Lamoureux/2017

Fe de Erratas de Bruice
Capítulos 11-27

Fe de erratas Capítulo 11:

1) Página 491: Figura 11.2 – Los sustratos son ALCANOS no alquenos. Léase: alcano + Cl• y
alcano + Br•
2) Página 493, Paso 1 de propagación: Las flechas de los electrones que vienen de alqueno y de
bromo radical parece que ataque el carbono terminal del alqueno. Mejor mostrar las flechas “en
espacio” para indicar que forma un enlace covalente.
3) Página 493, reacción de 1-buteno. La etapa de iniciación requiere luz o calor, que debería poner
en la flecha por debajo “peróxido”.
4) Página 497: Problema 15 – En parte a), la respuesta es 2-metilpropano pero las respuestas al fin
del libro (página A-30) tiene nombre diferente. En parte b), la respuesta es n-butano, no solo
butano como en las respuestas (página A-30).
5) Página 499, Problema 17: Léase: “un hidrógeno alílico secundario del C-4 en el 2-penteno”
6) Página 500: Problema 18 – Para parte 1), el libro de respuestas dice que hay 2 grupos de
protones alílicos. En realidad, hay 3 grupos (el grupo metilo también es alílico). Este significa
que es posible formar 5 regioisómeros finales si se forma los 3 radicales alílicos (con
resonancia). Incluyendo estereoisómeros, hay 9 productos posibles.
7) Página 500, Problema 18a, 1: En el libro de respuestas, dice que 1-metilciclohexeno tiene 2
pares de protones alílicos. En realidad, hay 3 (pero los protones en el grupo metilo son
primarios y no reacciona con NBS).
8) Página 502: Problema 19b – En el libro de respuestas (página 348), se muestra la
transformación de un anillo aromático a un ciclohexano. ¡Este NO ocurre!
9) Página 508, Problema 20b: En el libro de respuestas (página 348), muestra estructuras con
separación de carga. Recordar que los radicales NO tienen carga, entonces mejor mostrar los
intermediarios pero no delta cargas.
10) Página 508, Problema 24f: Hay varios productos posibles si muestran las formas de resonancia.
11) Página 509: Problema 32e – En el libro de respuestas (página 353) muestra una síntesis que NO
es correcto. El PBr3 hace inversión de configuración del grupo hidroxilo (SN2) y no forma el
producto mostrado.
12) Página 510: Problema 11.35a – Léase: Qué ALQUENO de 5 carbonos…
13) Página 510, Problema 11.39a: En el libro de respuestas (página 356), tiene la reacción de
ciclohexano con NBS. La NBS SOLO debería usar para la posición alílico o bencílico. Usar
“Br2/hv” para ciclohexano.

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Fe de erratas Capítulo 12:

1) Páginas 515: Figura 12.2 – La abundancia relativa del pico M+1 (m/z=73) debería ser 1.02%,
NO 0.52%.
2) Página 517, Problema 4: Léase “(7 x 12 =84, 84 + 14 =98)”
3) Página 535: El efecto del orden de enlace – Léase “Un enlace C≡C es más fuerte que uno C=C,
por lo que el enlace C≡C se estira a mayor número de onda (~2100 cm-1)…
4) Página 535 y otras partes de Cap. 12: dice “se estira a mayor frecuencia”. Mejor no usa
“frecuencia” en espectros IR. La escala apropiada es “número de onda” y la unidad es cm-1, no
hercios como frecuencia.
5) Página 536, Problema 20b: La pregunta esta “hipotéticamente” diciendo si las constantes de
resorte son iguales. No tiene sentido. En el caso de C–O y C–C, el C es más pequeño (apenas)
pero el C–O es más fuerte por la electronegatividad. Mejor NO hacerlo.
6) Página 537, Mal redactado. Léase en la estructura: “el grupo carbonilo con deslocalización tiene
carácter de enlace sencillo parcialmente (el enlace tiene carácter-distancia, dipolo, esfuerza etc.-
entre los extremos C=O y C-O)”. También, en el texto léase: “Este último grupo absorbe a una
número de onda menor porque tiene carácter entre un enlace doble y un enlace sencillo debido a
la deslocalización electrónica….así un grupo carbonilo con carácter entre un enlace doble y un
enlace sencillo (i.e. C=O con deslocalización) se estirará a menor número de onda que uno que
tenga 100% de enlace doble (i.e. C=O sin deslocalización).”
7) Página 539: Problema 23a – En el libro de respuestas (página 373) léase: “…el grupo carbonilo
con dos grupos alquilos tiene el MENOR número de onda.” También, dice que los hidrógenos
son “extractores de densidad electrónica”. Debería decir que los grupos alquilos son donadores.
8) Página 544: Problema 26b – En el libro de respuestas (página 374), muestra un ácido
carboxílico con “puentes de hidrógeno intramolecular”. Este NO es correcto. Se forma un
dímero entre dos ácidos, pero no es “intramolecular”.
9) Página 545: Problema 29b – La diferencia entre una cetona cíclica y una cetona de cadena
abierta NO es fácil distinguir en IR. El libro de respuestas dice que TODAS las cetonas
acíclicas tienen una absorbancia de CH3 pero este NO es verdad. Mejor NO hacerlo.
10) Página 545: Problema 28 – Este problema no tiene la información de resolver la respuesta. En
vez de usar “evidencia negativa” (cuáles picos se carecen) debería indicar cuáles picos están
presentes.
11) Página 554 y 568: Problema 70a- el anaranjado de metilo cambia a rojo a amarillo, pero la
explicación es complicada. NO es que dice el libro de respuestas. Es posible hay protonación en
el grupo diazo (que hace un auxocromo más fuerte) a pH bajo y a pH alto se desprotona.
12) Página 554: Tabla 12.7 TERRIBLE! (con errores) Mejor usar:

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13) Página 560: Problema 54a – El espectro mostrado en las versiones españoles NO es correcto.
Ver la escala de Número de onda NO es correcto y, por ende, no se puede determinar la
posición de los picos.

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Fe de erratas Capítulo 13:

1) Página 571: Léase “espectrómetro de RMN detecta esas señales y las muestra en forma de
una gráfica de intensidad (eje y) contra frecuencia de señal (eje x)”
2) (Gracias a F.T.C.) Página 577, "En la figura 13.5 se muestra el espectro de RMN 1H del 1-
BROMO-2,2-DIMETILPROPANO"
3) Página 585 (Problema #16): Debería indicar que hay muchas respuestas posibles, e.g.:

4) Página 591, Problema 20 b.: Poner la integración del espectro como 1: 2 : 2 (total=5 H)
5) (Gracias a E.H.C. y C.C.C.) Página 594, Figura 13.21 es de nitrobenceno con 3 protones (a,
b, c). Léase: Hc es un doblete más campo bajo (~8.2 ppm), Hb es un triplete (~7.7 ppm) y
Ha es un doblete de dobletes (~7.5 ppm).
6) Página 595, Problema 25: Para evitar confusión, poner la integración de segundo espectro
de 4:6
7) Página 596 (Problema #27c): El libro de respuestas (página 398) solo muestra una respuesta
pero hay muchas más, e.g.:

8) Página 596 (Problema #28k): El libro de respuestas tiene: triplete-(doblete de dobletes)-

multiplete-doblete. En realidad, es difícil ver acoplamiento entre un aldehído CHO y los
protones alfa. Mejor: doblete-multiplete-doblete-singulete
9) Página 613: Problema 39. En el libro de respuestas (página 400), las respuestas no tienen
sentido. De campo bajo a campo alto EN EL ESPECTRO, para compuesto 1: triplete,
triplete, cuarteto Para compuesto 3: doblete, cuarteto. Para compuesto 5: doblete, doblete,
cuarteto
10) (Gracias a E.H.C.) Página 614 "Estrategia para Resolver Problemas" la fórmula debería ser
C9H10O2
11) Página 615 (Problema 41d): En el libro de respuestas (página 401), indica que las
posibilidades son ciclohexeno, cis-3-hexeno o trans-3-hexene. El ciclohexeno NO es una
respuesta porque es C6H10!
12) (Gracias a A.R.A.) Página 625 (Problema 55): RMN-1H o RMN-13C
13) Página 627, Problema 56c.: Parece que la escala del espectro IR está “offset” por 50 cm-1.
Los picos deberían tener: 2950 cm-1, 1730 cm-1, 1430 cm-1, 1170 cm-1, 1050 cm-1
14) Página 628 (Problema 56d): En el espectro, muestra un pico con “Desviación: 2.0 ppm”.
Mejor queda en inglés “Offset: 2.0 ppm” (es difícil traducir).
15) Página 632 (Problema #67): Debería poner bromometano NO bromoetano (la respuesta es
18:1 pero hay que hacer los cálculos si mismo)
16) Página 634 (Problema #71a): Debería saber que el pico a 2.2 ppm es en realidad 2 PICOS
traslapados (un singulete de integración de 3 y un multiplete-casi no se ve-de integración de
1)
17) Página 638: Problema 74. Debería saber que el pico a 0.85 ppm es en realidad 2 PICOS
traslapados (un singulete de integración de 9 y un triplete-casi no se ve-de integración de 3)
18) (Gracias a E.H.C.) Página A-31 "Respuestas a Problemas Seleccionados" de Capítulo 13:
13-41b tiene estructura de grupo etilo equivocada.

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Fe de erratas Capítulo 14:

1) (Gracias a A.H.Q.) Página 643, debería leerse como: "El catión ciclopentadienilo ES
ANTIAROMATICO porque..."
2) Página 644: Las Bolas Bucky- Dice “el fulereno no es aromático”. Tengo dudas de esta
declaración. Hay evidencia que dice que, si, C60 es aromático.
3) (Gracias a E.U.R.) Página 646-el texto de pirrol debería decir "el átomo de nitrógeno tiene
hibridación sp2 y usa sus tres orbitales sp2 para unirse a dos carbonos y a un HIDRÓGENO"
4) (Gracias a J.A.L.) Página 650 Problema 14-13 El problema (y la respuesta) no es completo ni
correcto y NO debería hacerlo. Tampoco, 14.14.
5) (Gracias a A.M.R.) Página 650 y 651-el texto debería decir "Los compuestos antiaromáticos
cuentan con un número PAR de pares de electrones pi."
6) Página 652 (estructuras a la cabeza)-la estructura de benzaldehído NO es correcto
7) Página 658, Problema 21: En el mecanismo, a) mostrar D-Cl, NO D+ b) Mostrar el ion cloruro
atacando el H del anillo c) se reforma H-Cl al final
8) Página 659: En el mecanismo de desulfonación, mejor mostrar H3O+ en vez de H+. También,
el agua, H2O, ataca el proton (SO3H) en el intermediario complejo sigma para eliminar el SO3
y reformar el ion hidronio. En desulfonación, se usa H2SO4 diluido para desplazar el equilibrio
hacia SO3.
9) Página 661, Problema 24: En el libro de respuestas (página 421) falta el carbocatión en el
mecanismo.
10) Página 662: En la reacción general de Friedel-Crafts alquilación, debería poner flechas de
equilibrio (como esta en página 660 al fondo de página)
11) Página 662: en orden alfabético son: 1-fenil-2,2-dimetilpropano y 2-fenil-2-metilbenceno
12) Página 663: alquilación del benceno por un alqueno: La estructura de s-butilbenceno está
incompleto. También, en el libro de respuestas (página 421) se muestra 2-buteno con un
carbono de 5 enlaces.
13) Página 664: Dice “Un grupo carbonilo de cetona que sea adyacente a un anillo de benceno. Sólo
se puede reducir a grupo metileno, por hidrogenación catalítica (H2/Pd).” No tiene sentido.
Debería indicar que “Sólo los carbonilos adyacentes a un anillo de benceno (en conjugación) se
puede reducir por hidrogenación catalítica (H2/Pd).”
14) Página 673, Problema 31. Las estructuras (y las respuestas) muestran algunos compuestos
complicados para analizar en términos de las reglas de Hückel. (en el libro de repuestas, página
424, muestran compuestos que no están en la listas y algunos mal asignados) NO debería
analizar los siguientes:
15) Página 673, Problema 32. En parte a) el libro de respuestas (Página 424) solo muestra t-
Butilbenceno, pero es probable se forma una mezcla. En parte c, si se forma solo t-amilbenceno
(2-fenil-2-metilbenceno).
16) (Gracias a P.S.L.) Página 675, Problema 41 dice que el compuesto dibromo forma 3 isómeros
pero en Capítulo 15 dice solo 1 isómero se forma. Mejor NO hacer Problema 41.
17) Página 675: Problema 48. El libro de respuestas tiene las estructuras de resonancia equivocadas.
Mejor NO hacer este problema.

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Fe de Erratas Capítulo 15:

1) (Gracias a P.G.C.) Página 679 falta la traducción de "benzene" de 1,4-dibromobenceno
2) (Gracias a E.U.R.) Página 684 y 686. La estructura de Ar-CO-R está en los grupos
"sustituyentes moderadamente desactivadores" y "sustituyentes fuertemente desactivadores" al
mismo tiempo. Aunque no hay mucha diferencia, mejor considerar Ar-CO-R como
"moderadamente desactivador".
3) Página 686: Léase: “Algunos sustituyentes, como los iones amonio (+NH3, +NH2R, +NHR2 y
+NR3) atraen electrones por inducción (carecen de efecto resonancia): la carga positiva y la
electronegatividad en el átomo de nitrógeno determinan que retiren electrones con fuerza a
través del enlace sigma (en forma inductivo). Otros sustituyentes (como los carbonilos) atraen
por el efecto inductivo y atraen por resonancia.
4) (Gracias a E.H.C.) Página 687, problema 6 b) debería leerse como: "(diclorometil)-benceno,
(difluorometil)-benceno, tolueno, (clorometil)-benceno. En cada caso es un grupo fenilo
monosustituido con un metil o metilo sustituido: e.g. Ph-CHCl2
5) Página 688: A la izquierda “Los halógenos, débilmente DESACTIVADORES”
6) Página 691, Problema 8b: En el libro de respuestas (pg. 435) la cuarta estructura tiene un enlace
doble extra.
7) Página 691, Problema 10c). El libro de respuestas (página 436) dice que el grupo CH2OH extrae
densidad electrónica, y por ende, es un director meta. En realidad, el grupo CH2OH NO dona NI
extrae por inducción ni resonancia (es como H). Probablemente va a formar una mezcla de o, m
y p-productos.
8) Página 691, Problema 10f). El libro de respuestas (página 436) dice que el “-N=O” (nitroso),
extrae por inducción y por resonancia. Este es la verdad pero hay evidencia que el nitroso es un
director o/p y NO meta (por ejemplo, ver McMurry). En el intermediario (complejo sigma), el
nitroso podría estabilizar la carga positiva por resonancia en los ataques de orto y para.
9) Página 693, Problema 12f): En el libro de respuestas, indica que el ácido fórmico es más ácido
(correcto) pero dice el H atrae densidad electrónica. NO, el grupo metilo en ácido acético
DONA por el efecto inductivo (el H no dona ni atrae).
10) Página 695, Problema 14. En el libro de respuestas, (pg. 438), en parte a), falta AlCl3 en la
reacción F.C. En parte b), para la sulfonación, debería tener H2SO4/D o H2SO4/SO3.
11) Página 695, Problema 14.a y b: En el libro de respuestas (página 438) falta AlCl3 en la acilación
de Friedel-Crafts.
12) Página 697, Problema 16f: Hay que bloquear la posición para (sulfonación/desulfonación) para
formar el isómero orto.
13) Página 699, Problema 18: Dice “¿cuántos productos?” pero debería indicar TODOS los
productos posibles. En el libro de respuestas (página 441) muestra TODOS los productos, pero
indica que algunos son pocos posibles por impedimento estérico.
14) (Gracias a P.G.C.) Página 701 dice "fuorobenceno" en vez de "fluorobenceno"
15) Página 702, Problema 24f. En el libro de respuestas (página 445) la síntesis de benzaldehído
cuesta 4 pasos, en vez de solo uno (Gatterman-Koch)!
16) Página 709. En el mecanismo de formación de bencino, -NH2 ataca el H en el anillo pero falta
la flecha para pasar los electrones de C-H a carbono para formar el carbanión. En el mecanismo
de ataque de –NH2 en el bencino, faltan las flechas que muestran los electrones en el enlace
triple pasan para formar el carbanión.
17) Página 709, Problema 31a: Hay que bloquear la posición para (sulfonación/desulfonación) para
formar el isómero orto.
18) Página 711, Problema 32. En vez de “p-cresol y m-cresol” debería ser “p-metilanilina y m-
metilanilina”.

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19) Página 715, Problema 36. En el libro de respuestas (pg. 449), el grupo ácido sulfónico tiene
SO3H2. Debería ser SO3H
20) (Gracias a R.C.D.) Página 716, Problema 42 NO hacer d ni f
21) Página 717, Problema 47. En el libro de respuestas (pg. 454), muestra el desplazamiento de
diazonio con metanol para formar anisol. NO es una reacción que está en el libro (y no hay
evidencia que va a funcionar). ¡Mejor NO hacer 15.47!
22) Página 717, Problema 49d: Hay que bloquear la posición para (sulfonación/desulfonación) para
formar el isómero orto.
23) (Gracias a S.A.G. y F.T.C.) Página 718, Problema 54 tiene muchos errores. NO hacerlo.
24) Página 719, Problema 62. En el libro de respuestas (página 461), la estructura del producto tiene
el grupo etilo a la derecha “al revés”.

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Fe de erratas Capítulo 16:

1) (Gracias a E.Z.L.) Página 726 "NO se quita la "o" final, como en "ácido bencenotricarboxílico"
2) Página 727: Problema 1. Dice que “el ácido láctico no pueda formar una lactona” pero hay
evidencia que sí, el alfa-lactona es un intermediario en algunas reacciones. Mejor NO hacer este
problema.
3) Página 730: En el orden de Puntos de Ebullición, debería indicar que este orden SOLO aplica si
los compuestos tienen a próximamente el mismos peso molecular y forma (i.e. benzamida y
ácido benzoico)
4) (Gracias a D.R.H.) Página 734 "Si las basicidades de Y- y Z- son similares, los valores de k-1 y
k2"
5) (Gracias a V.S.B.) Página 737. Dice “una base más débil es una base más electronegativa”. Este
NO siempre es la verdad. Recordar que la basicidad depende de muchos factores como
electronegatividad, polarizabilidad, resonancia, etc.
6) Página 739 y 740: Muestra en las reacciones de cloruros de acilo como productos “H+ + Cl-“.
Mejor H-Cl.
7) Página 741: Las reacciones entre cloruro de acilos y aminas NO primera forman H-Cl que
DESPUÉS reacciona con la amina. En el mecanismo, directamente forma la sal amonio. Mejor
representar la reacción como el caso de aminas secundarias, NO como la reacción con NH3.
8) Página 742, Problema 14: En los casos de forma amidas (14b y 14c) hay que agregar al menos 2
equivalentes de amina. En el libro de respuestas (pg. 475) muestra solo una molécula.
9) Página 743: Problema 16. La pregunta pide en el mecanismo de anhídrido con nucleófilos. Pero
las reacciones están en equilibrio y no está claro cuando hay una transferencia de protones.
Mejor NO hace este problema.
10) Página 745: Problema 17a. Pide el mecanismo de una hidrólisis no catalizada de un éster. Los
ésteres generalmente son estables en agua pura, entonces SIEMPRE usamos un catalizador de
un ácido (o activada por una base). No tiene sentido hacer este mecanismo.
11) (Gracias a A.C.V.) Página 750 Problema 24 "transesterificación de acetato de metilo con
ETANOL"
12) (Gracias a C.C.C.) Página 750 Problema 23, Solución. La formación de un acetato está bien
pero después es la reacción con “HCl, H2O” para formar el alcohol. La última reacción es la
oxidación con dicromato (la flecha con HCl está mal colocada).
13) Página 750: El mecanismo de hidrólisis de un éster terciario muestra “SN1” en un paso. “SN1”
indica toda la transformación, no solo un paso. Además, esta transformación no es la única
posibilidad-por ejemplo, también es posible E1.
14) Página 751: En el mecanismo por el ion hidróxido, todos los pasos son reversibles EXCEPTO
la reacción entre el ácido y el ion metóxido. Falta las flechas de equilibrio en el segundo paso.
15) Página 751: En el mecanismo por el ion hidróxido, el último paso es una reacción ácido-base
pero no mostró la flecha del metóxido que ataca el protón del ácido carboxílico.
16) Página 754: Problema 28. El primer mecanismo directamente forma el carboxilato y el alcohol.
Falta un paso de transferencia de protones.
17) (Gracias a S.N.R.) Página 760 Problema 33. El libro de respuestas dice que solo #2 y #5 forma
amidas pero en el caso de #3 es posible formar una amida con tiempo (el ataque de metóxido al
éster va a formar el mismo éster)
18) Página 765, Problema 39: Mal redactado. La idea es hacer una retrosíntesis usando el ácido
carboxílico como producto final y un haluro de alquilo como sustrato inicial.
19) Página 766: Para desprotonar el alcohol, se usa Na. Mejor usar NaH para Williamson
intramolecular.
20) Página 766: En la reacción con HCl, muestra la flecha de OH atacando el carbocatión pero no
muestra la flecha para desprotonar el intermediario para formar el éter final.
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21) Página 766, Problema 40 c+d: En el libro de respuestas (pg. 481) muestra un Friedel-Crafts
alquilación intramolecular. NO es recomendable porque con enlace doble trans, NO es posible
la reacción intramolecular. Mejor es Friedel-Crafts acilación intramolecular, seguido por
reducción de carbonilo a alcohol, formación de tosilato, y después eliminación (E2) o
sustitución (-CN después hidrolisis)
22) (Gracias a P.M.A.) Página 771-en la sección de impulso nerviosos, leerse "fluorofosfato".
23) Página 775: Problema 44b. No tiene sentido mezclar un diácido con cloruro de acetilo. La
respuesta (pg. 483 del libro de respuestas) indica un di-anhídrido no esperado. Mejor NO
hacerlo.
24) Página 780, Problema 54: Mejor indica “usar un ácido carboxílico y un alcohol en un método y
en otro método usar una sal carboxilato y un haluro de alquilo.”
25) Página 780: Problema 54b. La estructura de isopentilo es (CH3)2CH(CH2)2-X. En el libro de
repuestas (página 487) la estructura de isopentilo falta un carbono.
26) (Gracias a P.G.C.) Página 781, Problema 58 Parte 10. La estructura del sustrato
(CH3COOCOH3) NO existe. Hay que poner un C antes del último H3 o eliminar 2 H para
poner COH al final.
27) Página 781: Problema 58b). En el libro de repuestas (pg. 488) dice que solo reacción 9 (amida +
H2O) esta catalizada por ácido. Pero también reacción 10 (anhídrido + alcohol) esta acelerada
por ácido fuerte (protonación de carbonilo de anhídrido).
28) Página 781: Problema 59. El nombre de DABCO es 1,4-diazabiciclo[2.2.2]octano.
29) Página 782: Problema 61 parte 4. La pregunta es la adición de “un equivalente de metanol” pero
en el libro de respuestas (pg. 488) muestra el producto de etanol.
30) Página 782: Problema 64d. En el libro de respuestas (pg. 489) tiene el compuesto correcto, pero
en la estructura tiene un O=OH en vez de C=O de un carbonilo.
31) Página 782: Problema 64i. En el libro de respuestas (pg. 489), tiene un carboxilato pero falta el
ion amonio (NH4+)
32) Página 783, Problema 67: Mal redactado. Mejor indicar ejemplos específicos.
33) Página 783, Problema 16.70: Debería indicar que la integración es 4:2:2:6.
34) Página 784, Problema 75e: En este problema necesita usar grupos protectores pero no se ve
hasta Capítulo 17. Mejor NO hacer 75e.
35) (Gracias a K.E.C.) Página 830 la última estructura (tautómero enol) falta un hidrógeno en el
carbono central
36) (Gracias a C.C.C.) Página 844 Problema 60d. El reactivo de Grignard ataque el carbonilo para
formar un ciclohexenol, pero el libro de respuestas indica 2 ciclohexanoles (2 estereoisómeros).

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Fe de erratas Capítulo 17:

1) Página 789. La vainilla no tiene un olor "repugnante". Es un problema de traducción de
"pungent" que es "fuerte".
2) (Gracias a C.C.O.) Página 790 "Obsérvese que la O terminal no se elimina en el hexanodial;
SOLO se eliminan para editar que hayan dos vocales sucesivas". Creo que en lugar de "SOLO"
va un "NO" porque contradice lo que dice anteriormente.
3) Página 790: La estructura de benzaldehído: en el nombre IUPAC debería ser:
bencenocarbaldehído.
4) Página 792: La estructura de acetofenona: en el nombre IUPAC debería ser: fenilmetilcetona.
5) (Gracias a A.M.R.) Página 793. Dice "porque el hidrógeno necesita más electrones que un
grupo alquilo". Este no está bien. El H no dona ni extrae densidad electrónica pero el grupo
alquilo dona por inducción (o hiperconjugación, si quiere).
6) Página 793: Léase: “un aldehído es más accesible al ataque nucleofílico que el de una cetona
porque el hidrógeno unido al carbono del grupo carbonilo de un aldehído es menor volumen
que el segundo grupo alquilo”
7) Página 793, Prob. 3b: El compuesto tiene nombre IUPAC de 2-oxociclohexano-1-carbonitrilo,
NO el nombre en el fondo del libro (pg. A-32) ni en el libro de respuestas (pg. 508)
8) (Gracias a P.M.C.) Página 793, Problema 3b: El libro de respuestas (página 508) indica el
nombre de “2-oxociclohexilmetanonitrilo”. El nombre IUPAC debería ser: 2-
oxociclohexanocarbonitrilo.
9) Página 795: Debería destacar que los mecanismos que muestran “H-B+” en condiciones básicas
indica la adición de ácido DESPUÉS de la reacción (durante “work-up”). NO hay cargas
positivas en el mecanismo de condiciones básicas.
10) Página 795: Léase “Si el grupo Z (el nucleófilo) es nitrógeno (que cuenta con un par de
electrones no-enlazados cuando no está protonado), y hay suficiente ácido para protonar el
grupo OH” (hay que saber que SIEMPRE el nucleófilo tiene par de electrones no-enlazados)
11) (Gracias a M.L.B.) Página 797, tercer reacción: el sustrato es BUTANAL no "butanol"
12) (Gracias a E.Z.L.) Página 799, Problema 8. La solución es de 8b (2), no 8b (1)
13) Página 799, Prob. 8b. La respuesta para parte 1. dice “propanoato de metilo”. Este es la
respuesta de parte 2. NO parte 1. El libro de respuestas tiene las estructuras correctas.
14) (Gracias a C.C.C. y P.S.L.) Página 800: el uso de ion piridinio no es común, más apropiado es
el uso de NH4+ (ion amonio) o un ácido débil como ácido acético.
15) Página 801: El mecanismo de la reacción de un cloruro de acilo falta la flecha con H3O+
16) Página 805: “Sin embargo, las cianohidrinas son estables”. Es la verdad. Pero la explicación
dada con “las cargas parciales” es poca complicada.
17) Página 805: Léase “La hidrogenación catalítica al enlace triple de una cianohidrina”
18) Página 806, formación de imina: Mejor en la fórmula indica “un aldehído o una cetona” por
debajo la estructura mostrado (igual que en la estructura en pg. 807)
19) Página 807, al fondo. Mal redactada. Mejor: “En comparación con un reactivo de Grignard o un
ion hidruro, una amina es un nucleófilo relativamente débil. También, ya que dispone de un par
de electrones no-compartido en el átomo de nitrógeno, se elimina agua del intermediario
tetraédrico.”
20) Página 808: La explicación de “perfil de pH-rapidez no está bien redactada. pH bajo: amina
protonada, no es un nuclófilo. pH alto: carbonilo no protonado, no es un buen electrófilo
21) Página 809, Prob. 21: Dice “reacción de un nitrilo”. Mejor “reacción de un alquil nitrilo (R-
CN)”
22) Página 819, Prob. 33: El problema dice “acetal” y “hidrato” pero en el libro de respuestas (pg.
515) se muestra un acetal y un hemiacetal.

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23) (Gracias a J.A.P.) Página 820 "para proteger un grupo OH de un alcohol es convertirlo en un
ÉTER de trimetilsililo" (después dice éter 2 veces).
24) Página 821: En la primera síntesis, poner “SOCl2/piridina” y “KCN/DMSO”
25) Página 821: Problema 36. La anilina es inestable en HNO3 pero hay muchos productos que se
pueden formar. En el libro de respuestas (pg. 516), dice que forma nitrobenceno pero no es
completo ni tan sencillo. Mejor NO hacer este problema.
26) Página 823: Léase “Un iluro es un compuesto que tiene cargas opuestas en átomos adyacentes
unidos por enlace covalente y que tienen octetos completos.” No es necesario átomos de
carbono.
27) Página 825: Problema 39b). En el libro de respuestas (pg. 517), se invirtió los haluros para parte
3 y 4. Los haluros para 3 es EtBr y para 4 es MeBr.
28) Página 825, Prob. 39: En el libro de respuestas (pg. 517), la respuesta de parte b (los haluros de
alquilo) están invertida entre #3 y #4.
29) Página 829: Problema 41f). En el libro de respuestas (pg. 519) la síntesis usa un rearreglo de
carbocationes para formar el alqueno más sustituido. Esta síntesis NO es confiable ni de alto
rendimiento. Mejor buscar otra síntesis.
30) Página 830, fondo de la página: En la estructura de “tautómero enol” falta un H en el carbono
alfa.
31) Página 832, Léase: “Los aldehídos tienen grupos carbonilo más reactivos que las cetonas y
entonces el borohidruro de sodio forma principalmente productos de adición directa (1,2) con
los aldehídos”
32) (Gracias a Y.H.A.) Página 833, Problema 42d) debe leerse "NaBH4"
33) (Gracias a A.C.V.) Página 840. Resumen #12. En la estructura de "adición directa", el grupo R
a la derecha debería ser R' (para diferenciar del grupo a la izquierda).
34) Página 841, Prob. 46h: El sustrato es 2-metil-2-ciclohexenona pero el producto mostrado en el
libro de respuestas (pg. 520) es 3-metil
35) Página 841: Problema 46h. El sustrato tiene el grupo metilo en la posición alfa pero en el libro
de respuestas (pg. 520) tiene el grupo metilo en la posición beta.
36) Página 841: Problema 48a. La transformación de un RCH2Br a RCH2OH podría hacer con
NaOH/DMSO o en dos pasos: 1) NaOAc/DMSO 2) Hidrolisis. Las dos transformaciones son
aceptables pero se forma menos producto alqueno con NaOAc. También, la reacción de un
alqueno (arriba derecha) forma un alcohol con 2 carbonos conectados al R en un hidroboración.
También, el epóxido forma 2 carbonos conectados al R en una reacción con Grignard (abajo
derecha)
37) Página 842: Problema 53e. La reacción entre una cetona a,b-insaturada y un alcohol en
condiciones ácidas es complicada. Es posible ataque 1,4 o formación de acetal. Mejor NO hacer
esta pregunta.
38) Página 842, Prob. 53e: La adición de alcoholes a un sistema a,b-insaturado está complicado. En
el libro de respuestas, dice se forma el producto 1,4 (conjugado). En realidad, probamente se
forma el acetal (adición 1,2).
39) Página 843, Prob. 56a: En el libro de respuestas (pg. 524) debería mostrar la amina (NH2)
desprotonando el carbonilo para formar la sal de amonio, como indica en la estructura del
producto.
40) Página 843: Problema 56a. La pregunta muestra la sal de amonio (RNH3+) en condiciones
ácidas pero en el libro de respuestas (pg. 524) se muestra la amina (RNH2).
41) Página 843 (Problema 55): El espectro indica un pico “Fuerza de campo: 0.2 ppm”. Debería ser
“Fuera de campo” = “offset” en inglés.
42) Página 844, Prob. 60b: En el libro de respuestas (pg. 526) falta el enlace doble que está presente
en el sustrato.
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43) Página 844: Problema 60b). La pregunta muestra un ciclohexenona pero en el libro de
respuestas (pg. 526) se muestra un ciclohexanol (¡falta un enlace doble!). Debería tener 4
estereisómeros también.
44) Página 844, Prob. 62d: En el libro de respuestas (pg. 527) falta un grupo 3-metilo que está en el
sustrato.
45) Página 844: Problema 62d). La pregunta es sobre 3-metil-2-ciclohexenona pero en el libro de
respuestas (pg. 527) se muestra el producto SIN grupo metilo en la posición 3.
46) (Gracias a G.J.Q.) Página 844, Problema 62d). En el libro de respuestas, falta un grupo metilo
en la posición 3.
47) Página 845, Prob. 66. En el libro de respuestas (pg. 529) dice el pico a 1720 es una CETONA.
NO, los picos a 2800 y 2700 cm-1 indica la presencia de un aldehído, con el pico de C=O del
aldehído no conjugado a 1720.
48) En todo el libro, se usa “CF3COCH3” o CH2=CH2. Mucho mejor usar “F3CCOCH3” y
H2C=CH2
49) Página 846, Prob. 72: En realidad, hay dos respuestas correctas. El iluro de Wittig podría
reaccionar con acetona (3 C) o propanal (3 C) para formar productos diferentes de C11H14.
50) (Gracias a S.N.R.) Página A32, Respuesta de 17.2 f) debe leerse "1-hepten-3-ona"
51) (Gracias a E.Z.L.) Página A-32, Solución de Problema 17.3b). El nombre debería ser 2-
oxociclohexanocarbonitrilo.
52) (Gracias a C.C.C.) Página A-33 (Problema 44 c) La respuesta muestra la amida pero creo es
probable formar el beta-amino éster, como indicado en el libro de respuestas.
53) (Gracias a C.C.C.) Página A-33 (Problema 44 d) La respuesta tiene un grupo NH3 en vez de
NH2 (esta bien en el libro de respuestas). La beta-amino amida como producto ocurre cuando
hay exceso de amoniaco (primera la reacción con el carbonilo y después la adición conjugada).

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Fe de erratas, Capítulos 18
1) Página 853: El nombre común es acetoacetato de etilo. El nombre IUPAC es 3-oxobutanato de
etilo
2) Página 854, Problema 18.4: La respuesta al fondo del libro (pg. A-33) esta mal redactada.
Mejor: “En una amida, el par de electrones no-compartidos en N esta deslocalizado en el
carbonilo (forma de resonancia importante). Esta deslocalización disminuye la carga positiva en
el C del carbonilo y hace el protón alfa menos ácido. En un éster, la deslocalización es menos y
por ende la carga positiva en el carbonilo más grande y el protón alfa más ácido.”
3) (Gracias a C.C.C.) Página 855. Hay un problema de redacción en la descripción de tautomería
en beta-dicetonas. Dice "La fracción del tautómero enol en una disolución acuosa es bastante
mayor en una b-dicetona". Debería decir "relativa a acetona". En los dos (acetona y b-dicetona),
la forma ceto es más estable en agua y existe como mayoría de la mezcla, solo hay más en el
caso de dicetona que en el caso de acetona.
4) Página 856: En el mecanismo de interconversión ceto-enólica catalizada por una base, los
productos son el enol + HO-.
5) Página 856: En el mecanismo de base, el “HO” final falta la carga negativa (HO-)
6) (Gracias a C.C.O.) Página 860, Mecanismo de haloformo. Faltan las flechas donde los
electrones del hidróxido atacan el carbono del carbonilo y donde los electrones del doble enlace
se dirigen al oxígeno.
7) Página 857: Léase “reacción de sustitución en alfa; el H en el carbono alfa es sustituido por un
electrófilo (E)”
8) (Gracias a G.J.Q.) Página 861, el mecanismo de H.V.Z. no esta completo ni muestra todas las
flechas (recordar que el mecanismo de H.V.Z. no entra en el examen).
9) (Gracias a E.Z.L.) Página 862 "se puede preparar un compuesto carbonílico ALFA,BETA-
insaturado a través de una reacción de eliminación E2"
10) Página 862, Problema 12: En 12a, el libro de respuestas (pg. 548) solo muestra un equivalente
de amina. Hay que usar 2 equivalentes (o una base externa).
11) (Gracias a F.T.C.) Página 863 "eliminar el hidrógeno en a de la CICLOHEXANONA"
12) (Gracias a F.T.C. y E.Z.L.) Página 871 "Cuando el reactivo es un aldehído, el producto es un
BETA-hidroxialdehído"
13) Página 863: “eliminar el hidrógeno en a de la ciclohexanona”
14) Página 863, Prob. 14b: El ataque de 1,4 requiere el ion cianuro (-CN). Después, hay que
protonar el enolato formado. Mejor: 1) KCN 2) HCl. Igual para c.: 1) NaSMe 2) HCl
15) Página 870, Mecanismo de la reacción de Michael: Falta la flecha de desprotonación usando
HO-
16) Página 871: En sección 18.12, SOLO hay la reacción aldol (no condensación). Entonces,
cambiar a “Como la reacción de ALDOL es reversible, sólo se obtienen buenos rendimientos
del producto de ALDOL si usa un exceso de carbonilo.”
17) Página 871: “Cuando el reactivo es un aldehído, el producto es un BETA-hydroxialdehido”
18) (Gracias a E.Z.L.) Página 872 Hay un problema con la frase: "y así las adiciones aldólicas se
efectúan más lentamente que con las cetonas." Creo que no debería poner "que", solo "más
lentamente con las cetonas."
19) (Gracias a F.T.C. y E.Z.L.) Página 873 "condensación aldólica forma un aldehído o una cetona
ALFA,BETA-insaturados.
20) Página 874, Problema 24a respuesta: Debería mostrar 2 moléculas de propanal para formar el
aldol
21) (Gracias a M.B. y S.L.) Página 874, Problema 24c: En el libro de respuestas (página 552), el
uso de cianuro (-CN) “mágicamente” cambia a un alquino (CCH)!!!

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22) Página 875: “se puede obtener principalmente un producto aldol, si se usa LDA
(DIISOPROPILOAMIDURO de litio)
23) (Gracias a S.N.R.) Página 875, Problema 25 b). El libro de respuestas muestra las estructuras de
los productos equivocados (parece que la estructura de acetaldehído esta cambiado por acetona)
y tiene un “CH” en vez de un “CH3”.
24) Página 875, Prob. 25b: En el libro de respuestas (pg. 552) la primera estructura falta “CH3”
25) Página 875, Prob. 25d: Si hay un exceso de formaldehido, es posible formar el compuesto
(HOCH2)2C(Me)CHO
26) Página 876, Problema 26b: En el libro de respuestas, debería mostrar 2 H2O en la condensación
aldólica.
27) Página 876, Problema 27: En el libro de respuestas (pg. 553) se muestra la eliminación de OH
dos veces si fuera un mecanismo E2. NO es E2! Hay que formar el enolato primero, después la
eliminación de –OH.
28) Página 877: Léase “con carga negativa, no reaccionará con el anión del b-cetoéster”
29) Página 877: Usualmente, la última reacción es HCl/H2O para protonar el enolato. Mejor no
incluir “CH3O-“ para clarificar el mecanismo es el enolato que ataque H3O+.
30) Página 879, Problema 31: Aunque esta resuelto, este problema muestra un error de selectividad.
La ciclohexanona tiene dos lados con protones alfa pero solo se muestra desprotonación y
enolato del lado de grupo tiometilo. En realidad, va a formar una mezcla de enolatos en los dos
lados.
31) Página 879, Prob. 31 Solución: Léase “un ion enolato con un compuesto carbonílico a,b-
insaturado”
32) Página 881: “2,5-hexanodiona = una 1,4-DICETONA”
33) Página 882: Problema 36b. ¡Qué feo los carbonilos! ¡NUNCA dibujar carbonilos invertidos!
34) Página 886: En “Mecanismo de la síntesis malónica” la estructura del enolato falta un oxígeno
en el grupo a la izquierda.
35) Página 891, Problema 43b: En un Dieckmann, hay que usar 1) NaOMe/MeOH 2) HCl/H2O. En
el libro de respuestas (pg. 557) falta el segundo paso de ácido para el Dieckmann.
36) Página 899, Problema 48c: La pregunta pide un b-cetoéster, el libro de respuestas (página 559)
muestra un b-dicetona
37) Página 899, Problema 51: No hay correlación directa entre pKa y RMN. Mejor NO hacer este
problema.
38) Página 900, Problema 54: La pregunta es una serie de reacciones que usa A como sustrato. Si la
estructura de A no es correcta (o se hace un error), no se puede completar el cuadro. Además,
en el libro de respuestas (pg. 561), la conversión de H->I falta un segundo paso con ácido.
Mejor NO hace este problema.
39) Página 901. Problema 60. En algunos casos, se muestra la reacción del enolato de
ciclohexanona solo en el carbono, pero es posible en el oxígeno también. Mejor NO hace este
problema.
40) Página 902, Prob. 62c: En el libro de respuestas (pg. 566) los reactivos son malos. Es 1)
Br2/HBr/H2O (para brominar el enol) y 2) t-BuO- K+/t-BuOH (para hacer beta eliminación).
También, en parte 62e) se puede usar el b-cetoéster en vez de b-cetonitrilo en la síntesis.
41) Página 902, Problema 64: En el libro de respuestas (pg. 568) hay unas repuestas diferentes. Para
formar benzaldehído, se puede usar Gatterman-Koch. Para la reacción Claisen-Schmidt entre
benzaldehído y acetona, se puede usar NaOH/H2O con calor. Para la esterificación se puede
directamente hace SN2 con EtBr

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42) Página 903, Prob. 67: En el libro de respuestas (pg. 571) dice que se puede formar el producto
con LDA. Pero el protón alfa más ácido está a par del aldehído, no la cetona. Considero está
compuesto NO pudo sintetizar Cintia Sintón. Mejor NO hacer este problema.
43) Página 904: Problema 71. El espectro es de 4-fenil-3-buten-2-ona. En el libro de respuestas (pg.
573) dice 4-fenil-3-propen-2-ona.

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Fe de erratas, Capítulo 19
1) (Gracias a F.T.C.) En la página 913, Problema 2 f), creo que hay un error en el sustrato. Debería
ser acetaldehído (un aldehído) en vez de cloruro de acetilo.
2) (Gracias a J.A.P.) Página 915. "Para obtener la AMINA en su forma básica neutra, no se usa
ácido"
3) Página 917, Problema 7b: En el libro de respuestas (pg. 589) muestra el producto de Diels-
Alder como ciclohexano NO ciclohexeno (falta enlace doble). Entonces, hay que hacer una
hidrogenación (H2/Pd) y una reacción Clemmensen para formar el producto.
4) (Gracias a A.V.R.) En la página 918, la estructura de "una cetona" falta hidrógenos en el grupo
metilo (recordar que la oxidación de Swern no entra en el examen).
5) (Gracias a E.Z.L.) En la pagina 921, la estructura de acetato de ciclohexilo falta hidrógenos en
el grupo metilo.
6) (Gracias a G.J.Q.) Página 931, Problema 24 a). La pregunta quiere "no más que 4 carbonos"
pero en el libro de respuestas muestra 6 carbonos. Mejor no hacer la pregunta.
7) Página 933: Léase: “La ozonólisis rompe oxidativamente los alquenos y forma cetonas,
aldehídos o ambas cosas”
8) (Gracias a C.C.O. y F.T.C.) Página 936, Problema 31 l). Para la ozonólisis, el segundo paso
debería mostrar condiciones oxidativas o reductivas, no solo H2O. Creo que falta Zn en el
segundo paso.
9) (Gracias a D.C.U.) Página 937, Problema 33: Para la transformación de Compuesto C a
Compuesto D, se muestra solo calor (delta). Debería poner ácido (HCl conc.) también.
10) (Gracias a C.C.C.) Página 937, Problema 35a): La deshidratación de un alcohol primario a un
alqueno usualmente forma un alqueno monosustituido. Para formar el 2-buteno es muy difícil
(mejor no hacer la pregunta).
11) (Gracias a S.N.R.) Página 937, Problema 36a): En el libro de respuestas, para parte 3, 4 y 5
muestra formaldehido (un aldehído). Sin embargo, dice "bajo condiciones oxidantes" que
significa debería poner ácido fórmico (HCOOH) como producto.
12) (Gracias a C.C.C.) Página 939, Problema 45. En el libro de respuestas, la transformación de
una cetona a una amina se hace solo con LiAlH4. Debería poner 3 pasos: 1-Reacción con
amonico en la presencia de trazas de ácidos para formar la imina 2-Reducción con LiAlH4 (o
H2/Pd) 3-H2O para eliminar las sales de aluminio.
13) (Gracias a S.G.Q.) Página 939, Problema 43. El libro de respuestas solo muestra el compuesto
2-metil-1-buteno. Pero el espectro RMN podría asignar a ácido propionico en vez de 2-
butanona. Entonces, otra respuesta correcta es 1-buteno.
14) (Gracias a A.V.C.) Página 939, Problema 45. El libro de respuestas muestra el agente reductor
"NaBH4" como "NaBH2"
15) (Gracias a R.C.D.) Página 939, Problema 45. En la conversión de la cetona en un alcohol
terciario, hay que usar EtMgBr para formar el producto con grupo etilo, no MeMgBr como dice
en el libro de respuestas.
16) Página 939, Prob. 45: En el libro de respuestas (pg. 600) la transformación de la cetona a una
amina (arriba derecha) solo usa LAH. Debería mostrar la formación del imina (NH3, trazas
HCl) primero.
17) Página 939, Prob. 45: En el libro de respuestas (pg. 600) la transformación de la cetona a un
alcohol terciario (abajo izquierda) debería mostrar EtMgBr para formar el producto con 2
grupos Et.
18) Página 953: Problema 11b. ¡El compuesto es aromático, pero en el libro de respuestas (pg. 615)
se muestra el producto con el anillo de ciclohexano!

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Fe de erratas, Capítulo 20
1) (Gracias a K.E.C.) En la pagina 947 en la reacción de eliminación de Hoffmann se observa
como producto de eliminación el H2C y debería ser el H2O.
2) Página 954: La reacción de bromuro de butilo y el ion cianuro muestra “HCl” presente. ¡Solo si
quiere morir (se produce HCN)! Debería ser DMSO o DMF como disolvente polar aprótico
para una reacción SN2.
3) Página 955: “preparar amina primarias, secundarias y terciarias a través de una AMINACIÓN
reductiva”
4) (Gracias a A.V.C.) Página 963, Problema 17: La respuesta en el libro (página A-34) es correcto
pero la respuesta en el libro de respuestas muestra la estructura con 2 grupos metilo.
5) Página 972, Pregunta 28: La segunda estructura muestra el pirrol protonado en N. Esta
estructura es contraria que dice en la página 958 “el pirrol se protona en el C-2 y no en el
nitrógeno”. ¡La estructura en la pregunta 28 NO existe!
6) Página 975, Pregunta 46: En el libro de respuestas (página 630) dice que el N en aziridina tiene
MÁS carácter s en su hibridación. Este no tiene sentido. Mejor NO hacer pregunta 46.

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Fe de erratas, Capítulo 21
1) Página 980, Léase: “mientras que una polihidroxicetona con seis carbonos”
2) Página 980, Las estructuras de gliceraldehído en perspectivo tienen CH=O. Debería tener CHO
o HC=O.
3) (Gracias a E.H.C.) Página 981. El texto muestra dos enantiómeros de Gliceraldehido pero da
uno el nombre de "glicerealdehido".
4) Página 982: Problema 3. NO hacerlo. En proyecciones de Fischer, el carbonilo SIEMPRE está
más arriba.
5) (Gracias a M.B. y S.L.) Página 983, Problema 6: Si el D-glucosa es (2R,3S,4R,5R), el D-
manosa (el epímero en C2) debería ser (2S,3S,4R,5R), NO (2S,3R,4S,5S) como esta mostrado
al final de libro (página A-34).
6) Página 984: Dice “Los monosacáridos no pueden experimentar reacciones con reactivos
básicos”. Mejor indicar que en condiciones básicas, las aldosas y cetosas existen en un
equilibrio complejo y es casi imposible hacer una reacción selectiva.
7) (Gracias a A.V.C.) Página 985, Problema 9. En el libro de respuestas, la última estructura tiene
2 grupos "CH2OH”; el segundo debería poner "CHOH".
8) Página 985, Mecanismo de reordenamiento: Poner “H2O y HO-” en vez de “HO-“
9) (Gracias a E.Z.L.) Página 986, Problema 13 b) parte 2: La respuesta al final de libro (Página A-
34) dice D-fructosa, pero el libro de respuestas da la respuesta correcta que es D-psicosa.
10) Página 990: En la degradación de Wohl, la hidrólisis con HO-/H2O debería eliminar todos los
grupos acetato. Cambiar en la cuarta estructura en el C6 CH2OAc a CH2OH.
11) Página 993: Léase: “mientras que la de la b-D-glucosa es de +18.7.”
12) (Gracias a F.T.C.) Página 998. En las estructuras de N-glicósidos hay muchos errores. La
primera estructura es N-fenil ALFA-D-ribosilamina, un ALFA-N-glicósido. La segunda
estructura es N-fenil BETA-D-ribosilamina, un BETA-N-glicósido.
13) (Gracias a E.H.C. y G.J.Q.) Página 1000, Problema 26. En el libro de respuestas (página 644),
dice que b) es no-reductor y c) es reductor. Creo que las respuestas están invertidas. Las
respuestas en el libro (página A-34) son correctos.
14) Página 1002: La hidrólisis del disacárido para formar los 2 monosacáridos requiere HCl/H2O
15) Página 1010: La estructura de sacarina muestra un NH (este compuesto no es soluble in agua).
Sin embargo, el compuesto dulce usado es la sal de sodio o calcio.
16) (Gracias a S.N.R.) Página 1014, Problema 30e): Porque Br2 en H2O es ácido, debería formar el
ácido carboxílico en la oxidación de carbohidratos. El libro de respuestas muestra el ion
carboxilato.
17) Página 1014: Problema 30e. La reacción entre un carbohidrato y Br2/H2O está en condiciones
ácidas y debería formar el ácido carboxílico. En el libro de respuestas, se muestra el
carboxilato, que no está bien.
18) (Gracias a D.C.U.) Página 1015, Problema 49. La pregunta específica a la enzima "beta-1,4'-
glicosidasa", que es específica para el hidrolisis este grupo. Sin embargo, la respuesta correcta
tiene un enlace beta-1,6'. Mejor poner solo "beta-glicosidasa".
19) (Gracias a G.J.Q.) Página 1015, Problema 51. La fórmula es "C12H22O11" no "C2H22O11"
20) (Gracias a G.J.Q.) Página 1015, Problema 51. En el libro de respuestas, en la estructura de la
respuesta tiene galactosa en vez de glucosa (debería tener 2 moléculas de glucosa).
21) (Gracias a D.C.U.) Página 1016, Problema 54. En el libro de respuestas, todas las estructuras
de los azucares están mal dibujadas. Es un problema bastante avanzada-mejor NO hacerlo.

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Fe de Erratas Capítulo 22:

1) Páginas 1019-1021: el cuadro 22.2 tiene muchos errores en las abreviaturas.

Glicina=Gly, Treonina=Thr, Cisteína=Cys, Lisina=Lys, Fenilalanina=Phe, Tirosina=Tyr.
También, dice "Aminoácidos con BENZENO" en vez de benceno en la página 1020 (gracias a
N.R.Z.) También, Léese: Aspartato (ácido aspártico)
2) Página 1026: Léase “El punto isoeléctrico de un aminoácido es el pH al cual tiene una carga
neta igual a cero. pI = pH al que la carga neta es cero (en vez de decir no tiene carga neta)
3) (Gracias a M.L.B.) Página 1031 "cambia los contraiones de los grupos SO3:+" debería ser "SO3-
4) (Gracias a M.L.B.) Página 1031 "en lugar de los grupos SO3:- NA:+" debería ser "SO3- Na+"
5) (Gracias a K.Q.) Página 1033: Para la desprotonación del éster N-ftalimidomalónico, se usa
CH3CH2O- no "CH3OH2O-"
6) (Gracias a M.B.) Página 1036 y 1037: La sección de texto dice “El impedimento estérico en la
configuración cis hace que la configuración trans sea más estable” pero NO define que es cis ni
trans. En realidad, debería usar los términos Z (grupo alquilo en N mismo lado que carbonilo) y
E (grupo H en N mismo lado que carbonilo). En este caso, el isómero Z de las amidas en el
enlace peptídico es más estable. Esta definición causa problemas, por ejemplo, en la pregunta
22.26 (pide la configuración cis pero el libro de respuestas muestra la estructura del isómero E).
7) (Gracias a P.S.L.) Página 1050: En todo el capítulo hay problemas con el código de 3 letras
pero en la segunda línea hay más confusión: (Pen, Tir, Trp) debería ser (Phe, Tyr, Trp).
8) Página 1057: la ecuación no es DG° = DH* - TDS° sino DG = DH – TDS (el * es
completamente malo pero no es necesario ° que significa condiciones estándar)
9) (Gracias a S.L.) Página 1057: En vez de “Al disminuir la estructura aumenta la entropía”
debería leerse como: “Al disminuir la cantidad de agua estructurada, la diferencia en entropía
aumenta (DS>0),”
10) Página 1059, Problema 44: En el libro de respuestas (pg. 671), Léase: “El éter dietilico es un
disolvente no-polar (usa mayoritariamente fuerzas de London). Un aminoácido existe siempre
con cargas, entonces no hay fuerzas compatibles para solubilizarse en éter. La mayoría de las
aminas alifáticas y ácidos usan las fuerzas de London para solubilizarse.”
11) Página 1059, Problema 46: Mejor cambiar a “pI = 5.2”. Entonces, a pH fisológico (7.3) el ácido
es completamente desprotonado, la amina es protonada y la estructura es como zwitterion.

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Fe de Erratas Capítulo 26:

1) (Gracias a K.Q.A.) Página 1164, Problema 1. En el libro de respuestas y en la versión en inglés
dice "melting point" que debería traducir como "punto de fusión" no PUNTO DE
EBULLICION.
2) (Gracias a M.L.B.) Página 1165. En el recuadro "Ácidos grasos omega", en el reglón 4 dice que
el ácido linoleico es omega 6 y en el siguiente reglón aparece nuevamente el ácido linoleico,
pero ahora como omega 3, debería ser "ácido linolénico".
3) (Gracias a M.B.) Página 1167, Problemas 4 y 5: Los problemas dicen “ácido laúrico”. El ácido
laúrico contiene 12 C. Pero en el libro de respuestas (página 734), las cadenas tienen 16 C.
4) (Gracias a G.J.Q.) En la página 1168 del libro de texto el ejercicio 7 dice "nitrógeno" en lugar
de hidrógeno
5) (Gracias a K.Q.A.) Página 1175 en el último párrafo creo que omitieron unas palabras: "LOS
TROMBOXANOS ESTRECHAN los vasos sanguíneos y estimulan el agregamiento de
plaquetas"
6) (Gracias a E.Z.L.) Página 1179: "Los bastones se encargan de la visión CUANDO hay poca
luz"
7) Página 1187. En las estructuras de los esteroides cis y trans en la forma de sillas, se muestra
líneas rayadas y cuñas para los sustituyentes. ¡NUNCA! El ciclohexano en forma de silla
contiene la información de estereoquímica y siempre se usa SOLO enlaces rectos.
8) (Gracias a A.H.Q.) Página 1188: "andrógenos, son secretadas PRINCIPALMENTE por los
testículos.
9) (Gracias a N.R.Z.) Página 1190, "Tratamiento Clínico Para el Colesterol Alto", "receptores de
LDL, los que COAYUDAN a eliminar LDL"
10) Página 1196, Problema 45: Mejor dibujar círculos alrededor las unidades de isopreno.

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Fe de erratas, Capítulo 27:

1) Página 1200: En el cuadro, mejor 2’-desoxitimidina y 5’-fosfato de 2’-desoxitimidina
2) (Gracias a A.T.C.) Página 1215, Problema 15. En el libro de respuestas, dice que Asp tiene los
codones GAU y GAU (deberían ser GAU y GAC).
3) (Gracias a A.T.C.) Página 1215, Problema 15. En el libro de respuestas, dice que Val tiene los
anticodones AAC, GUC,UAC,CAC (deberían ser de 5'-3' AAC,GAC,UAC,CAC)
4) (Gracias a A.T.C.) Página 1229, Problema 34: dentro de las posibles soluciones que mencionan
en el libro de respuestas omitieron los codones AG(AG) para la base Arg en la proteína normal
y los codones AG(UC) para la base Ser en la proteína mutante.
5) Página 1206, Problema 4: En el libro de respuestas (pg. 756), indica que el grupo NH2 en
adenina es A/D. Mejor poner solo D (Donador de puentes de hidrógeno). El par de electrones
no-compartidos en el NH2 está deslocalizado en el sistema aromático; no es un Aceptor bueno.

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