Quimica Organica

UNIVERSIDAD SAN PEDRO QUÍMICA ORGÁNICA UNIVERSIDAD SAN PEDRO QUÍMICA ORGÁNICA
En advenimiento de la Mecánica Cuántica, en la década de 1,920 y el empleo de los métodos físicos de

MÓDULO I análisis han permitido desde entonces el esclarecimiento y la elucidación de las estructuras de las moléculas de
los compuestos orgánicos, así como el establecimiento de sus mecanismos de reacción.
INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA El avance vertiginoso de la Química Orgánica durante el siglo XX, no sólo ha permitido la síntesis de
muchos compuestos naturales complejos, tales como carbohidratos, péptidos, penicilinas, clorofila, etc., sino que
ORGÁNICA
La química es una de las disciplinas más antiguas en la historia de la humanidad, a decir de algunos nace
también se ha logrado una maravillosa serie de compuestos a lo más elaborados por la naturaleza y que hoy día
están al servicio de la sociedad, tales como plásticos, fibras sintéticas, productos farmacéuticos, fertilizantes,
con el descubrimiento del fuego. Fue practicada por las distintas civilizaciones en la antigüedad. Durante la edad insecticidas, detergentes sintéticos y muchos otros más, que permiten satisfacer muchas necesidades vitales de
media la ciencia fue oscurecida por inquietudes religiosas. Sin embargo, los árabes, quienes acumularon una cada vez mayor población mundial y que brindan un grado de comodidad nunca antes alcanzada.
antiguos conocimientos de los egipcios y de la filosofía antigua a través de la Escuela Alejandrina, fundan una Sin embargo, el gran desarrollo de la industria química también implica un elevado costo para el ser
práctica: la alquimia, que sería el precedente de la química propiamente dicha. humano y su ambiente. Se ha determinado que muchos de éstos compuestos sintéticos de uso comercial tienen
Los aportes de las alquimistas produjeron indudables progresos, en especial, a la química de laboratorio un efecto nocivo no sólo sobre nuestro ambiente, sino también sobre los seres vivientes, incluyendo el hombre.
puesto que prepararon nuevas sustancias, inventaron aparatos útiles y desarrollaron técnicas empleadas después Un número siempre en aumento de sustancias ha demostrado tener efectos cancerigenos, tal es el caso de los
por los químicos. A partir de aquella época y sobre todo durante el siglo XX, los avances obtenidos por la hidrocarburos polinucleares y algunos tintes azoicos. Otros compuestos tienen efectos teratogénicos
química han sido importantes, tanto por su contribución con otras disciplinas - con las que guarda estrecha (deformantes del feto), como ocurrió, lamentablemente, con la droga ftalidamida en la década de 1,960.
relación - como por el desarrollo propio alcanzado. Dichos avances han favorecido la división de la química en Aún así, pese a éstas limitaciones derivados del uso industrial de muchos compuestos orgánicos, la
muchas ramas dentro de los cuales se constituye la Química Orgánica. Química Orgánica constituye por si mismo uno de los más apasionantes campos de estudio, dentro de la
Esta disciplina surge como parte de la química encargada del estudio de las sustancias que contienen Ciencias Físicas que gobiernan nuestro universo.
carbono. En un principio se pensó que las sustancias orgánicas únicamente podían ser producidas por fuerzas
metabólicas (estableciéndose de esta manera, una diferencia bien marcada entre compuestos orgánicos e FECHAS HISTÓRICA:
inorgánicos), pero una serie de experimentos, iniciados por Wohler, demostraron la invalidez de dicho supuesto.
Actualmente la diferencia clásica entre compuestos orgánicos e inorgánicos ha desaparecido completamente.  1806 BERZELIUS, Utiliza por primera vez el nombre de química orgánica.
Sin embargo la expresión química orgánica subsiste, aunque con un significado diferente por varias razones  1818 BERZELIUS, Introduce el moderno sistema de Notación Química, desarrollándose las fórmulas de los
dentro de las cuales los más importantes son: compuestos.
1) Todos los compuestos considerados como orgánicos contienen carbono.  1820 LIEBIG, Descubrió el cloroformo CHCL .
2) Las propiedades de los llamados “Compuestos Orgánicos” se diferencia, en general, fundamentalmente
3
 1823 CHEVREUL, Descubrió la descomposición de las grasas y aceites.

de los compuestos inorgánicos.  1825 FARADAY, Descubre el BENCENO.
 1828 WÖHLER, Sintetizó la urea a partir del cianato de amonio (discípulo de BERZELIUS).
 1830 BERZELIUS, Introduce los conceptos de Isómeros y Alótropos.
HISTORIA DE LA QUÍMICA ORGÁNICA
 1834 DUMAS, Descubrió la sustitución de hidrógeno por cloro (profesor de PASTEUR).
La Química Orgánica es el estudio de los compuestos del carbono. El nombre de Química Orgánica se  1842 GERHART, Estableció el concepto de serie homóloga.
origina a comienzos del siglo XIX, cuando los científicos de aquel entonces desearon establecer, una diferencia  1845 KOLBE, Sintetizó el ácido tricloroacético (Introdujo el término síntesis).
entre aquellas sustancias derivadas de fuentes de origen vegetal o animal, y aquellas procedentes de materiales  1846 LAURENT, Estableció la fórmula correcta para el agua H 2 O , en lugar de HO formulada por
inanimados. El químico sueco Berzelius, fue el primero que en 1,807, utilizo el término “Compuesto Orgánico” DALTON.
estableciéndose una clara diferencia entre compuestos orgánicos e inorgánicos.  1857 KEKULE, Descubrió la tetravalencia del carbono.
Las substancias orgánicas entonces conocidas, generalmente tenían estructuras más complicadas que la  1859 KOLBE y FRANKLAND, Sintetizaron los ácidos propanoico y etanoico.
de los materiales inorgánicos, por lo que a los químicos de ese tiempo no les era posible sintetizar, en el 1859 KOLVE, Predijo la existencia de alcoholes secundarios y terciarios, sintetizó el ácido salicílico
laboratorio ninguna de éstas substancias orgánicas; esto condujo a que se pensara que los compuestos [C 6 H 4 (OH)(COOH) ]
orgánicos poseían cualidades especiales, y que sólo podían ser elaborados en presencia de la “Fuerza Vital”, sólo
existente en los organismos vivos, de tal manera que de acuerdo a la Teoría de Vitalismo, se consideraba  1860 BERTHELOT, Sintetizó el ácido fórmico, acetileno benceno y otros compuestos a partir de sus
sencillamente imposible, la síntesis de compuestos orgánicos en el laboratorio. elementos o sustancias inorgánicas.
Sin embargo, en 1828, el químico alemán Freidrich, Wohler casualmente logró sintetizar la úrea.  1865 KEKULE, Propone las estructuras de resonancia del benceno.
Aunque este notable descubrimiento no recibió en su momento la importancia debida, en los próximos  1874 LEBEL y VANT HOFF, Determinan el ángulo de 109°28' para los enlaces del carbono en el metano,
veinte años se logró sintetizar compuestos orgánicos, conforme las evidencias se fueron acumulando, la teoría conocido como estructura tetraédrica.
del vitalismo tuvo que ser lentamente abandonada.  1877 FRIEDEL-CRAFTS, Logran sintetizar compuestos aromáticos-alifáticos.
A partir de esa época se produce el desarrollo tanto de la Química Orgánica Sintética, como de la Teoría  1888 BAEYER, Establece la isomería geométrica CIS-TRANS.
Estructural de los compuestos orgánicos, comenzando por las fórmulas empíricas, para pasar luego por el  1897 SABATIER y SENDERENS, Descubrieron el método de hidrogenación catalítica.
concepto de “radicales orgánicos”, hasta alcanzar el establecimiento de la tetravalencia del carbono, por Kekulé,  1897 FISCHER, Sintetizó alcaloides como la cafeína teobromina.
en 1858, quién posteriormente en 1,865, también estableció la estructura del benceno.  1900 GRIGNARD, Descubrimiento del reactivo Grignard.
En 1,874 Vant’ Hoff, y LeBel propusieron, la estructura tetraédrica. Se consigue un gran avance en la  1902 FISCHER, Realiza síntesis de azúcares naturales: glucosa, levulosa, etc. Explicó la estereoquímica de
compresión de las estructuras de las moléculas orgánicas cuando en 1,917, Lewis descubre los enlaces químicos, las moléculas de azúcares.
como pares de electrones.
1
 1910 WALLACH, Clasifica a los terpenos y el alcanfor como com-puestos de hidrocarburos no saturados.  Juan Jacobo Berzelius (1848): Científico de origen sueco es el creador de una teoría denominada “La
 1915 WILLSTATTER, Desarrolló la teoría de los portadores de ENZIMAS. teoría de la fuerza vital” o Teoría Vitalista. En ésta teoría Berzelius sostiene que solamente los seres
 1917 ABDERHALDEN, Trabajando sobre la química de las proteinas, logró la síntesis de polipéptidos vivos son los únicos capaces de producir o sintetizar sustancias orgánicas, es decir que el hombre es
ópticamente activos. incapaz.
 1917 HELFERICH, Logró la síntesis de una biosa por unión de dos moléculas de hexosa.
 1925 HANORTH, Interpretó la constitución de los polisacáridos.  Fedrick Wohler (1893): Científico de origen alemán, se le conoce actualmente como el Padre de la
 1926 SUMMER, Obtuvo por primera vez una enzima cristalizada, la ureasa, que hidroliza la úrea. Química Orgánica, porque este científico sintetizó el primer compuesto orgánico en el laboratorio.
 1930 NORTHROP, Aisló la pepsina y la tripsina, que dieron impulso al descubrimiento de enzimas.
 1930 PAULING, Investiga sobre la estructura de las proteínas. NH CNO 
calor
 H N-CO-NH
 1931 WARBURG, Descubrió la enzima flavina. 4 2 2
Cianato de Amonio UREA

 1936 KUHN, Consiguió la primera síntesis de un fermento natural con lactoflavina y ácido fosfórico. (Comp. Inorgánico) (Comp. Orgánico)
 1951 ROBINSON, Realizó la síntesis de colesterol.
 1954 B. J. GOODRCH, Realizó la primera síntesis del caucho.
1. CONCEPTO DE QUÍMICA ORGÁNICA 4. DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS:
Se define química orgánica como aquella rama de la Química que se encarga de estudiar a todos aquellos
compuestos que contienen carbono, por esa razón se dice que la Química Orgánica es la química del CARACTERÍSTICAS COMPUESTOS ORGÁNICOS COMPUESTOS INORGÁNICOS
carbono. SOLUBILIDAD Son solubles en disolventes Son muy solubles en agua y poco
orgánicos: benceno, alcohol, éter, solubles en disolventes orgánicos.
Se denomina química orgánica a la parte de la química que se encarga de estudiar a las sustancias que cloroformo, etc.
constituyen a los seres vivos. Son poco solubles en agua
Existen un grupo de compuestos que contiene carbono, pero no son orgánicos. TIPO DE ENLACE Covalente Electrovalente o iónico
CO 2
 Anhidrido Carbónico VELOCIDAD DE REACCIÓN Lenta Rápida
CO  Monoxido de Carbono COMBUSTIBILIDAD Arde fácilmente Por lo general no arden
CNO  Cianato
-1 ACCIÓN DEL CALOR Se descomponen a temperaturas Resisten temperaturas muy elevadas
CN -1
 Cianuro relativamente bajas (la mayoría
CNS  Sulfocianuro
-1
no resiste temperaturas
CO -2
 Carbonato superiores a 400°C)
3
ISOMERÍA Muy frecuente Muy rara
HCO  Bicarbonato
-1
3
ELEMENTOS Número limitado de elementos, Todos los elementos, excepto los gases
CONSTITUTIVOS especialmente C, H, O y N nobles.
2. CLASES DE ELEMENTOS EN QUÍMICA ORGÁNICA: AUTOSATURACIÓN Si presentan No presentan
DISOLUCIÓN EN AGUA No disocian en iones, es decir Se disocian en iones, es decir, se
Dentro de la Química Orgánica existen 2 clases de elementos: no se ionizan (se disocian en ionizan.
moléculas).
A. Elementos principales u Organógenos: Son aquellos que están presentes en la mayoría de Compuestos
orgánicos, son los elementos insustituibles en la química orgánica. A. Cantidad: I
Inorgánicos: 100 000 compuestos.
CH ON  Organógenos Orgánicos: 3 000 000 compuestos.
B. Elementos secundarios u Biogenésicos: Son aquellos elementos que están presentes algunas veces en los B. Solubilidad: La mayoría de compuestos inorgánicos son muy solubles en agua pero en cambio los
compuestos orgánicos, es decir son elementos secundarios. compuestos orgánicos son insolubles en agua.
Metales: Na - Ca - K - Fe - Cu, etc. C. Conductividad eléctrica: La gran mayoría de compuestos inorgánicos se pueden disolver en iones, por
ésta razón pueden conducir la electricidad fácilmente, en cambio los compuestos orgánicos no se
No Metales: F - Cl - Br - I - P - S, etc. disuelven en iones y por lo tanto no pueden conducir la corriente eléctrica.
D. Velocidad de reacción: La mayoría de compuestos orgánicos presentan reacciones lentas en cambio los
3. DATOS HISTÓRICOS: compuestos inorgánicos presentan reacciones rápidas.
2
E. Resistencia al Calor: Los compuestos inorgánicos son termosistentes en cambio los compuestos A. PROPIEDADES FÍSICAS:
orgánicos son termolábilos.  Es sólido
 Es incoloro
F. Tipo de Enlace: Los compuestos orgánicos se caracterizan porque casi todos sus moléculas están unidos  Es inodoro
mediante enlaces covalentes, en cambio los compuestos inorgánicos están en enlaces iónicos.  Es insípido
 Punto de fusión: 3727° C
G. Los Compuestos Orgánicos: Presentan un fenómeno especial que se conoce con el nombre de isomería  Peso atómico: 12,011 g/at-g
en cambio los inorgánicos jamás presentan isomeria.  Es insoluble en H O
2
 Es soluble con ciertos metales formando los compuestos denominados carburos.
El carbono en la naturaleza se presenta de 3 formas diferentes: como diamante, como grafito y como
ESTUDIO DEL ÁTOMO DE CARBONO carbón de piedra.
1. Concepto: El carbono es un elemento químico ubicado en el grupo IVA de la Tabla Periódica, familia de los 1. Diamante:
Carbonoides, presenta 2 constantes.
 Es el carbono más puro de la naturaleza su pureza es de 99%
Número atómico Z=6 6 protones en el núcleo  Se encuentra en la naturaleza en forma de un sólido cristalino, y sus átomos de carbono están
6 electrones en la nube electrónica enlazados mediante fuertes enlaces covalentes.
 El diamante es considerado el cuerpo más duro de la naturaleza, por ésta razón puede rayar y
 El Carbono presenta 3 isótopos en la naturaleza: cortar a cualquier otra sustancia.
 Escala Mohs Tiene # 10. El más duro.
12
6 C 13
6 C 14
6 C  El diamante se considera un mal conductor de electricidad.
 Mal conductor de la electricidad porque no tiene electrones libres.
 Configuración del carbono:  Existen 2 clases de diamantes el diamante transparente incoloro que refleja y refracta la luz este
tipo de diamante es utilizado como joya. El otro tipo de diamante el sólido opaco, coloreado, es
[ C ] = 1 s, 2 s , 2 p
2 2 2
utilizado para cortar metales como cuchillo en los tornos.
 El diamante es un cuerpo diáfano.
n = 2 e-
1
n = 4 e-
2  Tiene un índice de refracción alto = 2.41 y Densidad = 3.5
 Cristaliza en el sistema cúbico
2. Propiedades del Átomo de Carbono: El átomo de carbono presenta 2 tipos de propiedades que son:
 Propiedades Físicas 2. Grafito:
 Propiedades Químicas  Se considera carbono pero con un menos grado de pureza, es un sólido cristalino, blando de color
VARIEDADES DEL CARBONO gris oscuro posee brillo metálico.
 Buen conductor de corriente.
* diamante  Se utiliza como electrodos, en las pilas eléctricas y en las celdas galvánicas.
Cristalino
* grafito  Se le conoce como plomo negro o PLOMBAGINA, y se le utiliza en la fabricación de lápices y pilas
secas.
1) NATURALES
* antracita
 Su superficie es fácil de rayar.
 La superficie del grafito es fácilmente atacada por los ácidos.
* hulla
Amorfo  El índice de refracción es bajo.
* lignito
 Su sistema de cristalización es hexagonal.
* turba
 Presenta alta capacidad de oxfoliación.
* Carbón de madera
3. Carbón de Piedra: El carbón es otra forma de presentación del carbono en la naturaleza, los carbonos
pueden ser de 2 tipos: carbón natural, carbón artificial.
* Negro de humo
2) ARTIFICIALES Amorfo  A las variedades naturales amorfas del carbono se les denomina carbón mineral o de piedra. En
* Carbón de retorta nuestro país generalmente se le denomina así a la hulla.
* Coque  Estas variedades provienen de la fosilización de vegetales a través del tiempo en el interior del
subsuelo. Estas variedades se diferencian unas de otras en su edad geológica de formación, mayor
3
es el contenido de carbono que almacenan a través del tiempo, y es mayor el poder calorífico que
desprenden cuando se les combustiona. Hulla + O  CK + CO
2
a. Carbón Natural: Es aquel que ha sido producido por la propia naturaleza, este carbón es  Variedad del carbono que proviene de la combustión incompleta de la hulla y se le utiliza
procedente de un proceso de “carbonización”, consiste en que los restos de los grandes animales y en la metalurgia, siderurgia y fundición.
de las enormes plantas fueron sumergidas al interior de la Tierra por efectos del cataclismos y  Se le denomina carbón siderúrgico debido a que es el carbón ideal para la industria debido
terremotos y ésta materia orgánica fue sometida a grandes temperaturas y grandes presiones a las sgtes. razones:
formándose después de miles de años el carbón de piedra. - Sólido poroso - liviano
La naturaleza puede formar 4 tipos diferentes de carbón: - Arde con poca llama
 Antracita: 98 % C. - Alto poder calorífico
 Hulla: 80 % C.
 Lignito: 70 % C.  Carbón animal: Es aquel que ha sido producido de la carbonización de los huesos de los
 Turba: 60 % C. animales en ausencia de el aire, constituido este carbón por un 10% de carbono.
LA HULLA:  Carbón vegetal: Es aquel carbón que se obtiene de la combustión de la madera que está
- Es el carbón que corrientemente se les conoce como carbón de piedra. presente en los troncos de los árboles, este tipo de carbón presenta propiedades absorbentes y
- Resulta de la descomposición lenta de la materia vegetal. por ésta razón se utiliza como absorbedor de gases.
- Tiene aspecto negro brillante.
- Contiene 75 a 90% de carbono. Madera + O  cenizas + CO + H O
2 2 2
- Es el más abundante de los carbones.  

- Existen dos variedades de hulla: grasas y secas. Oxígeno Carbón
- Se usa como combustibles en la calefacción industrial. insuficiente de Madera
- Se usa en la obtención de amoníaco y alquitrán.
 Negro de Humo: “Se le llama Hollín”. Este carbón se obtiene de la combustión incompleta de
CARBON MINERAL DE PIEDRA sustancias orgánicas, es decir esta combustión se efectúa con una deficiencia de oxígeno.
Ejm.: CH + O  C + H O
4 2 5 2 (6)
% Carbono Poder Calorífico Metano Hollín
ANTRACITA 85% a 95% 7000 a 8500 Kcal Materias resinosas + O  C + CO + H O

2 NH 2
  
oxígeno Polvos Humo
HULLA 75% a 85% 6000 a 7000 Kcal insuficiente
El negro de humo, se utiliza para la fabricación de tinta china, para fabricación del papel
carbón, betún para calzado, para la fabricación de cinta de máquina e impresora.
LIGNITO 65% a 75%  Carbón de Retorta: Es aquel tipo de carbón que queda incrustado en las paredes de los
4000 a 6000 Kcal
hornos cuando se realiza la destilación de la Hulla, este es un carbón muy duro y buen
conductor de la electricidad, por ésta razón se le utiliza para la fabricación de electrodos:
buen conductor del calor.
TURBA 55% a 65% 4000 < Kcal  Alquitrán de la Hulla
- Este por destilación fraccionada da: benceno, tolueno y xileno
- Aceite fenólico constituido por fenol naftaleno
Tiempo - Aceite constituido por cresota.
- Aceite de antracenos.
El Carbón actualmente se la utiliza como combustible.
B. PROPIEDADES QUÍMICAS DEL ÁTOMO DE CARBONO
NOTA.- Se llama poder calorífico a la propiedad que tiene un combustible para producir
energía. Se mide en cal/gramo.  Las propiedades del átomo de carbono han sido estudiadas en la: “Teoría Estructural del Átomo de
Carbono” cuyos autores son: Cooper (inglés), Kekule (alemán), Butlerón (Ruso).
b. Carbón Artificial: Es aquel tipo de carbón que ha sido producido por la mano del hombre mediante  En ésta teoría se estudia las propiedades químicas del átomo de carbono según ésta teoría el átomo de
un proceso determinado, se conoce 5 tipos de carbón artificial: carbono presenta 4 propiedades.
 Coque: Es aquel carbón que queda como residuo sólido en la destilación de la urea en ausencia
del aire.
4
1. Tetravalencia: El carbono en la química orgánica actúa con valencia 4. Es decir puede unirse con 4 Level (francés)
átomos diferentes o consigo mismo. Científicos
Van't Hoff (Holandés
C
HIBRIDACIÓN (Hibridización)
2. Covalencia: Es la propiedad que tiene el átomo de carbono de unirse con otros átomos mediante
fuertes enlaces covalentes.
 El carbono orgánico tiene la propiedad de unirse para formar cadenas. El carbono al mezclarse con otros
3. Autosaturación: El carbono orgánico tiene la propiedad de unirse consigo mismo, formando largas o carbonos se van a mezclar los orbitales de ambos carbonos para obtener nuevos orbitales de diferente
pequeñas cadenas a las cuales se les denomina cadenas carbonadas. formas, de diferente geometría llamados orbitales híbridos.
C C C C C Cadenas lineales  Según la teoría el carbono orgánico puede formar 3 tipos de orbitales híbridos:
Orbitales sp , sp , sp.
3 2
C
[C]=1s ,2s ,2p
2 2 2
C C Orbitales atómicos
C C C C C Cadenas cíclicas
C C
C C E
N
E 2px 2py 2pz
Cadenas Ranificadas
R
C C G
Enlace Simple 2s
I
A
1s
C C Enlace Doble Orbitales Atómicos

A. Hibridación sp (Tetraédrica): Es aquella que se forma al combinarse un orbital “s” con 3 orbitales “p”
3
formando al final 4 orbitales híbridos que son denominados sp . 25% de s y 75% de p.

3
C C Enlace Triple
 Se conoce una hibridación sp cuando el carbono está unido mediante un enlace simple (sigma  ).
3
Sigma 
C H C O C N Simple Angulo : 109°26'

C C
Longitud : 1,57 A°
4. Representación espacial: El carbono orgánico tiene la propiedad de ser representado en el centro de un
tetraedro regular. sp 3 sp 3
H
H
ó
109°28'
C
H H
H H
H H
5
2 Orbitales
4 Orbitales Híbridos Híbridos
2p y 2p z
2 Orbitales atómicos
2s 2px 2py 2pz 2s 2px
1s 1s
Hibridación sp
Hibridación sp 3
TIPOS DE ÁTOMO DE CARBONO

B. Hibridación sp (Planar): Es aquella que se forma de la combinación de un orbital “s” con dos orbitales “p”
2
originando tres orbitales híbridos denominados sp . 33% de s y 66% de p.

2 El carbono orgánico se caracteriza porque puede ser de 4 tipos diferentes:
A. Carbono Primario: Es aquel carbono el cual ha gastado una de sus 4 valencias para convertirse en una
 molécula orgánica.
C C Angulo : 120°
Ejm.:
 Longitud : 137 A° CH CH
3 3
sp 2 sp 2
1º 1º
3 Orbitales Híbridos
1 Orbital atómico B. Carbono Secundario: Es aquel átomo de carbono que utilizó 2 de sus valencias para combinarse con otro
átomo de carbono.
Ejm.:
2s 2px 2p y
2º
CH CH CH 3
1s 3 2
Hibridación sp 2 C. Carbono Terciario: Es aquel átomo de carbono que utilizó 3 de sus valencias para combinarse con uno o
más átomos de carbono quedándole una valencia libre.
Ejm.:
C. Hibridación sp (Lineal): Es aquella que se forma de la combinación de un orbital “s” con un orbital “p” CH
3
CH CH
3
formando al final 2 orbitales híbridos denominados sp. 50% s y 50% p.

C C Angulo : 180° CH
3
3º
' Longitud : 1,20 A° D. Carbono Cuaternario: Es aquel átomo de carbono que ha gastado sus 4 valencias para combinarse con uno
sp sp o más átomos de carbono.
Ejm.:
CH 3
4º
CH C CH
3 3
CH
3
6
 Ejemplo 1: De las siguientes fórmulas orgánicas determine que tipo de carbono presenta los siguientes
compuestos. A. Fórmula Desarrollada: Es aquel tipo de fórmula que nos indica la disposición de todos los átomos que
a) forman la molécula:
CH Ejm.:
3 H H H
H H
1º
CH CH CH CH CH
2 2 2 3 H C C C C C H
2º 3º 2º 3º 1º
b) H H H H H
CH 1º
3 B. Fórmula Semidesarrollada: Es aquella fórmula en donde solamente se indican la disposición de los átomos
de la cadena principal:
CH C C CH CH 3º Ejm.:
3 2
CH CH CH CH CH
3 2 2 2 3
1º 4º 4º 2º CH 1º
3
C. Fórmula Global: (molecular): Es donde no se brinda ningún tipo de información de como están unidos los
átomos, solamente se indica el número de átomos que integra la fórmula.
 Ejemplo 2: De los siguientes compuestos orgánicos indique:
Ejm.:
A: Número de enlaces sigma y pi
B: Tipo de Hibridación. C H
5 12
a)
CH CONFORMACIONES ROTATORIAS
3
 sp3
   = 5 + 12 = 17 CONFORMACIONES:

CH CH  CH CH CH
2  2 3 = 1 Son las diferentes disposiciones de los átomos en el espacio, son un número infinito. Estas conformaciones
dependen de la relación angular entre los Hidrógenos de cada Carbono.
sp2 sp3 sp3 sp3 Como base existen dos formas diferentes de conformaciones: ALTERNADA y ECLIPSADA.
b) Estas dos conformaciones lo representamos con el compuesto orgánico ETANO CH – CH para lo cual 3 3
CH utilizaremos el esquema de CABALLETE y el de NEWMAN.

3
 sp 3
 = 6 + 14 = 20
CH
 C  C  CH  CH EXPLICACIÓN DE LA CONFORMACIÓN ALTERNADA.
3  2 = 2
 sp3
Cada Hidrógeno del Carbono delantero está colocado entre los Carbonos del Hidrógeno del Carbono posterior.
sp3 sp sp3 H Esquema Caballete Esquema Newman
sp3 CH 3
H
c)
CH CH H H H
3 3
 sp 3
     = 10 + 16 = 26
CH CH CH   CH
 CH H H
2  C C C
  2 = 4
 sp3 H
sp2 sp 3 sp3 sp2
3 CH 3 H
sp sp
H
H H
CLASES DE FORMULA EN QUÍMICA ORGÁNICA:
Existen 3 tipos de fórmulas diferentes: EXPLICACIÓN DE LA CONFORMACIÓN ECLIPSADA.
7
El Hidrógeno del Carbono delantero está directamente en frente al Hidrógeno del Carbono de atrás. FUNCIÓN SUFIJO GRUPO FUNCIONAL
H Esquema Caballete Esquema Newman
H H Alcano ano C C
H Alqueno eno
C C
H H Alquino ino C C
H Alcohol ol OH
H O
H H Aldehído al
H
C H
H H O
Cetona ona
C
NOMENCLATURA IUPAC (1892)
O
(INTERNATIONAL UNION OF PURE AND APPLIED CHEMESTRY) Ácido oico
I.U.P.A.C.: Es el máximo organismo Internacional de Química C OH
PARTES DE LA NOMENCLATURA IUPAC.

Prefijo – Raíz - Sufijo
a. PREFIJO: Indica el nombre y la ubicación de las ramificaciones
b. RAÍZ: Indica el número de átomos de Carbono de la cadena principal. Ejemplo de un Hidrocarburo:
sufijo
3 2 1
CH C CH 2 metil pro peno

3 2
Número de C n
Raíz Número de Cn
Raíz
C met C heptadec
1 17
CH prefijo raíz
C 2
et C
18
octadec 3
C 3
prop C
19
nonadec
C but C eicos
NOMENCLATURA COMÚN
4 20
C 5
pent C
21
heneicos
C hex C dDocos
C
6
hept
22
C triacont Se refiere al nombre no oficial de los compuestos, las mismas que tienen su origen en alguna propiedad de la
7 30
sustancia o corresponde a la nomenclatura antigua. No existe una regla específica para nombrar los compuestos
C 8
oct C
31
hentriacont según la nomenclatura común, salvo que se trate de la nomenclatura antigua.
C 9
non C
33
tritiacont Ejemplo:
C 10
dec C
35
pentacont O
C 11
undec C
40
tetracont
C dodec C hect
C
12
tridec
100
C dodecahect
IUPAC : CH C OH Eta noico
13 112
3
C 14
tetradec C
124
tetracoshect raíz sufijo
C 15
pentadec C
135
pentatriaconthect
C 16
hexadec COMUN: Acido Acético (acetum-vinagre)
c. SUFIJO: Indica el grupo funcional de la cadena principal.

PRÁCTICA DE CLASE
8
01. La característica que no corresponde a los compuestos orgánicos es:
a) Son moléculas b) Contener carbono 01. Referido al Carbono, señale lo (V) o lo (F) de las siguientes proposiciones:
c) Solo se producen en los seres vivos d) Sus enlaces son covalentes ( ) Es un no metal, sólido, insípido, inodoro é incoloro.
e) Pueden contener H, O, N, P, S ( ) Forma parte de todos los compuestos orgánicos, donde actúa como tetravalente negativo.
( ) Su molécula es muy compleja y los átomos dentro de ella se unen mediante enlaces covalentes.
02. El primer compuesto orgánico sintetizado en laboratorio fue: ( ) Su punto de fusión es 3727°C, prácticamente infusible.
( ) Es insoluble en H O.2
a) NH 3
b) (NH ) C0
4 2 3
c) CH COCH
3 3
d) H C02 3
e) NH CONH
2 2
a) VVFFF b) VVVFF c) VVVVV d) VFFFF e) N.a.
03. El número de electrones de su nivel de valencia que un átomo puede compartir es: 02. Señalar la proposición incorrecta:
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 a) El carbono es inatacable por los ácidos.

b) Se disuelve sin modificarse en algunos metales fundidos como el Calcio, Fierro, Aluminio, etc. con los
04. Cuando el carbono está hibridado en sp no puede forman enlace:
3
que forma compuestos denominados CARBUROS.
c) El carbono presenta seis isótopos.
a) simple b) Signo c) Pi d) Covalente e) Polar d) Son isótopos radiactivos el C-10, C-11 y C-14.
05. El número de enlaces sigma que un átomo de carbonos hibridado en sp puede formar es: 2
e) Ninguna de las anteriores.
03. Por sus propiedades el C-14 es el isótopo radiactivo más importante del carbono, señalar lo incorrecto:
 
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 2
a) Se le obtiene bombardeando B-11 con partículas alfa 4 He
06. El número de enlaces sigma presente en la molécula es: b) Por transmutación del N-14 con neutrones se obtiene C-14.
c) Su vida radiactiva es 5100 años.
CH - CH - CH = CH - CH
3 3
d) El C-14 a lo largo de su vida radiactiva emite constantemente radiaciones Beta (ß).
│ e) N.a.
CH 3
04. Referido al carbón activado señale lo (V) o lo (F) de las siguientes proposiciones:
a) 1 b) 5 c) 14 d) 17 e) 18 ( ) Es el carbón de madera, al cual se le han eliminado los hidrocarburos.
( ) Se le utiliza en la adsorción de gases, puede absorber gases de peso molecular elevado.
07. El número de enlaces sigma en la molécula es: ( ) Se le utiliza para deodorizar y decolorar.
( ) Se le utiliza en la fabricación de máscaras protectoras contra gases tóxicos.
a) 4 b) 8 c) 10 d) 12 e) 14
a) VFFV b) VVVF c) VVFV d) VVVV e) N.a.
08. Uno de los estados alotrópicos cristalizados del carbono es:
05. Fué maestro de Frederick Wöhler, a quien le indicó que jamás podría realizarse la obtención artificial, en
a) Carbonanto de calcio b) Perita c) Petróleo laboratorio de los compuestos químicos que se formaban en los organismos vivos, porque se requería
d) Diamante e) N.a. como indispensable, la "fuerza vital".
09. La teoría Vitalista la desechó Wholer al obtener _______________________ a partir de sustancia inorgánicas a) Adolfo Von Baeyer b) Justovon Liebig c) Juan Jacobo Berzelius
d) Luis Pasteur e) Hermann Kolbe
a) urea b) Calcia c) Metano d) Cianato de amonio e) N.a.
06. Frederick Wöhler sintetizó por primera vez la primera sustancia orgánica: UREA, dicha síntesis se resume
10. Propiedad que permite a los átomos de carbono unirse entre sí: en:
a) Hidridación b) Autosaturación c) Tetravalencia (NH ) SO + 2KCNO  K SO + 2NH CNO

4 2 4 2 4 4
d) Covalencia e) N.a.
O

EJERCICIOS PROPUESTOS Nº 01 NH CNO + calor  NH - C - NH
4 2 2
ÁTOMO DEL CARBONO

9
Determine el peso de cianato de amonio que debe evaporarse para obtener 100g de úrea. c) Doble enlace: sp - sp
2 2
d) Triple enlace: sp - sp
2 2
e) Enlace sigma: s - sp 3
a) 50g b) 25g c) 60g d) 100g e) N.a.

15. Referido al carbono señale lo (V) o lo (F) de las sgtes. proposiciones:
07. A Wöhler se le considera el padre de la "Química Orgánica Sintética", junto con la úrea obtuvo otro
compuesto orgánico, cuyo nombre es: ( ) Es soluble con ciertos metales fundidos, como el aluminio, con el que forma el carburo de aluminio
Al C , capaz de rayar al Diamante.
4 3
a) tolueno b) benceno c) oxalato de amonio ( ) Su densidad es 2,26 g/cm 3
d) ác. oxálico e) cumeno ( ) Constituye el 0,09 % de la corteza terrestre.
08. Indique el número de variedades naturales de carbono: a) VVF b) VFF c) VVV d) FVV e) FFF
( ) Antracita ( ) Lignito ( ) Negro de humo 16. Indique la proposición falsa:

( ) Carbón de madera ( ) Turba ( ) Coque
a) En el triple enlace existe 2 enlaces sigma y 1 enlace phí
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 b) El enlace sigma es el más estable, por lo tanto es el menos reactivo.
c) El enlace sigma es característico de los alcanos.
09. Variedad natural de carbono que contiene entre el 45% y 65% de carbono y que al combustionar 1Kg de d) Los alquenos son más reactivos que los alquinos frente a reactivos electrofílicos
ella se obtiene una cantidad inferior a 4000 Kcal: e) Los alquinos son más reactivos que los alquenos frente a reactivos nucleofílicos.
a) Coque b) Negro de Humo c) Turba 17. Referido a la TURBA; señale lo incorrecto:

d) Hulla e) Lignito.
a) Combustión fósil formada por la descomposición de pequeños vegetales acuáticos acumulados en el
10. ¿ Qué es el grafito del Diamante?. fondo de aguas pantanosas.
b) Es esponjoso y es de calor pardo oscuro.
a) isótopos b) isóbaros c) isótono d) alótropos e) isómeros. c) arde con facilidad desprendiendo olor a hierba seca quemada.
d) por destilación produce ácido acético.
11. Referido al Diamante, indicar lo falso: e) su poder calorífico oscila entre 4000 y 6000 Kcal/kg.
a) Es el carbono más puro que se conoce 18. Hallar el valor de "R" en la siguiente expresión:
b) Sus átomos se unen mediante enlaces covalentes.
c) Es generalmente incoloro R=A-B+C- D
d) Cristaliza en el sistema hexagonal Donde:
e) Su densidad es 3,5 g/cm y su índice de refracción es 2,41.
3
A = # de enlaces sigma B = # de enlaces phí
C = # de carbono primariosD = # de carbonos terciarios.
12. Indique el número de enlaces sigma y Phí que existen en el siguiente compuesto:
en:
CH - (CH ) - C  CH
3 2 3
CH(CH ) - C(C H ) - C(CH )
3 2 2 5 2 3 3
a) 12s y 1p b) 12s y 2p c) 10s y 2p d) 4s y 2p e) N.a. a) 42 b) 43 c) 44 d) 45 e) N.a.
13. Hallar E en:

E=P-S-T+C
Donde: P, S, T y C indica el nº de carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios,
respectivamente en el compuesto: TAREA DOMICILIARIA
CH - C(CH ) - (CH ) - C(CH )

3 3 2 2 3 3 3
01. Una de las características generales de los compuestos orgánicos es que:
a) 1 b) -3 c) 5 d) 7 e) N.a. a) Están formados por moléculas donde los átomos unidos por enlaces covalentes
b) El enlace iónico es lo que une sus átomos
14. Indique la pareja incorrecta: c) El carbono, hidrógeno y oxígeno forman parte de todas sus estructuras.
d) Al arder producen siempre amoníaco
a) Enlace simple: sp - sp
3 3
b) Enlace sigma: sp - sp 3 3
e) Se descompone con facilidad cuando absorben oxígeno.
10
02. Hidrocarburo aromático que se obtiene por destilación del alquitrán de hulla. a) 1 y 4 b) 1 y 5 c) 4 y 5 d) 1, 4, 5 e) 3 y 4
a) Benceno b) Tolueno c) Estireno d) Cumeno e) N.a. 11. En los siguientes carbones que se dan a continuación, indicar cuál de ellos se encuentran casi puros al
estado natural.
03. Referido a las variedades del carbono. Señale lo incorrecto:
1) Hulla 2) Grafito 3) Lignito 4) Diamante 5) Turba
a) El grafito es utilizado en la fabricación de pilas secas.
b) El carbón de retorta es usado en la absorción de gases. Son ciertas:
c) Al coque se le denomina carbón siderúrgico.
d) El carbón de madera se utiliza como combustible. a) 1, 4 b) 1, 3, 4 c) 2 y 5 d) 3 y 5 e) 2 y 4
e) N.a.
12. El diamante tiene las siguientes características:
04. Entre los siguientes enunciados, escoja el que pertenece a los compuestos orgánicos.
a) Generalmente son solubles en agua. 1) Es el más duro de todos los minerales. 2) Contiene un 65 a 75% de carbono.
b) La mayoría son combustibles. 3) Cristaliza en el sistema cúbico. 4) No cristaliza, sino más bien es amorfo.
c) Son buenos conductores de la electricidad. 5) Se le llama corrientemente “PLOMO NEGRO”
d) Sus reacciones son rápidas.
e) Todo son gases. Son ciertas:
a) 1 y 3 b) 1 y 4 c) 2 y 3 d) 2, 4, 5 e) 1, 3, 5
05. Se dice que un átomo de carbono es tetravalente, porque:
a) Se une a otros átomos de valencia cuatro. 13. Las principales características de los cuerpos orgánicos son:
b) Se une a otros átomos de valencia menos cuatro.
c) Se une a otros átomos tetravalentes. 1) Su enlace es de tipo covalente. 2) Su enlace es de tipo electrovalente.
d) Se une a otros átomos utilizando cuatro enlaces. 3) Su velocidad de reacción es rápida. 4) Su velocidad de reacción es lenta.
e) Se une a otro átomos utilizando valencias 1, 2, 3 y 4. 5) Son muy solubles en agua.
Son ciertas:
06. El carbón que comúnmente es conocido como carbón de piedra es:
a) Grafito b) Antracita c) Lignito d) Turba e) Hulla a) 1 y 3 b) 2 y 3 c) 1 y 4 d) 1, 4, 5 e) 2, 3, 5
14. Las principales características químicas del átomo de carbono son:
07. Constituyen estados alotrópicos del carbono:
1) Es sólido 2) Es tetravelente 3) Es divalente
a) Hulla y turba b) Grafito y turba c) Diamante y grafito 4) Autosaturación 5) Es cuaternnario
d) Diamante y lignito e) Carbón vegetal y Carbón animal
Son ciertas:
08. Variedad de carbón natural de tipo amorfo:
a) 1, 2, 4, 5 b) 2, 4, 5 c) 1, 2, 4 d) 2, 4 e) 2, 3, 5
a) Diamante b) Coque c) Grafito d) Negro animal e) Hulla
15. Tipo de carbono, llamado carbón de madera o carbón de palo.
09. De los carbonos que se nombran a continuación, uno de ellos no es amorfo.
¿Cuál es? a) Grafito b) Hulla c) Diamante
d) Carbón de retorta e) Carbón vegetal
a) Coque b) Grafito c) Lignito d) Negro animal e) Turba
16. Es el carbono más duro que se conoce:
10. Al carbono se le encuentra en la naturaleza:
a) Grafito b) Hulla c) Diamante
1) Al estado sólido 2) Al estado líquido d) Carbón de retorta e) Carbón vegetal
3) Al estado gaseoso 4) Casi puro como el diamante
5) Al estado combinado como el mármol, piedra caliza, etc. 17. Llamado corrientemente carbón de piedra, de aspecto negro brillante, usado como combustible en la
industria.
Son ciertas:
a) Diamante b) Hulla c) Grafito
11
d) Carbón vegetal e) Carbón de retorta Son aquellos cuyos átomos de carbono están unidos por enlace simple (el átomo de carbono presenta
hidridación Sp ). Se les llama hidrocarburos saturados por que su molécula contiene el máximo número de
3
18. Carbono casi puro que cristaliza en el sistema cúbico: hidrógenos, no pudiendo aceptar otro más (son los más ricos en hidrógeno en comparación con los otros tipos
de hidrocarburos), también se les denomina hidrocarburos parafínicos por su baja reactividad, pues son poco
a) Grafito b) Diamante c) Carbón vegetal reactivos (del latín “parum affinis“ que significa “ de poca afinidad “). Así mismo, se les llama alcanos
d) Hulla e) Carbón de retorta. (formadores de alcoholes) así como hidrocarburos metánicos o forménicos porque el primer hidrocarburo de
esta serie es el metano o formeno que es el hidrocarburo más sencillo (CH ) de donde se derivan los demás, 4
como puede observarse en el siguiente cuadro.
Formula Desarrollada Formula Semidesarrollada Formula Global Nombre

H
C H4 MetANO
H C H C H4
H
H H
FUNCIÓN H C C H
CH
3 CH 3 C H
2 6
EtAno
HIDROCARBURO
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos binarios constituidos únicamente por carbono e hidrógeno.
H H
H H H
PropANO
CH CH 2 CH 3 C H
CLASIFICACIÓN: H C C C H 3 3 8
H H H
a) Hidrocarburos saturados o alcanos H H H H
I. Hidrocarburos aciclicos o alifáticos CH 2 CH 3 C H ButANO
CH CH 2 4 10
H C C C C H 3
( hidrocarburos de cadena abierta ) H H
H H
- Alquenos
b) Hidrocarburos H H H H H
no saturados CH CH 2 CH 2 CH2 CH 3 C H PentANO
- Alquinos H C C C C C H 3 5 11
H H H H H
H H H H H H
C C H CH3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 C H HexANO
H C C C C 6 12
II. Hidrocarburos Ciclicos a) Hidrocarburos ciclanicos o aliciclicos
H H H H H H
( hidrocarburos de cadena cerrada )
b) Hidrocarburos bencenicos o aromaticos

FORMULA GENERAL:
HIDROCARBUROS SATURADOS: Cn H 2n +2
12
Ejemplos: CH
3
Dodecano …………………. C12
H 26
CH
Tridecano …………………. C13
H 28
7
2
Octadecano ………………. C H 6 5 4 3
18 38
Icosano ……………………. C H CH CH CH CH CH CH
20 42 3 2 2 3
Hemicosano ………………. C21
H 44
2
Docosano …………………. C22
H 46
CH
2
Triacontano ……………….. C23
H 48
Henatriacontano ………….. C H 1
31 64 CH
Tetracontano………………. C H , etc. 3
40 82
1. Selección y Denominación de la cadena más larga:

El nombre del hidrocarburo se deriva del nombre del alcano que corresponde a la cadena más larga de
átomos de carbono. En presencia de dos o más cadenas de igual longitud, se escoge la más ramificada, es
RADICALES O GRUPOS ORGÁNICOS (O ALQUÍLICOS): decir, la de mayor grado de substitución.
Los más importantes y más usados son los que resultan teóricamente de quitar un átomo de hidrógeno de los En el ejemplo, la cadena más larga tiene 7 átomos de carbono y es consecuencia el hidrocarburo, es un
hidrocarburos saturados. A estos radicales se les denomina radicales alquílicos y se comportan como derivado del heptano.
monovalentes positivos. Para nombrarlos sólo es necesario cambiar la terminación ANO (del alcano) por “ li “ o
“ ILO “ 2. Numeración de la cadena más larga:
Los átomos de carbono del hidrocarburo original se enumeran empezando por el extremo que permita
Ejemplos: atribuir los números más bajos a los átomos ramificados.
Hidrocarburo -H Radical Alquílico Nombre 3. Localización de las ramificaciones:
CH ------------- > - CH metil o metilo La posición de las ramificaciones queda indicada por el número del átomo de carbono de la cadena
4 3
principal al cual están unidas. En el compuesto considerado, hay un grupo – CH en el Carbono 3 y un

3
CH ------------- > -CH etil o etilo grupo CH – CH – en el Carbono 4.

3 2
2 6 2 5
CH ------------- > -CH propil o propilo 4. Nombre de las ramificaciones:

3 8 3 7
Los nombres de las ramificaciones o cadenas laterales se unen como prefijos directamente al nombre del
CH
5 12
------------- > -CH
5 11
pentil o pentilo hidrocarburo original. Su posición se indica por el número del átomo al que están. Si dos cadenas o
ramificaciones están en el mismo átomo, se repite el número.
En el ejemplo, el CH - se llama (3 -metil) y el: CH - CH - se denomina etil (4 - etil).
3 3 2
FORMULA GENERAL:
5. Orden de los nombres de las ramificaciones:
-C n H2 n + 1 Se nombran comenzando por las más simples, etil, propil, etc. También se acostumbra designar los grupos
Se le representa por R o radicales alquílicos por orden alfabético.
NOMENCLATURA: En el ejemplo el nombre correcto es:

3 - metil - 4 etilheptano
Se les hace terminar en ANO. Los cuatro primeros conservan sus nombres primitivos (prefijos: met, et, prop, 4 - etil - 3 - metilheptano
but, ); pero a partir del pentano se usan prefijos griegos o latinos para indicar el número de átomos de carbono
(Ejemplo: hexa = 6 , hepta = 7 , octa = 8 , nona = 9, deca = 10, undeca = 11, dodeca = 12 , etc ) NOTA: Las reglas de puntuación son:
Para nombrar a los alcanos, se siguen una serie de reglas dadas por la IUPAC. Estas reglas se explicarán con el a) Se construye una sola palabra
siguiente ejemplo: b) Se usa un guión para separar los números de las palabras.
c) Se usan comas para separar los números
Nombrar el siguiente hidrocarburo: Ejemplos:
13
CH 3 CH 3
1) CH 3 - CH 2 - CH 2- CH 2- C - CH 3
2) CH 3 - CH - CH - CH - CH - CH 3
CH CH CH 3
PROPIEDADES QUÍMICAS:
3 CH 3 3
- Son pocos los reactivos, pues son sustancias bastante estables.
2, 2 - dimetilhexano
- Su combustión con oxígeno da CO y H O que va acompañada con desprendimiento de calor.
2, 3, 4, 5 - tetrametilhexano 2 2
- Se descomponen a elevada temperaturas (los enlaces se rompen); cracking o pirólisis.

- Dan reacciones de sustitución (forman derivados con los halógenos)
CH 3
- Deshidrogenación: Los alcanos, por acción del calor y ciertos catalizadores, dan hidrocarburos no saturados.
CH 2
1 2 3 4 oxido de cromo
CH 3  CH 3       CH 2  CH 2  H 2
3) CH 3 CH C CH CH 3 4) CH CH CH CH CH CH CH CH 3 500  700C
3 2 2 2
5
CH 3 CH CH CH 3 C H CH 3
3 2 2 5 - Isomerización: Los alcanos normales pueden transformarse en isómeros ramificados por calentamiento y con
6 CH ayuda decatalizadores, mediante reaccione lentas y reversibles llamadas reacciones de isomerización.
3
2,3,4 - trimetil - 3 etilhexano 2,5 - dimetil - 3 etilheptano CH 3  CH 2  CH 2  CH 3  CH 3  CH  CH 3

( ó 3 - etil - 2,3,4 - trimetilhexano ) ( ó 4 etil - 2,5 - dimetiloctano ) n  bu tan o ¦
CH 3
isobu tan o (2 metilpropano)
CH 3 CH 3
5) CH CH C C CH CH 2 CH 3 PREPARACIÓN:
3 2 2
C H CH 3 1. Reacción (síntesis) de Wurtz: Calentando haluros (halogenuros) de alquilo con sodio metálico.
2 5
3, 4, 4 - trimetil - 3 - etilheptano 2R + 2 Na R R + 2 Na X
( ó 3 - etil - 3, 4, 4 - trimetilheptano )
SERIES HOMOLOGAS: 2CH 3 I + 2 Na CH CH + 2 Na I

3 3
La observación de las fórmulas de los constituyentes de la serie de los alcanos, demuestra que cada miembro
difiere del anterior en el grupo - CH - . A la serie de compuestos de esta clase se le denomina “serie homologa”,
2
y sus miembros se llaman homólogos (del griego homos = igual, logos= palabra; o sea afines o semejantes).
alcano simétrico ( puede separarse en dos métodos idénticos )
PROPIEDADES FÍSICAS:
Si se hacen reaccionar dos haluros alquílicos diferentes, el alcano sintetizado tiene un número impar de
Estado Natural: Gas natural y petróleo. También se le encuentra en los yacimientos de carbón. átomos de carbono (alcano asimétrico)
Estado Físico: Gases (C - C ), líquidos (C - C ) y sólidos a partir del C .
CH 3  CH 2Br  2 Na  BrCH 2  CH 2  CH 3  CH 3  CH 2  CH 2  CH 2  CH 3  2 NaBr
1 4 5 17 18
Solubilidad: Son insolubles en agua pero solubles en disolventes orgánicos. n  pen tan o
Punto de Fusión y Densidad: Aumenta con el número de átomos de carbono (los hidrocarburos normales tienen En esta reacción también se puede obtener n - hexano y n - butano en cantidades similares a las del n-
punto de ebullición más alto que sus respectivos isómeros). pentano.
Punto de Fusión: Aumenta el número de átomos de carbono (normalmente, el punto de fusión es mayor
mientras más ramificada sea la cadena).
2. Reacción de Grignard: Un haluro de alquilo al reaccionar con magnesio, en éter etélico seco, forma un
Son Inodoros compuesto llamado reactivo de Grignard (haluro de alquil magnesio ) que es muy reactivo con el agua de
modo que al reaccionar con este compuesto forma el alcano.
No son conductores de la electricidad.
14
éter seco calor
R H + Mg (OH) X Calentado una mezcla de acetato de sodio CH COONa, en presencia de la cal sodada (mezcla en partes
3
R X + Mg R Mg X + H OH
iguales de NaOH y CaO, la cual impide la fusión del alcali y el vidrio es menos atacado).
Reactivo de Grignard
CH
3 COONa + NaO H Na
2
CO + CH
3 4
éter seco
CH CH CH I + Mg CH CH CH Mg I + HOH CH CH CH + Mg (OH) I
3 2 2 3 2 2 3 2 3
3 Descomposición del carburo de aluminio, Al C , por acción del agua, H O de preferencia un poco acidulada
4 3 2
ioduro de n - propil magnesio

propano Hidroxido de con ácido clorhídrico.
Ioduro de propilo
magnesio
Al C + 12 H O ---------- 3 CH + 4 Al (OH)
3. Hidrogenación Catalítica de Alquenos y Alquinos: Los alquenos y los alquinos por hidrogenación, en 4 3 2 4 3
presencia de catalizadores como Pt, Pd o Ni, originan los alcanos. La temperatura no debe pasar de 300C 4 Por acción del CO o CO usando como catalizador:
pues por encima de esta temperatura intervienen los fenómenos de cracking. 2
[ Ni ]
Pt , Pd CO 2  4 H 2 
 2 H 2O  CH 4
CH CH + H CH CH
2 2 3 3 CO  3 H 2 

[ Ni ]
H 2O  CH 4
Calor
Pt , Pd Estas reacciones son de escaso interés práctico.

CH CH + 2 H 2 CH CH
3 3
Calor PROPIEDADES FÍSICAS:
- Es un gas incoloro, inodoro e insípido.
EL METANO - Es muy poco soluble en agua pero soluble en disolvente orgánicos.
- Es menos que el aire (su densidad es aproximadamente 0,56).
H PROPIEDADES QUÍMICAS:
- Es combustible, arde con llama poco brillante.
Fórmula : CH o H C H
4
CH + 2 O 4 2
----------- CO + 2 H O 2 2
H
SINONIMIA: Formeno o Gas de los pentanos. - Forma derivados de sustitución con el cloro, a la luz difusa, dando derivados clorados, la reacción es lenta:
CH + Cl ----------- HCl + CH Cl
4 2 3
ESTADO NATURAL: Se le encuentran: Monoclorometano

cloruro de metilo (gas)
- En los gases que se forman en la putrefacción de los restos vegetales en las aguas pantanosas (ver figura Al propagarse la acción del cloro:
sobre la manera de recoger el metano).
- En la minas de carbón (hulla), mezclado con el aire forma una mezcla explosiva llamada gas grisú.
- En el gas natural de los pozos de petróleo (el gas natural contiene aproximadamente el 90% de metano). CH Cl + Cl ------------ H Cl + CH Cl
3 2 2 2
Diclorometano o
Cloruro de metileno (líquido)
OBTENCIÓN: CH Cl + Cl
2 2 2
----------- H Cl + CH Cl 3
Triclorometano o
1 Reacción de Síntesis: Cloruro de metileno (líquido)
El Hidrógeno reacciona directamente con el carbono en presencia de Ni como catalizador. CH Cl + Cl -----------
3 2
H Cl + C Cl 4
[ Ni ]
Tetraclorometano o
Tetracloruro de carbono (líquido)
C + 2H CH 4
2
200 - 300 C - Reacciona con el agua a altas temperaturas y en presencia de catalizadores:
2 Método de Laboratorio:
CH + H O ------------- > CO + 3 H
4 2 2
15
El hidrógeno desprendido en esta reacción (conversión metánica) se emplea principalmente en la síntesis CH

del amoníaco. CH
CH2 CH2
ó ó C6 H
APLICACIONES: CH2 CH2 ó C5 H9 11
ó ; CH2 CH2
Se emplea como combustible (gas del alumbrado) CH2 CH2
CH2
HIDROCARBUROS CICLANICOS, ALICÍCLICOS, CICLOALCANICOS Ó CICLOPARAFINAS ciclopentilo ó ciclopentil ciclohexilo ó ciclohexilo
Son hidrocarburos que tienen anillos de carbono unidos entre si por enlaces simples, de tal forma que sus Así mismo:
propiedades son semejantes a los alcanos de cadena abierta.
También se llama hidrocarburos polimetilénicos o simplemente polimetilenos (por estar constituidos por una
serie de grupos metilenos: CH - ). También se les llama hidrocarburos nafténicos o naftenos porque se
2
encuentra en gran proporción en la nafta (fracción obtenida de la refinación del petróleo).
NOMENCLATURA:
Los ciclocalcanos fundamentales se nombran añadiendo el prefijo CICLO al nombre de n - alcano
correspondiente que tiene el mismo número de átomos de carbono que el anillo. Ejemplos: Cl
CH CH
2 Cl
2 CH3
CH
H2C CH H2 C CH H2C CH
2 2 2
2
CH 2 CH 2 H2 C CH H2 C CH H2C CH
2 2
2
CH3
CH clorociclopropano ó
ciclopropano ciclobutano ciclopentano 2
ciclohexano cloruro de ciclopropilo 2 - metilciclobutilo 1- cloro - 2 - metilciclohexano
ó cloruro de 2 - metilciclohexilo
A los sustituyentes se les asigna números correspondientes a su posición de tal manera que la suma de los
números sea el mínimo posible.
Cl PROPIEDADES FÍSICAS:
CH CH 2 CH - Estado Natural; en el petróleo.
5
CH H2 C 4
1 - Estado físico: gases (ciclopropano y ciclobutano), líquidos (los intermedios) y sólidos (los superiores).
1 CH CH 3 H2 C 6 2 CH 2
1
- Son insolubles en agua y menos densos que ella (son más densos que los alcanos de igual número de
H 2 C 6 2 CH CH 3 3 2 carbonos); son solubles en disolventes orgánicos.
CH CH 2 H2 C 5 3 CH
2 - Sus puntos de ebullición y de fusión son más altos que los de los correspondientes alcanos.
4
H2 C 5 3 CH
2 CH PROPIEDADES QUÍMICAS:
4 CH 2
CH CH 3 1. El ciclopropano se comporta como alquenos como consecuencia dela facilidad con que se abre el ciclo y por
2 CH 3 CH
CH 3
lo tanto dan compuestos de adición.
1,2 - dimetilciclohexano 1 - metil - 3 - etilciclopentano 1 - cloro - 4 - isopropilciclo
hexano
Los grupos derivados de los cicloalcanos por pérdida de un hidrógeno se denominan cicloalquilo. Ejm:
16
CH3 CH CH Cl
CH2 Ni o Pt 2
H2 C + H2 H2C
H 2C CH H 2C
CH2 120 C CH 2 CH
3 2
+ Cl 2
n - propano H2C CH CH
2 H2C 2
CH CH
CH2 Br 2 2
CCl 4
+ Br 2 H2C
(en la oscuridad) CH 2 Br clorociclohexano
1,3 - dibromopropano PREPARACIÓN:

1. Por acción del Sodio o Zinc sobre un Alcano Dihalogenado: Para esto se parte de un derivado dihalogenado del
alcano que posea igual número de átomos de carbono que el cicloalcano que desea preparar.
CH 2
CH Br
2
H 2C + 2 Na 2 Na Br + H 2 C
CH2 Br CH 2
CH3
+ HBr H2 C ciclopropano
2 1,3 - dibromopropano
CH Br
2
bromopropano CH 2
CH Cl
2
CH3 H2C + Zn Zn Cl2 + H2 C
+ H2 SO 4 H2C CH2 Cl CH
2
CH SO H
2 4
1,3 - dicloropropano ciclopropano
sulfato ácido de propilo
A este proceso de cerrar las cadenas (formar anillos) se denomina; PROCESO DE CICLACIÓN.
2. Para el ciclobutano ya se requieren condiciones más enérgicas que las empleadas para el ciclopropano.
2. El ciclohexano y sus derivados pueden ser formados por hidrogenación de los correspondientes aromáticos.
H2 C CH 2 H2 C CH 3
catalizador Ni , Pt o Pd
+ H2 + 3H2
H C CH 200 C H C CH
2 2 2 3
n - butano
3. Del ciclopropano para adelante los cicloalcanos dan compuestos de sustitución. benceno ciclohexano
17
PRÁCTICA DE CLASE 03.
CH CH
3 3
I. Escribir las fórmulas de los siguientes compuestos:
CH CH CH
3 2 2
01. 2, 4 dimetil hexano CH CH CH CH CH CH
3 3
02. 2 – metil - 3,3 – dopropil – pentano
CH
03. 3 – etil – 2 metil – pentano 2
04. 3 – etil – 4 – propil – nonano. CH

2
05. 3 – etil – 2,4 dimetil – heptano CH
3
06. 4, 5 – dimetl – 2, 2, 3, 4, 5, 6 hexaetil – e – propil – octano
II. Dé el nombre a los siguientes alcanos:
01. CH (CH ) – CH
3
–
2 7 3
..............................................................................
04.
02. CH (CH ) – CH
–
..............................................................................
3 2 10 3
C H CH
2 5 3
03. CH (CH ) – CH
3
–
2 16 3
..............................................................................
CH CH CH C CH
04. CH (CH ) – CH
3
–
2 26 3
.............................................................................. 3 2 3
05. CH (CH ) – CH
–
.............................................................................. CH
3 2 36 3
2
CH
III. Escribe el nombre de los siguientes compuestos: 3
01. CH 05.
3 CH
CH 3
2 CH CH CH CH CH
CH CH CH CH CH CH 3 2 3
3 2 2 2 3 CH CH
CH 3 3
3
02. CH EJERCICIOS PROPUESTOS Nº 02

3
CH
ALCANOS
2
CH CH CH CH CH CH CH CH I. Dé el nombre a los siguientes alcanos:
3 2 2 2 3
CH CH 01.
3 2 CH CH CH CH CH CH
CH 3 2 2 3
2
CH CH
CH 3 3
3
02.
CH CH CH
3 2 3
CH C C CH CH CH CH
3 2 2 2 3
CH CH CH CH CH
3 2 2 2 3
18
09. El hidrocarburo que constituye la mayor proporción en la extracción del petróleo es:
03. a) Metano b) Etano c) Butano d) Decano e) Heptano

CH CH CH CH CH
3 2 3
10. La reacción CO + 3H  _____________ produce:
CH CH CH CH 2
2 2 3
CH CH CH CH CH a) CH b) H O
4 2
c) CO 2
d) A y B e) B y C
2 2 2 3
CH
CH CH CH CH CH CH CH CH TAREA DOMICILIARIA
2 2 2 2 2 2 3
I. Escribe la fórmula de los siguientes compuestos:
01. Octatetracontano
04.
C H
2 5 02. Tetranonacontano
CH CH CH CH CH
3 2 3 03. 2, 4 – dimetil – 4 – propil heptano
CH
3 04. 3, 7 – dimeti – 3, 7 – dimetil – 5, 5 – dipropil nonano.
05.
C H CH
05. 3 – etil – 2, 4 – dimetil – hexano
2 5 3
CH CH C CH CH CH C CH CH II. Escribe el nombre de lo siguientes alcanos:
3 2 2 2 2 3
CH C H CH CH CH CH CH 01. CH – (CH ) – CH
3 2 17 3
3 3 7 2 2 2 2 3
02. CH – (CH ) – CH
3 2 75 3
06. La fórmula del tetra contano es: 03. CH – (CH ) – CH

3 2 83 3
a) C H 40 80
b) C H
40 81
c) C H40 82
d) C H 40 68
e) N.a. 04. CH CH CH CH CH CH
3 2 3
07. En el siguiente hidrocarburo marque lo correcto: CH CH CH
3 3 3
CH
3 CH CH
3 3
CH CH C CH CH 05.
3 2 3 CH C CH CH CH CH
2 2 2
CH CH
3 3 CH CH CH CH
2 3 2 3
a) Los "C" 1 y 5 son primarios
b) El "C" 4 es secundario
c) El "C" 2 es terciario
d) El "C" 3 es cuaternario
e) Todas son verdaderas
08. La fórmula del cloroformo es:
a) CHCl b) CHCl 3
c) CH Cl 3
d) CCl 4
e) N.a.
19
C nH 2n
Ejemplos:
Dodeceno …………………. C H
HIDROCARBUROS NO SATURADOS
12 24
Pentadeceno…....…………. C H 15 30
Octadeceno ………………. .C H
DE DOBLE ENLACE O ALQUENOS
18 36
NOMENCLATURA:
Son aquellos cuyos átomos de carbono están unidos por un enlace doble; los carbonos que contienen el doble
enlace presentan hibridación Sp , de modo que el doble enlace consiste de un enlace sigma (Sp - Sp ) y un
2 2 2
SISTEMA IUPAC
enlace pi (p -p). Se le llama también hidrocarburos etílénicos o etilenos por el nombre como olefinas, de gas
oleificante (nombre antiguo del etileno). 1. Los alquenos se nombran cambiando la terminación ano, del hidrocarburo saturado correspondiente por
ENO.
Teóricamente se le considera como derivados de los alcanos: el alcano al perder dos hidrógenos de dos carbonos 2. Se considera como compuesto original la cadena más larga que contiene el doble enlace.
3. Las cadenas se enumeran por el extremo más próximo al doble enlace y la posición de éste se indica
vecinos o contiguos (uno de c/u) originan el alqueno correspondiente con un doble enlace entre los carbonos
mediante el número del átomo de carbono al que se encuentra unido y que tiene la numeración más baja.
contiguos. Esta es la razón por la cual el primer miembro de esta serie es el eteno (de dos carbonos). No existe En caso de duda ( el doble enlace se encuentra a igual distancia de los extremos de la cadena ) deciden las
meteno pues solamente tendría un solo carbono.
ramas.
4. Se dan los nombres de las cadenas laterales y se indica su posición mediante un número.
En el siguiente cuadro se muestran algunos alquenos o hidrocarburos no saturados de doble enlace (se les llama
5. Si el doble enlace se repite dos o más veces se antepone a la palabra ENO el prefijo di, tri, etc.
NO SATURADOS para distinguir los de los saturados y de doble enlace porque los dos átomos de carbono
contiguos del alcano al perder un átomo de hidrógeno cada uno, originan un doble enlace).
Ejemplos:
HIDROCARBUROS NO SATURADOS DE DOBLE ENLACE
CH 3  CH  CH  CH 3  2  buteno
Formula Desarrollada Formula Semidesarrollada Formula Global Nombre
CH 3  CH  CH  CH 2  CH 2  CH 3  2  hexeno
H H
CH CH 2 EtENO
H C C H 2 C H
2 4 1 2 3 4 5 6 7
CH 3 CH C CH CH 2 CH 2 CH 3 3,4 - dimetil - 2 - hepteno
H H H
CH CH 3 C H PropENO
H 2 CH
H C C C 3 6 CH 3 CH 3
H H
H H H H
ButENO 6 5 4 3 2 1
CH CH CH 2 CH 3 C H
H C C C C H 2 4 8 CH 3  CH 2  CH  CH  CH  CH 2  1,3  hexadieno
H H
H H H H H CH 2  CH  CH  CH 3  3  metil  1  buteno

PentENO I
CH CH CH 2 CH2 CH 3 C H
H C C C C C H 2 5 10 CH 3
H H H
1 2 3 4
H H H H H H CH 3  C  C  CH 3  2,3  dim etil  2  buteno
CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 C H HexENO I I
H C C C C C C H CH 2 CH 6 12 CH 3 CH 3
H H H H 1 2 3 4 5 6
CH 3  CH  C  CH  CH 2  CH 3  2,3  dim etil  3  hexeno
I I
CH 3 CH 3
FORMULA GENERAL:
20
CH C CH CH CH CH 2 CH 2,3,5 - trimetil - 3 - hepteno C = C-C-C= C

3
 
CH CH 3 CH 2. Otro tipo de Dieno de gran interés es cuando los enlaces dobles están acumulados se les conoce como
3 3
ALENOS
 
1 2 3 4 5 6
C =C= C
CH 3  CH 2  C  CH  CH 2  CH 3  3  metil  3  hexeno Ejemplo:
I
CH 3
2 1
a. CH - CH = C = CH  Aleno
3 2
SISTEMA COMÚN: 1, 2- Butadieno

Este sistema se utiliza para aquellos Hidrocarburos de baja masa molecular
 El nombre común se obtiene añadiendo la terminación ENO al nombre del grupo Alquilo (R). 1 2 3, 4, 5, 6 7 8 9
b. CH = CH - ( CH ) - CH = CH - CH  Aislado
2 2 4 3
Etileno Propileno
CH = CH CH = CH - CH 1, 7 - Nonadieno
2 2 2 3
1 2 3 4 5 6 7
 - Butileno Isobutileno
c. CH - CH = CH - CH = CH - CH - CH  Conjugado
3 2 3
 2, 4 - Heptadieno
CH = CH - CH - CH
2 2 3
CH 3
 1 2 3, 4, 5, 6,7 8 9 10
CH = CH - CH
2 3 d. CH = CH - ( CH ) - CH = CH - CH  Aislado
3 2 5 3
 Tenemos dos grupos importantes del cual se derivan algunos compuestos. Estos son: 1, 8 - Decadieno
CH = CH -
2
Vinilo 1 2 3 4 5
CH = CH - CH -
2 2
Alilo e. CH - CH - CH =
3 2
C = CH  Aleno
2
CH - CH = CH - CH -
3 2
Crotil
3, 4 - Pentadieno
Luego:
CH = CH - Cl Cloruro de Vinilo 1 2 3 4 5 6
CH - CH - CH = CH - CH = CH  ConjugadoÇ
2
CH = CH - CH - Cl
2 2
Cloruro de alilo f. 3 2 2
CH - CH = CH - CH - Cl
3 2
Cloruro de Crotilo
3, 5 – Hexadieno
DIENOS g. CH = C = CH - ( CH ) - CH  Aleno
2 2 16 3
Los Dienos son Alquenos que contienen dos enlaces dobles CARBONO - CARBONO, por eso en su esencia 1, 2 - Eicosadieno
tienen las mismas propiedades de los Alquenos.
PROPIEDADES FÍSICA DE LOS ALQUENOS:
CLASIFICACIÓN:  Estado Natural: Algunos tipos de petróleo se forman por cracking de petróleo y en la destilación de la hulla.
Se deriven en dos clases importantes teniendo en cuenta la posición de sus dobles enlaces:
1. Cuando los enlaces dobles se alternan con un enlace simple, entonces se llaman CONJUGADOS o  Estado Físico: GASES ( C – C ) , líquidos ( C – C ) y sólidos del C – para adelante.
2 4 5 15 15
ALTERNADOS.
     Solubilidad: Son ligeramente solubles en agua y bastante solubles en disolventes orgánicos
C = C-C= C
 Densidad: Aumenta con el número de carbonos. Todos los alquenos líquidos son menos densos que el agua
Cuando los enlaces dobles se alternan con más de un enlace simple, entonces se denominan AISLADOS. pero son algo más densos que los alcanos correspondientes.
    
21
 Punto de fusión y ebullición: Aumentan con el número de carbonos pero son, en general, más bajos que los
p.c de los correspondientes alcanos (los alquenos normales tienen punto de ebullición más alto que los
correspondientes isómeros) CH3 CH2 CH CH 2 + HOSO3 H CH 3 CH 2 CH CH 3
 Son de olor característico y se considera oleosa OSO3 H
PROPIEDADES QUÍMICAS: sulfato ácido de isobutilo

1. Reacciones de Adición: Los alquenos son bastante reactivos ya que debido a la falta de saturación en su
molécula adicionan fácilmente dos átomos o radicales monovalentes transformando el doble enlace en simple. e) Adición de Agua: Hidratación.
Así: La adición de agua a los alquenos conduce a la formación de alcoholes
a) Hidrogenación:
[ H 2 SO 4 ]
cataliz. CH3 C CH + H OH CH 3 COH CH 3
CH 2  CH 2  H 2  CH 3  CH 3 2
25 C
CH 3
b) Halogenación: CH
3
2- metil - 2 - propanol
CH 3  CH  CH  CH 3  Cl 2  CH 3  CHCl  CHCl  CH 3 2 - metilpropano
2,3  diclorobutan o
c) Adición de halogenuros de Hidrógeno. REGLA DE MARKOWNIKOFF 2. Reacciones de Oxidación:

Los haluros de hidrógeno se combinan por adición con los alquenos dando derivados monohalógenados a) Combustión: Los alquenos arden en el aire con llama luminosa (se produce mayor luminosidad que los
de alcanos. La orientación de la adición está por la regla de Markownikoff: “En la adición de haluros de correspondientes alcanos debido a que el % de carbono es mayor).
hidrógeno a un doble enlace C = C no simétrico, el hidrógeno va al carbono del doble enlace que
contiene el mayor número de hidrógeno y el halógeno va la carbono del doble enlace que lleva el 9
menor número de hidrógeno. “ Ejemplo: CH 3  CH  CH 2  O2  3 CO 2  3 H 2 O
2
b) Oxidación Suave: En condiciones suaves; los alquenos con KMnO diluido, en solución alcalina diluida,
4
produce dioles o gliceroles.

CH CH CH + HCl CH CH CH
2 3 3 3 KMnO4 diluido
CH3 CH CH + CH 3 CHOH CH 2 OH + MnO 2
Cl 2
medio ácido
Esta regla tiene excepciones. En ciertos casos, por ejemplo, en presencia de peróxidos u oxígeno, la 1,2 - propano diol,
adición del bromuro de hidrógeno se realiza en contra de la regla de Markownikoff. (Adición de 1,2 - dihidroxipropano o propilénglicol
Markownikoff).
c) Oxidación enérgica: Los productos que se forman a partir de los alquenos y KMnO concentrado 4
O2 o peróxidos (condición enérgica) dependen de la estructura original de la olefina. Así:

CH CH CH 2 + HBr CH 3 CH 2 CH 2 Br
3
Los carbonos olefinos terminales, = CH , se oxidan CO y H O
2 2 2
bromopropano
d) Adición de Ácido Sulfúrico: CH – CH = CH + KMnO conoc.

3 2 4
-------- CH COOH + CO + H O
3 2 2
Las definas reaccionan con el H SO , según la Regla de Markownikoff, produciendo ácidos de alquilo o
2 4
sulfato de hidrógeno y alquilo (ácido alquilosulfúrco).

Los carbonos alquénicos monosustituidos, = CHR, dan ácidos (RCOOH)
22
calor La fuente principal de los alquenos inferiores consiste en: gases de refinería del cracking industrial del
CH – CH = CH – CH + KMnO conoc.
3 3 4
  
 2 CH + COOH 3
petróleo, gases formados del cracking del propano y deshidrogenación del butano. No es un método útil.
medio ácido
2 – buteno ácido acético 2. Deshidratación de Alcoholes: Es un método bastante útil.
Los carbonos alquénicos disustituidos, CR , forman cetonas ( R C = 0 )
2 2
( Al O )
CH 3 R CH CHOH R   2 3 R CH = CHR + H O
CH 3 350  450 C
2 2
CH CH C + KMnO conoc. CH 3 COOH + O C

3 4
CH 3 3. Eliminación de Halogenuros de Hidrógeno (Acido Hologenhídrico) de Haluros Alquílicos:
CH
3
propanona El orden de eliminación del ácido halogenhídrico de los haluros alquílicos es: terciario > secundario >
primario, para los dos átomos, el de halógeno y el de hidrógeno. El reactivo que normalmente se usa en
3. Reacción de Polimeración (Autoadición): En presencia de un catalizador ácido una molécula de alqueno puede esta reacción es una solución alcohólica de hidróxido de potasio.
adicionarse a otra para dar un nuevo alqueno de peso molecular doble al alqueno original. A este nuevo
alqueno se le llama DIMERO y al alqueno MONOMERO. Así: RCH CHXR + KOH (Solución alcohólica) --------- > RCH = CHR + KX + H O
2 2
4. Eliminación de dos átomos de halógenos de átomos de carbono adyacentes:

CH CH 2 + H CH CH 2 CH 3 CH 2 CH CH 2 Si un compuesto contiene dos átomos de halógeno sobre átomos de carbono adyacentes, se puede eliminar
2 de él fácilmente al halógeno por el calentamiento en polvo de zinc en alcohol con el cual queda un doble
Dímero (1 - buteno) enlace en la molécula.
Monómero Monómero
(etileno) (etileno)
Zn X + R C CR 2
R C X C X R + Zn 2 2
Se observa que el 1 – buteno tiene un doble enlace y se puede agregar una tercera molécula del monómero 2 2
para obtener un trímero.
Esta reacción no es muy útil como método de preparación. En algunas ocasiones resulta muy valiosa para
purificar alquenos.
CH 3 CH2 CH CH2 + H CH CH2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 2 ETENO
Trímero (1 - hexeno)
Dímero Monómero
Similarmente, agregando otro monómero es posible obtener un tetrámero
CH3 CH CH CH CH CH + HCH CH2 CH3 CH CH CH CH CH CH CH2

2 2 2 2 2 2 2 2 2
Trímero Tetramero (1 - octeno)

Monómero
La autoadición puede continuar para dar un polímero de elevado peso molecular, es decir, un compuesto de
muchas pequeñas partes llamadas polímero (del griego: Polys = mucho; meros=parte)
PREPARACIÓN DE ALQUENOS:
1. Pirólisis de Hidrocarburos Saturados:
23
Catalizador
CH CH + H 2 CH2 CH 2
t elevada
2. Método de Laboratorio:
Deshidratación del alcohol etílico por acción del ácido sulfúrico.
Se calienta una mezcla de un volumen de alcohol etílico del 95% y dos volúmenes de ácido sulfúrico
concentrado hasta una temperatura de 160C.
.
H H
H H
t = 160 C
H C C H C C
[- H O ]
H OH 2
H H
- Es un gas incoloro de ligero olor etéro.
- Es poco soluble en agua pero soluble en disolventes orgánicos.
- Posee ligero poder anestésico.
- Tiene densidad aproximadamente igual a la del aire (densidad = 0.978).
1. Combustión:
a) Arde en el aire con llama luminosa brillante. Con el oxígeno forma una mezcla explosiva que detona al
contacto de una llama:
Modelo compacto y modelo de esferas y varillas de etileno,
C H + 3 O ------------ 2 CO + 2 H O
2 4 2 2 2
en donde puede apreciarse la existencia de un doble enlace o ligadura 1 vol. 3 vol. Mezcla explosiva
b) Arde en atmósfera de cloro produciendo HCl y desprendiendo abundante negro humo:
C H + 2 Cl  4 HCl + 2 C
El eteno es el primer miembro de la serie de los alquenos y es el compuesto más importante de esta serie pues 2 4 2
es usado materia prima para la síntesis de otros productos químicos. 2. Reacciones de Adición:
a) Hidrogenación: Por acción de catalizadores (Pt, Pd o Ni), el doble enlace puede saturarse en el proceso
SINONIMIA: Etileno, gas olerificante. conocido como “ hidrogenación catalítica“.
ESTADO NATURAL: catalizador
Se encuentra en el gas del alumbrado (4 a 5 %) es uno de los principales productos que se obtiene del cracking CH = CH + H
2 2 2
   
 CH – CH 3 3
del petróleo. Etileno Etano

OBTENCIÓN: b) El Cloro, a la luz difusa, rompe el doble enlace dando lugar a la formación del 1,2– dicloro etano,
1. Semihidrogenación del acetileno (Hidrogenación Catalítica del Acetileno): síntesis de Berthelot llamado también “Licor de los Holandeses”.
Calentando volúmenes iguales de acetileno e hidrógeno, a temperaturas elevadas (200–250C) y la acción de
un catalizador (Pt, Pd o Ni)
24
CH 2 CH 2 + Cl CH 2 CH
2
- Como anestésico, siendo en algunos casos superior al éter
- En la fabricación de plásticos
- En síntesis orgánica
Cl Cl
1,2 - dicloroetano PRÁCTICA DE CLASE
I. Escribe la fórmula de los siguientes alquenos:

El bromo de una reacción similar, pero el Yodo requiere de una luz intensa.
01. 2, 4 hexa dieno
c) Hidratación: Reacción usada para la fabricación del alcohol etílico. 02. 1, 3, 5, 7 – octatetraeno
03. 2- metil – 5- octeno
04. 3 - etil – 2, 4, 4 – trimetil – 2 – penteno
Catalizador 05. 2, 3 – etil – 3, 4 – dimetil – 1, 4 – pentadieno
CH 2 CH 2 + H OH CH 3 CH OH
2
II. Escribe el nombre de los siguientes compuestos:
3. Oxidación: 01. CH = CH – CH – CH – CH – CH ......................................................................
Por oxidación moderada (débil) con disolución de permanganato de potasio (KMnO ) forma el etilenglicol
2 2 2 2 3
(etanodiol). 02. CH – CH – CH = CH – CH = CH
2 2
......................................................................
03. CH – CH – CH – CH
3 2 3
......................................................................
CH2 CH2 OH |
KMnO CH – CH – CH 2 3
+ [ O ] + H 2O |
4
CH = CH – CH 2 3
CH2 CH2 OH
04. CH 3
......................................................................
|
etilenglicol CH = C – CH – CH
2 3
|
CH 2
|
4. Polimerización: CH 3
El etileno al ser calentado a temperaturas altas (100 – 400 C) y sometido a grandes presiones (1000
atmósferas), en presencia de indicios de oxígeno da lugar a la formación de macromoléculas (unión de CH CH 3 3
muchas moléculas en una cadena larga), de pesos moleculares que oscilan entre 2000 y 20000. Estas | |
macromoléculas se llaman POLITENOS o POLIETILENOS ( ....... – CH – CH -- .... )
2 2
05. CH = C – CH – C – CH = C – CH – CH
2 2 3
......................................................................
| | |
Esta reacción puede formularse: CH CH
2
CH 3 2
| |
Pequeñas cantidades deO CH 3
CH 3
2
n CH CH2 ( CH 2 CH2 )
2 n CH CH
1000 atm.
3 2
| |
Siendo n = 60 - 70 CH CH
100 - 400º C 2
| |
Aplicaciones: 06. CH – C = CH – C = C – CH ......................................................................
2 3
| |
- Para acelerar la maduración de las frutas . CH 2
CH 3
|
25
CH 3
08. En la reacción CH = CH – CH – CH + HCl  "A". El compuesto "A" es:

2 2 3
CH 3
a) CH – CH – CH – CH
2 2 2 3
b) CH = CH – CH – CH Cl
2 2 2
| |
07. CH – CH – CH – C = CH
3 3
...................................................................... Cl
| |
CH CH 2 3
| c) CH – CH – CH – CH
3 2 3
d) CH Cl – CH – CH – CH
2 2 2 3
CH 3
|
Cl
e) CH = CH – CH – CH
2 2
EJERCICIOS PROPUESTOS Nº 03 ||
ALQUENOS Cl Cl
I. De el nombre a las siguientes fórmulas

CH 3 C2 H5
09. Indique el producto de la siguiente reacción:
01. CH 3 C C C C CH 3
CH = CH – CH = CH – CH + 2Cl  .....................................................
2 3 2
CH 3 CH 3
02. CH 3 CH 2 CH CH CH 3 a) CH Cl – CHCl – CH = CH – CH
2 3
b) CH = CH – CHCl – CHCl – CH
2 3
03. CH 3 CH 2 CH CH CH 2 CH CH 3 c) CH = CH – CH = CH – CH Cl
2 2
CH 3 Cl Cl Cl Cl
| | | |
04. CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 3 d) CH – CH – CH – CH – CH
2 2 3
e) CH – CH – C – CH – CH
2 2 3
CH 2 10. El producto de la anterior reacción se le denomina:
CH 3 CH a) 4, 5 Dicloro – 2 penteno b) 1, 2, 3 4 tetracloropentano

c) 1, 1, 3, 3 tetracloro pentano d) 5, 5 dicloro 2, 3 pentadieno
CH 3 e) 3, 4 dicloro 1 penteno
05. CH 3 CH CH CH CH CH 2 CH 3
TAREA DOMICILIARIA
II. Responde seleccionando la respuesta correcta.
I. Escribe la fórmula de los siguientes alquenos:
06. ¿Cuál de los siguientes compuestos es un alqueno?
01. 3 – meil – 1, 2 butadieno
a) C H 2 7
b) C H
2 2
c) C H 10 22
d) C H 3 6
e) N.a. 02. 4, 5 – dibutil – 3 etil – 2, 6 dimetil 1, 3, 6 – heptatrieno
07. El nombre del siguiente compuesto es: 03. 2, etil – 1 penteno
04. 2, 4 – dimetil – 1, 3 pentadieno
CH 3 CH CH CH CH 2 CH 3
05. 2 – etil – 4 – metil - , 3, 5 hexatrieno
CH 3
a) 5 – metil – 3 – hexeno b) 2 – metil hexeno c) 3 – hexen – 2 – metil
d) Isopropil – 1- buteno 01. CH – CH – CH – CH – CH = CH – CH – CH
3 2 2 2 2 3
26
02. CH – CH – CH = CH – CH – CH = CH – CH – CH = CH – CH
3 2 2 2 3
03. CH = C – CH
2 3
|
CH – CH – CH – CH – CH
2 2 2 3
|
CH – CH – CH 3 3
HIDROCARBUROS NO
SATURADOS
CH
DE TRIPLE ENLACE
3 Son Aquellos cuyos átomos de carbono unidos por un enlace triple. Los carbonos que contienen el triple enlace
| presentan hibridación Sp, de modo que el triple enlace consiste de un enlace sigma (Sp – Sp) y dos enlaces pi
04. CH – C – C = C = C – CH
2 3 (p – p). Se les llama también hidrocarburos acetilénicos o acetílenos por el primer compuesto de la serie.
| | Teóricamente, se les considera como derivados de los alcanos acetilénicos o acetílenos por el primer compuesto
CH 2
CH 2 de enlace simple en triple.
| | También se les consideran como derivados de los alquenos por pérdida de 2 átomos de hidrógeno de dos
CH 3
CH 3 carbonos contiguos (1 de c/u) convirtiéndose al doble enlace en triple.
En el siguiente cuadro se presentan algunos hidrocarburos pertenecientes a esta serie:
CH 3
| HIDROCARBUROS NO SATURADOS DE TRIPLE ENLACE

05. CH – C – CH = C = C – CH = CH – CH – CH = CH
3 2 2
| |
CH 2
CH 2 Formula Desarrollada Formula Semidesarrollada Formula Global Nombre
| |
CH 3
CH 3
CH CH EtINO
H C C H C H
2 2
C
CH CH 3 C H PropINO
H CH
H C C C 3 4
H
H H
ButINO
CH C CH 2 CH 3 C H
H C C C C H 4 6
H H
H H H
PentINO
CH C CH 2 CH2 CH 3 C H
H C C C C C H 5 8
H H H
H H H H
CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 C H HexINO
H C C C C C C H CH C 6 10
H H H H
H H H H H CH C CH2 CH2 CH 2 CH 2 CH 3 C H HeptINO

7 12
H C C C C C C C H
H H H H H
27
FORMULA GENERAL: PROPIEDADES FÍSICAS:

C nH 2n-2 Las propiedades físicas de los alquinos se semejan a las de los alcanos y los alquenos, aunque los puntos de
ebullición son algo más elevados y la solubilidad en agua es mayor. Son gases (C - C ), líquidos (C - C ) y
NOMENCLATURA: 2 4 5 14
sólidos a partir del C .15
Para nombrarlos basta cambiar la terminación ano de los alcanos por INO y seguir las mismas reglas indicadas
para los alquenos. PROPIEDADES QUÍMICAS:
Ejemplos: 1. Reacción de adición: A causa del triple enlace, los acetilenos dan reacciones de adición análogas a la que dan los
C H --------------- octino alquenos pero pueden adicionarse dos moles de reactivo en vez de uno. Así:
a) Adición de hidrógeno: Hidrogenación.
8 14
C H
15
--------------- pentadecino
28
CH  C - CH - CH - CH ------------- n - pentadecino (1 - pentino o pentino normal)

2 2 3 R C  CR + 2 H
[P t]
 RCH - CH R
CH - C  C - CH - CH
2 2 2
3
------------- 2 - pentino
2 3
CH  C - C  C - C  CH ------------- hexatriino b) Adición de agua. Hidratación: El acetileno al adicionar una molécula de agua forma aldehídos:
CH  C - CH - CH -------------- 3 - metil - butino
3

CH H2 SO
3
CH CH + H OH 4 CH CHOH CH CHO
2 3
Hg SO
CH - CH - C  C - CH - CH - CH ------------------- 5 - metil - 3 - heptino 2 4
3 2 2 3
"inestable" acetaldehido
 Los otros alquinos dan cetonas pues la adición del agua se efectúa conforme a la regla de
CH 3
Markownikoff.
CH 3
 H 2 SO 4 RC CH
2
CH - C - C  C - CH - CH - CH ---------------- 2,2,6 - trimetil - 3 - heptino RC CH + H OH RC CH
3
3 2 3
Hg SO OH
  2 4
CH CH O
3 3
cetona
CH CH 3 3 2. Reacciones del Hidrógeno Acetilénico: La mayor acidez del hidrógeno unido a un átomo de carbono que lleva
  un triple enlace se pone de manifiesto por la facilidad con la cual se forman sales metálicas.
CH - C - C  C - C - CH - CH ------------------ 2,2,5,5 - tetrametil - 3 - heptino
HC  CH + Na (fundido) HC  CNa
3 2 3
  ------------
CH CH
3 3
Acetileno Acetiluro de Sodio
SISTEMA COMÚN PREPARACIÓN DE ALQUINOS:

Se utiliza para alquinos sencillos se le consideran como derivados del Acetileno, que es el ETINO, aquí los que En general, los acetilenos pueden prepararse por dos métodos análogos a los métodos de preparación de
están unidos a los Carbonos del triple enlace se nombran como radicales. alquenos y por un tercer método que no pueden usarse para obtener alquenos.
Ejemplos: 1. Eliminación de dos moles de Haluro de Hidrógeno de los Dihaluros:

Su un dihaluro tienen los dos átomos de halógeno sobre el mismo átomo de carbono o sobre átomos de
1. CH  C - CH = CH 2
 Vinilacetileno carbono adyacentes, su ebullición con una solución alcohólica de hidróxido potasio separa dos moles de ácido
2. CH  C - CH - CH = CH 2 2
 Alilacetileno halogenhídrico con la consiguiente introducción de un triple enlace.
3. CH - C  C - CH CH  Metiletilacetileno
RCH - CX R + 2 KOH (alcohólico) ---------- > RC  CR + 2 K X + 2 H O
3 2 3
4. CH  C - CH 3
 Metilacetileno 2 2 2
5. CH  C - CH CH  Etilacetileno
2 3
RCH - CHR + 2 K OH (alcohólico) ---------- RC  CR + 2 K X + 2 H O

6. CH  C - CH CH CH  Propilacetileno 2
 
2 2 3
7. CH  C - CH CH CH CH 2 2 2 3
 Nonilacetileno X X
28
H OH CH OH
2. Eliminación de cuatro átomos de Halógeno de átomos de carbono adyacentes: C
Si un tetrahaluro tiene dos átomos de halógeno sobre cada uno de dos átomos de carbono adyacente, su Ca + + Ca
ebullición con Zinc en polvo en solución alcohólica separa el halógeno y se forma un alquino: C H OH CH
OH
R C X - CX R + 2 Zn (en alcohol) ------------ > RC  CR + 2 Zn X
2 2 2
Ca C2 + 2H O C H + Ca (OH) 2
2 2 2
3. A partir de otros Acetilenos
Carburo de Agua Acetileno Hidroxido de
CH - C CH + Na (fundido) --- CH - C  C Na + Br CH CH --- NaBr + CH - C  C - CH - CH
3 3 2 3 3 2 3 Calcio Calcio
ETINO O ACETILENO - Gas incoloro.
- Olor etéreo agradable. El gas acetileno industrial es de olor aliáceo (a ajos) debido a las impurezas que
CH contiene.
Fórmula : C H , o - Poco soluble en agua (a las presión atmosférica, un volumen de agua disuelve un volumen de acetileno),
CH CH pero si extraordinariamente soluble en acetona (un volumen de acetona disuelve hasta 300 volúmenes de
2 2
CH acetileno).
- Es menos denso que el aire.
1. Es Combustible:
a) Su combustión completa: Produce gran cantidad de calor (reacción exotérmica).
2 C H + 5 O -------- 4 CO + 2 H O + Calor
2 2 2 2 2
Debido al calor que genera, esta reacción se utiliza en el soplete oxicetilénico que permite obtener
temperaturas que pueden llegar hasta 3,500 C (utilizando en soldadura y corte de metales).
b) Su combustión incompleta: Cuando se quema con el aire, produce gran cantidad de carbón (negro de
humo).
Representación del acetileno, uno de los compuestos más
interesantes en la industria de la sintesis orgánica. 2CH+ O
2 2 2
----------- 4 C + 2 H O 2
El acetileno es el único alquino que tiene importancia práctica, se le considera como materia clave de la síntesis 2. Polimerización:
orgánica.
a) Polimerización Lineal: Dimerización. Dos moléculas de acetileno se condensan, en presencia de catalizadores,
OBTENCIÓN:
para formar vinilacetileno.
1. Síntesis de Berthelot (1862)
Consiste en hacer pasar la chispa eléctrica del arco voltaico entre dos electrodos de carbón en una
atmósfera de hidrógeno puro y seco. CH  CH + H C  CH ---------- CH = CH - C  CH
2
2C+ 2H
chispa
  C H Vinilacetileno
2 2
2. Método de Laboratorio: El vinilacetileno por hidrogenación forma el butadieno, que es materia prima para la fabricación del
caucho sintético:
El acetileno se prepara fácilmente por acción del agua sobre el carburo de calcio, en frío. Esta reacción es
violenta, produciéndose un gran desprendimiento de calor;
CH = CH - C  CH + H
2 2
---------- CH = CH - CH = CH
2 2
Butadieno
29
b) Polimerización Cíclica: Trimerización. Si se hace pasar una corriente de acetileno por un tubo fuertemente CH C Cu
calentado, se forma benceno:
+ Cu Cl2 + 2 NH 3 + 2 H 2 O 2 NH 4 Cl +
2 Cu
CH C
CH
Cloruro cuproso amoniacal
CH CH
Catalizador
CH CH b) Acetiluro de Plata: Se obtiene haciendo burbujear el acetiluro en una solución de nitrato de plata
amoniacal:
CH CH
CH C Ag
CH
Benceno + Ag NO + 2 NH + 2H O 2 NH NO +
3 3 2 4 3
C Ag
3. Reacción de Adición: CH
Nitrato de plata Amoniacal
a) Hidrogenación: La adición de hidrogenación puede hacerse en dos pasos:
APLICACIONES:
H2 H2
CH  CH  CH 2
= CH 2
 CH - CH 3 3 - Soplete oxiacetilénico.
- Fabricación del acetaldehido (etanal).
Acetileno Etileno Etano - Fabricación del Negro de humo.
- Preparación de derivados clorados.
- Sirve como materia para la obtención del butadieno que a su vez sirve para fabricar el caucho sintético.
b) Cloración: La adición de cloro (o de bromo) también puede hacerse en dos pasos:
Cl Cl
CH  CH 
2
 CHCl = CHCl 
2
 CH Cl - CHCl 2 2
dicloroetileno tetracloroetano
PRÁCTICA DE CLASE
c) Hidratación: El acetileno fija una molécula de agua ( al pasar por una solución diluida de ácido sulfúrico y
sulfato de amonio a 80 C ) para transformarse en etanol, pasando por alcohol vinílico que es un I. Escribe la fórmula de los siguientes hidrocarburos:
compuesto intermedio inestable : 01. 3 – pentino
02. 2, 5 – octadiino
03. 1, 3, 5 – nonatriino
CH CH + H OH CH = CH OH CH CHO 04. 2, 4 – heptadiino
2 3
05. 2 - cloro – 5 – bromo – 3 – heptino
alcohol vinílico etanal
II. Escribe el nombre de los siguientes hidrocarburos:

4. Los hidrógenos del acetileno tienen carácter ácido, permitiendo ser reemplazados por metales para dar ales 01. CH – C  C – CH
llamadas acetiluros. Así:
3 3
02. CH – CH – CH – C  C – CH
3 2 2 3
a) Acetiluro Cuproso: Se obtiene haciendo pasar acetileno a través de una solución que contiene cloruro
cuproso amoniacal: 03. CH  C – C  CH
04. CH – C  C – (CH ) – CH
3 2 7 3
CH 3
30
| CH – CH – CH 2 3
05. CH – C  C – CH
3 3
|
| CH 2
CH 3
|
CH 2
06. CH  C – CH – CH |
|
3
CH 2
CH |
|
2
CH 3
CH 3
CH CH
07. CH – CH – C  C – CH – CH
3 2 3
|
3
|
2 5
| 02. CH – CH – CH – CH
CH 2
|
2 2 3
| C
CH 2
|
| CH
CH 3
II. Completa las siguientes ecuaciones y halla el producto:

08. CH – CH - CH – C  CH
3
| | Ni
CH CH3 2
03. CH  CH + 2H 2
...................................
|
CH 3 04. CH – C  CH + HBr
3
...................................
CH 3
| 05. CH – C  CH + H 0 ...................................
CH – C – CH – C  C – CH – CH – CH
3 2
09. 3 2 2 3
| | 06. Se puede obtener acetileno por hidrólisis de carburo de calcio mediante la siguiente reacción:
CH 3
CH 3
a) C Ca + 2H O
2 2
Ca (OH) + C H 2 2 2
b) C Ca + H 0
2 2
Ca (OH) + C H
2 2 3
CH
|
3
c) CO + 2H O 2 2
C H + H CO
2 2 2 3
d) Todas e) N.a.
10. CH – C – CH – CH - C  C – CH – C  C – CH – CH
3 2 2_ 2 3
07. El hidrocarburo que se emplea en el soplete es:
| |
CH CH
3 3
a) Gasolina b) metano c) Eteno d) Etino e) N.a.
08. El siguiente hidrocarburo se denomina: CH  C – CH – CH – CH

EJERCICIOS PROPUESTOS Nº 04 2 2 3
ALQUINOS a) 1 – pentino b) propil acetileno c) butil etino

d) A y B e) B y C
I. Dar el nombre a las siguientes fórmulas:
09. En la reacción el producto se denomina: CH  CH + Na  CH  CNa
CH 3
| a) 1 sodio etil b) acetiluro de sodio c) Etino sodio

CH – CH – CH 2 3
d) Todas e) N.a.
|
CH CH CH 2 3 3
10. El acetileno es:
| | |
01. CH  C – CH – C – C  C a) Un gas b) Un líquido c) un sodio d) Todas d) N.a.
|
31
TAREA DOMICILIARIA
I. Escribe la fórmula de los siguientes alquinos: 1. Cuando los Hidrocarburos tienen varios dobles y triples enlaces combinados en cadena normal:
01. 3, 4 – dimetil – 1 – hexino a) Lectura: Se nombra considerándolo como un alqueno, especificando el número de carbono al que
pertenece el (los) doble (s) enlace (s) y en seguida se nombra el (los) triple (s) enlace (s) como inos
02. 3 – etil – 6, 6, 8 – trimetil – 1, 4 – nonadiino especificando el número de carbono al que pertenecen, es decir, se utiliza el orden ENINO (y no
03. 2, 9, 9 – trimetil – 3, 5, 7 – Undecadiino INENO) .
La dirección de la numeración se escoge en tal forma que al sumar los números correspondientes a las
04. 2, 2 – dimetil – 5 – octino
posiciones de los dobles y triples enlaces, se obtenga el valor más pequeño. Ejemplos:
05. 3 – metil – 4, 4, - dimetil – 1 – hexino
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
1. CH = C = CH – CH – C  C – CH – C  C – CH – CH
2 2 2 2 3
CH CH CH – C  CH
3 3 2
1, 2 – undecadieno – 5,8 – diino
| | |
01. CH – C – C – CH – C – CH – CH
3 2 3
1 2 3 4 5 6 7 8 9
| | | |
CH CH CH CH 2. CH = CH - C  C – CH = CH – C  C – CH
2 3
2 3 3 3
|
CH 1, 5 – nonadieno – 3,7 – diino
2
|
CH 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13
3. CH – C  C – CH – CH = CH = CH = CH – C  C – CH – CH – CH
3
3 2 2 2 3
02. CH – CH – C  CH 5, 7 – tridecatrieno – 2,9 – diino

2 2
12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
CH – CH
2 3
CH 2 5
4. CH – CH – CH = CH – CH – C  C – CH – CH – CH = CH – CH
3 2 2 2 2 3
| |
03. CH – C  C – C  C – CH – CH 2, 9 – dodecadieno – 6 – ino
3
1 2 3 4 5 6 7
CH 3
5. CH = CH – C  C – C  C – CH
2 3
|
04. CH – C  C – C – CH 1 – hepteno – 3,5 – diino
3 3
|
CH 9 8 7 6 5 4 3 2 1
6. CH – CH – C  C – CH = CH – C  C – CH
3
3 2 3
CH 3
4 – noneno – 2,6 – diino
|
05. CH  C – C – C  C – CH – CH – CH – CH 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
7. CH – CH – CH = CH – CH = CH – CH = CH – C  CH
2 3
| | 3 2 2
CH 2
CH 2
| | 3, 5, 7 – decatrieno – 1 – ino
CH 2
CH 2
| | b. Escritura:
CH 3
CH 3
Cuando nos dan el nombre del hidrocarburo y se quiere escribir su fórmula, se siguen los siguientes
pasos:
HIDROCARBUROS DE MÚLTIPLE 32
ENLACE
Ejemplo: b) CH - C - C  C - CH - CH = CH
3 2 2
Escribir la fórmula del siguiente hidrocarburo  

CH CH
1, 3, 9 undecatrieno – 3,7 – diino 3 3
2, 6, 6 – trimetil – 1 – hepteno – 4 – ino

1. La palabra clave es la que indica el número de átomos de carbono. En este caso undecano, 11
carbonos, que deben ponerse en línea recta y numerarlos de izquierda a derecha (o de derecha a
izquierda). CH 2 5
9 8 7 6 5 4 3 2 1
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 c) CH - CH - C  C - C = CH – C – CH - CH
3 2 2 2
C – C– C– C– C– C– C– C– C– C– C  
CH CH
2. Colocar los dobles y triples enlaces, ubicándolos en los carbonos que indica el nombre del
2 3
hidrocarburo. En el ejemplo: deben colocarse tres dobles enlaces en los carbonos 1,3 y 9 y dos 
CH
triples enlaces en los carbonos 5 y 7. 2

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 CH 3
C=C–C=C– CC– C C -C=C –C 3 – metil – 3 – etil – 5 propil – 1,4 – nonadieno – 6 ino

(3 – etil – 3 – metil – 5 propil – 1,4 – nonadieno – 6 – ino)
3. Saturar los carbonos. Saturar significa completar con hidrógenos las cuatro valencias (tetravalencia)
que debe tener cada átomo de carbono. En el ejemplo:
CH 3
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
CH = CH – CH = CH – C  C – C  C - CH = CH – CH
2 3
d) CH 3
 C - C - CH - C  C – C = C = C – CH = CH - CH 3
   
CH CH
3 2
CH CH 2 2
2. Cuando los hidrocarburos tienen doble y triple enlaces combinados y radicales alquílicos formando cadenas   
ramificadas o arborescentes. CH CH CH
3 3 2
a. Lectura: se nombra primeramente los radicales alquílicos, comenzando por el más simple (o orden 
alfabético) especificando el número del átomo de carbono donde se encuentran y luego para la cadena CH 3
principal o normal se siguen los mismos principios indicando en 1 A. 10,10 – dimetil – 6, 9 – dietil – 4 – propil – 2,4,5 – dodecatrieno – 7,11 – diino
(6 , 9 – dietil – 10,10 – dimetil – 4 – propil – 2,4,5 – dodecatrieno – 7,11 – diino)
Nota: Si la suma de las posiciones correspondientes a los dobles y triples enlaces al considerar la 1 2 3 4 5 6 7 8 9
dirección de la cadena principal por cualquiera de los extremos es igual en ambos casos, entonces se
toma en consideración las ramificaciones (suma de los números correspondientes a las posiciones de las e) CH = C - CH = CH - CH – C  C - CH – CH
2 2 3
ramificaciones debe el valor más bajo).  

Ejemplos: CH 3
CH 2

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 CH 3
a) CH = C - CH = C – C  C - C  C – CH - CH
2 3
2 – metil –5 etil – 1,3 – nonadieno – 6 – ino
   (5 – etil – 2 – metil – 4- nonadieno – 6 – ino)
CH 3
CH 2
CH 3

CH 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
CH – CH = C = C – C – CH – C  C – C  CH
3
f) 3
2,9 – dimetil – 4 – etil – 1,3 – decadieno – 5,7 – diino   

(ó 4 – etil – 2,9 – dimetil – 1,3 – decadieno – 5,7 – diino) CH CH CH 3 2 2
 
CH 3
CH CH 3 3
7 6 5 4 3 2 1
4, 5 – dimetil – 5,6 – dietil – 2,3 – decadieno – 7,9 diino
33
(5, 6 – dietil – 4,5 – dimetil – 2,3 – decadieno – 7,9 – diino) - Dos triples enlaces: uno en el C – 1 y el otro en el C - 3
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
8 7 6 5 4 3 2 1 C  C– C - C - C= C– C– C = C– C
g) CH  C - C = CH – C = CH – C = CH 2
   3. Se colocan los radicales alquílicos cuidando de colocar cada uno en el átomo de carbono
CH 3
CH CH 2 2
correspondiente. En nuestro ejemplo se colocará:
  - Dos radicales: - CH (uno en el C – 5 y el otro en el C – 8)
3
CH CH 3 2
- Un radical – C H en el carbono 6. 2 5
 - Un radical – C H en el carbono 7. 3 7
CH 3
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
6 – metil – 4 – etil – 2 – propil – 1,3,5 – octadieno – 7 – ino C  C – C  C – C = C – C – C = C – C
(4 – etil – 6 – metil – 2 – propil – 1,3,5 – octadieno – 7 – ino)    
CH C H C H CH 3 2 5 3 7 3
1 2 3 4 5 6 7 8
4. Se saturan los carbonos, es decir, se completa la tetravalencia del carbono con hidrógenos.
h) CH = C - CH = C – C  C – C  CH
2
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
  CH  C – C  C - C = C – CH – C = CH – CH
CH CH 3
3 3 7
   
2 – metil – 4 – propil – 1,3 – octadieno – 5,7 – diino CH C H C H CH 3 2 5 3 7 3
PRÁCTICA DE CLASE
5 4 3 2 1 I. Escribe la fórmula de los siguientes hidrocarburos
i) CH - C = C - CH  C
3
  01. 4 – etil – 2, 9 dimetil – 1, 3 – decadien – 5. 7 – diino

CH CH 3 3
02. 2, 2, 6, 6 – tetra metil –3, 4 – nonadien – 7 – ino
03. 3, 4 – dimetil – 3- hexem – 1 – ino
3, 4 – dimetil – 3 – penteno – 1 – ino 04. 5- etil –2, 3 – diemtil – 1, 3, 4 – nonatrien – 6 - ino
CH 3
05. 6 – metil – 4 – hepten – 1 – ino
1 2 3 4 5 6 7
j) CH = CH – C  C – CH – C – CH II. Dé el nombre a los siguientes compuestos
2 2 3

CH 01. CH – CH = C – C  CH
3
6, 6 – dimetil – 1 – hepteno – 3 ino

3
|
CH – CH 2 3
b. Escritura:
Cuando se da el nombre del hidrocarburo y se quiere escribir su fórmula se siguen los siguientes pasos: 02. CH – CH – C  C – CH
3 2
Ejemplos: | |
CH 2
C
Escribir la fórmula de siguiente hidrocarburo: | |
CH CH
6 – etil - - 5,8 – metil – 7 – propil – 5,8 – decadieno – 1,3 – dino |
2
1. Se colocan en línea, y se enumeran los carbonos indicados por la palabra clave. En nuestro ejemplo, CH 3
la palabra correspondiente es el nombre de hidrocarburo decano ( 10 carbonos).

CH 2 5
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 |
C – C– C– C– C– C– C– C– C– C 03. CH  C – C = C – CH – C  CH
| |
2. Se colocan los dobles y triples enlaces cuidado de ubicarlos en los carbonos que indica el nombre CH 3
CH 5 11
del hidrocarburo. En el ejemplo se debe colocar:

- Dos enlaces dobles: uno en el C – 5 y el otro en el C – 8 04. CH – C  C – C – CH – CH – CH – CH
3 2 2 2 3
34
| | |
CH CH 3
CH 3
|
C
| 06. CH = CH – C = CH – C  CH
CH | |
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
| | 07. CH  C – C = C = CH – C  C – CH
CH  C – CH – CH – CH – CH – CH – CH = C
3
05. 2 |
| | | | CH 2
CH CH 3
CH 2 3
CH 3 |
| CH 3
CH 3
08. CH – C = C – C  C – CH – CH = CH
EJERCICIOS PROPUESTOS Nº 05 3
| | |
2
MÚLTIPLES ENLACES CH CH3

CH
2 2
| |
I. De el nombre a los siguiente hidrocarburos CH CH
3 2
|
CH 3
CH 2
| |
01. CH – CH – C = C – CH – C – CH – CH – CH
3 2 2 2 3
CH 3
| | | |
CH CH CH CH 2 2 2 2
| | CH 3
CH CH |
CH = C = C – C – CH – C  CH
3 2
| 09. 2 2
CH 3
| |
CH CH 2 2
| |
Br CH CH 2 3
| |
02. CH – C  C – C – CH = CH – CH
3 3
CH 2
| |
Br CH 3
03. CH – CH = CH – C = CH – C  CH
3
10. CH  C – CH = C – C = CH – C – CH – C  CH 3
| | | | |
CH 3
CH CH 3
CH CH 2 3 3
|
CH 2
04. CH – CH – CH – CH = CH – C  CH |
CH
3 2
| 3
CH 3
TAREA DOMICILIARIA
05. CH – CH – C  C – CH = C – CH – CH
3 3
I. Escribe la fórmula de los siguientes hidrocarburos
| | |
CH 3
CH CH 2 2
01. 3 – hexil – 3, 7 – dimetil – 6 – pentil – 6 – nonen – 1 – ino
35
02. 2 – etil – 2, 3 dimetil – 4, 6 nonadien – 8 – ino
03. 6, 6 – dimetil – 1 – hepten – 3 – ino
4. 3 – hepten – 1, 5 diino
5. 5 – 5 dipropil – 1, 3 nonadien – 8 – ino
II. De el nombre a los siguientes compuestos: FÓRMULAS ZIG-ZAG EN

01. CH = C – C  C – C = C = C – C  C – CH – CH
2 2 3
LOS
| | |
CH CH 3
CH2 3
HIDROCARBUROS
| Estas son fórmulas de tipo convencional, donde cada vértice nos indican un Carbono (hay que tener en cuenta
CH 3
ACÍCLICOS
los extremos y el triple enlace). Los Hidrógenos no se colocan, se supone que cada Carbono tiene el número
respectivo de Hidrógeno para cumplir en valencia.
Así mismo hay que tener en cuenta que cada tipo de enlace la forma del Híbrido que adopta el Carbono.
CH 3
Ejemplos:
| 1 3 Contiene
02. CH – C = C = C – C  C – C  C – C – CH – CH
3 2 3 a)
| | | * 4 Carbonos (But)
CH 3
CH 3
CH 3
* Enlaces simples (ano)

2 4
CH 3 Butano
|
03. CH  C – C = C = C – CH – C – CH – CH – CH = CH
| | | |
2 2 2
1 Contiene
3 5 7
CH CH CH CH b)
3 3 3 2
* 7 Carbonos (Hept)
|
CH 3
* Enlaces simples (ano)
CH 3 2 4 6
| Heptano
CH
| Contiene
8 6 4 3
04. CH – CH – C = CH – C  C – C – CH – CH
3 2 3 c)
1
| | * 9 Carbonos (Non)
CH CH
|
3
* Enlace doble en la
CH posicion 3 (Eno)
2
9 7 5 2
CH 3
3 - Noneno
|
05. CH = C = C – C  C – C – CH – CH Contiene
2 2 3
2 3 5 6 8
| | d)
CH CH 2 3
* 8 Carbonos ( Octa )
|
* 2 enlaces dobles ( dieno )
CH 3
posiciones 2 y 5
1 4 7
2, 5 - Octadieno
36
Contiene Para nombrar se antepone la palabra ciclo al nombre del alcano, con igual número de Carbonos, así:
7 5 4
metil * Recuerda enumerar el
e)
mayor # de Carbonos (8)
3 (Oct)
2 * Enlace doble en la posicion

8 6
4 (eno) Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano
(3 Carbonos) (4 Carbonos) (5 Carbonos)
1 * Hay 1 radical metil en la
posicion 3
CICLOHEXANO
3 - metil - 4 - octeno
La molécula del ciclohexano por mantener el ángulo tetraédrico (109) se representan dos formas (silla y
bote) siendo la más estable la conformación silla.
HIDROCARBUROS CÍCLICOS CH
2 Conformaciones
CICLOALCANOS CH CH
2 2
ALICICLICOS CICLOALQUENOS CH CH
2 2
Silla Bote
CICLOALQUINOS CH
CICLICOS C n H 2n - 2d - 4t 2
RADICALES DE CICLOALCANOS
AROMÁTICOS O BENCENICOS Se generan por pérdidas de un H en un ciclo alcano, para nombrar simplemente se cambia la terminación
ANO por IL o ILO.
CICLOALCANOS (C H )
FORMULA GENERAL: CH
n 2n
Se conocen sustancias con anillos desde tres átomos de Carbono hasta 30 átomos de Carbono. n 2n - 1
Representación Estructural Representación Simplificada

CICLO ALCANO RADICAL
perdió un hidrogeno
CH 2
CH 2 CH CH -
2
CH 2
CH 2 CH 2 CH
CH 2 CH CH
2 2 2
CH 2
Ciclopropano Ciclopropil
CH 2
CH 2
CH 2 CH 2
CH 2 CH 2
Para presentar en forma simplificada se usan polígonos regulares, donde cada átomo de Carbono está
representado por un vértice del polígono.
37
CH
CICLO ALCANO 3
C) D)
perdió un hidrogeno 3
1
CH CH CH
2 2 2 CH - 4 2 ( CH 2 )2 - CH3
5 2
5 1
4 3 CH 3
CH CH CH
2 2 2 CH
2
Ciclobutano Ciclobutil 1,2 - Dimetil ciclopentano 1 - metil - 2 - propilciclopentano
posiciones 2 radicales pentagono posicion hay un posicion pentagono
Para nombrar radicales con ramificaciones se debe empezar a enumerar del Carbono que ha “perdido“ el del
de los CH del CH 5 carbonos
Hidrógeno y el radical debe quedar con el menor número posible (posición). 3 5 carbonos
radical metil 3 radical propil
radicales metil
Ejemplo:
OBSERVACIONES:
1 Si la cadena alifática es de 4 o más átomos de Carbono entonces se considera al ciclo como si fuera un
radical.
CH
3 2 5 2 - metil ciclopentilo Ejemplo:
posición hay un pentágono 5 4 3 2 1
3 4 del radical CH 3 5 carbonos CH - CH 2 - CH2 - CH2 - CH3
2
Observamos que hemos enumerados a partir del Carbono que perdió un Hidrógeno y en sentido pentano
antihorario para que el radical metil tenga menor numeración (2), pero si usted enumera en sentido
horario el radical metil tendría la numeración (5) y su respuesta sería:
5 - ciclopentil pentano
5 - metil ciclopentilo, el cuál sería totalmente errónea
ciclopentil
CICLOS CON SUSTITUYENTES
En este caso se antepone el (o los) nombres (s) de las mismas al nombre del ciclo alcano correspondiente
siguiendo las mismas normas de la nomenclatura de alcanos. OBSERVACION:
Ejemplos:
CH CH 2 CH 3 La doble sustitución en los ciclo alcanos genera dos conformaciones Cis y Trans
A) 3 B) Cl
Cl Cl
Cl
metil ciclopentano etil ciclopropano

hay un pentagono hay un triangulo
CH CH CH3 3 carbonos Cis - 1,2 - diclorociclopentano Trans - 1,2 - diclorociclopentano
3 5 carbonos 2
CICLOS ALQUENOS:
Para nombrar a los cicloalquenos y cicloalquinos se considera que los Carbonos deldoble y triple enlace ocupan
las posición 1 y 2 y se sigue la regla de los cicloalcanos (terminación ANO por ENO e INO respectivamente).
Ejemplos:
38
1. 2. 3 Si enumeramos en sentido horario te darás cuenta que el doble enlace tendría la posición (5), pero por la
CH regla dada tenemos que tomar la posición menor posible.
3
4
2 6.
CH = CH - CH - CH - CH 3
3 2
1 5
5 Carbonos CH
6 3
Ciclopenteno
posicion del
6 Carbonos CH = CH - CH - CH - CH 3
tiene doble radical 3 2
enlace 1 2 3 4 5
4 - metilciclohexeno
Tiene el Tiene doble CH
radical CH 3 enlace 3
5 carbonos
1 - ciclopropil - 3 - metil - 1 - penteno

H
3. 1 1 posicion del sustituyente posicion posicion del
10 4.
2 sustituyente del radil CH 3 enlace doble
9 H
6 H
8 3 7. 1 2
H
2 H
7 4 H H
8 3
6 5 H 5 3 CH 2 CH 3
posición del posición del 4

enlace doble enlace triple H H 7 4
1 - ciclodecen - 5 - ino posición del

Decagono tiene triple radical
6 5
10 Carbonos enlace 3 - etilciclohexeno
hay un tiene doble 1, 3, 5, 7 - ciclooctatetraeno
CH2 - CH 3 enlace
hacemos que los dobles enlaces posiciones 4 enlaces
tengan el menor número posible de los enlaces dobles dobles
5. 1 6. 2
PRÁCTICA DE CLASE
2 6 1 3
I. De el nombre a los siguientes hidrocarburos cíclicos
5 4
3 6
CH
3 CH
3 02. CH 3
01. (CH 2) 2- CH 3
4 5
5 - metil - 1,3 - ciclohexadieno 4 - metil - 1,5 - ciclohexadieno

...................................................... ......................................................
INCORRECTO
03. 04.
OBSERVACIONES:
39
...................................................... ...................................................... Br Br
05. 6.
...................................................... ......................................................
Cl
CH 3
08.
07. CH 2 - CH 3 .......................................... ........................................ .........................................

CH 3
...................................................... ...................................................... 10.
C2 H 3
09. 10.
CH 3
...................................................... ...................................................... Cl Cl
..................................................
II. Nombrar el nombre Iupac de los siguientes compuestos orgánicos
01. 02. 03. EJERCICIOS PROPUESTOS Nº 06

FORMULA ZIG – ZAG E HIDROCARBUROS CÍCLICOS
01. Hallar la fórmula zig zag equivalente a la siguiente fórmula semidesarrollada
CH - CH - CH - CH - CH - CH - CH
3 2 2 2 2 2 3
a) b) c)
........................................ ........................................ ........................................
04. 05. 06.
Br
d) e)
NO 2
........................................ ........................................ ........................................

07. 08. 09.
02. La fórmula semidesarrollada:
CH - CH - CH - CH (CH ) - NHCH - CH OH
3 2 2 3 2 2
equivale a :
40
III. C) Isobutano IV. D) 3 - etilpentano
a) OH b) OH c) OH
N N
N
H H
H
V. E) 2, 2 - dimetilpropano
d) OH e) N.a.
H
a) I - B; II - A; III - E; IV - C; V - D b) I - C; II - B; III - E; IV - A; V - D
03. La fórmula cíclica semidesarrollada: c) I - D; II - A; III - E; IV - C; V - B d) I - A; II - E; III - C; IV - D; V - B
e) I - C; II - B; III - A; IV - D; V - E
H H
05. Nombrar:
C
H H
C C CH
3
H H C H
C
H H a) 4 - metil - 5, 12 - tridecadieno b) 10 - metil - 2, 9 - tridecadieno

equivale a: c) 10 - propil - 1, 8 - undecadieno d) 10 - etil - 1,8 - tridecadieno
a) b) c) e) 10 - metil - 1, 8 - tridecadieno
06. ¿Cuál es el nombre de la siguiente cadena?
d) e)
a) 16 - metil - 4, 9, 11 - hexadecatrieno b) 16 - metil - 4, 9, 11 - heptadecatrieno

c) 2 - metil - 6, 8, 13 - hexadecatrieno d) 15 - metil - 4, 9 - hexadecadieno
e) 16 - metil - 4,9 - heptadecadieno
04. Relaciona los nombres y estructura topológica de los siguientes compuestos: 07. Nombrar el siguiente compuesto:
I. A) Butano II. B) Propano
a) 5 - etil - 3 - metil - 2, 6 - decadieno b) 7 - etil - 4 - metil - 2, 6 - decadieno

c ) 6 - etil - 3 - metil - 2, 3 – decadieno d) 7 - etil - 3 - metil - 2, 6 - decadieno
41
e) 7 - etil - 3 - metil - 2, 6 - noneno CH 3
08. ¿Cual es el nombre oficial del siguiente H. C. alicíclico?
C2H5
C 2H5
C2 H 5
CH 3
a) 1 - metil - 3, 5 - dimetil - 1, 4 - ciclo hexadieno

H 3C b) 1 -etil -3,5 - dimetil - c iclo - 1, 4 - heptadieno
c) 1 - etil - 3, 6 - dimetil - 1, 4 – ciclo - hexadieno
I. 1, 2 - dietil - 5 - metilcicloheptatrieno II. 5 - metil - 1, 2 - dietilcicloheptadieno d) 1 etil - 3, 5 - dimetil - hexadieno
III. 3, 4 - dietil - 7 - metilcicloheptadieno e) N.a.
Son ciertas: TAREA DOMICILIARIA
a) Sólo I b) I ó II c) Sólo II d) Sólo III e) I ó III 1. De el nombre a los siguiente hidrocarburos cíclicos
09. Dar el nombre de IUPAC del siguiente hidrocarburo acíclico.
C 2 H5 01. 03.
02.
CH - CH 3 CH - CH - CH
2 I 2 2 3
Br
CH 2- CH 3
04. 05.
CH 3
Br CH 3
a) 5 - Bromo - 3 - metil - 5 etil - 1, 4 - ciclopentanol
b) 1 - Bromo - 3 etil - 5 metil - 1, 3 - ciclopentadieno II. Dar el nombre IUPAC a los siguientes compuestos:
c) 2 - Bromo - 3 - etil - 5 - metil - metilciclopentadieno 01. 02. 03.
d) 1 - Bromo - 3 - etil - 5 - metil - 1, 4 - ciclopentano
Cl
e) 2 - Bromo - 2 - etil - 5 - metil - ciclodieno
10. Nombrar el siguiente compuesto:
Br
04. 05.
42
43
SOLUCIONARIO
Ejercicios Propuestos
Nº
Ejercicios Propuestos 05 06
Nº
01 02 03 04 01. 3,5,6-trimetil – 4 –etil-6-butil-3-deceno C
3-Butil(2-Metil)- 4
2,4,5-trimetil, 3 etil- metil-4 pentil (1 etil)- 02. 4,4 dibromo -2-hepten – 5- ino A
01. C 2,4-dimetil hexano 2,4-Hexadieno 1,5-heptadiino
03. 3-metil-3,5 – heptadien – 1 – ino B
2,2 dimetil-3-etil-3- 3,5 dimetil – 1 –
02. A 2-penteno heptino 04. 6- metil – 3 – hepten – 1 – ino A
propil heptano
4-metil-5,6-dipropil etano 05. 2,7 – dimetil – 6 – etil – 5 – noneno – 3 – ino E
03. B -7-etil, dodecano 6-metil-3-hepteno
2- dibromo propeno
06. 4 – metil – 3,5 – heptadien – 1 – ino B
4-metil-5,6-dipropil -7- 3-etil-5-metil-1-1
04. D etil, dodecano hexeno 07. 3 – etil – 3,4 – octadien – 1,6 – diino D
3 metil- 3 etil-6propil -7 08. 7-metil-6-etil-3-butil-1,6-octadien-4-ino A
05. C metil dodecano
2,4 hepatdieno propanol
09. 4 metil – 4 - etil – 3- butil – 1,2 – heptadien – 6 – ino B
06. D C D A
D 10. 4, 7, 8 – trimetil – 5 – propil – 3,5,7 – undercatrien – 1,10 diino C
07. A E E
08. C B C D
09. C A D B
10. D D B A
11. D
12. E
13. C
14. D
15. C
16. A
17. E
18. B
44

Quimica Organica

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UNIVERSIDAD SAN PEDRO QUÍMICA ORGÁNICA UNIVERSIDAD SAN PEDRO QUÍMICA ORGÁNICA

En advenimiento de la Mecánica Cuántica, en la década de 1,920 y el empleo de los métodos físicos de

 1823 CHEVREUL, Descubrió la descomposición de las grasas y aceites.

Cianato de Amonio UREA

 Es soluble con ciertos metales formando los compuestos denominados carburos.

- Es el más abundante de los carbones.  

% Carbono Poder Calorífico Metano Hollín

ANTRACITA 85% a 95% 7000 a 8500 Kcal Materias resinosas + O  C + CO + H O

C C Enlace Doble Orbitales Atómicos

formando al final 4 orbitales híbridos que son denominados sp . 25% de s y 75% de p.

C H C O C N Simple Angulo : 109°26'

2s 2px 2py 2pz 2s 2px

TIPOS DE ÁTOMO DE CARBONO

originando tres orbitales híbridos denominados sp . 33% de s y 66% de p.

CH utilizaremos el esquema de CABALLETE y el de NEWMAN.

PARTES DE LA NOMENCLATURA IUPAC.

CH C CH 2 metil pro peno

c. SUFIJO: Indica el grupo funcional de la cadena principal.

a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 a) El carbono es inatacable por los ácidos.

a) Hidridación b) Autosaturación c) Tetravalencia (NH ) SO + 2KCNO  K SO + 2NH CNO

ÁTOMO DEL CARBONO

a) 50g b) 25g c) 60g d) 100g e) N.a.

a) tolueno b) benceno c) oxalato de amonio ( ) Su densidad es 2,26 g/cm 3

d) ác. oxálico e) cumeno ( ) Constituye el 0,09 % de la corteza terrestre.

( ) Antracita ( ) Lignito ( ) Negro de humo 16. Indique la proposición falsa:

a) Coque b) Negro de Humo c) Turba 17. Referido a la TURBA; señale lo incorrecto:

a) 12s y 1p b) 12s y 2p c) 10s y 2p d) 4s y 2p e) N.a. a) 42 b) 43 c) 44 d) 45 e) N.a.

13. Hallar E en:

CH - C(CH ) - (CH ) - C(CH )

como puede observarse en el siguiente cuadro.

Formula Desarrollada Formula Semidesarrollada Formula Global Nombre

b) Hidrocarburos bencenicos o aromaticos

1. Selección y Denominación de la cadena más larga:

principal al cual están unidas. En el compuesto considerado, hay un grupo – CH en el Carbono 3 y un

CH ------------- > -CH etil o etilo grupo CH – CH – en el Carbono 4.

CH ------------- > -CH propil o propilo 4. Nombre de las ramificaciones:

NOMENCLATURA: En el ejemplo el nombre correcto es:

- Se descomponen a elevada temperaturas (los enlaces se rompen); cracking o pirólisis.

2,3,4 - trimetil - 3 etilhexano 2,5 - dimetil - 3 etilheptano CH 3  CH 2  CH 2  CH 3  CH 3  CH  CH 3

SERIES HOMOLOGAS: 2CH 3 I + 2 Na CH CH + 2 Na I

ioduro de n - propil magnesio

Pt , Pd Estas reacciones son de escaso interés práctico.

ESTADO NATURAL: Se le encuentran: Monoclorometano

El hidrógeno desprendido en esta reacción (conversión metánica) se emplea principalmente en la síntesis CH

HIDROCARBUROS CICLANICOS, ALICÍCLICOS, CICLOALCANICOS Ó CICLOPARAFINAS ciclopentilo ó ciclopentil ciclohexilo ó ciclohexilo

encuentra en gran proporción en la nafta (fracción obtenida de la refinación del petróleo).

(en la oscuridad) CH 2 Br clorociclohexano

1,3 - dibromopropano PREPARACIÓN:

04. 3 – etil – 4 – propil – nonano. CH

II. Dé el nombre a los siguientes alcanos:

02. CH EJERCICIOS PROPUESTOS Nº 02

03. a) Metano b) Etano c) Butano d) Decano e) Heptano

06. La fórmula del tetra contano es: 03. CH – (CH ) – CH

08. La fórmula del cloroformo es:

H H H H H CH 2  CH  CH  CH 3  3  metil  1  buteno

CH C CH CH CH CH 2 CH 2,3,5 - trimetil - 3 - hepteno C = C-C-C= C

SISTEMA COMÚN: 1, 2- Butadieno

 Son de olor característico y se considera oleosa OSO3 H

PROPIEDADES QUÍMICAS: sulfato ácido de isobutilo

c) Adición de halogenuros de Hidrógeno. REGLA DE MARKOWNIKOFF 2. Reacciones de Oxidación:

produce dioles o gliceroles.

O2 o peróxidos (condición enérgica) dependen de la estructura original de la olefina. Así:

d) Adición de Ácido Sulfúrico: CH – CH = CH + KMnO conoc.