La isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación restringida entorno a un enlace carbono-

carbono. Esta restricción puede ser debida a la

presencia de dobles enlaces o ciclos. Así, el 2-buteno puede existir en forma de dos isómeros,
llamados cis y trans. El isómero que tiene los hidrógenos al mismo lado se llama cis, y el que los
tiene a lados opuestos trans.

Los compuestos cíclicos, debido a su rigidez, también presentan isomería geométrica. Así, el 1,2-
dimetilciclohexano puede existir en forma de dos isómeros. Se llama isómero cis el que tiene los
hidrógenos al mismo lado y trans el que los tiene a lados opuestos.

Mezcla racémica

Una mezcla racémica es una mezcla en la cual productos de una reacción química, con
actividad óptica debido a isomerismo son encontrados en proporciones aproximadamente
equivalentes. Es decir L y D estereoisómeros están presentes en un 50 %. Dicha mezcla es
ópticamente inactiva.

Quiralidad

La quiralidad está a menudo asociada a la presencia de carbonos asimétricos. Un carbono

asimétrico es aquel que se une a cuatro sustituyentes diferentes. Un ejemplo de carbono
asimétrico lo tenemos en la molécula de Bromocloroyodometano. El carbono está unido a
bromo, cloro, yodo e hidrógeno, cuatro sustituyentes diferentes que lo convierten en quiral
o asimétrico. La molécula y su imagen en un espejo son diferentes, ningún giro permite
superponerlas. La relación entre una molécula y su imagen especular no superponible es
de enantiómeros.

¿Cómo diferenciamos dos enantiómeros?

Pues muy fácil, con las reglas de Cahn-Ingold-Prelog (Pinchar en el enlace para verlas
detalladas). Existen dos configuraciones: R y S. En la siguiente figura volvemos al caso
anterior, señalando la prioridad de cada sustituyente en base al número
atómico. SIEMPRE el H será el menos prioritario al ser el elemento más pequeño.
Importante: hay que dejar al menos prioritario lo más alejado del observador, como es en
nuestro caso, y estudiar los 3 restantes. Finalmente, tenemos que 1 es R ya que al
movernos del 1 al 3 lo hacemos en el sentido de las agujas del reloj. El compuesto 2 no
le queda más remedio que ser S, contrario a las agujas del reloj.

Unidad 1. Aplica las ventajas y desventajas del uso de los compuestos del carbono en su
entorno.
Propósitos de la unidad: Identifica los compuestos inofensivos del carbono para la vida,
acorde con sus propiedades químicas.
Resultado de aprendizaje. 1.2 Distingue las propiedades químicas de las macromoléculas
orgánicas y las biomoléculas en la formación de compuestos para su uso responsable con
el entrono.
A. identificación de las propiedades de los carbohidratos en la vida cotidiana
Los carbohidratos deben ser el pilar básico de la alimentación, este grupo de macro
nutrientes constituye el 55% de una dieta equilibrada. El consumo de carbohidratos es
imprescindible para proveer de energía al cuerpo.

La función principal de los carbohidratos es la de dar energía ya que estos acaban

transformándose en glucosa y ésta es la única fuente de energía que utiliza el cerebro
humano.
En su composición entran los elementos carbono, hidrógeno y oxígeno, con frecuencia en
la proporción Cn(H20)n, por ejemplo, glucosa C6(H2O)6 de aquí los
nombres carbohidratos o hidratos de carbono.
A partir del dióxido de carbono y agua, las plantas sintetizan los carbohidratos, en
un proceso denominado fotosíntesis.

El pigmento verde de las plantas, la clorofila, pone a disposición del vegetal, la energía que
absorbe de la luz solar. En este proceso tienen lugar numerosas reacciones catalizadas
por enzimas, no todas se comprenden, queda el CO2 reducido como carbohidrato y a su vez
se libera oxígeno.
La energía solar quedó transformada en energía química a disposición de las plantas y
de animales, los cuales metabolizan los carbohidratos realizando la operación inversa y
utilizando la energía para diversos fines.

Ingerimos cereales, pero los cereales, digamos arroz, maíz, contienen almidones, estos son
macromoléculas poliméricas de glucosa, que nuestro organismo procesa y transforma con
sus enzimas para nuestro beneficio:

La glucosa, no solamente la utiliza el organismo como fuente de energía, puede

transformarla en otras macromoléculas, el glucógeno, que se acumula en el hígado
y músculos y sirve de reserva de energía, la transforma en colesterol
y hormonas esferoidales imprescindibles para numerosas funciones. Si se ingieren excesos
de carbohidratos estos se transforman en grasas. De modo que, estos compuestos resultan
importantes para nosotros, no solo por el algodón, papel y madera, los carbohidratos
constituyen uno de los tres grandes grupos de alimentos.

• Monosacáridos

Como ya señalamos, en una primera aproximación, son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas.

La estructura contiene pues, varios grupos hidroxilos y un grupo carbonilo. El sufijo que se utiliza al referirnos
a ellos es "osa". Una hexosa es por tanto, un monosacárido de seis átomos de carbono. Si el carbonilo se
presenta como aldehído será una aldohexosa y si se presenta de forma similar a una cetona, diremos es
una cetohexosa.
La mayoría de los monosacáridos naturales son pentosas o hexosas.

Los monosacáridos son sólidos cristalinos de color blanco, sabor dulce, solubles en agua y presentan
isomería espacial u óptica (+ D o – L)
Propiedades Química. 1) Poder reductor. Se debe a las características reductoras del grupo carbonilo.

2) Formación de glicósidos. Ocurre cuando reacciona un monosacárido con un alcohol. Puede ocurrir también entre dos
monosacáridos dando lugar a un disacárido.

• Disacáridos

Los disacáridos están formados por la unión de dos monosacáridos, generalmente hexosas y
son los oligosacáridos de mayor importancia biológica y están formados por la unión de dos
hexosas. Su fórmula general es C12H22O12
El enlace que se establece entre las dos unidades de monosacáridos recibe el nombre
de enlace glucosídico (más correctamente O-glucosídico), y consiste en la unión de dos
grupos –OH (hidroxilo) con pérdida de una molécula de agua. Este enlace se forma entre un
carbono (llamado anomérico) del primer monosacárido y cualquier otro del segundo.

Propiedades.
Las propiedades de los disacáridos son semejantes a las de los monosacáridos: son sólidos
cristalinos de color blanco, sabor dulce y soluble en agua.
Principales disacáridos: maltosa o azúcar de malta, lactosa o azúcar de la leche, sacarosa o
azúcar de caña y remolacha, celobiosa, isomaltosa.
 • Polisacáridos

Los polisacáridos están formados por la unión de centenares de monosacáridos, unidos por
enlaces “O-glucosídicos”. Existen algunos formados por unidades de pentosa,
llamados pentosanas, pero los que tienen importancia biológica son los polímeros de
unidades de hexosas, llamados también hexosanas, y muy especialmente los polisacáridos
formados de glucosa.

Los polisacáridos son sustancias de gran tamaño y peso molecular. Son totalmente insolubles
en agua, en la que pueden formar dispersiones coloidales. No tienen sabor dulce. Pueden ser
cristalizados, mantienen el aspecto de sólidos de color blanco y carecen de poder reductor. Se
pueden clasificar en dos grandes grupos:
 Homopolisacáridos, formados por el mismo tipo de monosacáridos. Destacan por su interés
biológico el almidón, el glucógeno, la celulosa y la quitina. Ejemplos: Almidón (amilosa y
amilopectina), glucógeno, celulosa, Quitina.
 Heteropolisacáridos, formados por diferentes monómeros. Entre ellos se encuentran la
pectina, la hemicelulosa, el agar-agar y diversas gomas y mucopolisacáridos.