UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA y a DISTANCIA

ZONA CENTRO BOGOTÁ – CUNDINAMARCA

CEAD JOSÉ ACEVEDO y GÓMEZ
ESCUELA Ciencias Básicas, Tecnologías e Ingenierías - ECBTI

PROGRAMA: Ingeniería Ambiental

CURSO: Química Orgánica
GRUPO:
NOMBRE TUTOR TEORÍA:
CORREO TUTOR TEORÍA:

PREINFORME DE PRÁCTICA DE LABORATORIO Commented [C1]: incluir Título de la Práctica y Número.

ESTUDIANTE: John Michael Moreno C Commented [C2]: escriba el nombre completo del estudiante
que elaboró el documento.
FECHA DE LA PRÁCTICA:12/04/2018
CIUDAD: Bogotá
FECHA DE PRESENTACIÓN DEL PREINFORME: 12/04/2018
RESULTADO

OBJETIVOS Commented [C3]: representan las metas de aprendizaje

propuestas por el estudiante; se construyen a partir del análisis
Identificar a la destilación como un método para la separación y purificación de del objetivo propuesto para la práctica. MÁXIMO 4
sustancias químicas, se busca ilustrar la síntesis orgánica de un compuesto y su ORACIONES.
posterior purificación, con el fin de determinar sus principales características y su
posible grado de pureza. Otro propósito es ilustrar una técnica de extracción y
purificación con lo es la destilación fraccionada.

FUNDAMENTO TEÓRICO Commented [C4]: es una síntesis de los conceptos necesarios

para entender los fundamentos de la experiencia y que serán
I. Principios teóricos de la técnica de destilación fraccionada útiles para realizar los correspondientes análisis de resultados.
MÁXIMO 2 PÁGINAS
Las propiedades físicas ayudan a la identificación de sustancias, pero
también facilitan su purificación, este es el caso del punto de ebullición.
Para un líquido puro, se sabe que la temperatura de ebullición depende de
la presión y la temperatura externas debido a que se deben encontrar en
equilibrio. Si se varía la temperatura del sistema, este tratará de buscar
nuevamente el equilibrio pero con valores totalmente diferentes a las
condiciones iníciales hasta alcanzar una condición denominada punto crítico
en la cual se tiene una fase homogénea, es decir desaparecen las dos fases
iníciales (líquido  vapor) para formar una sola. Esta misma situación se
presenta si comenzamos a variar la presión.
Cuando se estudia las propiedades coligativas de las soluciones (recordar
curso de química general) encontramos que al adicionar un soluto a un
líquido puro, disminuye su presión de vapor, esta variación es proporcional
a la fracción molar del soluto adicionado. Este comportamiento se ha
traducido en la ley de Raoult, ya que esa disminución es constante a
cualquier temperatura.
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Si esta mezcla se calienta, comienza a vaporizarse el componente más

volátil. Si estamos siguiendo la separación en un balón mediante un
termómetro, los vapores se condensan a una determinada temperatura
estableciendo un equilibrio líquido  vapor que corresponde a un punto de
ebullición.
Si dejamos escapar estos vapores y luego los condensamos en otro
recipiente, es posible que obtengamos todo el componente puro observando
cuidadosamente la temperatura que registra el termómetro. Si continuamos
el proceso, veremos que va incrementándose la temperatura hasta alcanzar
otro momento en que no va a variar más.
En cierto momento del proceso si seguimos condensando podemos obtener
la sustancia relativamente pura, sin embargo habrá un momento de
transición donde saldrán algunas mezclas de las dos sustancias o al final se
formará otra que destilará a una temperatura también constante pero en la
cual las dos sustancias se encuentran íntimamente unidas como si fueran
puras. Esas mezclas se llaman azeótropos.
I. Principios teóricos de la técnica de destilación fraccionada
Las propiedades físicas ayudan a la identificación de sustancias, pero
también facilitan su purificación, este es el caso del punto de ebullición.
Para un líquido puro, se sabe que la temperatura de ebullición depende de
la presión y la temperatura externas debido a que se deben encontrar en
equilibrio. Si se varía la temperatura del sistema, este tratará de buscar
nuevamente el equilibrio pero con valores totalmente diferentes a las
condiciones iníciales hasta alcanzar una condición denominada punto crítico
en la cual se tiene una fase homogénea, es decir desaparecen las dos fases
iníciales (líquido vapor) para formar una sola. Esta misma situación se
presenta si comenzamos a variar la presión.
Si dejamos escapar estos vapores y luego los condensamos en otro
recipiente, es posible que obtengamos todo el componente puro observando
cuidadosamente la temperatura que registra el termómetro. Si continuamos
el proceso, veremos que va incrementándose la temperatura hasta alcanzar
otro momento en que no va a variar más, es en este cuando comienza a
destilar el otro componente menos volátil.
II. Síntesis del acetato de etilo
La reacción de un ácido carboxílico con alcohol en medio ácido se
denomina esterificación de Fischer y se caracteriza por presentar un
equilibrio el cual necesariamente se tiene que considerar para lograr el
rendimiento de la reacción. En nuestro caso se busca producir suficiente
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acetato de etilo para poder obtener una cantidad adecuada que permita
verificar algunas de sus propiedades.
La constante de equilibrio de la reacción de formación se aproxima a cuatro,
lo que significa que no se pueden obtener rendimientos superiores al 67%,
sin embargo si se utiliza un exceso de uno de los reactivos se aumenta un
poco este resultado (Brewster, Vanderwerf, & Mc Ewen, 1982, p121).

PROCEDIMIENTO Commented [C5]: presente gráficamente el conjunto de

actividades a desarrollar en cada práctica.

Parte I
Purificación de etanol

Para ilustrar la técnica de la destilación fraccionada, se sugiere que el

estudiante lleve al laboratorio una botella de 250mL de alcohol antiséptico, el
cual es una mezcla acuosa de etanol al 37 % que contiene una sustancia
preservante tóxica que impide su utilización como bebida alcohólica. El
propósito es obtener una mezcla del 95 % de pureza que luego se utilizará en
la síntesis del acetato de etilo.
1. En un balón de fondo redondo de 250mL, añada 150mL del alcohol
antiséptico.

2. Adicione perlas de ebullición (pequeñas esferas de vidrio, pedazos de

porcelana o de ladrillo que ayudan a regular la ebullición evitando el
sobrecalentamiento).

3. Proceda a efectuar el montaje indicado en la verificando que quede fijo y

cierre hermético tanto del sistema de destilación como el de
refrigeración

4. Controle la emisión de vapores inflamables y derrames del agua de

enfriamiento.

5. Caliente el balón y observe como va ocurriendo la destilación.

Una vez se obtenga el primer producto de la destilación registre la temperatura

hasta recoger unos 10mL en un vaso de precipitados, esto constituye la cabeza
de destilación
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6. Luego de dicha cantidad recoja la siguiente fracción en otro vaso de

precipitados, esta corresponde a etanol posiblemente del 95%. Recoja la
sustancia hasta cuando comience a variar la temperatura o cuando haya
alcanzado menos de la mitad de líquido en el balón de destilación,
momento en que se debe suspender el calentamiento, cerrar la llave del
agua de enfriamiento y dejar enfriar el sistema. El remanente que queda
en el balón es la cola de la destilación

7. Utilizando un picnómetro de 5mL determine la densidad de cada una de

las tres mezclas obtenidas.

8. Utilizando la tabla 6 determine la concentración aproximada que tiene

en etanol, en cada fracción. Intente efectuar una descripción de las
características que tiene cada una de esas mezclas.

9. No olvide reportar todos los resultados en el informe de laboratorio.

10.Deseche la cabeza y la cola de la destilación, reservando para el

siguiente experimento el cuerpo de la destilación.

11.Desmonte el sistema una vez esté frío, lave cuidadosamente el balón de

destilación. El resto del equipo no es necesario ya que cuando se
efectúe otra destilación el mismo se hace auto limpieza eliminando los
volátiles conforme a la nueva temperatura de destilación.

Parte II
Síntesis del acetato de etilo

1. En un balón de fondo redondo de 250mL, adicione 30g de ácido acético

glacial y 50mL de la mezcla de etanol destilada la parte I

2. Añada agitando continuamente 5mL de ácido sulfúrico concentrado.

Agregue unos trocitos de porcelana o esferas de vidrio, coloque un
refrigerante y lleve la mezcla a reflujo por 30 minutos

3. Realice el montaje para el reflujo como se muestra en la figura 8

4. Terminado el tiempo, deje enfriar el equipo y luego efectúe el montaje

para la destilación fraccionada conforme lo realizó para la purificación
del etanol (figura 7)
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5. Es conveniente que recoja las fracciones en Erlenmeyer pequeños, de 50

a 100mL de capacidad, adaptándoles una manguera que lleve los
vapores lejos de la llama si está utilizando mechero bunsen

6. En la destilación se debe controlar la temperatura hasta cerca de 60ºC

para recoger la cabeza, el cuerpo, este último debe ser la mayor
porción. En el balón queda la cola que corresponde a residuos de ácido
acético sin reaccionar, ácido sulfúrico y etanol

7. Luego, utilizando un embudo de separación de 100mL, tome el cuerpo y

lávelo con 50mL de solución de carbonato de sodio al 5% para eliminar
restos de etanol, ácido acético y ácido sulfúrico provenientes de la
reacción

8. Decante cuidadosamente la capa acuosa que queda al fondo y recupere

la capa orgánica en un Erlenmeyer con 10g de sulfato de sodio anhidro.
Deje secar por treinta minutos y luego determine la densidad de la
sustancia

9. Registre sus resultados y describa sus principales propiedades.

REFERENCIAS Commented [C6]: Ofrece las fuentes de información analizadas

por el autor para el desarrollo delPreinforme.
Ejemplo:
http://www.quimica.es/enciclopedia/es/Esterificación/ Campbell, N Mitchell L y Reece J. (2001). Biología conceptos y
http://es.wikipedia.org/wiki/Esterificación relaciones. México. Pearson Educación.

http://es.wikipedia.org/wiki/Esterificación_de_Fischer-Speier Folch, A. (2010). La guía para emplear edmodo. Extraído el 17

http://es.wikipedia.org/wiki/Esterificaci%C3%B3n de agosto de 2011 desde:
http://antoniocc.wordpress.com/2010/05/29/guia-para-
edmodo-en-espanol/