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Facultad de Ciencias de la Salud

Escuela de Medicina

Química Orgánica

Fenoles y Éteres: Propiedades y reacciones

Lunes 26 de marzo del 2018

Introducción

En este laboratorio nos enfocaremos principalmente en los fenoles y los éteres, siendo
importante mencionar y conocer las propiedades físicas y químicas de cada uno de ellos,
para evitar inconvenientes a la hora de ponerlos a prueba.
Se harán pruebas para los fenoles como las siguientes: Reacción con cloruro de hierro
(III), siendo esta importante para determinar la presencia o ausencia de fenoles en una
muestra dada.
También se harán las pruebas de solubilidad para diferentes compuestos, notando las
características que nos muestra esta prueba cualitativa para el fenol. Entre otras de las
pruebas a tratar son las de acidez de los fenoles y la reacción de la aspirina con FeCl3.
Con respecto a las pruebas para determinar las características que presenta una llama
cuando hay éter en ella, notando la diferencia cuando está presente el éter y cuando no lo
está. (Prueba de Inflamabilidad). La última prueba tratada, pero menos importante es la
del poder disolvente del éter, donde se demostrará que el éter es un gran disolvente.
Se responderán a las dudas planteadas por la profesora que servirán de gran ayuda para
analizar y comprender mejor el tema, algunas de las dudas pueden ser: ¿La prueba del
cloruro férrico es inequívoca?, ¿sabemos en qué consiste la prueba de identificación
cualitativa para fenoles?

Objetivos
o Establecer las propiedades generales de los fenoles por medio de sus reacciones.
o Comprobar experimentalmente el efecto que ejerce el grupo –OH en las
reacciones que se llevan a cabo sobre el anillo aromático.
o Familiarizar al estudiante con algunas pruebas de identificación de fenoles y
éteres.
Materiales, equipos y reactivos
A. Materiales
 Tubos de ensayo.
 Policial.
 Pipetas serológicas de: 5 mL y 10 mL.
 Pipeta Pasteur o goteros.
 Vasos químicos de 250 y 50 mL.
 Probetas de 25 mL.
 Platos para pesar.
 Cápsula de porcelana.
 Espátula.

B. Equipos.
 Balanza analítica.
 Tiras de pH.
 Gradillas para tubos de ensayo.

C. Reactivos.
 Aceite vegetal.
 Fenol.
 Fenolftaleína 1%.
 Naranja de metilo 1%.
 Hidróxido de sodio 10 % y 5%.
 Cloruro férrico (FeCl3).
 Hexano.
 Éter dietílico.
 Ácido benzoico.
 Ácido clorhídrico 5%.
 Carbonato de sodio 5%.
Resultados

Agua HCl al 5% NaOH al 5% Na2CO3 al 5% Éter dietílico

Fenol Insoluble Insoluble Soluble Insoluble Soluble

A. Prueba de Solubilidad

Pudimos observar en esta prueba cualitativa que el fenol es una sustancia no polar y monofuncional por
ser soluble solo en éter dietílico y en el NaOH al 5% por ser un ácido, pudimos comprobar que no es un
ácido fuerte porque no reacciono en presencia de Na2CO3 al 5%.
*OBSERVACIÓN: En nuestra prueba de solubilidad, al intentar disolver el fenol con el éter
suministrado en clase, pudimos observar que este no se disolvía sucedió porque el éter que había en el
laboratorio es un éter de petróleo, su composición es diferente, esta es la razón por la que no salió
soluble en éter. Pero en éter dietílico si es soluble.

B. Acidez de los fenoles

Sustancia Reacción
Fenolftaleína +NaOH El hidróxido de sodio es una base fuerte, una
sustancia que tiene la capacidad de tomar un
protón fácilmente. Cuando se mezcla con un
ácido, se forma una sal y agua en la reacción
de neutralización.
La fenolftaleína es una sustancia química que
tiene la particularidad de tener distinta
coloración al cambiar entre su forma ácida y
su forma básica. Entonces en este caso en
particular pudimos observar una coloración
fuerte en rosado que luego se hizo levemente
más pálida lo que nos indica que es una base.
Se debió observar un pH observado fue de 7
(neutro), pero obtuvimos un ph 8 debido a
que el fenol estaba muy hidratado y pudo
afectar el resultado
Naranja de metilo + NaOH Naranja de metilo es un colorante
azoderivado, con cambio de color de rojo a
naranja-amarillo entre pH 3,1 y 4,4. Al
mezclarlo con nuestro compuesto observamos
una coloración pálida pero apreciable. Nos
un ph 11 debido al compuesto fenol estaba
muy hidratado afectando los resultados.

C. Prueba de cloruro férrico (FeCl3).


Agregue gota a gota solución de cloruro férrico a 3 mL de la SOLUCIÓN DE FENOL preparada
anteriormente, observe y explique los cambios ocurridos.
Si el compuesto presenta coloracion , es porque aun hay fenol en la muestra.

Solución de Fenol FeCl3 Resultado


3 ml Gota a gota Positivo

Aspirina + Agua destilada FeCl3 Resultado


5 ml 1 ml Positivo

Acetaminofen + Agua FeCl3 Resultado


destilada
5 ml 1 ml Negativo ( se puso amarillo
)

D. Reacción de aspirina en cloruro de hierro(III)


La reacción fue soluble debido a que el ácido salicílico, como la mayor parte de los fenoles, forma
un complejo fuertemente coloreado con el ion Fe3+ del tricloruro de hierro. La aspirina o ácido
acetilsalicílico, que tiene este grupo acetilado, no dará esta reacción.

Éteres
A. Prueba de inflamabilidad
En el éter se observó una llama de color amarilla con un poco de naranja en los bordes sin
humo, y mi flameante, sin embargo, el hexano posee una flama amarrilla casi sin humo
B. Poder disolvente del éter
Tubos Con éter etílico
Aceite Soluble
Hexano Soluble
Ácido Benzoico Soluble

Cuestionario
1. ¿En qué consiste una prueba de identificación cualitativa para fenoles?

La mejor es colocar el fenol y diluirlo en NaOH al 5% (que puede ser otra prueba ya que
todos los fenoles son solubles en base) y agregarle solución de Br2/H2O, esto hace que se
brome la posición 2, 4, 6 respecto al fenol y este hace que precipite y de un color blanco,
esto es por qué el anillo aromático está súper activado y por ende puede polibromarse.

2. ¿La prueba de cloruro férrico es inequívoca?

La mayor parte de los fenoles darán disoluciones vivamente coloreadas como verde, azul o
violeta, sin embargo, esta prueba no es completamente inequívoca, puesto que algunos
fenoles no dan coloración: por ejemplo, la hidroquinona, que es un fenol, se oxida con el
reactivo quinona y no da coloración. Los ácidos a excepción de los fenólicos no dan la
reacción, aunque algunos dan disoluciones o precipitados de color amarillento.

3. Investigar las especies o modelos de la fenolftaleína en medio ácido, básico y el


rango de pH ¿Donde predominan dichas especies?

Especie H3Fenolftaleína+ H2Fenolftaleína Fenolftaleína2− Fenolftaleína(OH)3−

Estructura

Modelo

pH <0 0−8.2 8.2−12.0 >12.0


Condiciones fuertemente ácidas ácidas o neutra Básicas fuertemente básicas

Color Naranja Incoloro Rosado Incoloro

Imagen

Conclusión

Esta práctica consistió en la aplicación de algunas reacciones con las cuales se pueden diferenciar

los alcoholes y fenoles de cualquier otro grupo funcional y a la vez se observó su reactividad

dependiendo al tipo que corresponda. Dando como resultado que alcoholes pequeños o con

estructura compacta tienen buena solubilidad. Es importante conocer la química de los alcoholes

porque tiene mucha aplicabilidad no solo en biología o química, sino también en industrias,

amanera de ejemplo podemos mencionar algunos de los usos de los alcoholes: como aditivos de

los combustibles, solventes industriales y componentes principales de bebidas alcohólicas,

anticongelantes para automóviles, etc. En conclusión, se ha presentado un informe donde se han

expuesto los resultados obtenidos en ciertas pruebas realizadas con alcoholes, éter y fenoles;

donde se logró determinar, a partir de las sustancias trabajadas, que reactivos son solubles e

insolubles y en que medio lo son; se observó las reacciones que permiten diferenciar el orden de

reacción de los alcoholes como se notó en la prueba de Lucas. obtuvimos los factores requeridos

y concluimos exitosamente el laboratorio.


Bibliografía

 “Fenol” [en línea] (consultado el 24 de marzo de 2018) Disponible en:

https://es.wikipedia.org

 “Éter (química)” [en línea] (consultado el 23 de marzo de 2018) Disponible en:

https://es.wikipedia.org

 “Fenolftaleína en laboratorio Valma Ltda” [en línea] (consultado el 22 de marzo de

2018) Disponible en: http://web.archive.org

 “Club Ensayos Ciencia” [en línea] (consultado el 22 de marzo) Disponible en:

https://www.clubensayos.com

 “Identificación de grupos funcionales” [en línea] (consultado el 22 de marzo de 2018)

Disponible en: http://www.ugr.es


ANEXOS

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