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MATERIAL QM N°09
QUÍMICA ORGÁNICA
LOS FULERENOS
El fulereno es una de las formas alotrópicas en las que se presenta el carbono en la naturaleza
(junto al diamante y el grafito). Se trata de moléculas de carbono individuales, formadas por
varias decenas de átomos de carbono en una estructura cerrada. Se descubren en el año 1985 de
forma casual, en un estudio electroquímico del carbono. Tras ser aislados y luego de numerosos
estudios espectroscópicos, se dedujo que la gran mayoría de las moléculas de este material tenían
aproximadamente 60 átomos de carbono (C60). Los fulerenos son estructuralmente particulares;
con forma de balón y muy estables, son utilizados entre otras cosas en nanotecnología y en la
fabricación de mibrofibras de túbulos de carbono que sirven por ejemplo para fabricas telas
sintéticas para la ropa de deporte de alta competencia. El nombre de fulerenos se dio en honor al
alemán Buckmister Fuller, un arquitecto alemán que diseñaba estructuras con la forma de los
fulerenos.
INTRODUCCIÓN
"La Química Orgánica es la parte de la Química que estudia los compuestos de carbono".
El alcohol es un ejemplo, su uso es muy cotidiano, como bebida e incluso en los hospitales.
El vinagre (ácido acético), es un condimento habitual en nuestras comidas, y por cierto, lo usamos
a diario. Otro ejemplo; el azúcar común es un hidrato de carbono vital.
Así tantos otros….la gasolina es uno de los combustibles de mayor uso en el mundo. El éter
(elemento aristotélico), es un solvente de uso masivo en la industria e inclusive en farmacias y
hospitales.
Con fórmulas más complicadas podemos citar las proteínas, vitaminas, hormonas,
medicamentos, etc.
De un modo más amplio, podemos decir que los compuestos orgánicos constituyen una
parte fundamental de todo el ciclo de vida.
Fotosíntesis
Respiración celular
La Química Inorgánica o Mineral es la parte de la Química que estudia los compuestos que
no tienen carbono, esto es, los compuestos de todos los demás elementos químicos. A pesar de
esto, el número de compuestos "inorgánicos" conocidos es mucho menor que la de compuestos
"orgánicos".
En 1858 por el científico Kekulé plantea por vez primera la distinción entre química
orgánica e inorgánica. En verdad, esta división es sólo didáctica, pues las leyes que explican el
comportamiento de los compuestos orgánicos son las mismas que explican la de los inorgánicos.
Además de esto, existen sustancias, como CO, CO2, H2CO3, carbonatos, HCN y cianuros,
que son "compuestos de transición", pues aunque contienen carbono, presentan propiedades más
semejantes a los compuestos inorgánicos.
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DESARROLLO HISTÓRICO
Los compuestos orgánicos han sido utilizados por el hombre desde hace mucho tiempo. La
combustión de la madera (combustión orgánica) ya era conocida y practicada por el hombre pre-
histórico. Antes de Cristo, la humanidad ya producía bebidas alcohólicas, vinagre, colorantes, etc.
Los alquimistas del siglo XVI, procurando el elixir para prolongar la vida, obtuvieron
muchos extractos vegetales. A partir de esa época, las técnicas de extracción fueron
perfeccionadas. Por ejemplo; del limón se extrajo el ácido cítrico, de las grasas animales…la
glicerina y así muchos otros.
Lavoisier a la par consiguió analizar varios compuestos orgánicos y constató que todos
contenían el elemento carbono.
En 1807, Berzelius propuso la idea de que sólo los seres vivos poseían una "fuerza vital"
capaz de producir los compuestos orgánicos. En otras palabras, se asentaba la idea de que las
sustancias orgánicas jamás podrían ser sintetizadas artificialmente en un laboratorio.
Esta teoría de la "fuerza vital", perduró hasta que en 1828 el científico F. Wöhler efectuó la
síntesis de la urea a partir del cianato de amonio (un compuesto inorgánico).
NH4CNO CO(NH2)2
cianato de amonio urea
En los siguientes años fueron sintetizadas muchas sustancias orgánicas (acetileno, ácido
acético, metanol, etc.)
Combustibles fósiles
3
CARBON MINERAL
El primer paso en la formación del carbón es un material fibroso y esponjoso conocido como
TURBA. Ésta se convierte en LIGNITO, o carbón café, y posteriormente en carbón bituminoso o
HULLA. Éste, por efecto de una alta presión se transformar finalmente en ANTRACITA.
Turba: material fibroso y esponjoso que contiene hasta un 65% de agua, un 20% de cenizas
y materia orgánica sin descomponer.
gas de hulla
aguas amoniacales
alquitrán
coque
El gas de hulla contiene H2, CO y CH4. La fracción líquida contiene NH3 y es utilizada en la
obtención de sales de amonio (NH4+) en fertilizantes. De la destilación del alquitrán se obtienen otros
compuestos, principalmente aromáticos como naftaleno y tolueno.
Observamos que de la madera hasta la antracita, pasando por la turba, lignito y hulla, va
aumentando la presencia de carbono y disminuyendo la presencia de materia volátil y humedad.
Como puedes ver, el carbón mineral no está constituido solamente por átomos de carbono;
también contiene hidrógeno, oxígeno y, en menos proporción, nitrógeno y azufre. En cuanto se
quema el carbón, este último produce dióxido de azufre, SO2, uno de los contaminantes más
peligrosos.
4
Elemento Carbono
Hay tantos compuestos orgánicos, naturales y sintéticos, que estos son clasificados en
funciones, la clasificación en funciones orgánicas se realiza de acuerdo con la estructura molecular
y el comportamiento químico de los compuestos.
Los enlaces formados con otros átomos son covalentes. Se utilizan en Química Orgánica las
fórmulas estructurales de preferencia a las fórmulas moleculares. Las fórmulas estructurales
planas se basan en los postulados establecidos por August Kekulé en 1858:
H H H H H H
H −C − H H −C−C−C−H H −C − C−H
H H H H H H
H H H H H H H H
| | | | | |
C H −C − C −C− C− H H − C −C−H
| | | | | |
H H
C C H H H H H −C −C−H
| |
H H butano H H
ciclopropano ciclobutano
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H H H H
| | | |
H– C = C – H H–C ≡ C–C–H H– C – Cl
| |
eteno H H
propino cloruro de metilo
H H
C
H H
C C
H H
H H
C C
H H
C
H H
ciclo-hexano
a) Simples (hibridación sp3): Cuando dos átomos se unen por apenas una unidad de
valencia.
H H
Ejemplo: simplificando H3C − CH3
H −C − C−H
H H
etano
b) Doble (hibridación sp2): Cuando dos átomos se unen por dos unidades de valencia.
Ejemplo: eteno H H
(etileno)
H − C = C − H ó H2C = CH2
c) Triple (hibridación sp ) : Cuando dos átomos se unen por tres unidades de valencia.
6
Fórmulas Estructurales Espaciales
En 1874, los cientistas Jacobus Van’t Hoff y Joseph Le Bell concibieron un modelo espacial
para el átomo de carbono. Su núcleo ocuparía el centro de un tetraedro y sus cuatro valencias se
orientan según los cuatro vértices de esta figura geométrica. Así, tendríamos las siguientes
correspondencias:
|
–C–
|
| |
–C–C–
| |
C=C
–C ≡ C–
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Carbono primario, secundario, terciario y cuaternario
Un átomo de carbono es llamado primario cuando está unido solamente a otro átomo de
carbono.
H H H
H C C C H
H H H
propano
En el propano, los carbonos de los extremos son primarios. Sin embargo, el carbono
central, es secundario (se encuentra enlazando dos carbonos). Así entonces, un átomo de carbono
es secundario cuando está unido a otros dos átomos de carbono.
Con la misma lógica anterior; un átomo de carbono es terciario cuando está unido a otros
tres átomos de carbono. Un ejemplo es el 2 metil propano. El carbono central, se encuentra unido
directamente a otros tres.
CH3
H 3C CH3
C
H
Finalmente, un átomo de carbono es cuaternario cuando está unido a otros cuatro átomos
de carbono.
H 3C CH3
H 3C C
CH3
8
CADENAS CARBÓNICAS
Ejemplo:
CH3
Ejemplo:
CH
CH2 HC CH
H 2C CH2 HC CH
CH
ciclo propano benceno
c) Cadenas mixtas
Ejemplo:
CH 3
H 2C
CH 2
CH 3
1 , 3 dietil ciclohexano
9
Clasificación de las Cadenas Alifáticas
H 3C
H 3C CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 H 3C H C CH 2 CH CH 3
CH 3
n - hexano 2 , 4 dimetil pentano
(lineal) ramificada
H 3C
H 3C CH CH 2 CH CH CH 3 H 3C C CH C C CH 3
OH CH 3 CH 3
saturada insaturada
OH
H 3C CH2 CH CH3 H 3C CH2 O CH3
homogénea heterogénea
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Clasificación de las cadenas Cíclicas
saturada insaturada
N O
N
homocíclicas heterocíclicas
AROMÁTICAS
ALICÍCLICAS
(NO AROMÁTICAS)
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NOMENCLATURA ORGÁNICA
Nº DE ÁTOMOS DE PREFIJO
CARBONO
1 MET
2 ET
3 PROP
4 BUT
5 PENT
6 HEX
7 HEPT
8 OCT
9 NON
10 DEC
11 UNDEC
12 DODEC
Cuando se trata de una cadena cíclica, se antepone la palabra CICLO antes del
prefijo.
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Radicales Orgánicos
Lo corriente es:
fenil
secpropil
etil o
isopropil
H3C H3C CH3
metil
H3C CH2 HC
CH3
H3C
CH2 CH2 C
H2C H3C CH3
H2C CH3
CH2 CH3
isobutil
H3C n - propil
o
n -butil terc btuil
NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos se caracterizan por ser compuestos formados solamente por átomos de
carbono e hidrógeno.
Existen cadenas de hidrocarburos alifáticas y cíclicas, más aún, los hay saturados e
insaturados. Sin embargo, su nomenclatura es semejante.
Alcadienos
Alcanos Cicloalcanos
Alquenos Cicloalquenos
Alquinos Aromáticos
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ALCANOS (HIDROCARBUROS PARAFÍNICOS)
Entre sus cualidades más relevantes está el hecho de que arden con facilidad y originan
una gran cantidad de calor. El uso principal de los alcanos es como combustibles.
Las cadenas de 1 a 4 carbonos por molécula son gases a temperatura ambiente, los que
tienen de 5 a 16 átomos de carbonos por moléculas son líquidos y los que tienen más de 16
átomos de carbono por molécula son sólidos.
La densidad de los alcanos líquidos es menor que la del agua. Los alcanos son moléculas
no polares y prácticamente insolubles en agua, por lo consiguiente, flotan en ella.
Los alcanos disuelven muchas sustancias orgánicas poco polares, como las grasas, los
aceites y las ceras.
Además, son moléculas que rara vez reaccionan, esto es, tienen pocas afinidad a las
reacciones químicas, de ahí su nombre (parafinas = poca afinidad).
Ejemplos:
n - octano
CH3
H 3C
H 3C CH CH CH2 C CH3
CH3 CH3
Regla de nomenclatura:
1. Elegir como cadena principal aquella que posea la mayor cantidad de átomos de carbono.
Si existe más de una opción, tomar aquella más ramificada (mayor cantidad de radicales).
3. Nombrar la cadena, partiendo con los radicales (en orden creciente a su tamaño y
complejidad) y considerando el número del carbono que soporta el radical. A continuación
utilizar la nomenclatura estandarizada para la cadena principal (prefijo, medio y sufijo).
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ALCENOS O ALQUENOS (OLEOFINAS O HIDROCARBUROS ETILÉNICOS )
Ejemplos:
H2C CH CH2 CH2 CH3
1 - penteno
CH3
H2C CH CH CH CH CH CH2 CH3
CH3
5 , 6 dimetil 1 , 3 octadieno
Regla de nomenclatura:
1. Elegir como cadena principal aquella que contenga la mayor cantidad de instauraciones, no
importando si es la más larga.
3. Nombrar la cadena, partiendo con los radicales (en orden creciente a su tamaño y
complejidad), considerando el número del carbono que soporta el radical. A continuación
utilizar la nomenclatura estandarizada para la cadena principal (prefijo, medio y sufijo),
teniendo en cuenta, la parte media correspondiente a la regla para los alquenos. Indicar
con número el o los carbono(s) que poseen la instauración.
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ALQUINOS O ALCINOS (HIDROCARBUROS ACETILÉNICOS)
Ejemplos:
H3C C C CH3
C CH2 C
2 , 5 heptadiino
Regla de nomenclatura:
1. Elegir como cadena principal aquella que contenga la mayor cantidad de enlaces triples
(instauraciones), no importando si es la más larga.
3. Nombrar la cadena, partiendo con los radicales (en orden creciente a su tamaño y
complejidad), considerando el número del carbono que soporta el radical. A continuación
utilizar la nomenclatura estandarizada para la cadena principal (prefijo, medio y sufijo),
teniendo en cuenta, la parte media correspondiente a la regla para los alquinos. Indicar
con número el o los carbono(s) que poseen la instauración.
Los compuestos que tienen de 2 a 4 átomos de carbono por molécula son gases a
temperatura ambiente, los que tienen de 5 a 18 átomos de carbono por molécula son líquidos y
los que tienen más de 18 átomos de carbono por molécula son sólidos.
Al igual que los alcanos, los alcenos y los alcinos son insolubles en agua y flotan en ella.
Los alcenos y los alcinos experimentan un mayor número de reacciones químicas que los
alcanos. Estos compuestos presentan generalmente reacciones de adición, y por tanto es posible
saturarlos de átomos de hidrógeno. Además, el cloro, el bromo, el agua y muchos otros tipos de
moléculas se pueden adicionar a los dobles y triples enlaces.
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CICLOALCANOS Y CICLOALQUENOS
Cicloalcanos: También llamados ciclanos, presentan cadena cíclica con enlaces simples. Son
hidrocarburos saturados cuyo uso principal en la industria es como solventes.
Ejemplo:
Cicloalcenos: También llamados ciclenos, presentan cadenas cíclicas con enlaces dobles. Además
de su uso como solventes, los cicloalquenos tienen aplicaciones microbicidas y fungicidas
(cicloalquenos sustituidos)
COMPUESTOS AROMÁTICOS
Los compuestos aromáticos son hidrocarburos cíclicos con, por lo menos, un núcleo
bencénico, que se denomina núcleo o anillo aromático.
Ejemplos:
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El núcleo bencénico puede ser la cadena principal o ser considerado como radical, en cuyo
caso debemos llamarlo fenil.
3 CH
3 4
orto - metil tolueno meta - metil tolueno para - metil tolueno
CH3
o- xileno m - xileno p - xileno
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FUNCIONES ORGÁNICAS
1. ALCOHOLES
Sufijo: OL
monoalcohol : un grupo OH
dialcohol o diol : dos grupos OH
trialcohol o triol : tres grupos OH
polialcohol : n grupos OH
Ejemplos:
HO OH
H3C CH2 CH2 OH H3C CH2 OH H3C CH CH3
propanol etanol isopropanol ciclopentanol
OH
H2C CH CH2 CH2 CH2
OH HO HO OH
1 , 2 , 3 propanotriol 1 , 2 etanodiol
glicerina etilenglicol
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2. FENOLES
Sufijo: fenol
Ejemplos:
OH OH O OH
C
Cl
OH
meta - cloro fenol
CH3
ácido - meta hidroxi benzoico
para - metil fenol
3. DERIVADOS HALOGENADOS
Son derivados de un hidrocarburo que poseen en su estructura átomos del grupo de los
halógenos (F, Cl, Br, I).
Ejemplos:
H Cl H
Los principales derivados halogenados son los denominados CFC, cuyo uso principal en la
industria es el de refrigerantes y propelentes para latas de aerosoles.
Los compuestos halogenados son en su mayoría inertes a otros reactivos y por esta razóin
provocan serios daños a la atmósfera (reacciónan sólo con la luz UV).
Casi todos los halogenuros de alquilo son obtenidos por reacciones de halogenación,
mediante mecanismos de sustitución y adición, que veremos más adelante.
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4. ALDEHÍDOS
O
C
R H
Los aldehídos pertencen a la subclasificación de funciones carbonílicas (junto a las cetonas, los
ácidos carboxílicos y otros). El grupo carbonilo (C=O) los identifica.
Sufijo: AL
Ejemplos:
O
C
H CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
CH 2
hexanal
H O H O
C C
O
C
H H
metanal benzaldehído ciclohexanal
formaldehído
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5. CETONAS
O
C
R R
Son compuestos carbonílicos, que a diferencia de los aldehídos, presentan el grupo C=O en
medio de la cadena, entre dos átomos de carbono.
El uso principal de las cetonas en la industria es el de solvente para una infinidad de
reacciones químicas.
Sufijo: ONA
Ejemplos:
O
O O
C
H 3C CH2 CH2 C CH2 CH3 H 3C CH3
6. Ácidos Carboxílicos
O
C
R OH
Se les denominan ácidos orgánicos ya que poseen protones y los pueden liberar en
solución.
Los más conocidos son los ácidos grasos. Poseen cadena hidrocarbonada con muchos
átomos de carbono, lo que los hace insolubles en agua. Los más importantes son el
ácido palmático, esteático, oleico y linoleico.
Su uso usual es como solvente (industria), cosmético (cremas y jabones) y como
catalizador de reacciones químicas.
Sufijo: OICO
HO O
O C O OH
O
C C C
H 3C OH C
H OH HO O
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7. Ésteres
Son compuestos orgánicos que se forman por reacción entre un alcohol y un ácido
carboxílico, con eliminación de agua (una deshidratación).
De este modo
O O
Sufijo: ATO
Ejemplos:
O
CH3
C
H2C O O O
CH2 CH2
O H2C CH2
H3C C CH2 CH3
CH2 O CH3 H2C
CH3
propanoato de metilo heptanoato de propilo benzoato de metilo
Para nombrar los ésteres debemos dividir la molécula y nombrar en primer lugar los
átomos hasta el grupo carbonilo (incluyéndolo!!). A esta porción le asignamos el
sufijo ATO. Luego, la porción que falta la nombramos como si fuese un radical con
sufijo ILO.
8. Éteres
O
R R
Sufijo: éter
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O H3C CH2
H3C CH3 H3C CH2
CH2 O CH3
CH2 O
dimetil éter metil - propil éter
propil - ciclopropil éter
metoxi metano metoxi propano
propoxi ciclopropano
Para nombrar los éteres debemos visualizar el oxígeno y nombrar las porciones laterales
como si fuesen radicales.
También hay una nomenclatura poco convencional que identifica el fragmento molecular R-
O y lo nombre de una sola vez. Así entonces si R = CH3, se toma la raíz MET y se adiciona
la poción OXI (del oxígeno)
9. Aminas
R''
R NH2 R NH R N
amina primaria R' R'
amina terciaria
amina secundaria
Son compuestos orgánicos derivados del amoniaco (NH3) a través de la sustitución de uno, dos o
tres átomos de hidrógeno por carbono (radicales).
Para nombrar las aminas debemos primero identificar los fragmentos radicales unidos al
grupo AMINA y escribirlos con la nomenclatura tradicional.
Cuando la AMINA no sea la función principal debemos llamarla como un radical, esto es,
con el nombre de AMINO.
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10. Amidas
O O
R NH2 R NH R'
Son compuestos orgánicos que poseen el grupo funcional carbamida. Las amidas se forman por
reacción entre un derivado de ácido carboxílico (haluro de ácido) y una amina.
Sufijo: AMIDA
H2N O
O O
C H3C C CH3
H3C NH2 NH CH2
etanamida N - metil propanamida benzamida
11. Nitrocompuestos
O
+
R N
-
O
Son hidrocarburos convencionales, sin embargo, al menos uno de sus hidrógenos ha sido
reemplazado por el grupo funcional NITRO (-NO2).
Sufijo: NITRO
NO 2 O 2N NO 2 O 2N NO 2
H3C NO 2 H3C CH2 NO 2
nitro metano nitro etano
nitro tolueno dinitro tolueno NO 2
trinitro tolueno
(T.N.T)
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12. Nitrilos
R C N
Son compuestos orgánicos derivados del ácido cianhídrico HC N . Aquí el hidrógeno del
grupo funcional es sustituido por cadenas hidrocarbonadas.
Sufijo: NITRILO
Ejemplos:
Para nombrar los nitrilos debemos considerar la cantidad de átomos de carbono que
la cadena principal contiene y luego nombralo como si fuesen hidrocarburos
corrientes, agregando el sufijo NITRILO.
13. Isonitrilos
R NC
Son derivados del ácido isocianhídrico HNC , un gas de estructura similar al HCN, donde
uno de los átomos de hidrógeno se sustituye por una cadena hidrocarbonada.
Sufijo: Isonitrilo
Ejemplos:
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14. Compuestos de Grignard
R M X
Los metales más ampliamente usados son magnesio, cobre, y litio. Sin embargo, los
llamados reactivos de Grignard sólo contienen Magnesio. El resto de compuestos con un metal y
un halógeno unidos a una cadena hidrocarbonada se denominan genéricamente “compuestos
organometálicos”. Los halógenos en tanto son, cloro bromo y yodo.
Nomenclatura:
Ejemplos:
Mg
H3C CH2 CH2 Mg Br I
SERIES ORGÁNICAS
Series Homólogas:
Ejemplo:
CH4 metano
H3C CH3 etano
Series Heterólogas:
Ejemplo:
O O
H 3C CH2 O H C C
H 3C H H 3C OH
etanol etanal ácido etanoico
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Series Isólogas:
Ejemplo:
ISOMERÍA
Los isómeros son moléculas de igual o distinta función, que presentan similar fórmula
general. Esto es, la disposición de los átomos es distinta, no así su proporción.
O O
C C CH3
B) CH2 H3C CH2
H3C CH2 H
butanal 2 - butanona
Se dice que ambas parejas son ejemplos de isómeros. En el caso de la pareja A) uno es un
alcohol corriente mientras que el otro un éter, sin embargo la cantidad de átomo es la misma (y
en la misma proporción).
En la pareja B) uno de ellos es un aldehído y el otro una cetona. Ambos por cierto, tienen
la misma fórmula general.
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ISOMERÍA PLANA
Tipos de isomería
Isomería de Cadena
Isomería de posición
Isomería de compensación
Isomería de función
Isomería de cadena
Ejemplo:
CH3
CH2 CH2 CH3
CH3 H3C HC
H3C CH2
CH2 CH2 CH2
n - hexano 3 metil pentano
El n- hexano es una cadena alifática lineal, en cambio el 3 – metil pentano es una cadena
ramificada.
Isomería de posición
Ejemplo:
OH
HO
H3C HC C5 H12 O
CH2 CH2 H3C CH2
CH2 CH2
B) CH2 CH2 CH CH2
CH3
CH3 HO
2 - pentanol 1 - pentanol CH3
3 - pentanol
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Isomería de compensación (metamería)
Ejemplos:
H3C CH2 CH2 O CH2 CH2 CH3 H3C O CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
dipropil éter metil - pentil éter C6 H14 O
Isomería de función
Ejemplo:
etanol dimetil éter
H3C CH2 OH H3C O CH3 C2 H 6 O
O O
C C CH3
CH2 H3C CH2 C4 H 8 O
H3C CH2 H
butanal 2 - butanona
Tautomería:
O
H3C CH
C
H3C CH2 H CH OH
propanal propenol
O OH
H3C C H2C C
CH3 CH3
2 propanona 1 - propeno - 2 - ol
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ISOMERÍA ESPACIAL (ESTEREOISOMERÍA)
Los isómeros son compuestos que difieren entre sí por la disposición espacial de sus
átomos. Mostraremos dos casos de isomería espacial:
Isomería geométrica
Isomería óptica
Cl
CH CH
Cl
La hibridación sp2 de los carbonos indica que la molécula es plana y por tanto los radicales
de cloro se disponen cada uno sobre y bajo el plano, o bien ambos al mismo lado.
El isómero que presenta los dos átomos de cloro del mismo lado, en relación al plano
determinado por el doble enlace, es llamado CIS y el otro es un isómero TRANS.
31
Veamos otro ejemplo:
El ácido butenodioico también presenta dos isómeros geométricos: el ácido butenodioico CIS (o
ácido maleico) y el ácido butenodioico TRANS (o ácido fumárico).
Isomería óptica
Diremos que las sustancias que desvían el plano de vibración de la luz polarizada tienen
actividad óptica o que ellas son ópticamente activas.
En el caso que el desvío ocurra para la derecha, diremos que son dextrógiras; ocurriendo lo
inverso, diremos que se trata de sustancias levógiras.
Desvío a la derecha
→ dextrógira (d)
Desvío a la izquierda ←
levógira (ll)
Un ejemplo:
32
Para nuestro interés, podemos considerar que la actividad óptica de una sustancia es
producto de su asimetría molecular.
Podemos encontrar dos ácidos lácticos, con comportamiento diferente, sólo porque uno de
ellos desvía la luz polarizada en el sentido dextrógiro y el otro en el levógiro. Para diferenciarlos
recurrimos a la nomenclatura especial d y l .
espejo
Vemos en el ejemplo que existen dos estructuras moleculares no superponibles; cada una
corresponde a una de dos tipos de moléculas de ácido láctico. Ésto se observa como si una fuese
la imagen especular de la otra, por tanto podemos diremos que las dos moléculas son isómeros
ópticos:
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REACCIONES ORGÁNICAS
Reacciones de Sustitución
Son un tipo de reacción muy común en los laboratorios orgánicos y consiste en sustituir al menos
un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo por otro u otros átomos.
Nitraciones
Sulfonaciones
Halogenaciones
Nitración:
∆
R — H + HO — NO2
→ H2O + R —NO2
CH CH NO 2
HC CH ∆ HC C
HC CH + HNO3
HC CH
+ H2O
CH CH
Note que un hidrógeno del benceno es sustituido por un grupo NITRO proveniente de la molécula
de ácido nítrico (HNO3)
Sulfonación:
∆
R — H + HO — SO3H
→ H2O + R — SO3H
CH CH SO 3H
HC CH ∆ HC C
HC CH + H2SO4
HC CH
+ H2O
CH CH
Cloración:
R — H + Cl — Cl → HCl + R — Cl
luz
H H
I I
H3C — C — CH3 + Cl — Cl HCl + H3C — C — CH3
I I
H Cl
propano 2-cloropropano
34
Reacciones de Adición
Ejemplo:
35
Reacciones de Eliminación
En estas reacciones algunos átomos o grupos son eliminados de la sustancia, dando origen
a otra, más condensada y con eventual aparecimiento de dobles y/o triples enlaces.
Ejemplo:
CH 2
H 3C CH2 Cl
CH 2 CH 2 CH 2 CH
CH 3 ZnCl
HC
HC + Zn H 3C
CH 2 CH
+ 2
CH 3
Cl
Reacciones de Combustión
Ejemplos:
5
C2H2 + O2
→ 2 CO2 + H2O
2
etino
(acetileno)
C3H8 + 5 O2
→ 3 CO2 + 4 H2O
propano
17
Combustión incompleta: C8H18 + O2
→ 8 CO + 9 H2O
2
9
C8H18 + O2
→ 8 C + 9 H2O
2
3
CH4 + O2
→ CO + 2 H2O
2
CH4 + O2
→ CO + 2 H2O
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Fermentaciones
Dos de las más importantes fermentaciones son la alcohólica y acética. Las enzimas o
microorganismos son catalizadores de estas reacciones.
Fermentación alcohólica
C12H22O11 + H2 O invertasa
→ 2 C6H12 O6
sacarosa
C6H12O6 zimasa
→ 2 C2H5 OH + 2 CO2
glucosa
Fermentación acética
Se parte de soluciones alcohólicas y se obtiene ácido acético (etanoico), constituyente del vinagre.
H3C − CH2 − OH + O2
→ H3C − COOH + H2O
Oxidación de Alcoholes
alcohol primario O O
oxidación parcial oxidación total
H3C CH2 OH C C
H CH3 H3C OH
etanol
etanal ácido etanoico
alcohol secundario O
OH
oxidación total H3C C
H3C HC
CH3
CH3
2 propanol 2 propanona
dimetil cetona
alcohol terciario
OH
C oxidación total
H3C NO HAY REACCIÓN!!!
CH3
H3C
37
Deshidrataciones de alcoholes
Ejemplo:
deshidratación intramolecular
H3C CH2 OH + H2SO4 H2C CH2 + H2O
etanol etileno
eteno
deshidratación intermolecular
CH2 CH2
2 H3C CH2 OH + H2SO4 H2O + CH3
H3C O
etanol dietil éter
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PRIORIDADES DE LOS GRUPOS FUNCIONALES
ÁCIDOS -carboxilico
-COOH 1 carboxi
CARBOXILICOS -oico
ÁCIDOS
-SO3H 2 sulfo -sulfónico
SULFONICOS
-oato de R
ÉSTER -COO-R 3 R-oxicarbonilo
-carboxilato de R
HALUROS
-CO-X 4 haloformil -haluro de oilo
DE ÁCIDO
-carboxamida
AMIDAS -CO-NH2 5 carbonil
-amida
-carbonitrilo
NITRILOS -C≡N 6 ciano
-A-nitrilo
-carbaldehído
ALDEHIDOS -CHO 7 formil
-al
– C =C – 12 en -eno
ALQUENOS
39
TEST DE EVALUACIÓN MÓDULO 09
2. Al hacer una comparación general entre un compuesto orgánico y uno inorgánico, el orgánico
A) 2 2 1 0
B) 3 2 0 2
C) 4 0 1 1
D) 4 1 0 1
E) 5 0 0 1
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5. El compuesto CH3 - C = CH2 tiene una cadena
/
CH3
6. De los siguientes compuestos, el que tiene una cadena carbónica alifática, normal, insaturada y
heterogénea es
O
B) CH3 - C - CH2 - CH3
C) CH2 = CH - NH - CH3
D) CH=CH
/ \
CH2 CH2
\ /
O
E) CH3 - C=O
\
OH
CH3
7.- El tolueno, , es un solvente que fue utilizado mucho tiempo en algunos adhesivos y cuya
inhalación frecuente y prolongada genera daños irreparables a la salud. Su cadena es
A) cíclica y aromática.
B) alifática e insaturada.
C) cíclica y alicíclica.
D) acíclicas y aromática.
E) alifática y ramificada.
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8. Sólo una de las siguientes correspondencias entre la estructura de un compuesto orgánico y
la clasificación de su cadena carbónica es correcta. Indíquela
O
A) CH3 – C alifática, heterogénea y saturada
OH
CH2 — CH2
9. A partir del compuesto acetileno, C2H2, se puede obtener eteno, C2H4 y etano, C2H6 a través
de sucesivas hidrogenaciones:
DSIQM09
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