Hidrasi dan Hidrolisis

25
 Tipe Reaksi
1. Proses asam sulfat sama dengan satu yang telah dijelaskan pada hidrasi ethanol.
2. Hidrasi fase gas menggunakan fixed-bed katalis asam fosfor
3. Reaksi fase campuran menggunakan katalis resin penukar ion.
4. Hidrasi fase cari berada pada katalis tungsten terlarut.
Tiga proses terakhir (2, 3, dan 4) semuanya pada dasarnya adalah proses hidrasi langsung.

CH3CH=CH2 + H2O → CH3CHOHCH3

Konversi per-pass bervariasi dari yang rendah 5 sampai yang tinggi 70% untuk reaksi
fase gas.
Butanol sekunder (CH3CH2CHOHCH3) dibuat dengan proses yang serupa dengan
yang dijelaskan untuk etilena dan propilena.
Hidrolisis biasanya mengacu pada penggantian gugus sulfonat (-SO3H) atau gugus
kloro (-Cl) dengan gugus hidroksil (-OH) dan biasanya dilakukan dengan fusi dengan
alkali. Hidrolisis menggunakan rentang reagen dan kondisi operasi yang jauh lebih luas
daripada kebanyakan proses konversi kimia.
Molekul tersubtitusi dapat dihidrolisis dengan lebih sedikit kondisi drastic. Enzim,
asam, atau kadang air juga dapat menghasilkan hidrolisis sendiri.
ArSO3Na + 2NaOH → ArONa + Na2SO3 + H2O
ArCl + 2NaOH → ArONa + NaCl + H2O
Asidifikasi akan menghasilkan senyawa hidroksil (ArOH). Sebagian besar reaksi
hidrolisis adalah eksoterm sederhana.
Tahap yang lebih efisien melalui cumene yang telah menggantikan fusi benzena
asam sulfonat dengan soda kaustik untuk pembuatan fenol, dan hidrolisis klorobenzena
menjadi fenol memerlukan kondisi yang jauh lebih drastis dan tidak lagi kompetitif.
Etilena klorohidrin dapat dihidrolisis menjadi glikol dengan natrium karbonat.
ClCH2CH2OH → HOCH2CH2OH
Cast-iron atau baja terbuka yang dipanaskan sampai suhu tinggi dibutuhkan (200
sampai 325oC) dengan minyak, listrik atau langsung dengan gas tanpa peralatan standar.

26
 HIDROFORMILASI

Reaksi hidroformilasi (okso) menawarkan cara mengkonversi-olefin menjadi

aldehid dan atau alkohol yang mengandung atom karbon tambahan.
CH3CH=CH2 + CO + H2 → CH3CH2CH2CHO
CH3CH2CH2CHO + H2 → CH3CH2CH2CH2CHO
Dalam prosesnya (Gambar 1), olefin dalam keadaan cair direaksikan pada 27 sampai
30 MPa dan 150 sampai 170oC dengan adanya katalis kobalt terlarut. Aldehid dan jumlah
alkohol yang lebih rendah terbentuk dan dilepaskan bersamaan dengan uap, dan katalis
didaur ulang. Konversi lebih dari 97 persen diperoleh, dan reaksinya sangat eksotermik.
Karbon monoksida dan hidrogen biasanya dalam bentuk gas sintesis.

27
 Bila propilena digunakan sebagai hidrokarbon, n- dan iso-butyraldehida
terbentuk. Reaksi ini paling sering dijalankan dengan olefin C3 dan C7 sampai C12. Bila
olefin C7 digunakan, serangkaian dimetil dan etilheksanon dan metil heptanol terbentuk
yang digunakan sebagai oktil alkohol untuk membuat peliat dan ester.

Lihat Reaksi Oxo.

28
 HIDROGENASI

Dalam interpretasinya yang paling sederhana, hidrogenasi adalah penambahan

hidrogen ke senyawa kimia. Umumnya, proses ini melibatkan peningkatan suhu dan
tekanan yang relatif tinggi dengan adanya katalis.
Hidrogenasi menghasilkan banyak bahan kimia yang berguna, dan
penggunaannya meningkat secara fenomenal, terutama di industri penyulingan minyak.
Selain mengikat ikatan rangkap, hidrogenasi dapat digunakan untuk menghilangkan
unsur lain dari molekul. Unsur-unsur ini meliputi oksigen, nitrogen, halogen, dan
terutama sulfur. Cracking (dekomposisi termal) dengan adanya hidrogen sangat efektif
dalam desulfurisasi fraksi minyak yang mendidih pada suhu tinggi, sehingga
menghasilkan produk dengan titik didih lebih rendah dan kualitas yang lebih tinggi.
Meskipun kadang-kadang hidrogen untuk reaksi disediakan oleh donor solvent.
dan beberapa reaksi yang lebih tua menggunakan hidrogen yang dihasilkan oleh asam
atau alkali yang bekerja pada logam, hidrogen gas adalah zat hidrogenasi biasa.
Hidrogenasi umumnya dilakukan dengan adanya katalis dan di bawah temperatur
dan tekanan tinggi. Logam mulia, nikel, tembaga, dan berbagai kombinasi oksida logam
adalah katalis yang umum.
Nikel, disiapkan dalam bentuk terbagi halus dengan pengurangan oksida nikel
dalam aliran gas hidrogen pada suhu sekitar 300 ° C, diperkenalkan pada tahun 1897
sebagai katalis untuk reaksi hidrogen dengan zat organik tak jenuh yang akan dilakukan
pada suhu sekitar 175 ° C. Nikel terbukti menjadi salah satu katalis yang paling berhasil
untuk reaksi semacam itu. Zat organik tak jenuh yang dihidrogenasi biasanya yang
mengandung ikatan rangkap, tapi yang mengandung ikatan rangkap juga dapat
dihidrogenasi. Platinum hitam, paladium hitam, logam tembaga, tembaga oksida, nikel
oksida, aluminium, dan bahan lainnya kemudian dikembangkan sebagai katalis
hidrogenasi. Suhu dan tekanan telah meningkat dalam banyak kasus untuk meningkatkan
hasil produk yang diinginkan. Hidrogenasi metil ester menjadi alkohol lemak dan
metanol, misalnya terjadi pada sekitar 290 sampai 315 ° C dan 3000 psi (20,7 MPa).
Dalam hydrotreating bahan bakar hidrokarbon cair untuk meningkatkan kualitas, reaksi
dapat terjadi pada reaktor fixed-bed pada tekanan antara 100 sampai 3000 psi (690 kPa
sampai 20.7 MPa).

29