esterifikasi

Ester asam karboksilat ialah senyawa yang mengandung gugus –COOR

dengan R dapat berbentuk alkil. Ester dapat dibentuk berkat reaksi langsung
antara asam karboksilat dengan alkohol. Secara umum reaksinya adalah:

RCOOH + R’OH → RCOOR + H2O

3. Reaksi Oksidasi

Reaksi terjadi pada pembakaran atau oleh reagen yang sangat kokoh dan
kuat seperti asam sulfat, CrO3, panas. Gugus asam karboksilat teroksidasi
sangat lambat.

4. Pembentukan Asam Karboksilat

Beberapa cara pembentukan asam karboksilat dengan jalan sintesa dapat

dikelompokkan dalam 3 cara yaitu: reaksi hidrolisis turunan asam
karboksilat, reaksi oksidasi, reaksi Grignat (Fessenden, 1997).

Asam karboksilat, dengan basa akan membentuk garam dan dengan

alkohol menghasilkan eter. Banyak dijumpai dalam lemak dan minyak,
sehingga sering juga disebut asam lemak. Pembuatannya antara lain melalui
oksidasi alkohol primer, sekunder atau aldehida, oksidasi alkena, oksidasi
alkuna hidrolisa alkil sianida (suatu nitril) dengan HCl encer, hidrolisa ester
dengan asam, hidroilisa asil halida, dan reagen organolitium (Wilbraham,
1992).

III. ALAT DAN BAHAN

A. Alat

Alat-alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah pemanas bunsen, botol
semprot, pipet tetes, gelas bekker, tabung reaksi, gelas ukur, penjepit.

B. Bahan
 Bahan-bahan yang digunakan dalam percobaan ini adalah KMnO4, Natrium
asetata, asam formiat, fehling A, fehling B, NaOH, H2SO4 pekat, Etil asetat,
Asam asetat, etanol 70%, Asam propionat, dan FeCl3.

IV. PROSEDUR KERJA

1. Pembentukan Asam Karboksilat

a. Oksidasi aldehid

1. Dimasukkan 0,5 ml KMnO4 ke dalam tabung reaksi dan ditambahkan 2

tetes H2SO4pekat. Dikocok.

2. Ditambahkan 0,5 ml asetaldehid lalu dipanaskan dalam penangas air.

3. Diperhatikan bau yang timbul.

b. Hidrolisis ester

1. Dimasukkan 0,25 ml H2SO4 pekat ke dalam tabung reaksi dan ditambahkan

0,5 ml etil asetat.

2. Ditutup tabung reaksi dengan sumbat karet.

c. Reaksi garam karboksilat dengan asam sulfat

1. Dimasukkan 0,5 ml larutan Na-asetat dan 0,5 ml H2SO4encer.

2. Dikocok dan dipanaskan.

3. Diperhatikan bau yang timbul.

2. Pembentukan Garam Karboksilat

1. Dimasukkan 0,5 ml larutan asam asetat ke dalam tabung reaksi lalu

ditambahkan 0,5 ml NaOH.

2. Dikocok dan diamati perubahan yang terjadi.

3. Diulangi percobaan dengan asam format.

3. Esterifikasi

1. Dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml etanol 70% lalu ditambahkan

0,5 ml asam asetat dan 3 tetes H2SO4 pekat.
 2. Dikocok dan dipanaskan dalam penangas air selama 5 menit.

3. Dituang isi tabung reaksi ke dalam air dan dicatat bau ester yang timbul.

4. Diulangi percobaan dengan etanol absolut.

4. Oksidasi

a. Oksidasi dengan KMnO4

1. Dimasukan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml asam format dan

ditambahkan 2 tetes KMnO.

2. Dipanaskan dalam penangas selama 2 menit dan diamati perubahan

yang terjadi.

3. Diulangi percobaan dengan asam asetat.

b. Osidasi dengan pereaksi fehling

1. Dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml asam format dan ditambahkan 0,5 ml
fehling A dan B.

2. Dipanaskan dalam penangas selama 2 menit dan diamati perubahan

yang terjadi.

3. Diulangi percobaan dengan asam asetat.

5. Reaksi Garam Karboksilat

1. Dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml Na-Asetat dan ditambahkan

0,5 ml FeCl3hingga terbentuk warna merah.

2. Diamati perubahan yang terjadi.

V. HASIL PENGAMATAN

A. Hasil

1. Pembentukan asam karboksilat

No. Langkah Percobaan Hasil Percobaan

 1. Oksidasi Aldehid Panas, dari ungu menjadi
cokelat,
2. 0,5 ml KMnO4 + 2 tetes
3. H2SO4 Pekat Ada gelembung, ada
endapan.
Dikocok
Bau menyengat, 3 lapisan
Ditambahkan 0,5 ml (putih, cokelat, cokelat
asetaldehid lalu dipanaskan muda)
dalam penangas air.
Panas, warna bening, bau
Diperhatikan bau yang timbul. balon
Hidrolisis ester Warna bening, bau kapur
0,25 ml H2SO4 + 0,5 ml etil barus.
asetat.

Diperhatikan bau yang timbul.

Reaksi garam karboksilat

dengan asam sulfat.

0,5 ml larutan Na-asetat + 0,5

ml H2SO4 encer.

Diperhatikan bau yang timbul.

2. Pembentukan garam karboksilat

No. Langkah Percobaan Hasil Percobaan

1. 0,5 ml larutan garam asetat + Warna bening

0,5 ml NaOH.
2. Warna bening
3. Dikocok dan diamati perubahan
yang terjadi. Warna bening, ada
gelembung.
Diulangi percobaan dengan
asam format
 Diulangi percobaan dengan
asam propionat.

3. Esterifikasi

No. Langkah Percobaan Hasil Percobaan

1. 0,5 ml etanol 70% + 0,5 ml asam Warna bening, setelah

asetat + 3 tetes H2SO4pekat dipanaskan tetap, bau
2.
Dikocok dan dipanaskan dalam menyengat.
penangas air selama 5 menit.
Warna bening, setelah
Dituang isi tabung reaksi ke dipanaskan ada gelembung,
dalam air dan dicatat bau ester bau menyengat.
yang timbul.
Warna bening, setelah
Sampel asam format dipanaskan ada 2 lapisan
(atas bening, bawah kuning),
Sampel asam propionat bau sangat menyengat.
Diulangi percobaan dengan Warna bening, setelah
etanol absolut. dipanaskan tetap, bau tidak
Sampel asam asetat menyengat

Sampel asam format Warna bening, setelah

dipanaskan bau menyengat
Sampel asam propionat
Warna bening, setelah
dipanaskan ada 2 lapisan
(atas bening, bawah kuning),
bau menyengat

4. Oksidasi

No. Langkah Percobaan Hasil Percobaan

1. a. oksidasi dengan KMnO4 Warna cokelat

2. 0,5 ml asam format + 2 tetes Warna bening, tidak ada
KMnO. endapan.
3.
 1. Dipanaskan dalam penangas Warna ungu, dipanaskanada
selama 2 menit dan diamati endapan merah bata.
2.
perubahan.
3. Warna merah kekuningan,
Diulangi percobaan dengan dipanaskan ada endapan
asam asetat. cokelat tua.

Diulangi percobaan dengan Warna biru

asam propionat.
Tetap
b. oksidasi dengan pereaksi
fehling Warna biru, dipanaskan
tetap.
0,5 ml asam format + 0,5 ml
fehling A dan B. Warna biru, dipanaskan
tetap.
Dipanaskan dalam penangas
selama 2 menit dan diamati
perubahan.

Diulangi percobaan dengan

asam asetat.

Diulangi percobaan dengan

asam propionat.

5. Reaksi garam karboksilat

No. Langkah Percobaan Hasil Percobaan

1. 0,5 ml Na-Asetat + 0,5 ml Warna orange

FeCl3 hingga terbentuk warna
2. Warna orange tua
merah. Dipanaskan

Diamati perubahan yang terjadi.

B. Pembahasan

1. Pembentukan Asam Karboksilat

a. Oksidasi aldehid
 Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukkan 0,5 ml KMnO4 ke
dalam tabung reaksi dan menambahkan 2 tetes H2SO4 pekat. Kemudian dikocok
agar larutan homogen. Menambahkan 0,5 ml sampel asetaldehid lalu dipanaskan
dalam penangas air, pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang
berlangsung. Maka didapatkan perubahan yang terjadi adalah larutan terasa panas,
mengalami perubahan warna dari ungu menjadi cokelat, muncul gelembung, dan
bau menyengat. Percobaan di atas menunjukkan adanya reaksi positif dari sampel
asetaldehid karena terbentuknya asam karboksilat yang dibuktikan dengan bau
yang menyengat. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

R C H + [ O ] RCO2H
Kesalahan! Nama file tidak ditentukan.
b. Hidrolisis ester

Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukkan ke dalam tabung

reaksi 0,25 ml H2SO4 dan 0,5 ml etil asetat. Maka didapatkan perubahan yang
terjadi adalah larutan terasa panas berwarna bening, dan bau yang dihasilkan
adalah bau balon. Hal tersebut menunjukkan adanya reaksi positif dari etil asetat
karena munculnya bau balon yang menunjukkan ada proses pembentukan asam
karboksilat. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

Kesalahan! Nama file tidak ditentukan. Kesalahan! Nama file tidak ditentukan.
+ –
H / OH

R C – OR + H2O RCO2H + HOR

c. Reaksi garam karboksilat dengan asam sulfat

Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukkan 0,5 ml larutan Na-
asetat dan 0,5 ml H2SO4encer. Kemudian mengocok agar larutan menjadi homogen
dan dipanaskan agar reaksi berlangsung lebih cepat. Maka didapatkan perubahan
yang terjadi adalah larutan berwarna bening, dan bau yang dihasilkan adalah bau
kapur barus. Hal tersebut menunjukkan adanya reaksi positif dari Na-asetat karena
munculnya bau kapur barus yang menunjukkan ada proses pembentukan asam
karboksilat. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
 2CH3CO2Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3CO2H

2. Pembentukan Garam Karboksilat

Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah dimasukkan 0,5 ml larutansampel

(asam asetat, asam format, asam propionat) ke dalam tabung reaksi lalu
ditambahkan 0,5 ml NaOH. Kemudian dikocok agar larutan homogen. Maka
didapatkan perubahan yang terjadi secara berturut-turut adalah pada sampel asam
asetat larutan berwarna bening, sampel asam format larutan berwarna bening,
sampel asam propionat larutan berwarna bening dan terdapat gelembung. Hal
tersebut menunjukkan hanya asam propionat yang bereaksi positif pada
pembentukan garam karboksilat, yang ditunjukkan dengan munculnya gelembung.
Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :

CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O

Asam asetat

HCOOH + NaOH HCOONa + H2O

Asam format

C2H5COOH + NaOH C2H5COONa + H2O

Asam propionat

3. Esterifikasi

Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah dimasukkan ke dalam tabung

reaksi 0,5 ml etanol 70% lalu ditambahkan 0,5 ml asam asetat dan 3 tetes
H2SO4 pekat Kemudian dikocok agar larutan homogen dan dipanaskan dalam
penangas air selama 5 menit, pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi
yang berlangsung. Maka didapatkan sebagai berikut pada sampel asam format
warna larutan bening, ada gelembung, setelah dipanaskan bau menyengat. Sampel
asam propionat warna larutan bening, setelah dipanaskan tetap bau sangat
menyengat. Sampel asam asetat warna larutan bening, setelah dipanaskan
baumenyengat. Percobaan tersebut diketahui bahwa asam propionat lebih reaktif
daripada sampel yang lain, karena menghasilkan bau yang sangat menyengat.
Sampel asam asetat yang paling tidak bereaksi.
 Langkah kedua yang perlu dilakukan adalah dimasukkan ke dalam tabung
reaksi 0,5 ml etanol absolut lalu ditambahkan 0,5 ml asam asetat dan 3 tetes
H2SO4 pekat Kemudian dikocok agar larutan homogen dan dipanaskan dalam
penangas air selama 5 menit, pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi
yang berlangsung. Maka didapatkan sebagai berikut pada sampel asam format ada
gelembung, setelah dipanaskan bau menyengat. Sampel asam propionat warna
larutan bening, ada 2 lapisan (atas bening, bawah kuning) setelah dipanaskan
tetapbau menyengat. Sampel asam asetat warna larutan bening, setelah
dipanaskan bau tidak menyengat. Percobaan tersebut diketahui bahwa asam
propionat lebih reaktif dari pada sampel yang lain, karena menghasilkan bau yang
menyengat. Asam asetat paling tidak bereaksi. Reaksi yang terjadi adalah sebagai
berikut:
+
H , kalor

CH3CO2H + CH3CH2OH CH3CO2CH2CH3+ H2O

Asam asetat etanol H2SO4 etil asetat

Reaksi yang terjadi pada etanol 70% dan etanol absolut adalah sama seperti di atas.
Bedanya hanya pada bau yang dihasilkan. Etanol 70% baunya adalah bau balon dan
sedikit bau asetat (menyengat). Sedangkan pada etanol absolut berbau balon
(keton) saja. Hal ini disebabkan pada etanol 70% terdapat 30% air, yang berfungsi
sebagai pengikat air, sehingga ketika larutan dituangkan ke air menghasilkan bau
yang menyengat.

4. Oksidasi

a. Oksidasi dengan KMnO4

Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukan ke dalam tabung

reaksi 0,5 ml asam format dan ditambahkan 2 tetes KMnO4. Kemudian dipanaskan
dalam penangas selama 2 menit, pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi
yang berlangsung. Maka didapatkan utnuk sampel asam format warna cokelat,
kemudian warna larutan menjadi bening setelah ditambah sampel, setelah
dipanaskan tidak ada endapan. Sampel asam asetat didapatkan warna ungu,
setelah dipanaskan ada endapan merah bata. Sampel asam propionat didapatkan
warna merah kekuningan, setelah dipanaskan ada endapan cokelat tua. Hal
tersebut menunjukkan bahwa asam asetat dan asam propionat lebih reaktif dari
pada asam format dalam reaksi Oksidasi dengan KMnO4. Reaksi yang terjadi adalah
sebagai berikut:
KMnO4–

HCOOH + O CO2+ H2O

Asam format

Kalor

CH3COOH + KMnO4– CH2 + CO2 + H2O

Asam asetat

Kalor

CH2CH3COOH + KMnO4– 2CH2 + CO2+ H2O

Asam propionat

b. Oksidasi dengan pereaksi fehling

Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah dimasukkan ke dalam tabung reaksi
0,5 ml asam format dan ditambahkan 0,5 ml fehling A dan B. Kemudian dipanaskan
dalam penangas selama 2 menit pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi
yang berlangsung. Pada sampel asam format larutan terdiri atas dua bagian, lapisan
atas berwarna biru tua dan lapisan bawah berwarna kuning kecoklatan. Pada asam
asetat, setelah dilakukan pemanasan pada larutan, tidak terjadi perubahan secara
fisik pada larutan, yakni larutan tetap berwarna biru muda. Hal ini menunjukkan
bahwa asam asetat tidak bisa dioksidasi oleh reagen fehling disebabkan karena
asam asetat tergolong asam lemah, sehingga memiliki daya oksidasi yang lemah
pula dan tidak dapat mereduksi larutan fehling. Reaksi yang terjadi dapat dituliskan
sebagai berikut:
Fehling A dan B (Kalor)

HCOOH + 2CuO CO2 + H2O + Cu2O

Asam format
Fehling A dan B (Kalor)
 CH3COOH + 2CuO CH2CO2 + H2O + Cu2O

Asam asetat

Fehling A dan B (Kalor)

CH2CH3COOH + 2CuO CH2CH2CO2 + H2O + Cu2O

Asam Propionat

5. Reaksi garam karboksilat

Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah dimasukkan ke dalam tabung

reaksi 0,5 ml Na-Asetat dan ditambahkan 0,5 ml FeCl3 hingga terbentuk warna
merah. Maka didapatkan larutan berwarna orange setelah dipanaskan warna
larutan berubah lagi menjadi warna orange tua. Hal tersebut menunjukan bahwa
terjadi reaksi positif dari na-asetat. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

3NaCH3COO + FeCl3 3NaCl +3CH3COO– + Fe3+

6CH3COO– + 3Fe3+ + 2H2O [Fe (OH)2(CH3COO)6]+ + 2H+

VI. KESIMPULAN

Kesimpulan yang dapat diambil dari percobaan ini adalah:

1. Percobaan dengan oksidasi aldehid didapatkan asetaldehid reaktif dalam

pembentukan asam karboksilat.

2. Percobaan hidrolisis ester didapatkan reaksi positif dari etil asetat karena
timbulnya bau balon yang menunjukkan proses pembentukan asam
karboksilat.

3. Reaksi garam karboksilat dengan asam sulfat didapatkan reaksi positif dari
Na-asetat karena timbulnya bau kapur barus yang menunjukkan proses
pembentukan asam karboksilat.

4. Percobaan pembentukan garam karboksilat didapatkan asam propionat yang

bereaksi positif pada pembentukan garam karboksilat, ditunjukkan dengan
munculnya gelembung.
 5. Percobaan esterifikasi, dengan etanol diketahui sampel asam propionat lebih
reaktif dari pada sampel yang lain, karena menghasilkan bau yang sangat
menyengat. Asam asetat yang paling tidak bereaksi.

6. Percobaan oksidasi dengan KMnO4didapatkan asam asetat dan asam

propionat lebih reaktif dari pada asam format dalam reaksi Oksidasi dengan
KMnO4.

7. Percobaan reaksi garam karboksilat terjadi reaksi positif dari Na-asetat

karena terjadi perubahan pada saat pemanasan, dengan terbentuknya
warna orange tua.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-dasatr Kimia Organik. Bina
Aksara. Jakarta.

Riawan, S. 1990. Kimia Organik Edisi 1. Binarupa Aksara. Jakarta.

Wilbraham, Antony C. 1992. Pengantar Kimia Organik 1. ITB. Bandung.

Iklan