6.

7 Anomer- Anomer Monosakarida : Mutarotasi

Jika monosakarida rantai terbuka membentuk struktur siklik furanosa atau piranosa,
maka akan terbentuk atom karbon kiral baru yang berasal dari atom karbonil, sehingga ada dua
diastereomer yang terbentuk, keduanya disebut anomer- anomer dan atom hemiasetal disebut
atom karbon anomerik. Contohnya, glukosa dalam larutan membentuk kesetimbangan dengan
dua campuran dua anomer dengan perbandingan 36:64. Anomer yang lebih sedikit (minor)
dengan gugus -OH pada C1 berkedudukan trans dengan gugus -CH2OH (mengarah kebawah
ke dalam proyeksi Haworth) disebut anomer alfa dan diberi nama α-D-glukopiranosa. Anomer
yang lebih banyak (mayor) dengan gugus -OH pada C1 berkedudukan cis dengan gugus -
CH2OH (dalam proyeksi haworth menghadap ke atas)disebut anomer beta, dan diberi nama β-
D-glukopiranosa.

Kedua anomer D-glukopiranosa dapat dikristalkan dan dimurnikan. Anomer α-D-

glukopiranosa murni mempunyai titik lebur 146˚C dan sudut putar [𝛼]D,+112,2˚, sedangkan
anomer β-D-glukopiranosa mempunyai titik lebur 148-155˚C dan sudut putar jenis
[𝛼]D,+18,7˚. Jika salah satu anomer dilarutkan dalam air, terjadi perubahan rotasi optik dan
akhirnya dicapai harga konstan +52,6˚. Sudut putar jenis anomer alfa berkurang dari ,+112,2˚
menjadi ,+52,6˚, dan sudutputarjenis anomer beta bertambah dari ,+18,7˚ menjadi ,+52,6˚.
Fenomena ini disebut mutarotasi yaitu perubahan secara lambat rotasi anomer anomer murni
ke dalam campuran kesetimbangan dengan perbandingan 36:64.

Mutarotasi terjadi melalui pembukaan cincin secara reversibel masing- masing anomer
ke dalam bentuk aldehida rantai terbuka, dan diikuti penutupan cincin kembali reaksi
kesetimbangan ini berlangsung lambat pada pH netral, tetapi dapat dikatalis oleh asam basa.
Soal

1. Diketahui rotasi spesifik anomer α-D-glukopiranosa +112,2˚ dan anomer β-D-

glukopiranosa +18,7˚. Jika rotasi spesifik dalam kesetimbangan adalah 52,6˚,
berapakah presentase anomer α dan anomer β dalam kesetimbangan?
a. anomer α = 50%; anomer β = 50%
b. anomer α = 64%; anomer β = 36%
c. anomer α = 37%; anomer β = 63%
d. anomer α = 36%; anomer β = 64%
e. anomer α = 63%; anomer β = 37%