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Elaboró:
Dra. Portillo
JUSTIFICACION
En el bachillerato, se busca consolidar y diversificar los desempeños
adquiridos, a través de las competencias relacionadas con el campo de las
ciencias experimentales, alreconocer que la Química como una ciencia que
forma parte importante de su vida diaria. Así como la relación de la Química
con la tecnología y la sociedad, y el impacto que ésta genera en el medio
ambiente, buscando generar en el estudiante una conciencia de cuidado y
preservación del medio que lo rodea así como un accionar ético y
responsable del manejo de los recursos naturales para su generación y las
generaciones futuras.
1
INDICE
Tabla de contenido
JUSTIFICACION ....................................................................................................................1
INDICE .................................................................................................................................. 2
BLOQUE I ........................................................................................................................... 6
ESTEQUEOMETRIA PONDERAL ....................................................................................... 6
LEY DE LOS GASES IDEALES.......................................................................................... 6
MASA ATOMICA ............................................................................................................... 6
MASA MOLECULAR ......................................................................................................... 6
MOL ................................................................................................................................... 6
Ley de Boyle ....................................................................................................................... 6
Ley de Charles/Gay Lussac ................................................................................................ 6
Ley de Avogadro ................................................................................................................ 7
ECUACIÓN UNIVERSAL DE LOS GASES IDEALES ....................................................... 8
CALCULO DE LA PRESIÓN DE UN GAS IDEAL ........................................................... 10
CALCULO DELVOLUMEN ............................................................................................. 10
CÁLCULO DE LA TEMPERATURA DE UN GAS IDEAL ................................................ 11
CÁLCULO DEL NÚMERO DE MOLES DE UN GAS IDEAL ........................................... 11
CÁLCULO DE LA DENSIDAD DE UN GAS IDEAL ......................................................... 11
-FÓRMULA EMPÍRICA....................................................................................................13
FÓRMULA MOLECULAR. ...............................................................................................14
PROBLEMAS ESTEQUIOMETRICOS .............................................................................16
Porcentaje masa-masa (% m/m) ...................................................................................... 17
EJERCICIOS ..................................................................................................................... 17
BLOQUE 2 ....................................................................................................................... 18
QUÍMICA ORGANICA ....................................................................................................... 18
Concepto básico de la química orgánica ........................................................................ 18
PERIODOS DE LA QUÍMICA ORGÁNICA ......................................................................19
La química orgánica y su relación con otras ciencias ...................................................... 20
La importancia de la química orgánica ........................................................................... 20
ÁTOMO DE CARBÓN ......................................................................................................... 22
2
Incidencia del carbono en la naturaleza .......................................................................... 22
Variedades alotrópicas del carbono ................................................................................. 22
PROPIEDADES FISICAS DEL CARBONO ..................................................................... 23
PROPIEDADES QUÍMICAS DEL CARBÓN.................................................................... 23
CONFIGURACION ELECTRÓNICA DEL CARBÓN ....................................................... 23
Configuración de Lewis.................................................................................................... 24
Carbono tetraédrico ......................................................................................................... 24
Estructura del Carbonó .................................................................................................... 25
Hibridación ...................................................................................................................... 27
CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS .................................................. 29
Tipos de enlaces en química orgánica ..............................................................................31
Tipos de carbono ...............................................................................................................31
Diferencias entre compuestos orgánicos e inorgánicos................................................... 32
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS ...................................................................................... 33
ALCANOS ............................................................................................................................ 33
ESTRUCTRA DE LOS ALACANOS ................................................................................. 33
CICLOALCANOS. I .......................................................................................................... 36
DIFERENTES REPRESENTACIONES DE FORMULAS ................................................ 40
NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS .......................................................................... 45
GRUPOS ALQUILOS ....................................................................................................... 46
PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCANOS ................................................................. 52
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCANOS ............................................................ 52
EJERCICIO ...................................................................................................................... 53
ALQUENOS ......................................................................................................................... 55
ESTRUCTURA DE LOS ALQUENOS .............................................................................. 55
NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS. ...................................................................... 56
ISOMERIA DE LOS ALQUENOS .................................................................................... 57
Propiedades físicas de los alquenos ................................................................................. 58
Propiedades químicas de los alquenos ............................................................................ 58
PREPARACIÓN DE ALQUENOS .................................................................................... 59
USOS MÁS COMUNES DE LOS ALQUENOS ................................................................. 60
Hidrocarburos no saturados ................................................................................................. 60
Estructura del etileno. El doble enlace carbono-carbono ........................................ 60
Propileno...........................................................................................................................61
NOMBRES DE LOS ALQUENOS .................................................................................... 62
PROPIEDADES FÍSICAS................................................................................................. 63
3
ALQUINOS .......................................................................................................................... 65
ESTRUCTURA DE LOS ALQUINOS ............................................................................... 65
NOMENCLATURA DE LOS ALQUINOS ........................................................................ 66
PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALQUINOS............................................................... 67
PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALQUINOS .......................................................... 67
PREPARACIÓN DE LOS ALQUINOS ............................................................................. 68
USOS DE LOS ALQUINOS .............................................................................................. 68
EJERCICIO ...................................................................................................................... 68
HIDROCARBUROS AROMATICOS ................................................................................... 70
BENCENO........................................................................................................................ 70
ESTRUCTURA DEL BENCENO ....................................................................................... 71
NEOMECLATURA DEL BENCENO................................................................................ 72
NOMENCLATURA DE LOS DERIVADOS DEL BENCENO .......................................... 76
NEOMECLATURA DEL BENCENO................................................................................ 78
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS DERIVADOS AROMÁTICOS ................................... 78
PROPIEDADES QUIMICAS ............................................................................................ 79
ALCOHOLES Y FENOLES .................................................................................................. 79
ESTRUCTURA DE LOS ALCOHOLES ............................................................................ 80
NEOMECLATURA DE LOS ALCOHOLES ...................................................................... 80
PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES ....................................................... 81
PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCOHOLES ............................................................ 81
CUESTIONARIO ............................................................................................................. 82
FENOLES ............................................................................................................................ 83
ESTRUCTRA DEL FENOL .............................................................................................. 83
PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS FENOLES ............................................................ 83
OBTENCION DE LOS FENOLES .................................................................................... 83
Usos de los fenoles ........................................................................................................... 84
ÉTERES ............................................................................................................................... 84
NOMENCLATURA .......................................................................................................... 84
ALDEHÍDOS ....................................................................................................................... 85
CETONAS ............................................................................................................................ 86
USOS ................................................................................................................................ 87
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ................................................................................................... 87
PROPIEDADES QUIMICAS ............................................................................................ 88
AMINAS............................................................................................................................... 88
AMIDAS............................................................................................................................... 90
4
Tipos de Amidas .............................................................................................................. 90
OBTENCIÓN DE LAS AMIDAS ...................................................................................... 90
REACCIONES .................................................................................................................. 90
PROPIEDADES FÍSICAS..................................................................................................91
EJEMPLOS Y USOS DE LAS AMIDAS ............................................................................91
ACTIVIDAD ......................................................................................................................91
BLOQUE 3 ....................................................................................................................... 92
BIOMOLECULAS ................................................................................................................ 92
LIPIDOS........................................................................................................................... 92
COMPOSICIÓN BÁSICA DE UN TRIGLICÉRIDO ......................................................... 92
ESTRUCTURA BÁSICA DE LOS FOSFOLIPIDOS ......................................................... 93
ESTRUCTURA BÁSICA DE LOS PLASMALÓGENOS .................................................... 93
ESTRUCTURA BÁSICA DE LOS ESFINGOLÍPIDOS ..................................................... 94
CARBOHIDRATOS .......................................................................................................... 95
CLASIFICACIÓN DE LOS CARBOHIDRATOS ............................................................... 96
DISACARIDOS ................................................................................................................ 97
LACTOSA ......................................................................................................................... 97
POLISACÀRIDOS ............................................................................................................ 98
GLICÓGENO ................................................................................................................... 98
ALMIDÓN ........................................................................................................................ 99
PROTEINAS..................................................................................................................... 99
ESTRUCTURA QUÍMICA DE LAS PROTEÍNAS .......................................................... 100
ACIDOS NUCLEICOS .................................................................................................. 103
Nucleótidos .................................................................................................................... 103
BIBLIOGRAFIA ................................................................................................................. 107
5
BLOQUE I
ESTEQUEOMETRIA PONDERAL
LEY DE LOS GASES IDEALES.
Un gas ideal es un gas teórico compuesto de un conjunto de partículas puntuales
con desplazamiento aleatorio que no interactúan entre sí. El concepto de gas
ideal es útil porque el mismo se comporta según la ley de los gases ideales, una
ecuación de estado simplificada, y que puede ser analizada mediante la mecánica
estadística.
MASA
ATOMICA:__________________________________________________
_________________________________________________________________
MASA
MOLECULAR_______________________________________________
________________________________________________________________
MOL____________________________________________
_________________________________________
________________________________________________
1 at= 760 mm Hg
Ley de Charles/Gay Lussac: La ley enunciada por estos dos científicos nos
dice que el volumen de un gas es directamente proporcional a la temperatura
cuando P y n con constantes.
6
Ley de Avogadro: El volumen de un gas es directamente proporcional a
Los gases ideales son gases hipotéticos, los cuales se suponen compuestos por
partículas que no interaccionan entre sí y que no ocupan ningún volumen. La
aproximación de gas ideal se cumple satisfactoriamente en aquellos gases que se
encuentran a baja presión y a una temperatura no demasiado baja.
P·V = n·R·T
Lo que nos permite deducir que volúmenes iguales de gases distintos tienen el
mismo número de moléculas cuando P y T son constantes. O dicho de otro modo,
el volumen de un número de moléculas es independiente de su identidad química.
Se ha demostrado que el volumen en condiciones normales (0o C 1 at) de un mol
de gas es 22’4 l.Estas tres leyes se engloban en la ley de los gases ideales,
resumida en esta fórmula:
7
Drude y en el modelo de electrón libre), y es uno de los modelos más importantes
utilizados en la mecánica estadística.
PV = nRT
Donde:
Dónde:
PM = DRT
Esta última expresión nos indica que la densidad del gas es inversamente
proporcional a la temperatura y directamente proporcional a la presión. Si
aumentamos la presión, el volumen disminuye, por lo que la densidad aumenta; si
aumentamos la temperatura el volumen aumenta, por lo tanto la densidad
disminuye.
8
Volumen Molar:
Si n = 1 mol → V = Vm
Ejemplo:
P = 8.2 atm
T = 127°C + 273 = 400°K
R = 0.082 atm L / K mol
Aplicando la fórmula:
Vm = 0.082 x 400 / 8.2
Vm = 4 L /mol
Entonces el volumen molar (Vm) será un valor constante, independiente del tipo o
naturaleza del gas.
Vm = RT / P = 0.082 x 273 / 1
Vm = 22.4 L / mol
9
CALCULO DE LA PRESIÓN DE UN GAS IDEAL
CALCULO DELVOLUMEN
10
CÁLCULO DE LA TEMPERATURA DE UN GAS IDEAL
En esta escena puedes cambiar de esta unidad a la que nos interesa (kelvin):
11
Resuelve los siguientes ejercicios es base a la explicación en clase.
3.-Un recipiente cerrado de 500 ml contiene dióxido de carbono (CO2) a 1.2 atm y
27 ºC. Calcula: a) La cantidad de dióxido de carbono. b) La densidad del gas. c)
Los moles de dióxido de carbono que salen al abrirlo, si la presión exterior es de
1.0 atm y no varía la temperatura.
12
-FÓRMULA EMPÍRICA.
Para establecer la fórmula de un compuesto debe conocerse el número de
átomos de cada elemento que entran en una molécula del compuesto o, lo que es
equivalente, el número de moles de cada elemento en un mol de compuesto.
Previamente, se obtiene por análisis la, composición centesimal de la substancia,
la cual indica la proporción en peso de los elementos constituyentes de la misma.
Si ahora sé divide el tanto por ciento de cada elemento que entra en el compuesto
o sea, el peso real del mismo en 100 g de la substancia, por su peso atómico
respectivo se obtiene el número relativo de átomos (o de moles de átomos) de
cada clase contenidos en la molécula (o mol) del compuesto. Como en la
molécula existen un número entero de átomos de cada elemento, se transforman
aquellos números relativos en los números enteros más próximos. De esta forma
se determina la fórmula empírica de la sustancia que es la fórmula más simple
y nos informa de la proporción en que se encuentran los átomos en la
molécula. Los ejemplos aclaran el tipo de cálculo que acaba de indicarse:
Estos resultados significan que 6,65 moles de carbono están combinados con
19,95 moles de hidrógeno. Para reducir esta relación a números enteros se
dividen ambos valores por el menor, esto es, por 6,65, obteniéndose la relación:
Que indica que por cada átomo de carbono hay tres, átomos de hidrógeno.
13
La fórmula verdadera será la fórmula empírica o bien un múltiplo de ella. Su
determinación exige el conocimiento del peso molecular.
FÓRMULA MOLECULAR.
La fórmula molecular puede calcularse a partir de la composición de la sustancia
(obteniendo la formula empírica) y de su peso molecular.
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El siguiente ejemplo muestra los pasos a seguir en la deducción de la fórmula
molecular de una substancia cuando se facilitan datos que permiten conocer su
composición y datos que permiten calcular su peso molecular aproximado.
15
un múltiplo de la fórmula empírica o bien esta misma y su peso molecular
aproximado será 30 ó un múltiplo de este valor. Calcularemos este peso
molecular de la expresión que resulta de la ecuación general de los gases.
Tenemos
PROBLEMAS ESTEQUIOMETRICOS
Una ecuación balanceada nos muestra la relación entre las masas de los
productos y los reactivos. ¿Cuántos moles de cloruro de sodio, se necesitan para
producir 355 g de cloro? NaCI ⇒ Na + Cl 2 1. Se balancea la ecuación: NaCI ⇒
2Na + Cl 2^
2 Na=2X23=46g
C12 = 2 X 35.5 = 71 g
16
4. Se escribe los datos que se piden, arriba de la ecuación y los datos anteriores
se colocan abajo: Xg 355g
2NaCI ⇒ 2 Na + Cl 2^
Xg — 355g
117g — 71 g
Se despeja la x:
X=(355gX117g)/71g=41535g/71=585g
masa-masa.
17
BLOQUE 2
QUÍMICA ORGANICA
Concepto básico de la química orgánica
Desde el principio de los tiempos, se aplicaba ya la química orgánica, por ejemplo
la fermentación de la azúcar en alcohol, cuyo conocimiento se transmitía solo en
forma oral. Los egipcios ocupaban el índigo 2000 años a.c. y conocían los
métodos para la extracción de aceites. Los fenicios extraían púrpura de moluscos
y los griegos conocían la cicuta, (aceite que se ocupaba como veneno), conocían
los colores, la extracción de los aceites de algunos vegetales.
18
PERIODOS DE LA QUÍMICA ORGÁNICA
Otro enfoque de la química orgánica radica en el inicio de las eras de la química
general, en donde los flogistos clasificaron a los compuestos que ardían y los que
no, sin notar en forma específica ellos clasificaron a todos aquellos compuestos
que contenían el elemento carbón y los que no. De aquí la teoría del flogisto que
se resumía en cuatro puntos básicos como son:
19
La química orgánica y su relación con otras ciencias
La química orgánica para su estudio se ha tenido que respaldar de muchas
otras ciencias, así mismo también ha aportado mucho para el estudio de otras,
entre ellas las de mayor consideración son:
20
En los suelos.- El conocimiento de los componentes en forma cuantitativa y
cualitativa de los suelos y ayudan enormemente a un mejor aprovechamiento de
los mismos.
Como hemos visto hasta ahora la química orgánica radica en torno al átomo de
carbón, de aquí que entonces el concepto que manejaremos puede ser de la
siguiente forma:
21
ÁTOMO DE CARBÓN
Incidencia del carbono en la naturaleza
Indudablemente las razas prehistóricas conocieron el carbono en sus formas
de carbón vegetal y negro de humo. Los primitivos egipcios hacían carbón de leña
de modo muy parecido al actual, calentando madera tapada con barro para
aislarla del aire. La más preciosa de todas las formas del carbón es el diamante,
en 1704 Isaac Newton predijo que el diamante debía ser carbón. En 1772
Lavoisier quemo el diamante en oxigeno y demostró que había formado dióxido
de carbono.
22
Hulla y cok es materia vegetal fósil que se desarrolla durante el periodo
carbonífero y quedo enterrado bajo el agua y yacimientos térreos que la
protegieron de la putrefacción.
Negro de humo.- se obtiene al quemar el gas natural con una cantidad limitada
de aire, de modo que produzca la máxima cantidad de humo.
Número atómico 6
23
Configuración de Lewis
Carbono tetraédrico
J. H. Van't Hoff y J. A. Lebel propusieron independientemente, en 1874, que el
átomo de carbono es tetraédrico; esto es, los cuatro enlaces del carbono deben
estar dirigidos hacia los cuatro vértices de un tetraedro imaginario que lo rodea.
Esto se ilustra en la figura siguiente, en donde se compara la fórmula de Kekulé
para el metano (A) con las representaciones tetraédricas (B y C). En C la línea
gruesa se proyecta por delante del papel, la línea a trazos se proyecta hacia
detrás del papel y las dos líneas continuas están en el plano del papel. Las
investigaciones modernas sobre compuestos orgánicos mediante la técnica de
difracción electrónica han confirmado la estructura tridimensional tetraédrica del
átomo de carbono y han mostrado que el ángulo de enlace entre dos átomos
cualesquiera unidos a un carbono es próximo a 109º 28', el ángulo del tetraedro
regular.
24
Estructura del Carbonó
Antes de abordar el tema sobre las estructuras del carbón, es necesario
recordar los temas que relaciones a las configuraciones electrónicas y uno de los
temas son los números cuánticos, para ello lo resumiremos en la siguiente forma:
25
- Estado basal.
- Hibridación.
- Efecto pantalla.
- Electronegatividad
- Ionización
Estado basal.- cuando el átomo se encuentra aislado en ausencia de excitación
energética externa, estado teórico ideal, presenta la configuración electrónica
prevista por Dirac, al emplear el modelo vectorial cuántico del átomo para la
obtención de soluciones matemáticas a sus ecuaciones y, por lo tanto,
expresando también, por la clasificación cuántica de los elementos ejemplo:
Con respecto a las cargas eléctricas una de ellas es la carga del electrón que
será compartido. El que se encuentre más aproximado al reempe clase p, o clase
d, superiores a las del átomo en cuestión y la otra carga eléctrica será lo que se
denomina número atómico efectivo, o sea el número de cargas positivas.
26
Ionización.- Cuando la excitación energética externa es de suficiente intensidad,
puede darse el caso de pérdida de uno o vario electrones por el otro. A la energía
necesaria para desprender al electrón más alejado espacio-energéticamente del
núcleo se le denomina energía de ionización.
Hibridación
La hibridación es un fenómeno que consiste en la mezcla de orbítales atómicos
puros para generar un conjunto de orbítales híbridos, los cuales tienen
características combinadas de los orbítales originales.
Estos orbítales son idénticos entre si, pero diferentes de los originales ya que
tienen características de los orbítales ―s‖ y ―p‖.combinadas. Estos son los
electrones que se comparten. En este tipo de hibridación se forman cuatro
enlaces sencillos.
27
El átomo de carbono forma un enlace doble y dos sencillos.
Hibridación sp
En este tipo de hibridación sólo se combina un orbital ―p‖ con el orbital ―s‖.Con
este tipo de hibridación el carbono puede formar un triple enlace.
28
Geometría molecular
tetraédrica.- El carbono se
encuentra en el centro de un
tetraedro y los enlaces se dirigen
hacia los vértices.
29
Otra forma de clasificar los compuestos orgánicos es según las propiedades de
los grupos más característicos y reactivos que presentan. Muchos compuestos
tienen un grupo de estos unidos a un radical. (R-)
30
El átomo o grupo de átomos que definen la estructura de una clase particular
de compuestos orgánicos y que determine sus propiedades se llama grupo
funcional.
La familia que caracteriza a los grupos funcionales se llama función química
por ejemplo:
Fórmula general Grupo Funcional Función Química
R – CO – R Carbonilo Cetonas
R- COO – R CarboxilatoEsteres
Tipos de carbono
Compuestos
Característica Compuestos orgánicos
inorgánicos
Formados por la
Principalmente formados por
mayoría de los
Composición carbono, hidrógeno, oxígeno y
elementos de la tabla
nitrógeno.
periódica.
Predomina el enlace
Enlace Predomina el enlace covalente.
iónico.
Soluble en solventes no polares Soluble en solventes
Solubilidad
como benceno. polares como agua.
Conductividad eléctrica No la conducen cuando están Conducen la corriente
32
disueltos. cuando están disueltos.
Puntos de fusión y Tienen bajos puntos de fusión o Tienen altos puntos de
ebullición. ebullición. fusión o ebullición.
Poco estables, se descomponen
Estabilidad Son muy estables.
fácilmente.
Forman estructuras
Forman estructuras complejas de
Estructuras simples de bajo peso
alto peso molecular.
molecular.
Reacciones casi
Velocidad de reacción Reacciones lentas
instantáneas
Es muy raro este
Isomería Fenómeno muy común.
fenómeno
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS
El término de hidrocarburo se deriva de compuestos que están conformados
únicamente por carbono e hidrógeno. En lo que respecta a los hidrocarburos
alifáticos estos se clasifican en alcanos, alquenos y alifáticos cíclicos. Por otra
parte existen hidrocarburos aromáticos en donde generalmente está representado
por el benceno (c6h6).
ALCANOS
Los alcanos se pueden definir como hidrocarburos alifáticos saturados que
presentan en su estructura reempes híbridos de un tipo sp³.
33
Como se analizo en la parte 2, para formar los enlaces con el hidrógeno se
emplean orbitales híbridos de tipo sp3.
Cada uno de los enlaces que presenta el carbono con los hidrógenos están
distribuidos es espacios energéticos iguales los que constituyen orbitales
equivalentes.
Para presentar con claridad las moléculas de los alcanos, sería ideal usar las
estructuras de las moléculas, sin embargo no siempre se disponen de espacios ni
dibujos suficientes, así como también resulta complejo dibujar un cuerpo
tridimensional en un plano.
Es por ello que nos valemos de otros modelos mediante el uso de formulas
más sencillas.
1.-ALCANOS LINEALES.
34
2,-GRUPOS ALQUILO.
Pentano:
Metilbutano:
Nombre Fórmula
Estructural
Metilo -CH3
Etilo -CH2CH3
Propilo -CH2CH2CH3
35
Isopropilo
Butilo
Isobutilo
Sec-butilo
Ter-butilo
Pentilo
Isopentilo
Neopentilo
CICLOALCANOS. I
Los alcanos que tienen al menos un anillo se les conoce como cicloalcanos.
Para nombrar los anillos el número de carbonos en el anillo forma la base del
nombre y se le añade el prefijo cilco para inidicar la existencia de un anillo.
Para formar un anillo un átomo de hidrógeno en cada extremo de los átomos que
forma la cadena se pierden para poder formar la nueva unión C-C por lo que la
fórmula de los cicloalcanos contien dos hidrógenos menos que los alcanos
lineales correspondientes.
36
Fórmula general:
alcanos: CnH2n+2
cicloalcanos, un anillo: CnH2n
cicloalcanos, dos anillos: CnH2n-2
etc.
Reglas de nomenclatura I.
C3H6 Ciclopropano
C4H8 Ciclobutano
C5H10 Ciclopentano
C6H12 Ciclohexano
37
Ejemplos de cicloalcanos sustituidos donde la cadena más larga está en el anillo.
Etilciclobutano 1-etil-2-metilciclopentano
Nota: Los carbonos de los anillos se numeran de la misma forma que se numeran
los alcanos acíclicos.
4-ciclopentiloctano 4-ciclobutil-1-ciclopropil-5-metilpentano
38
RESUELVE LOS SIGUIENTES EJERCICIOS
a.
b.
c.
d.
f.
a. ciclooctano
b. 1,1-dimetilciclohexano
39
c. ciclobutilciclopentano
d. 2-ciclobutilpentano
e. 3-ciclopropil-4,4-dimetiloctano
f. 1,2,4-trietilciclopentano
1 CH4 CH4
Metano
C²H6
CH³-CH³ Etano
40
C³H8
CH³-CH²-CH³ Propano
4 Butano
5 Pentano
6 hexano
7 heptano
8 octano
9 nonano
10 decano
41
11 undecano
12 dodecano
13 tridecano
14 tetradecano
15 pentadecano
Hasta ahora hemos visto cadenas de alcanos normales (n-) que comúnmente
se denominan cadenas lineales. Ahora bien no solo podemos encontrar cadenas
de alcanos de este tipo. Si bien es cierto de cada átomo de carbono dispone de
cuatro orbitales híbridos desapareados en donde en cada uno de ellos se enlaza
mediante enlaces sigma de tipo s-sp³ o sp3-sp3. Cuando se da este último se
puede dar en uno, dos más orbitales de un solo átomo de carbono y cada orbital
se puede decir que se desprende una ramificación. Así entonces podemos
resumir que un compuesto puede tener un número dado de átomos de carbón en
donde cada uno de ellos se saturará con átomos de hidrógeno o carbón formando
una cadena lineal o ramificada.
ISOMERÍA
42
son compuestos diferentes, por consiguiente presentan propiedades físicas y
químicas diferentes.
- De cadena o estructural
- De posición o lugar
- Geométrica ( cis- trans -)
- Óptica
- Funcional
CH³-CH²-CH²-CH³
1- buteno 2- buteno
43
Todo tiene una imagen especular, incluyendo todas las moléculas, la mayoría
de ellas sin embargo, son superponibles a sus imágenes, por ejemplo en el
nitrógeno podemos apreciar las diferentes posiciones de sus orbitales. Que son
superponibles por consiguiente no hay isomería.
44
NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS.
- N
- Iso
- Neo
- Tert
CH³-CH²-CH²-CH²-CH³
N – pentano
Iso- pentano
45
El prefijo neo- nos indica la presencia de dos grupos metilos (CH³-) en el
penúltimo átomo de carbono de la cadena continua. Y se emplea mayores de 5
átomos de carbón.
Neo- pentano
GRUPOS ALQUILOS
Como podemos ver los grupos alquilos se derivan de los alcanos y el nombre
de estos grupos alquilos también se deriva de ellos cambiando la terminación ano
de alcano de origen por ilo.
46
TABLA DE GRUPOS ALQUILOS
CH³-
Etilo
CH³ CH³
47
CLASIFICACIÓN DE LOS ÁTOMOS DE CARBÓN POR SU ENLACE
H C
H H
-C- -C
-C- -C
Aunque los enlaces de los átomos de carbón que rodean al carbón que hemos
seleccionado no se han saturado en su totalidad, la idea es comprender el
número de átomos que se enlazan en cada uno de los tipos de carbón.
1.- Se busca la cadena más larga posible de átomos de carbón, la cual dará
origen al nombre básico del hidrocarburo principal. No necesariamente será la
cadena lineal, esta puede ser eslabonada.
2.- Numere la cadena principal empezando por el extremo que tenga los
sustituyentes más próximas al extremo. (Pueden ser de derecha a izquierda o
viceversa).
48
3.- Nombre cada substitúyete o grupo alquilo indicado su posición con el
número que corresponda al átomo de carbono al cual se encuentre unido.
Segundo.- algunos grupos alquilos que pudieran estar relacionados con los
halógenos.
4.- Separe los nombres de los grupos alquilos de los números mediante
guiones, y los números entre sí con comas. En caso de que en un átomo de
carbono existieran dos grupos alquilos de la misma especie, el número del átomo
de carbón se indica dos veces, separándose por las comas correspondientes.
Por ejemplo:
5 4 3 2 1
CH³CH³
49
Nombre: 3-tertbutil-5-isopropil-9-metilundecano.
Nombre: 9-cloropropil-13-isopropil-4-etil-4,7-dimetilheptadecano.
Por ejemplo:
Como podemos ver en los ejemplos de cada grupo alquilo tiene un número en
donde se le localiza y un nombre. Esto nos puede permitir también poder anotar la
cadena mediante el nombre. Los pasos a seguir son los siguientes:
50
4.- se van indicando los sustituyentes uno a uno hasta terminar el orden
descrito.
Por ejemplo:
Segundo: se indican los átomos de carbón de la cadena principal que son 8 por
octano.
C-C-C-C-C-C-C-C
1 2 3 4 5 67 8
C-C-C-C-C-C-C-C
CH³
12345 6 78
C-C-C-C-C-C-C-C
CH²
CH³
EJERCICIO:
a) 2, 2,4-trimetilhexano.
51
b) 2, 3, 3,10-tetrametil-8-etil-7-tert-butilundecano.
c) 3,3-distil-2-metiloctano
d) Yoduro de sec-butilo
e) 5-tert-btil-3,4.7.isopropil-5, 8,10-trimetilpentadecano.
52
Halogenación: todos los alcanos reaccionan fácilmente con el cloro
produciendo cloruros de alquilos más clorhídrico.
MECANISMOS DE REACCIÓN
Cuarto.- una reacción más eficiente se obtiene por cada fotón absorbido
cuando la reacción se inicia con luz.
EJERCICIO
53
3.-Cite un ejemplo de n hidrocarburo alifático. No saturado lineal.
8. - CH³-CH³ + HCl
9. - CH³-CH²-CH²-CH³ + O²
11. -+ H²
12. - + Cl²
54
ALQUENOS
La fórmula general de los alquenos es CnH²n, como podemos notar tiene dos
átomos de hidrogeno menos que los alcanos, es ahí en donde se da el doble
enlace etilénico en los alquenos. El doble enlace que se da en un enlace de tipo
p, cuyas propiedades son las de ser muy sensible, razón por la cual son
hidrocarburos saturados.
55
compuestos. Sin embargo el enlace π a pesar de contar con dos orbitales con
características de p cuyo enlace sería con estabilidad suficiente, esto no se da,
debido a que en primer término se lleva entre orbitales iguales cuya atracción no
es lo suficientemente fuerte lo que lo hace susceptible.
Para saber más del doble enlace etilénico en la parte 2 de nuestros apuntes
podemos consultar en los reempes híbridos de tipo sp².
1.- Se busca la cadena más larga que contenga los dobles enlaces. Y no la que
tenga el mayor número de carbón.
2.-La cadena se numera de tal manera que los átomos de carbón del doble
enlace tengan los números más bajo posible.
4.- La posición de los dobles enlaces se indican mediante el número menor que
le corresponda a uno de los átomos de carbono del doble enlace.
56
-atetraieno.- si hay tres dobles enlaces. Etc.
Por ejemplo:
CH2=CH2-CH-CH3 3-cloruro-1-buteno
Cl
CH³-CH=CH-CH²-Cl o CH³-CH=C-CH³
Cl
.1-cloro-2-buteno 2-cloro-2-
buteno
CH³-CH=CH-CH³ CH³-CH²-CH=CH²
2-Buteno 1-buteno
57
En cuanto los alquenos que presentan estereoisomería, se dice que los más
estables son los que presentan la posición trans-, debido a que los átomos están
distribuidos en mejores espacios energéticos que los que los cis. Aunque
depende de mucho de los elementos que conformen la posición por el tamaño de
la molécula.
58
el agente nuclefílico se unirá al átomo que contenga mayor número de grupos
alquilos, es decir al que contenga menor número de átomos de hidrogeno. Por
ejemplo:
CH²=CH² + CH²-CH²
H X
Br H
PREPARACIÓN DE ALQUENOS
Tratando alcoholes con ácido sulfúrico, para obtener sulfato ac. De alquilo y
nuevamente calentándolo es producto para recuperar el ácido sulfúrico.
Cl
CH³ 500° C
59
USOS MÁS COMUNES DE LOS ALQUENOS
El etileno se emplea para la obtención de polietileno, acetaldehídos, etil-
benceno, y se obtiene a partir del etano.
Hidrocarburos no saturados
La mecánica cuántica da una descripción más detallada del etileno y del doble
enlace carbono-carbono. Para formar enlaces con tres átomos adicionales, el
60
carbono utiliza tres orbitales híbridos equivalentes sp2, que resultan de mezclar un
orbital s y dos p. Hemos visto (Sec. 1.10) que los orbitales sp2 se encuentran en l
plano del núcleo del carbono y que se dirigen hacia los vértices de un triángulo
equilátero; el ángulo entre cualquier par de orbitales resulta de 120º. Esta
disposición trigonal (Fig. 7.1) permite la separación máxima de los orbitales
híbridos. Al igual que la repulsión mutua entre orbitales da cuatro enlaces
tetraédricos, también da tres enlaces trigonales.
Si ordenamos los dos carbonos y cuatro hidrógenos del etileno para permitir el
solapamiento máximo de orbitales, obtenemos la estructura de la figura 7.2. Cada
átomo de carbono se encuentra en el centro de un triángulo, en cuyos vértices se
ubican dos hidrógenos y el otro carbono. Todos los ángulos de enlace son de
120º. Aunque la distribución en torno al núcleo de carbono es distinta,
individualmente estos enlaces son muy semejantes a los del etano, siendo
cilíndricamente simétricos en torno a una recta que conecta los núcleos, por lo
que se les designa igual: enlace o (enlace sigma).
Molécula de etileno
Propileno
61
NOMBRES DE LOS ALQUENOS
Raras veces se usan nombres comunes, salvo tres alquenos sencillos: etileno,
propileno e isobutileno. Sin embargo, los diversos alquenos de un determinado
número de carbonos suelen designarse colectivamente como pentilenos
(amilenos), hexilenos, heptilenos, etcétera. A veces, se encuentran alquenos
denominados como derivados del etileno, por ejemplo, tetrametiletileno por
(CH3)2C=C(CH3)2. La mayoría se designa por medio del sistema IUPAC, cuyas
reglas son:
1. Selecciones como estructura de referencia la cadena continua más larga que
contenga el doble enlace; luego, considérese el compuesto como derivado de
aquella estructura por reemplazo de hidrógenos por diversos grupos alquilo.
La estructuraa matriz se
2. conoce como eteno, propeno, buteno, penteno, y así sucesivamente, según
sea su número de átomos de carbono; cada nombre se obtiene cambiando la
terminación –ano del alcano correspondiente a –eno:
3.Por medio de números, indíquense las posiciones de los grupos alquilo unidos a
la cadena principal.
62
Cuando ha de especificarse un isómero geométrico, se añade un prefijo: cis- o
trans-, o (Z)- o (E)-.
Un alqueno que contiene halógeno generalmente recibe el nombre
de haloalqueno, esto es, un alqueno que contiene halógeno como cadena. Hay
dos grupos no saturados tan comunes que se les da un nombre especial: vinilo,
CH2=CH-, y alilo, CH2=CH-CH-CH2-.
PROPIEDADES FÍSICAS
Como clase, los alquenos poseen propiedades físicas esencialmente iguales que
las de los alcanos. Son insolubles en agua, pero bastante solubles en líquidos no
polares, como benceno, éter, clororformo o ligroína, y son menos densos que el
agua. De la tabla 7.2 se desprende que el punto de ebullición aumenta con el
número creciente de carbonos; como en el caso de los alcanos, el aumento del
punto de ebullición es de 20 a 30 grados por cada carbono adicional, excepto
para los homólogos muy pequeños. Las ramificaciones bajan el punto de
ebullición. Una comparación de la tabla 7.2 con la 3.3 (Sec. 3.12) demuestra que
el punto de ebullición de un alqueno es muy parecido al del alcano con un
esqueleto carbonado correspondiente.
Al igual que los alcanos, los alquenos son, a lo sumo, sólo débilmente polares.
Puesto que los electrones n muy sueltos del doble enlace se desplazan con
facilidad, sus momentos dipolares son mayores que los de los alcanos; sin
embargo, son pequeños: por ejemplo, compararemos los momentos dispolares
del propileno y del 1-buteno, señalados más adelante, con el del cloruro de metilo,
1.83 D. La unión del grupo alquilo al carbono del doble enlace tiene una polaridad
pequeña, cuya dirección se supone que es la indicada, es decir, con el
63
Alquilo desprendiendo electrones hacia el doble enlace. Puesto que esta
polaridad no es anulada por una equivalente en dirección contraria, confiere a la
molécula un momento dipolar neto.
64
ALQUINOS
Los alquinos son isómeros de los dienos y los cicloalquenos pero en los que se
refiere a propiedades físicas y químicas difieren ampliamente. El primer
compuesto de la serie de los alquinos es el etino, conocido comúnmente como
acetileno.
H : C ::: C : H ó H -H
ALQUINOS
65
de manera lineal. Ahora el tercer y cuarto orbital se superponen a los orbitales
híbridos en forma perpendicular de los ejes.
1.- se escoge la cadena que contenga los triples enlaces tomados a través la
cadena que contenga el mayor número de átomos de carbón.
2.- se enumera de tal forma que los números más pequeños los tenga los
triples enlaces.
66
6.- en el caso que se presentan un doble y triple enlace de la misma posición,
se toma el enlace de mayor prioridad, el triple.
Por ejemplo:
CH³-CH=CH-CH-C≡CH 3-Metil-4-hexaen-1-ino
CH³
CH³-C≡CH + X² CH³-C=CH
X X
Cl Cl
El triple enlace es menos nucleofílico que el doble enlace de los alquenos, por
consiguiente si en un alquino existe la presencia de dobles enlaces, la
Halogenación afecta directamente a este. Por ejemplo:
Br Br
67
PREPARACIÓN DE LOS ALQUINOS
Muchos de los alquinos se obtienen mediante la refinación del petróleo crudo.
2C + H2 CH≡CH
El acetileno arde en el aire como una llama muy fuliginosa. Bajo ligera presión
de acetileno la llama extendida es muy iluminante. La combustión completa es
una reacción muy exotérmica produciendo CO² y agua con 13,500 Kcal/m³, calor
que se aprovecha en los sopletes para cortar o soldar metales.
EJERCICIO
1.- Como se definen los alquenos
68
4.- Cite la diferencia en cuanto características de los enlaces signa y π.
a) butenos
b) pentenos
c) hexenos
69
HIDROCARBUROS AROMATICOS
Como se vio anteriormente los hidrocarburos se clasifican en hidrocarburos
alifáticos e hidrocarburos aromáticos, en los que se refiere alcanos, alquenos y
alquinos corresponden a la primera serie y a continuación contemplaremos a los
hidrocarburos aromáticos bajo el nombre conocido también como serie bencénica
que comprende numerosos compuestos que se derivan del hidrocarburo cíclico
llamado benceno cuya fórmula molecular condensada es: C6H6. Constituido por
un anillo de 6 átomos de carbón en hay un sistema continuo de dobles enlaces.
Las reacciones características de los hidrocarburos aromáticos son reacciones de
sustitución electrofílica, marcando un contraste de reacciones de adición
electrofílica.
BENCENO
Se puede decir que el más conocido y estudiado de los compuestos de la serie
de los hidrocarburos aromáticos es el benceno, ya que es el hidrocarburo base de
esta serie. La formula molecular del benceno es: C6H6 en donde los 6 átomos de
carbono se encentran enlazados formando una cadena cíclica entre sí, los 6
átomos de hidrogeno ocupan posiciones equivalentes mediante enlaces que
detallaremos en la estructura del benceno.
70
ESTRUCTURA DEL BENCENO
El benceno es un hidrocarburo aromático que está compuesto por 6 átomos de
carbón cuyas características de los orbitales corresponden a reempes híbridos
sp². Ahora sí analizando este tipo de estructura la presenta el etileno de aquí que
la tomaremos como referencia para el análisis del benceno.
71
En cada átomo de carbón existe un número, analicemos el carbón #1 que tiene
como carbonos vecinales al átomo de carbón #2 y átomo de carbón #6 o bien al
carbón 2. Y lo mismo ocurre en cada uno de los átomos del ciclo. En el caso del
doble enlace etilénico de los alquenos no existe problema alguno porque siempre
presenta entre dos átomos de carbón. Y el enlace π se manifiesta en forma
directa, en el caso del benceno los orbitales ejercen una fuerza tal que se atraen
entre ellos de igual forma originando lo que se le conoce como orbitales π des
localizados.
CH³CH=CH² Cl
72
Benceno metil-benceno estireno cloro-benceno
Tolueno estilen-benceno
Los químicos han considerado útil dividir todos los compuestos orgánicos en dos
grandes clases: compuestos alifáticos y compuestos aromáticos. Los significados
originales de las palabras alifático (graso) y aromático (fragante) han dejado de
tener sentido.
Los compuestos alifáticos son los de cadena abierta y los cíclicos que se les
asemejan. A excepción de la aparición ocasional de un grupo fenilo (C 6H5), las
partes de hidrocarburo de los compuestos estudiados hasta ahora han sido
alifáticas.
Los compuestos aromáticos son el benceno y los compuestos de comportamiento
químico similar. Las propiedades aromáticas son las que distinguen al benceno de
los hidrocarburos alifáticos. La molécula bencénica es un anillo de un tipo muy
especial. Hay ciertos compuestos también anulares que parecen diferir
estructuralmente del benceno y sin embargo se comportan de forma similar.
Resulta que estos otros compuestos se parecen estructuralmente al benceno en
su estructura electrónica básica, por lo que también son aromáticos.
Los hidrocarburos alifáticos alcanos, alquenos, alquinos y sus análogos cíclicos
reaccionan principalmente por adición y sustitución por radicales libres: la primera
ocurre en los enlaces múltiples; la segunda, en otros puntos de la cadena alifática.
Vimos que estas mismas reacciones suceden en las partes hidrocarbonadas de
otros grupos funcionales, y la reactividad de estos últimos, por la presencia de la
parte de hidrocarburo.
En cambio, veremos que los hidrocarburos aromáticos se caracterizan por su
tendencia a la sustitución heterolítica. Además, estas mismas reacciones de
sustitución son características de anillos aromáticos dondequiera que aparezcan,
independientemente de los otros grupos funcionales que la molécula pudiera
contener. Estos últimos afectan a la reactividad de los anillos aromáticos, y
viceversa.
Actualmente representaríamos la estructura bencénica de Kekulé como I.
73
Por supuesto, hay otras fórmulas que se ajustan a la fórmula C 6H6, como II-V,
por ejemplo. De todas ellas, la estructura de Kekulé se aceptó casi como la más
satisfactoria. La evidencia era de un tipo que ya resulta conocido: el número de
isómeros .
74
Sin embargo, un examen más detenido de la estructura I demuestra que serían
posibles dos isómeros 1,2-dibromados (VI y VII), que difieren en las posiciones
del bromo en relación con los dobles enlaces:
75
NOMENCLATURA DE LOS DERIVADOS DEL BENCENO
76
Si los dos grupos son diferentes, y ninguno de ellos confiere un nombre especial
a la molécula, los nombramos sucesivamente y terminamos la palabra con
benceno; por ejemplo, cloronitrobenceno, bromoyodobenceno, etc. Si uno de los
dos grupos es del tipo que da a la molécula un nombre especial, el compuesto se
denomina como un derivado de aquella sustancia especial. Por ejemplo,
nitrotolueno, bromofenol, etc.
Si el anillo bencénico tiene unidos más de dos grupos, se utilizan números para
indicar sus posiciones relativas. Por ejemplo:
77
NEOMECLATURA DEL BENCENO
Muchos derivados del benceno ya se conocían anteriormente, y es esta la razón
por la cual ya tiene nombres comunes, y que en el sistema de la UIQPA se siguen
empleando, por ejemplo:
CH³ CH=CH² Cl
Tolueno estilen-benceno
CL CL CL CL
CL CL
CL CL CL
CL
CL CL
78
El benceno es tóxico y resulta de grave peligro respirarlo por tiempos
prolongados sus vapores y lo mismo sucede con sus homólogos.
PROPIEDADES QUIMICAS
Halogenación del benceno produce halogenuro de arilo o derivados
halogenados del benceno.
+ CL² CL + HCl
2 + 15 O² 12 CO² + H²O
+ ½ O² OH
ALCOHOLES Y FENOLES
Los alcoholes se pueden definir como hidrocarburos alifáticos que contienen en
su molécula un grupo oxhidrilo (-OH). Este grupo oxhidrilo se encuentra unido a
un grupo arilo, su diferencia es muy notoria, formando lo que se conoce como
fenoles.
79
Los alcoholes se pueden clasificar en alcoholes primarios, secundarios y
terciarios, según el grupo de oxhidrilo se encentre enlazado al tipo de carbón
primario, secundario o terciario.
H C C
C - C - OH C - C - OH C - C - OH
H H C
CH³-OH metanol
Alcohol metílico
80
Carbinol
CH³-CH²-OH Etanol
Alcohol etílico
Metil- carbinol
81
hidrógeno ya que el electrón del hidrógeno del grupo oxhidrilo, es atraído por el
par de electrones le Lewis del oxígeno de la otra molécula del alcohol.
CUESTIONARIO
82
FENOLES
Los fenoles son compuestos de formula general Ar-OH. En donde (Ar-) indica a
un grupo arilo, o fenilo. Los fenoles también se pueden definir como compuestos
que tienen el grupo oxhidrilo unido al anillo aromático.
OH
Fenol
Cl O-Na OH
83
+ NaOH + HCl + NaCl
ÉTERES
Los éteres se pueden definir como hidrocarburos alifáticos o aromáticos que
tienen en su cadena el grupo funcional R – O – R en donde R se puede
representar algún grupo alquilo o Ar- un grupo ario; por lo tanto los éteres se
pueden representar por; R – O – R; R – O – Ar; Ar – O – Ar.
NOMENCLATURA
De acuerdo al sistema UIQPA. El grupo R-O se le conoce como grupos Alcoxi
usando como prefijo el nombre del grupo Alcoxi e indicando su posición mediante
un número.
ESTRUCTURA
Es de esperar que el ángulo de enlace entre los dos radicales con respecto al
oxígeno, no es de 180°, si hablamos que el grupo oxi se deriva de una sustitución
de los átomos de hidrógeno en la molécula del agua, entonces seria de 104°
aproximadamente, sin embargo los momentos dipolares entre los enlaces C – O
no se anulan; en consecuencia los éteres presentan momentos dipolares
84
generando una separación entre los enlaces C – O a un ángulo aproximado a
110°.
ALDEHIDOS Y CETONAS
ALDEHÍDOS
Los aldehídos se pueden definir como el primer producto de la oxidación de los
alcoholes primarios y se caracterizan por tener el grpo fncional R – CHO.
R C
85
Etanal
Butanal
3-butenal
CETONAS
Una cetona es un compuesto que contiene el grupo cetona (-ona). Las cetonas se
nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano,
hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar anteponiendo
cetona a los radicales a los cuales está unido.
86
OBTENCIÓN
USOS
La acetona se utiliza como solvente de esmaltes. Interviene en la fabricación de
celuloide y seda artificial. Se usa en la industria de lacas, barnices y colorantes.
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Los ácidos carboxílicos se pueden definir como hidrocaburos alifáticos o
aromaticos que presentan es su cadna el grupo funcional carboxilo. (R-CO.OH).
R – CHO + ½ O2 R – C O _OH
Los ácidos carboxílicos son ácidos débiles con respecto a los ácidos
inorgánicos pero más ácido que el agua.
87
PROPIEDADES QUIMICAS
AMINAS
Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas.
Veamos algunos ejemplos.
88
Regla 2. Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-
,... Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.
89
AMIDAS
Una amida es un compuesto orgánico cuyo grupo funcional es
de tipo RCONRlRll, siendo CO el grupo funcional carbonilo, N un átomo de
nitrógeno, y R, Rl, Rll radicales orgánicos o átomos de hidrógeno.
Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución de
grupo oxidrilo (-OH) del ácido por un grupo –NH2, -NHR ó –NRRl llamado grupo
amino.
En síntesis, se caracterizan por tener un átomo de nitrógeno con tres enlaces
unido al grupo carbonilo.
Las amidas más sencillas son derivados del amoníaco.
Tipos de Amidas
Existen tres tipos de amidas conocidas como primarias, secundarias y terciarias,
dependiendo del grado de sustitución del átomo de nitrógeno; también se les
llama amidas sencillas, sustituidas o disustituidas respectivamente.
REACCIONES
Las amidas se pueden convertir directamente en ésteres por reacción de
los alcoholes en medio ácido
Las amidas primarias poseen reacciones especiales:
Se pueden deshidratar por calefacción con pentóxido de fósforo (P2O2)
formando nitrilos
Reaccionan con el ácido nitroso, formando el ácido carboxílico y nitrógeno
Las amidas se pueden hidrolizar (romper por acción del agua)
En conclusión, las amidas por hidrólisis ácida dan ácidos; por hidrólisis básica dan
sales; con alcoholes producen ésteres; y por deshidratación producen nitrilos.
90
PROPIEDADES FÍSICAS
A excepción de la amida más sencillas (la formamida), las amidas sencillas
son todas sólidas y solubles en agua, sus puntos de ebullición son bastante
más altos que los de los ácidos correspondientes
Casi todas las amidas son incoloras e inodoras
Son neutras frente a los indicadores
Los puntos de fusión y ebullición de las amidas secundarias son bastante
menores
Por su parte, las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que son
líquidos normales, con puntos de fusión y ebullición de acuerdo con
su peso molecular
_________________________________________________________________
.
91
BLOQUE 3
BIOMOLECULAS
LIPIDOS
92
ESTRUCTURA BÁSICA DE LOS FOSFOLIPIDOS
. La estructura básica de los fosfolípidos es el ácidofosfático que resulta
cuando la sustitución X en la estructura básica que se indica en la figura que
sigue es un átomo de hidrogeno. Las sustituciones incluyen a la etanolamina
(fosfatidiletanolamina), colina (fosfatidil colina, también llamadas lecitina), serina
(fosfatidilserina), glicerol (fosfatidilglicerol), mio-inositol (fosfatidilinositol, estos
compuestos pueden tener una variedad en el número de alcohol inositol que
sean fosforilados generando polifosfatidilinositoles), y fosfatidilglicerol (el
difosfatidilglicerol más comúnmente conocido como cardiolipinas). Vea la
pagina Síntesis de Lípidos para las imágenes de varios fosfolípidos.
Los fosfolípidos pueden sintetizarse por dos mecanismos. Uno utiliza un
grupo polar activado con CDP para la unión al fosfato del ácido fosfatídico. El
otro utiliza al 1,2-diacilglicerol y un grupo polar no activado.
93
ESTRUCTURA BÁSICA DE LOS ESFINGOLÍPIDOS
Los Esfingolípidos están compuestos de un esqueleto de esfingosina que
se deriva del glicerol. La esfingosina es N-acetilada por una variedad de ácidos
grasos generando una familia de moléculas que se conoce con el nombre de
ceramidas
94
CARBOHIDRATOS
95
CLASIFICACIÓN DE LOS CARBOHIDRATOS
# de Nombre de la
Ejemplos relevantes
Carbonos Categoría
3 Triosa Gliceraldehido, dihidroxiacetona
4 Tetrosa Eritrosa
5 Pentosa Ribosa, ribulosa, xilulosa
6 Hexosa Glucosa, galactosa, manosa, fructosa
7 Heptosa Seudoheptulosa
Ácido neuramínico, también llamado
9 Nanosa
acido siálico
96
DISACARIDOS
Las uniones covalentes entre el hidroxilo numérico de un azúcar cíclico y el
hidroxilo de un segundo azúcar (o de otro compuesto que tenga alcohol) se
llaman uniones glucosídicas, y las moléculas resultantes son los glucósidos.
La unión de dos monosacáridos para formar disacáridos involucra una unión
glucosídica. Varios disacáridos con importancia fisiológica incluyen la sacarosa,
lactosa, y maltosa.
Sacarosa: prevalerte en el azúcar de caña y de remolacha, está
compuesta de glucosa y fructosa unido por un α-(1,2)-β-enlace
glucosídico.
LACTOSA
Se encuentra exclusivamente en la leche de mamíferos y consiste de
galactosa y glucosa en una β-(1,4)-enlace glucosídico.
97
POLISACÀRIDOS
GLICÓGENO
El glicógeno es la forma más importante de almacenamiento de
carbohidratos en los animales. Esta importante molécula es un homopolímero
de glucosa en uniones α-(1,4); el glicógeno es también muy ramificado, con
ramificaciones α-(1,6) cada 8 a 19 residuos. El glicógeno es una estructura muy
compacta que resulta del enrollamiento de las cadenas de polímeros. Esta
compactación permite que grandes cantidades de energía de carbonos sea
almacenada en un volumen pequeño, con poco efecto en la osmolaridad
celular.
98
ALMIDÓN
El almidón es la forma más importante de almacenamiento de
carbohidratos en las plantas. Su estructura es idéntica a la del glicógeno,
excepto por un grado mas bajo de ramificaciones (cada 20 a 30 residuos). El
almidón que no se ramifica se llama amilasa; el almidón que se
ramifica amilopectina.
PROTEINAS
son moléculas de alto peso, formadas por largas cadenas de aminoácidos,
que desempeñan importantes funciones en el organismo, todas las funciones
en relación con su estructura. Funciones de las proteínas
• Estructurales. Se encuentran en tejido de soporte, en pelo, uñas (Ej:
Hueso en Humanos, el exoesqueleto de algunos insectos).
• Contráctiles. Aquí las más estudiadas son la actina y la miosina, que le
dan movimiento a los músculos, permitiendo su contracción.
• Inmunidad y Defensa. En este grupo se incluyen las inmunoglobulinas
(Ig) que son anticuerpos específicos. También se encuentran el fibrinógeno y la
fibrina que actúan durante la coagulación.
• Hormonas. Son mensajeros químicos sintetizados en diversas
glándulas (hipófisis, páncreas, gónadas, etc). Ej. Insulina (Sintetizada en el
páncreas) y Vasopresina (También llamada antidiurética, sintetizada en la
hipófisis).
• Transporte. Son las que transportan algún nutriente o elemento de un
lugar a otro. Ej: Albúmina que transporta varios grupos químicos y hemoglobina
que transporta oxígeno.
• Enzimas. Son catalizadores biológicos.
Grupos funcionales presentes en las proteínas. Las proteínas están
formadas por aminoácidos, son 21 aminoácidos utilizados por el hombre y
contienen grupos amino (NH3) y grupos carboxilo (COOH), estos grupos, se
comportan como ácidos y donan su protón a un determinado pH en solución
acuosa. El pH al que donan su protón depende del aminoácido en cuestión.
Enlace peptídico. Es fundamental para la formación de los péptidos y proteínas
y consiste en la unión de dos aminoácidos "cabeza con cola", es decir el grupo
amino de un aminoácido se une con el carboxilo de otro y así sucesivamente
hasta formar grandes cadenas polipeptídicas y proteínicas.
Enzimas: Catalizadores biológicos. Las enzimas funcionan como
catalizadores biológicos, esto quiere decir que intervienen en las reacciones
bioquímicas para acelerar su velocidad, ya que de forma espontánea, tardarían
muchos años en realizarse. Hay muchos tipos de enzimas y complejos
enzimáticos presentes en las células. Hidrolasas. Rompen un enlace en una
99
molécula, utilizando agua. Por ejemplo una lipasa es una hidrolasa que rompe
el enlace éster en los triacilglicéridos para obtener ácidos grasos y glicerol.
Isomerasas.
Un isómero es una molécula que tiene la misma fórmula que otra molécula
pero difieren en configuración espacial. De esta manera una ¡sornerasa cambia
la configuración espacial de las moléculas sin cambiar su fórmula original.
Liasa. Rompe un enlace sin utilizar agua.
Oxidorreductasas. Son enzimas que transfieren hidrógeno, oxígeno o
electrones.
Transferasas. Transfieren grupos funcionales.
Ligasas o sintetasas. Condensan dos moléculas para formar una molécula
más estable. Las enzimas no deben estar trabajando constantemente, ya que si
no, el catabolismo sería excesivo y por lo tanto no habría suficientes sustratos
para las reacciones bioquímicas o a la inversa, las síntesis o anabolismo serían
excesivas y se saturaría el organismo de un mismo sustrato. Por esta razón, las
enzimas necesitan una regulación. Para regularse las enzimas tienen dos
principales tipos de regulación (hay que notar que hay enzimas que tienen los
dos de regulación y hay otras que sólo tienen un tipo):
1. Regulación por competencia. Una enzima está hecha para un
determinado sustrato original, pero si existe un sustrato muy parecido al'original,
le hace la 'competencia" y "confunde" a la enzima. De esta manera la enzima
toma al sustrato parecido y no al original y queda inhibida por competencia.
2. Regulación alostérica. La enzima cuenta con un sitio llamado sitio alostérico,
diseñado para que un inhibidor alostérico se le una. Cuando el inhibidor alostérico
entra al sitio alosérico, cambia a configuración de la enzima mientras estén unidos
y la enzima queda inhibida alostéricamente. Hay otro tipo de regulación llamada
regulación por ruptura covalente, donde las enzimas quedan destruidas y por
tanto no funcionales.
Estos son moléculas orgánicas con un grupoamino (-NH2) y un grupo carboxilo (-
COOH).La secuencia de aminoácidos será la responsable de las funciones que
cumplan las proteínas.
Estructura primaria
100
Estructura secundaria
Estructura terciaria
Estructura cuaternaria
Esto ayuda a entender qué son y para que sirvan las proteínas dentro de nuestro
organismo y qué función cumplen cuando las ingerimos en nuestra comida diaria.
pK
Aminoáci Símbo pK1(CO pK2(N
Estructura* Grup
do lo OH) H2)
o-R
Aminoácidos con grupos Alifáticos
101
Isoleucina Ile - I 2.3 9.8
Ácido
Asp - D 2.0 9.9 3.9
Aspártico
Ácido
Glu - E 2.1 9.5 4.1
Glutámico
Aminoácidos básicos
102
Histidina His - H 1.8 9.2 6.0
Aminoácidos aromáticos
Fenilalanin
Phe - F 2.2 9.2
a
Aminoácidos
ACIDOS NUCLEICOS
Nucleótidos
Los nucleótidos son moléculas que se pueden presentar libres en la Naturaleza o
polimerizadas, formando ácidos nucleicos. También pueden formar parte de otras
moléculas que no son ácidos nucleicos, como moléculas portadoras de
energía ocoenzimas.
Los nucleótidos se forman por la unión de una base nitrogenada, una pentosa y
uno o más ácidos fosfóricos. La unión de una pentosa y una base nitrogenada
origina un nucleósido, y su enlace se llama N - glucosídico. Por ello, también un
nucleótido es un nucleósido unido a uno o más ácidos fosfóricos.
103
Las bases nitrogenadas pueden ser Púricas o Pirimidínicas.
Las pentosas pueden ser Ribosa, que forma nucleótidos libres y los nucleótidos
componentes del ARN, y Desoxirribosa, que forma los nucleótidos componentes
del ADN. Los carbonos que constituyen las pentosas se renumeran,
denominándolos con números prima (5' por ejemplo), para no confundirlos en
nomenclatura con los carbonos de la base nitrogenada.
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ACIDOS NUCLEICOS
Nucleósido
Base Nucleótido=ribosa
Formula de la base X=ribosa o
(X=H) fosfato
desoxirribosa
Timidina, T
Timidina monofosfato,
Timina, T (solamente
TMP
desoxirribosa)
Adenina, Adenosina
Adenosina, A
A monofosfato, AMP
105
Guanina, Guanosina
Guanosina, G
G monofosfato, GMP
106
BIBLIOGRAFIA
ELECTRONICA
http://www.quimicaorganica.org/aminas.html
http://www.monografias.com/trabajos76/amidas-compuesto-organico/amidas-
compuesto-organico.shtml
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