LABORATORIO Nº1

SÍNTESIS DE ÁCIDO PÍCRICO

Laboratorio de Química Orgánica I, Universidad Mayor de San Andrés
Campus Universitario, Calle No. 27, La Paz – Bolivia

Abstract. The organic synthesis is an important branch in the chemistry, in this experience the obtaining of
picric acid from the nitration of a derivative of the benzene like phenol was realized; This process is carried
out by means of an aromatic electrophilic substitution.

Keywords: Electrophilic, Nitration, Obtaining, Synthesis

RESUMEN fenolsulfónico luego se nitra con ácido nítrico

Se realizó la obtención de ácido pícrico a partir de
la nitración de un derivado del benceno como el
fenol; este proceso se lleva a cabo mediante una
sustitución electrófilica aromática.
concentrado. Durante esta reacción, se introducen
grupos nitro, y se desplaza el grupo ácido
sulfónico; esta reacción es altamente exotérmica, y
se requiere un control cuidadoso de la
temperatura.2

La reacción es la siguiente:
1. INTRODUCCION

El ácido pícrico, compuesto químico llamado

formalmente 2,4,6- trinitrofenol, es un sólido
cristalino de color amarillo y es uno de los fenoles
más ácidos; al igual que otros compuestos
altamente nitrados como el TNT el ácido pícrico es
un explosivo.1

1.1 Objetivo General

3. MARCO EXPERIMENTAL
Sintetizar el ácido pícrico
3.1 Materiales y Reactivos
1.2 Objetivo Especifico
En el presente experimento se utilizaron los
Calcular el rendimiento para la síntesis del ácido siguientes materiales:
pícrico.
- 1 Vasos de precipitados de 250 mL
2. MARCO TEORICO - 1 Propipeta
- 2 Pipetas graduada de 10 mL
El ácido pícrico puede obtenerse por nitración
directa del fenol en ácido nítrico concentrado; por - 1 embudo de filtración
este método existe un fuerte calentamiento lo que - 1 Papel filtro
conduce a la destrucción y resinificación del fenol,
por tanto a la formación de diversos productos. - 1 soporte universal
- 1 aro metálico
Con el fin de minimizar estas reacciones
secundarias el fenol anhidro se sulfona con ácido
sulfúrico fumante, y el resultante ácido p- Se utilizaron los siguientes reactivos:

1
LABORATORIO Nº1

- 16 mL de H2SO4 concentrado
- 8 mL de HNO3 concentrado
- 0,4 g de Fenol
- 100 mL de agua fría

3.2 Procedimiento

En un tubo de ensayo pequeño se prepara una

solución de 0,4 g de fenol en 8 ml de ácido
sulfúrico concentrado. La solución así preparada se Fig. 3.2.3 cristales amarillos de ácido pícrico
añade, gota a gota (utilizando un cuentagotas),
sobre una mezcla de 8 ml de ácido nítrico
concentrado y 8 ml de ácido sulfúrico concentrado,
preparada previamente en un tubo de ensayo.
3.3 Datos Experimentales
El tubo de ensayo grande se introduce en un vaso
con agua caliente durante cinco-siete minutos y, a m Acido pícrico = 0.66 g
continuación, se vierte su contenido, con cuidado,
en unos 100 ml de agua fría. Cuando la mezcla se
ha enfriado, el precipitado de ácido pícrico se 4. RESULTADOS
recoge por filtración, se seca y se pesa.3
Reacción:

C6H5OH + 3HNO3 → C6H2OH (NO2)3

Para calcular la masa de ácido pícrico teórico se

utilizó el reactivo limitante que es el fenol,
teóricamente se debería obtener 0,97 g.

El peso de ácido pícrico obtenido en laboratorio es

0,66 g.

Fig. 3.2.1 ácido pícrico en agua fría Con estos datos se puede calcular el rendimiento
de la síntesis:

𝑚𝑎𝑐. 𝑝í𝑐𝑟𝑖𝑐𝑜 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑜

𝑅= ∗ 100
𝑚𝑎𝑐.𝑝í𝑐𝑟𝑖𝑐𝑜 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜

0.66 𝑔
𝑅 = ∗ 100 = 68 %
0.97 𝑔

5. CONCLUSIONES
Fig. 3.2.2 Formación del precipitado de ácido pícrico en - Se ha logrado sintetizar el ácido pícrico.
agua fría
- Se ha calculado el rendimiento de la síntesis y se
ha obtenido un 68 %.
2
LABORATORIO Nº1

6. BIBLIOGRAFIA

[1] https://www.scribd.com/doc/225468065/Acido-
Picrico

[2] Ray Q. Brewster, Curso Practico de Química

Orgánica, 2da Edición, Princeton EE.UU. 1965

[3] Ray Q. Brewster, Curso Practico de Química

Orgánica, 2da Edición, Princeton EE.UU. 1965