INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA

AULA 1 – CONCEITOS GERAIS

A química orgânica é o ramo da química que estuda os

compostos orgânicos.
Inicialmente considerava-se, segundo os conceitos de
Bergman, que os compostos orgânicos eram aqueles
derivados do Reino Animal (organismos vivos), enquanto
os compostos inorgânicos tinham origem no Reino
Mineral.
Em 1828, porém, Friedrich Wöhler efetuou a seguinte
reação:

Em comparação aos compostos inorgânicos de massa

molecular próxima, os compostos orgânicos apresentam
temperatura de fusão e ebulição menor. Também possuem
A reação mostra a obtenção da ureia (um composto uma característica interessante que é a combustibilidade:
derivado do reino animal) a partir do cianato de amônio entram em combustão com grande facilidade.
(um sal, reino mineral). Deste momento em diante, a
química orgânica fica conhecida como a química dos
compostos de carbono, proposta esta feita por Friedrich
August Kekulé em 1858, e que consideramos até hoje.
É interessante notar que o carbono é um elemento
química que pertence à família 4A (família do carbono), e
é tetravalente, ou seja, faz quatro ligações covalentes. AULA 2 – CLASSIFICAÇÃO DE CADEIAS
CARBÔNICAS

As cadeias carbônicas podem ser classificadas das

seguintes maneiras:

 Cadeias Abertas, Fechadas ou Mistas;

 Cadeias Saturadas ou Insaturadas;
Note bem as possibilidades que o carbono tem de fazer  Normal ou Ramificadas;
ligações:  Homogênea ou Heterogênea;
 Aromática e Não Aromática.
 4 ligações simples;
 1 ligação dupla e duas simples;
 2 ligações duplas;
 1 ligação tripla e 1 simples. Cadeias Abertas:

Mas sempre completando quatro ligações ao todo. Também chamadas de cadeias acíclicas, as cadeias
Uma característica interessante do átomo de carbono e abertas apresentam átomos de carbono em sequência com
assim dos compostos orgânicos é a possibilidade de as extremidades livres, ou seja, não sofrem fechamento.
encadeamento, ou seja, o carbono pode se ligar entre si
formando grandes cadeias estáveis.
Dentre de uma cadeia carbônica podemos classificar os
átomos de carbono como sendo primário, secundários,
terciários e quaternários, dependendo de quantos outros
átomos de carbonos estão ligados diretamente ao átomo
em análise.

 Carbono Primário: um ou nenhum átomo de Cadeias Fechadas:

carbono ligado diretamente;
 Carbono Secundário: dois outros átomos de Também chamadas de cadeias cíclicas, as cadeias
carbono ligados diretamente; fechadas não apresentam extremidades livres, formando
 Carbono Terciário: três outros átomos de carbono um anel, ciclo ou núcleo.
ligados diretamente;
 Carbono Quaternário: quatro outros átomos de
carbono ligados diretamente.

Copyright © 2015 Stoodi Ensino e Treinamento à Distância

www.stoodi.com.br
1
INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA

Cadeias Mistas:

As cadeias mistas apresentam uma cadeia fechada

juntamente com uma cadeia aberta.

Cadeias Ramificadas:

Nas cadeias ramificadas, aparecem ramos ou ramificações

e identificamos carbonos terciários e quaternários, além dos
primários e secundários.

Cadeias Saturadas:

Apresentam apenas ligações simples entre átomos de

carbono.

Cadeias Homogêneas:

Quando na cadeia principal só existem átomos de carbono.

Cadeias Insaturadas:
Cadeias Heterogêneas:
Apresentam insaturações, ou seja, ligações duplas ou
triplas entre átomos de carbono. Além dos átomos de carbono, existem outros átomos
(heteroátomos), na cadeia principal. Os heteroátomos mais
comuns são o oxigênio, nitrogênio e o enxofre.

Cadeias Normais:
Cadeias Aromáticas:
Também chamada de não ramificada, uma cadeia normal
só apresenta átomos de carbonos primários e secundários
numa sequência única. As cadeias classificadas como aromáticas são aquelas que
apresentam pelo menos um anel benzênico.

Copyright © 2015 Stoodi Ensino e Treinamento à Distância

www.stoodi.com.br
2
INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA
Exemplos de compostos aromáticos:
Cadeias Não Aromáticas:
Também chamadas de cadeias alifáticas, são aquelas que
não apresentam anéis aromáticos.
AULA 3 – REPRESENTAÇÃO ESPACIAL DAS
CADEIAS CARBÔNICAS
Os químicos possuem uma maneira simples de indicar a
espacialidade dos átomos dentro de uma cadeia carbônica.
Utilizando triângulos (cunhas) cheios ou então tracejados,
indica-se os átomos que estão para frente e para trás do
plano, respectivamente.
Observe um exemplo:
Note que os átomos destacados em vermelho se
encontram no mesmo plano da molécula.
O triângulo preenchido mostra um átomo que está para
frente do plano, ou seja, mais próximo de você, enquanto
o tracejado indica o átomo que está para trás do plano, se
afastando de você.
Copyright © 2015 Stoodi Ensino e Treinamento à Distância
www.stoodi.com.br
AULA 4 – PETRÓLEO
Petróleo vem do latim óleo de pedra e é uma mistura
complexa de hidrocarbonetos, substâncias orgânicas que
possuem apenas carbonos e hidrogênios em suas
estruturas.
É um líquido viscoso de coloração preta até acastanhada,
menos denso em relação a água, formado pela
decomposição de matéria orgânica, principalmente de
seres que compõem o plâncton, que foi soterrada a
milhares de anos atrás.
Com o auxílio de agentes decompositores (bactérias), altas
pressões e baixa oxigenação, o petróleo foi formado.
O petróleo é encontrado em jazidas, poros rochosos de
bacias sedimentares formados por areia, arenitos e
calcários, onde na parte superior aloja-se o gás natural e na
parte inferior, petróleo e água.
Os componentes do petróleo (hidrocarbonetos) são
separados a partir da destilação fracionada em grandes
torres de destilação nas refinarias.
O petróleo bruto chega até as refinarias e é armazenado em
grandes tanques de cerca de 80 mil m3 aproximadamente.
Após análises prévias da qualidade do petróleo, este passa
por uma etapa chamada de dessalgação, ou seja, a água e
os sais que se encontram em suspensão são retirados. Em
seguida o óleo cru é aquecido em grandes fornos e enviado
para a torre de destilação (também chamada de torre de
destilação atmosférica) onde se encontra a primeira etapa
da separação. Na coluna de fracionamento existem grandes
pratos perfurados que ficam dispostos em alturas variáveis
e que correspondem a cada fração do petróleo desejada.
Como na base da torre a temperatura é mais elevada, os
hidrocarbonetos de cadeia pequena – gasosos – tendem a
subir e são posteriormente coletados no topo da torre onde
se encaminham para os condensadores.
Os componentes de maiores temperaturas de ebulição
saem em pratos mais abaixo da torre.
AULA 5 – NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS
Alcanos
Alcanos não ramificados
Alcanos não ramificados também são conhecidos como
alcanos normais. Com exceção dos quatro primeiros
alcanos (metano, etano, propano e butano) os alcanos
com maior número de carbonos são formados por um
prefixo grego seguido da terminação ano.
3
INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA

Alcenos (Alquenos)

Em geral os alcenos são nomeados a partir dos nomes dos

alcanos correspondentes, trocando a terminação – ano por
– eno (uma ligação dupla), - adieno (duas ligações duplas),
- atrieno (três ligações duplas). A posição da dupla é
indicada por um número colocado imediatamente antes das
terminações. A numeração da cadeia se dá pela
extremidade que fornecer o menor número da posição.

Alcinos (Alquinos)

Similarmente aos alcenos, o nome do alcino não ramificado

* O uso de colchetes [ ] serve para inserir unidades que se é dado pela substituição do sufixo ano (do alcano
repetem e ( ) são usados para ramificações. correspondente) por - ino, - adiino (duas triplas), -
atriino(três triplas), etc. Os sufixos são antecedidos por
Nona: prefixo latino. números que indicam as posições das triplas ligações.
Novamente, a numeração se dá pela extremidade que
Alcanos ramificados
forneça o menor número da posição.
São aqueles que apresentam grupos (substituintes) ligados
a uma cadeia maior, também chamado erroneamente de
radicais por alguns autores do ensino médio. A IUPAC
ainda aceita nomes não-sistemáticos de alguns compostos,
tais como:

Hidrocarbonetos com duplas e triplas ligações

São nomeados a partir do alcano correspondente,

substituindo-se a terminação –ano por –enino, -adienino, -
atrienino, etc.. Os números atribuídos aos carbonos
insaturados devem ser os menores possíveis. Escreve-se o
sufixo –en antes do –ino. E quando a dupla e a tripla
estiverem em posições equivalentes, o menor número será
Substituintes
atribuído à dupla.
O nome dos substituintes derivados de alcanos não
A cadeia principal é sempre aquele que conter o maior
ramificados é caracterizado pelo nome do alcano original
número de duplas e triplas ligações.
substituindo a terminação –ano pela terminação – il ou - ila.

Exemplos:

O substituinte de três carbonos ligado à cadeia principal

pelo átomo central, recebe o nome de isopropil(a). Para o
substituinte de quatro carbonos, além do grupo butil(a),
existem mais três possibilidades (todos aceitos pela
IUPAC).

Copyright © 2015 Stoodi Ensino e Treinamento à Distância

www.stoodi.com.br
4
INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA

AULA 10 – NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETO ‘

RAMIFICADOS

Regras para nomenclatura dos alcanos ramificados

1. Nomeia-se um alcano acíclico ramificado

considerando a cadeia mais longa como a
principal. E os nomes dos substituintes precedem
o nome da cadeia principal. Por exemplo: 4. A repetição de um grupo é indicada pela adição
do prefixo (di, tri, tetra, penta, etc.)

5. Quanto diferentes grupos estão ligados à cadeia

principal, a citação deve ser em ordem alfabética.
Deve-se desconsiderar os prefixos
multiplicadores di, tri, tetra(por exemplo, etilé
citado antes de dimetil). Os prefixos sece
Os dois compostos acima são denominados terttambém não fazem parte do nome.
metilpentano. No entanto, os substituintes metila
ocupam posições diferentes da cadeia principal.

2. Para diferenciar os dois compostos, a cadeia

principal deve ser numerada a partir de uma das
extremidades de modo que o grupo receba o
menor número:

6. Havendo grupos diferentes em posições

equivalentes da cadeia, o menor número será
atribuído ao substituinte da ordem alfabética.

3. Quando uma série de grupos estiver presente na

cadeia principal, o sentido da numeração a ser
escolhido será o que fornecer a menor sequência
de números, independentemente da natureza dos
grupos.
7. Os nomes dos alcanos monocíclicos (ou
Por exemplo, observe o composto trimetiloctano cicloalcanos) se dá pela inclusão do prefixo
representado abaixo: cicloao nome do alcano não ramificado.

Ao numerarmos a cadeia principal (oito carbonos

= octano) da esquerda para a direita, teremos a
sequência 3,5,6 e pela extremidade oposta,
teremos a numeração 3,4,6. Houve uma diferença
no segundo número da sequência, e a partir deste
ponto não há necessidade de comparara os
números restantes. Assim a nomenclatura do
composto acima é 3,4,6-trimetiloctano.
Alcenos ramificados
a cadeia principal é a que contém o maior número de
ligações duplas e a mais longa. A numeração se dá em
preferência da ligação dupla e não do substituinte. Apenas
no caso de empate que as posições dos grupos
substituintes são prevalecidas.

Copyright © 2015 Stoodi Ensino e Treinamento à Distância

www.stoodi.com.br
5
INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA

AULA 11 – NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS

CÍCLICOS RAMIFICADOS

Para os alcanos cíclicos ramificados, regras semelhantes

de nomenclatura dos alcanos normais são empregadas
(menores números e ordem alfabética):

Alcenos Cíclicos: para os não ramificados acrescenta-se o

prefixo ciclo aos nomes dos alcenos acíclicos
correspondentes. A dupla ligação deve receber a menor
numeração possível.

Copyright © 2015 Stoodi Ensino e Treinamento à Distância

www.stoodi.com.br
6